DE3724467A1 - 6-chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide - Google Patents

6-chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide

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DE3724467A1 DE19873724467 DE3724467A DE3724467A1 DE 3724467 A1 DE3724467 A1 DE 3724467A1 DE 19873724467 DE19873724467 DE 19873724467 DE 3724467 A DE3724467 A DE 3724467A DE 3724467 A1 DE3724467 A1 DE 3724467A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamide herbizide Eigenschaften besitzen; ihre Verträglichkeit ist jedoch in manchen Kulturen, wie z. B. in Reis, zu gering, so daß diese Wirkstoffe in solchen Kulturen nicht als Selektivherbizide eingesetzt werden können (vgl. DE-A-34 18 168; EP-A-161 602).
Es wurden neue 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) gefunden,
in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen steht und
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
ausgenommen jedoch die Verbindungen 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacetanilid und 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2-methylanilid), d. h. die beiden Verbindungen der Formel (I), worin R für CH₃ steht und n entweder 0 oder 1 - mit CH₃ in 2-Stellung - bedeutet.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) erhält, wenn man 6-Chlorbenzoxazole der Formel (II),
in welcher
X für eine elektronenanziehende Abgangsgruppe steht,
mit Glykolsäureaniliden der Formel (III)
in welcher
R und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) gute herbizide, insbesondere selektiv-herbizide Eigenschaften besitzen. Überraschenderweise zeigen die neuen Wirkstoffe eine hervorragende Selektivität in Reiskulturen bei ausgezeichneter Wirksamkeit gegen typische Reisunkräuter. Hierin sind die neuen Wirkstoffe den ähnlichsten, aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen deutlich überlegen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel (I) sind die in den Beispielen genannten Verbindungen; besonders bevorzugt ist 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2,3-dimethylanilid) gemäß Beispiel 1.
Verwendet man beispielsweise 2,6-Dichlorbenzoxazol und Glykolsäure-N-methyl-(2,3-dimethylanilid) als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema darstellen:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten 6-Chlorbenzoxazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) steht X vorzugsweise für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder für (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bzw. Phenyl-(C₁-C₂)-alkylsulfonyl, insbesondere für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Benzylsulfonyl.
Die 6-Chlorbenzoxazole sind bekannt (vgl. z. B. EP-A 43 573 bzw. DE-A 30 25 910) oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Methoden in einfacher analoger Weise herstellen.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Glykolsäureanilide der Formel (III) sind ebenfalls bekannt (vgl. z. B. DE-A 29 04 490, EP-A 5501, EP-A 29 171, DE-A 30 38 598, DE-A 32 44 956).
Als Verdünnungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen organische oder anorganische Lösungsmittel in Frage. Bevorzugt sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Cyclohexan; Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Dichlorethan oder Chlorbenzol; Ketone, wie Aceton oder Methylisobutylketon; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether oder Methyl-t-butylether; Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol; Amide, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; ferner Wasser oder wäßrige Salzlösungen.
Als Salze verwendet man hierbei vorzugsweise Chloride oder Sulfate von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder Calciumchlorid. Besonders bevorzugt ist Natriumchlorid.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft unter Verwendung von Säurebindemitteln durchgeführt. Als solche werden vorzugsweise stark basische Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen, beispielsweise Oxide, wie z. B. Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumoxid; Hydroxide, wie z. B. Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumhydroxid und/oder Carbonate, wie z. B. Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumcarbonat verwendet.
Der Zusatz von 0,01 bis 10 Gew.-% (bezogen auf eingesetztes Glykolsäureanilid der Formel (III) eines Phasentransferkatalysators mag sich in einigen Fällen als vorteilhaft erweisen. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Tributyl-methylphosphoniumbromid, Trimethyl-C₁₃/C₁₅-alkyl-ammoniumchlorid, Dibenzyl-dimethyl-ammoniummethylsulfat, Dimethyl-C₁₂/C₁₄-alkyl-benzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumhydroxid, 18-Krone-6, Triethylbenzylammoniumchlorid, Trimethylbenzylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumbromid.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen -50°C und +100°C, vorzugsweise zwischen -20°C und +100°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt, es kann aber auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck, etwa zwischen 0,1 und 10 bar, durchgeführt werden.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol 6-Chlorbenzoxazol der Formel (II) im allgemeinen 0,1 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 Mol an Glykolsäureanilid der Formel (III) und 0,5 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol an Base ein. Die Zugabereihenfolge der Reaktanten kann beliebig vertauscht werden, es können auch alle Komponenten gleichzeitig in das Reaktionsgefäß eindosiert werden. Die Reaktionsführung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich gestaltet werden. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Art und Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Wie bereits oben angegeben, werden die neuen Wirkstoffe wegen ihrer sehr guten Wirkung gegen Reisunkräuter bei gleichzeitig sehr guter Verträglichkeit in Reis vorzugsweise als selektive Reis-Herbizide eingesetzt.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylen oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen und Tankmischungen möglich sind.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro ha.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Zu einer Mischung aus 9,6 g (0,05 Mol) Glykolsäure-N-methyl-(2,3-dimethylanilid) und 3,1 g (0,05 Mol) pulverisiertem Kaliumhydroxyd in 100 ml Isopropanol gibt man bei -20°C eine Lösung von 10,1 g (0,05 Mol) 2,6-Dichlorbenzoxazol in 20 ml Acetonitril langsam hinzu. Anschließend wird 12 Stunden bei -20°C nachgerührt. Zur Aufarbeitung gießt man das Reaktionsgemisch auf Wasser, saugt den ausgefallenen Feststoff ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet.
Man erhält 11 g (65% der Theorie) 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2,3-dimethylanilid) vom Schmelzpunkt 138°C.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Herstellungsangaben können auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden:
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sehr gute Wirkung.
Beispiel B Test an verpflanztem Wasserreis
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat auf die gewünschte Konzentration.
Pflanzgefäße (Oberfläche 1/5000 Ar) werden mit Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Zwei Reispflanzen (Sorte: Kinmaze) werden im 2-3 Blattstadium (ca. 10 cm hoch) in die Gefäße verpflanzt. Samen von Echinochloa crus galli und/oder Monochoria vaginalis und/oder kleine Rhizomabschnitte von Eleocharis acicularis L. werden in die feucht gehaltene Erde ausgesät. 2 Tage nach dem Verpflanzen des Reises wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 3 cm überstaut. Die Wirkstoffzubereitung wird auf die Wasseroberfläche ausgebracht. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach der Anwendung des Wirkstoffs wird für 2 Tage durch die Pflanzgefäße ein vertikal absteigender Wasserstrom mit einer Geschwindigkeit von 2-3 cm pro Tag eingestellt. Danach werden die Testansätze unter Überflutungsbedingungen gehalten, wobei die Wassertiefe 3 cm beträgt.
Nach 4 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung (bzw. Unkrautwirkung) im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt sich die hervorragende Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe - insbesondere der Verbindung (1) - in Reis bei gleichzeitig sehr guter Unkrautwirkung, während die sehr ähnlichen vorbekannten Verbindungen bei gleich guter Unkrautwirkung starke Schäden am Reis hervorrufen.

Claims (6)

1. 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide der Formel (I) in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen steht und
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
ausgenommen jedoch die Verbindungen 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacetanilid und 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2-methylanilid).
2. 2-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl)-N-methyl-oxyacet-(2,3-dimethylanilid) der Formel gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetaniliden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlorbenzoxazole der Formel (II) in welcher
X für ein elektronenanziehende Abgangsgruppe steht,
mit Glykolsäureaniliden der Formel (III) in welcher
R und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
5. Verwendung von 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamiden der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwachstum.
6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlorbenzoxazolyl-oxyacetamide der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE19873724467 1987-07-23 1987-07-24 6-chlorbenzoxazolyl-oxyacetanilide Withdrawn DE3724467A1 (de)

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