DE3628824A1 - Durch licht haertende zahnreparaturmasse - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine durch lichthärtbare
Masse für Zahnreparaturen und befaßt sich insbesondere
mit einer durch Licht härtbaren Masse für Zahnreparaturen,
die eine hohe Empfindlichkeit in bezug auf
Lichtquellen zeigt, die sowohl sichtbares Licht als auch
UV-Licht emittieren, und schafft eine polymerisationsgehärtete
Masse mit hervorragender Farbstoffqualität und
physikalischen Eigenschaften.
Die Erfindung bewegt sich auf dem Gebiet der in der Zahnheilkunde
eingesetzten Massen, die chemisch sowie durch
Licht gehärtet werden. Die für Füllzwecke eingesetzten
chemisch gehärteten Harze sind pastenartige Produkte,
die sich hauptsächlich aus einem feinteiligen anorganischen
Füllstoff und einem Bindemittelharz zum Verbinden
der Füllstoffteilchen zusammensetzen. Ein derartiges pastenartiges
Produkt wird in zwei Portionen aufgeteilt,
wobei eine Portion ein Peroxid und die andere Portion
ein Amin enthält. Bei der Verwendung werden diese pastenartigen
Teile miteinander vermischt und die erhaltene
Mischung wird in eine Zahnkarieskavität eingefüllt. Anschließend
wird die Mischung aus Bindemittel und Harz
polymerisiert und gehärtet durch eine Peroxid-Amin-Redox-
Reaktion innerhalb einer bestimmten Zeitspanne. Im Hinblick
auf die Manipulation hat dieser Harztyp den Nachteil,
daß die Härtungszeit derartig begrenzt ist, daß man
das Füllen durchführen muß, während sich die Paste noch
vor der Härtung in plastischem Zustand befindet.
Im Falle von für Füllzwecke eingesetzten Mischharzen des
lichthärtenden Typs wird ein Photopolymerisationskatalysator
anstelle eines Peroxid-Amin-Katalysators für die
chemische Polymerisation verwendet, wobei die Härtungsreaktion
erst dann fortschreitet, wenn eine Bestrahlung
mit Licht erfolgt. Aus diesem Zweck haben diese Harze
bezüglich ihrer Manipulation und Härtungszeit zahlreiche
Vorteile, da der Zahnarzt die optimalen Ergebnisse bezüglich
der Behandlungsmethode und -zeit bestimmen kann.
Deshalb erfreuen sich in der Zahnheilkunde die Füllmaterialien
des lichthärtenden Typs zunehmender Beliebtheit.
Von der Vielzahl der bekannten Zahnfüllmaterialien des
lichthärtbaren Typs werden oft Füllmaterialien des durch
sichtbares Licht härtenden Typs verwendet, da diese Massen
im Mund sicher gehandhabt werden können. Derartige Massen
werden beispielsweise in der GB-PS 14 08 265 sowie in den
JA-OSen 57-1 87 377, 53-62 394, 57-54 107, 57-77 609 und
58-65 704 beschrieben, welche sich mit der Verwendung eines
α-Diketons und eines Reduktionsmittels befassen (vgl.
die GB-PS 14 08 265). In den meisten Fällen werden jedoch
in den verfügbaren Produkten Kampher-Chinon-Amin-Kombinationen
eingesetzt. Die Füllmaterialien, die mit sichtbarem
Licht härten, härten in einem Wellenlängenbereich
von 400 bis 500 nm, liefern jedoch in einem Wellenlängenbereich
unterhalb 400 nm keine zufriedenstellend gehärtete
Masse. Sie sind auch gegenüber der Intensität des Lichts
anfällig, da unzureichende Reaktionen an den Stellen, die
von der Licht aussendenden Quelle entfernt sind, stattfinden,
wobei größere Mengen an Restmonomerem zurückbleiben.
Dies hat oft Beeinträchtigungen der Farbstabilität sowie
der physikalischen Eigenschaften aus klinischer Hinsicht
zur Folge.
Zahnmassen des UV-lichthärtenden Typs sind aus der JA-OS
51-2 235 und JA-OS 53-82 088 beispielsweise bekannt. Ultraviolettes
Licht mit einer Wellenlänge von 300 nm oder
weniger kann nicht direkt im Mund verwendet werden, da
es einen schädlichen Einfluß auf den menschlichen Körper
ausübt. Wie zuvor erwähnt, liegt der Nachteil in einer begrenzten
Härtungstiefe.
Die zuvor erwähnten zwei Typen von Füllmassen sind zur
Härtung in dem angegebenen Wellenlängenbereich ausgelegt.
Es sind keine polymerisierbaren Massen des lichthärtenden
Typs bekannt, die sich sowohl in dem ultravioletten Bereich
als auch in dem sichtbaren Bereich härten lassen.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung einer lichthärtenden
Masse für Zahnreparaturzwecke mit hoher Empfindlichkeit.
Diese Aufgabe wird durch die Masse gemäß Patentanspruch
1 gelöst.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß das Vorliegen
von drei Komponenten, d. h. zwei Photopolymerisationsinitiatoren,
einer Ketalverbindung und einer Anthrachinonverbindung
und eines Reduktionsmittels ein Photopolymerisationsinitiierungsvermögen
sowohl im ultravioletten Bereich als
auch im sichtbaren Bereich aufgrund einer synergistischen
Wirkung bewirkt.
Die Verwendung der Ketalverbindung allein oder in Kombination
mit dem Reduktionsmittel ist wirksam für ultraviolettes
Licht unterhalb 400 nm, ist jedoch im wesentlichen unwirksam
für sichtbares Licht mit 400 nm oder darüber im
Hinblick auf das Photopolymerisationsinitiierungsvermögen.
Andererseits bewirkt die Verwendung der Anthrachinonverbindung
allein oder Kombination mit dem Reduktionsmittel
nur ein geringes oder überhaupt kein Photopolymerisationinitiierungsvermögen
für sichtbares Licht mit 400 nm oder
darüber, so daß keine zufriedenstellend gehärtete Masse
erhalten wird. Massen aus einem gemischten System aus
Ketal- und Anthrachinon-Photopolymerisationsinitiatoren
ohne Verwendung irgend eines Reduktionsmittels zeigen ein
leichtes Photopolymerisationsvermögen, die erhaltenen gehärteten
Massen besitzen jedoch eine unzureichende Festigkeit
und sind praktisch wertlos bei einem Einsatz als Zahnreparaturmaterialien.
Es wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäßen Massen
aus einer Kombination einer Ketalverbindung, einer Anthrachinonverbindung
und einem Reduktionsmittel bevorzugte
Eigenschaften in der Zahnheilkunde zeigen, da sie insbesondere
ein Polymerisationsinitiierungsvermögen für Licht
von 300 bis 500 nm zeigen und ihre gehärteten Massen fest
und hart sind, und auch eine verbesserte Farbstabilität
bedingen, was ein wichtiger Faktor in der Zahnheilkunde
ist.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine
lichthärtende Masse für Zahnreparaturzwecke, die gekennzeichnet
ist durch die folgenden fünf Komponenten:
(a) eine polymerisierbare Verbindung, die wenigstens eine
ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält,
(b) wenigstens einen Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt
aus Ketalverbindungen der folgenden allgemeinen
Formel (1)
worin
X H, Cl, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet,
A eine sechsgliedrige aromatische Gruppe ist und
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen oder ist, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X H, Cl, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet,
A eine sechsgliedrige aromatische Gruppe ist und
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen oder ist, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet,
(c) wenigstens einem Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt
aus Anthrochinonverbindungen der folgenden allgemeinen
Formel (2)
worin
R und R′ jeweils eine niedere Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, oder eine divalent ungesättigte Gruppe, die eine Kondensationsringstruktur bildet, bedeuten und m und n jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind,
R und R′ jeweils eine niedere Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, oder eine divalent ungesättigte Gruppe, die eine Kondensationsringstruktur bildet, bedeuten und m und n jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind,
(d) einem Reduktionsmittel und
(e) einem Füllstoff.
Die ersten Komponenten in den erfindungsgemäßen Massen,
d. h. die ethylenischen Verbindungen, sind solche Verbindungen,
die in ihrer chemischen Struktur wenigstens eine
ethylenisch ungesättigte Doppelbindung besitzen und in
Form von Monomeren, Vorpolymeren (Dimeren, Trimeren und
anderen Oligomeren) oder Mischungen und Copolymeren davon
vorliegen.
Die Monomeren mit einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung
sind Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, Hydroxyethyl-,
Tetrahydrofurfuryl- sowie Glycidylacrylate und -methacrylate,
während die Monomeren mit zwei ethylenisch ungesättigten
Doppelbindungen beispielsweise aus 2,2-Bis(methacryloxyphenyl)
propan, 2,2-Bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloxyphenyl)]
propan, 2,2-Bis(4-methycryloxyethoxyphenyl)propan,
2,2Bis(4-methacryloxydiethoxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4-
methacryloxypropoxyphenyl)propan sowie Acrylaten davon bestehen.
Die aliphatischen Monomeren sind beispielsweise
Ethylenglykol-, Diethylenglykol-, Triethylenglykol-,
Butylenglykol-, Neopentylglykol-, 1,3-Butandiol-, 1,4-
Butandiol- sowie 1,6-Hexandioldimethacrylat und -diacrylat.
Die Monomeren mit drei ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen
sind beispielsweise Trimethylolpropan-, Trimethylolethan-,
Pentaerythrit- und Trimethylolmethantrimethacrylat
und -triacrylat. Die Monomeren mit vier ethylenisch ungesättigten
Doppelbindungen sind beispielsweise Pentaerythrittetramethacrylat
und -tetraacrylat sowie die Monomeren auf
Urethanbasis der folgenden Formeln (3) und (4):
Andere Monomere sind 4-Methacryloxyethyltrimellithsäure
sowie ihre Anhydride. Diese Acrylate und Methacrylate
können allein oder in Kombination verwendet werden.
Vorzugsweise sollten diese Verbindungen mit einer ethylenisch
ungesättigten Doppelbindung oder -bindungen in einer
Menge von 9 bis 10 Gew.-% bezüglich des Füllstoffs eingesetzt
werden. Weicht die Menge der Verbindungen mit einer
ethylenisch ungesättigten Doppelbindung oder -bindungen
von dem vorstehend erwähnten Bereich ab, dann wird kein
zufriedenstellendes Füllmaterial gebildet.
Die Ketalverbindungen, die als zweite Komponenten eingesetzt
werden und durch die Formel (1) zum Ausdruck gebracht
werden, sind beispielsweise zusätzlich zu Benzyldimethylketal
der folgenden Formel
folgende: Benzyldiethylketal, Benzyldipropylketal, Benzyldi
(β-phenylethyl)ketal, Benzyl-di(2-methoxyethyl)ketal,
Benzyl-di(2-ethoxyethyl)ketal, Benzyl-di(2-methoxyethoxyethyl)
ketal, Benzyl-di(2-ethoxyethoxyethyl)ketal, 4,4′-
Dimethylbenzyldimethylketal, 2,2′-Dimethoxybenzyldiethylketal,
4,4′-Dichlorbenzyldiethylketal, 4,4′-Dichlorbenzyldipropylketal
etc. Besonders bevorzugt werden Benzyldimethylketal,
Benzyldiethylketal, Benzyl-di(2-methoxyethyl)
ketal und 4,4′-Dimethylbenzyldimethylketal.
Die Anthrachinonverbindungen, die als dritte Komponente
erfindungsgemäß eingesetzt werden, sind beispielsweise
Anthrachinon, 1-Chloranthrachinon, 2-Chloranthrachinon,
1,2-Benzanthrachinon, 1-Hydroxyanthrachinon, 1-Methylanthrachinon,
2-Ethylanthrachinon, 1-Bromanthrachinon etc.
Besonders bevorzugt werden Anthrachinon, 2-Chloranthrachinon,
1-Chloranthrachinon sowie 1,2-Benzanthrachinon.
Diese Photopolymerisationsinitiatoren können allein oder
in Mischung verwendet werden.
Was die Mengen der zuvor erwähnten Ketal- und Anthrachinonphotopolymerisationsinitiatoren
betrifft, so ist es vorzuziehen
die ersteren Verbindungen in einer Menge von
0,01 bis 5 Gew.-% in bezug auf die Verbindung mit einer
ethylenisch ungesättigten Doppelbindung oder -bindungen
einzusetzen, während die letzteren Verbindungen in einer
Menge von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf gleicher Basis,
eingesetzt werden. In Bereichen, die außerhalb der vorstehend
erwähnten liegen, sind die erhaltenen Härtungseigenschaften
und die Farbstabilität für eine Verwendung
in der Zahnheilkunde ungeeignet.
Als Reduktionsmittel, welche die vierte Komponente gemäß
vorliegender Erfindung darstellen, können beispielsweise
Verbindungen verwendet werden, die Photosensibilisatoren
zu reduzieren vermögen, wenn sie mit aktiven Energiestrahlen
bestrahlt werden, die jedoch nicht zu einer Reduktion
in der Lage sind, wenn sie nicht mit diesen Strahlen bestrahlt
werden. Die Reduktionsmittel können primäre,
sekundäre oder tertiäre Amine sein. Im Falle des Amins
kann keiner der Substituenten R, R′ und R″ ein Wasserstoffatom
sein, oder einer oder zwei der Substituenten
R, R′ und R″ können ein Wasserstoffatom sein. Eine oder
mehrere der Gruppen R, R′ und R″ können verschiedene oder
identische Kohlenwasserstoffgruppen sein, die beispielsweise
aus Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Hydroxyalkylgruppen
oder Aralkylgruppen bestehen. Bevorzugte Gruppen
R, R′ und R″ sind C1-C10-Alkylgruppen.
Geeignete Beispiele für Reduktionsmittel, bei denen eine
oder mehrere Gruppen R, R′ und R″ Kohlenwasserstoffe sind,
sind Propylamin, n-Butylamin, Pentylamin, Hexylamin,
Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Di-n-butylamin,
Dipentylamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin,
Tri-n-butylamin, Tripentylamin, Dimethylaminoethylmethacrylat,
Diethylaminoethylmethacrylat, Triethanolamin,
Dimethylaminoethanol sowie langkettige aliphatische
Amine.
Beispiele für Reduktionsmittel, die eine aromatische
Gruppe enthalten, sind N,N′-Dimethylanilin, N-Methyldiphenylamin,
2-Dimethylaminobenzoesäureethyl-, 4-Dimethylaminobenzoesäureethyl-,
4-Dimethylaminobenzoesäuremethyl-,
4-Dimethylaminobenzoesäurebutyl-, 4-Dimethylaminobenzoesäure-
2-ethylhexyl- sowie 4-Dimethylaminobenzoesäureisoamylester.
Man kann auch ein Diamin der Formel
verwenden, worin n eine ganze Zahl von 2 oder mehr ist,
wobei verschiedene oder identische Gruppen R, R′, R″ und
R ≉≴≎ ∻⊈⊈≉≩⊈∉≱≢≢∻∉≱≇ ≱≁≉≩ ≱≸≄≉≎↖∻⊈⊈≉≩⊈∉≱≢≢≰≩∪≹≹≉≎↕
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Vinyltrichlorsilan, Vinyl-tris(β-
methoxyethoxy)silan, γ-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan,
γ-Glycidylpropyltrimethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan,
β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan,
Trimethylchlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Hexamethyldisilan,
γ-Aminopropyltriethoxysilan, N-β-(Aminoethoxy)-
γ-aminoethoxy)-γ-aminopropyltrimethoxysilan, γ-
Urenoidopropyltrimethoxysilan
etc. bestehen.
Erfindungsgemäß kann jede Methode zur Oberflächenbehandlung
mit diesen Kupplungsmitteln angewendet werden. Die Menge
der Oberflächenbehandlungsmittel hängt von der Natur und
dem erforderlichen Zustand ab und läßt sich nicht allgemein
festlegen. Im allgemeinen können jedoch diese Oberflächenbehandlungsmittel
in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-%,
vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, eingesetzt werden.
Die aktiven Energiestrahlen, die erfindungsgemäß eingesetzt
werden, können aus sichtbarem Licht oder UV-Licht bestehen
oder in ihren Spektren sowohl sichtbares als auch
UV-Licht enthalten. Eine bevorzugte Wellenlänge schwankt
zwischen 240 und 600 nm. Die auf die erfindungsgemäßen
Massen anwendbaren Lichtquellen sind Kohlebogenlampen,
Quecksilberlampen, Xenonlampen, Metallhalogenidlampen,
fluoreszierende Lampen, Wolframlampen sowie Argonionenlaser.
Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutern
die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
70 g 2,2-Bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloxyphenyl]propan,
30 g Triethylenglykoldimethacrylat, 0,5 g Benzyldimethylketal,
0,1 g Anthrachinon und 0,5 g Dimethylaminoethylmethacrylat
werden bei Zimmertemperatur mit 100 g feinteiligem
Siliziumdioxid, das auf der Oberfläche mit 3 g
γ-Methacryloxypropyl)trimethoxysilan behandelt worden
ist, zur Gewinnung einer Masse in einer Walze vermischt.
Die Paste wird dann auf eine Teflonplatte gegeben, in der
ein rundes Loch mit einem Durchmesser von 3 mm und einer
Dicke von 3 mm ausgenommen ist, worauf das ganze in einer
Entfernung von 1 mm der Einwirkung von sichtbarem Licht
(Warenzeichen Luxor, hergestellt von ICI) zur Bestimmung
der Farbstabilität und der Druckfestigkeit der gehärteten
Masse ausgesetzt wird. Eine Untersuchung erfolgt durch Bestimmung
der Eindringtiefe einer mit 1 kg belasteten Nadel
in die Oberfläche des Teststücks, die der entgegensetzt
ist, die mit dem sichtbaren Licht bestrahlt worden ist, um
die Härtungszeit als kürzeste, unter Verwendung von sichtbarem
Licht durchgeführte Bestrahlungszeit zu ermitteln,
bei welcher die Eindringung mit Null angenommen werden kann.
In den folgenden Tabellen sind die in den Klammern angegebenen
Werte die Härtungszeit, die mit ultraviolettem
Licht in der gleichen Weise gemessen worden ist (Warenzeichen
Permacure-UC-1, hergestellt von der GC). Eine
Form aus rostfreiem Stahl wird ebenfalls mit einem runden
Loch mit einem Durchmesser von 4 mm und einer Dicke von
10 mm versehen und die Paste eingefüllt, worauf sich eine
Bedeckung der Oberfläche mit einem Zellophanpapier anschließt.
Anschließend wird das ganze der Einwirkung von
sichtbarem Licht während 45 Sekunden ausgesetzt (Warenzeichen
Luxor, hergestellt von der ICI). Das Polymere wird
dann aus den runden Loch zur Entfernung von nichtumgesetzten
Materialien entnommen und bezüglich der Länge
der Eindringtiefe gemessen. Die Ergebnisse gehen aus den
Tabellen hervor.
Entsprechend Beispiel 1 werden Untersuchungen der Härtungszeit,
der Farbstabilität, der Druckfestigkeit sowie der
Härtungstiefe von verschiedenen Massen durchgeführt, wobei
die Ketalverbindungen, die Anthrachinonverbindungen und
die Reduktionsmittel in den angegebenen Mengen anstelle der
in Beispiel 1 angegebenen eingesetzt werden. Im Falle der
Vergleichsbeispiele 1, 2 und 3 werden Versuche ohne Einsatz
der Ketalverbindung, der Anthrachinonverbindung bzw. des
Reduktionsmittels durchgeführt. Im Falle des Vergleichsbeispiels
10 wird Kampferchinon eingesetzt, das ein im
Handel erhältliches Produkt ist und im breitem Umfange verwendet
wird. Die Ergebnisse sind in den Tabellen zusammengefaßt.
Entsprechend Beispiel 1 werden Untersuchungen der Härtungszeit,
der Farbstabilität, der Druckfestigkeit und der
Härtungstiefe von verschiedenen Massen durchgeführt, wobei
70 g eines aliphatischen Urethandimethacrylats und 30 g
Butandioldimethacrylat als Monomerkomponenten in der Masse
des Beispiels 1 eingesetzt werden und die Ketal- und
Anthrachinonverbindungen und Reduktionsmittel, die in den
Tabellen zusammengefaßt sind, in den dort angegebenen
Mengen zugesetzt werden. Die Ergebnisse gehen aus den
Tabellen hervor.
Wie aus den Ergebnissen der Beispiele 1 bis 4 hervorgeht,
zeigen die erfindungsgemäßen Massen ein verbessertes
Härtungsvermögen bezüglich der Lichtquelle mit sowohl
sichtbarem als auch UV-Licht gegenüber der bekannten
Masse (Vergleichsbeispiel 10) und werden durch kürzere
Bestrahlung gehärtet und besitzen eine größere Härtungstiefe.
Ferner zeigen die gehärteten Massen, die aus den
erfindungsgemäßen Massen erhalten werden, keine Anzeichen
einer Verfärbung und sind im wesentlichen farblos und
besitzen daher eine verbesserte Farbstabilität gegenüber
der bekannten gehärteten Massen (Vergleichsbeispiel 10).
Die gehärteten Massen gemäß vorliegender Erfindung besitzen
auch eine hohe Festigkeit.
Die lichthärtenden Massen für Zahnreparaturen gemäß vorliegender
Erfindung bedingen gehärtete Massen mit verbesserten
physikalischen Eigenschaften durch Lichtbestrahlung
in einer kurzen Zeitspanne auch dann, wenn das Reparaturmaterial
in großer Dicke vorliegt.
Mit den aus den erfindungsgemäßen Massen erhaltenen Reparaturmaterialien
lassen sich klinisch zufriedenstellende
Ergebnisse auch nach einem Verlauf von zwei Jahren im Mund
erzielen. Dies bedeutet mit anderen Worten, daß die Massen
im wesentlichen keine Anzeichen an einer Verfärbung, einer
Abnutzung oder eines Bruchs zeigen, und zwar im Gegensatz
zu herkömmlichen Produkten. Daher lassen sich die aus den
erfindungsgemäßen Massen erhaltenen Reparaturmaterialien
für Zahnzwecke verwenden, beispielsweise als Mischharze zum
Füllen, synthetische Harze für Kronen, als Harze für Einlagen,
als Harz für Jacketkronen, als Harze für Zähne, als
Acrylprothesenharze, als Reparaturharze, als Acrylharze
für die Reparatur von Prothesen, als Harze für die Herstellung
von Abdrücken sowie als orthodontische Harze.
Claims (8)
1. Durch Licht härtbare Zahnreparaturmasse aus folgenden
fünf Bestandteilen:
(a) einer polymerisierbaren Verbindung, die wenigstens eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält,
(b) wenigstens einem Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt aus Ketalverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (1) worin
X für H, Cl, ein Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
A eine sechsgliedrige aromatische Gruppe ist und
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen oder wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 5, m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, ist,
(c) wenigstens einem Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt aus Anthrachinonverbindungen der folgenden Formel (2) worin
R und R′ jeweils eine niedere Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine zweiwertige ungesättigte Gruppe, die eine Kondensationsringstruktur bildet, sind, und m und n jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind,
(d) einem Reduktionsmittel und
(e) einem Füllstoff.
(a) einer polymerisierbaren Verbindung, die wenigstens eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält,
(b) wenigstens einem Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt aus Ketalverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (1) worin
X für H, Cl, ein Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
A eine sechsgliedrige aromatische Gruppe ist und
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen oder wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 5, m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, ist,
(c) wenigstens einem Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt aus Anthrachinonverbindungen der folgenden Formel (2) worin
R und R′ jeweils eine niedere Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine zweiwertige ungesättigte Gruppe, die eine Kondensationsringstruktur bildet, sind, und m und n jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind,
(d) einem Reduktionsmittel und
(e) einem Füllstoff.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
polymerisierbare Verbindung, die wenigstens eine ethylenisch
ungesättigte Doppelbindung enthält, ein Diacrylat und/oder
Dimethacrylat ist.
3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Ketalverbindung aus einer der Verbindungen Benzyldimethylketal,
Benzyldiethylketal, Benzyl-di(2-methoxy-
ethyl)ketal und 4,4′-Dimethylbenzyldimethylketal besteht.
4. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Konzentration der Ketalverbindung
0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die polymerisierbare
Verbindung, die wenigstens eine ethylenisch ungesättigte
Doppelbindung enthält, beträgt.
5. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Anthrachinonphotopolymerisationsinitiator
aus einer der Verbindungen 1-Chloranthrachinon,
2-Chloranthrachinon oder 1,2-Benzanthrachinon besteht.
6. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Konzentration des Anthrachinonphotopolymerisationsinitiators
0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen
auf die polymerisierbare Verbindung, die wenigstens
eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält,
beträgt.
7. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß das Reduktionsmittel aus einer der
Verbindungen Dimethylaminoethylmethacrylat, Triethanolamin,
4-Dimethylaminobenzoesäuremethyl- und 4-Dimethylaminobenzoesäureethylester
besteht.
8. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß die Konzentration des Reduktionsmittels
0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die polymerisierbare
Verbindung, die wenigstens eine ethylenisch ungesättigte
Doppelbindung enthält, beträgt.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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BE (1) | BE905419A (de) |
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