DE3628821C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft durch Licht härtbare
Zahnreparaturmassen und befaßt sich insbesondere mit
einer durch Licht härtbaren Zahnreparaturmasse, die eine
hohe Empfindlichkeit in bezug auf Lichtquellen besitzt,
die sowohl sichtbares Licht als auch ultraviolettes Licht
aussenden, und betrifft ferner eine durch Polymerisation
gehärtete Masse mit ausgezeichneter Farbstabilität und
physikalische Eigenschaften.
Die Erfindung bewegt sich auf dem Gebiet der Mischharze
für Zahnreparaturen, die chemisch sowie durch Licht gehärtet
werden. Mischharze für Füllzwecke, die chemisch
gehärtet werden, sind pastenartige Produkte, die sich
hauptsächlich aus einem feinteiligen anorganischen Füllstoff
und einem Bindemittelharz zur Verbindung der
Füllstoffteilchen zusammensetzen. Dieses pastenartige
Produkt wird in zwei Portionen aufgeteilt, wobei eine
Portion ein Peroxid und die andere Portion ein Amin enthält.
Bei der Verwendung werden die pastenartigen Portionen
miteinander vermischt und die erhaltene Mischung wird in
eine Zahnkarieskavität eingefüllt. Anschließend wird die
Mischung aus Bindemittel und Harz polymerisiert und durch
Peroxid-Amin-Redox-Reaktion innerhalb einer bestimmten
Zeitspanne gehärtet. Im Hinblick auf die Manipulation hat
dieser Harztyp den Nachteil, daß die Härtungszeit so begrenzt
ist, daß das Füllen durchgeführt werden muß, während
die Paste sich noch vor der Härtung in plastischem Zustand
befindet.
Die zum Füllen eingesetzten Mischharze des lichthärtenden
Typs, bei denen ein Photopolymerisationskatalysator anstelle
des für die chemische Polymerisation eingesetzten Peroxid-
Amin-Katalysators eingesetzt wird, erfahren nur dann eine
Härtungsreaktion, wenn sie mit Licht bestrahlt werden. Aus
diesem Grund haben sie eine Vielzahl von Vorteilen insofern,
als ihre Manipulation und Härtung im wesentlichen von dem
Zahnarzt gesteuert werden, so daß optimale Ergebnisse in bezug
auf die Behandlungsmethode und -zeit erzielt werden.
In der Zahnheilkunde erfreuen sich die Füllmaterialien,
die durch Licht gehärtet werden, zunehmender Beliebtheit.
Von den bekannten Zahnfüllmaterialien werden oft durch
sichtbares Licht härtbare Füllmaterialien im Hinblick
darauf verwendet, daß sie sicher im Mund eingesetzt werden
können. Derartige Massen werden beispielsweise in der GB-PS
14 08 265 sowie in den JA-OS 57-1 87 377, 53-62 394, 57-54 107,
57-77 609 und 58-65 704 beschrieben, welche die Verwendung
eines α-Diketons und eines Reduktionsmittels betreffen
(vgl. die GB-PS 14 08 265). In den meisten Fällen werden
jedoch in den im Handel erhältlichen Produkten Campfer
chinon-Amin-Kombinationen eingesetzt.
Die Füllmaterialien, die durch sichtbares Licht gehärtet
werden, härten in einem Wellenlängenbereich von 400 bis
500 nm, bedingen jedoch keine zufriedenstellende gehärtete
Masse in einem Wellenlängenbereich von unterhalb 400 nm.
Sie sind auch gegenüber der Intensität von Licht anfällig,
so daß unzureichende Reaktionen an den Stellen stattfinden,
die von der lichtemittierenden Quelle entfernt sind, wobei
eine größere Menge an Restmonomeren zurückbleibt. Dies bedingt
oft Verschlechterungen der Farbstabilität sowie der
physikalischen Eigenschaften aus klinischer Sicht.
Beispielsweise aus den JA-OS 51-2 235 und 53-82 088 sind
durch ultraviolettes Licht härtbare Zahnmassen bekannt.
Ultraviolettes Licht mit einer Wellenlänge von 300 nm oder
darunter kann nicht direkt im Mund eingesetzt werden, da
dieses Licht gegenüber dem menschlichen Körper schädlich
ist. Wie zuvor erwähnt, ist der Nachteil eine begrenzte
Härtungstiefe.
Die vorstehend erwähnten zwei Typen von Füllmassen sind
dahingehend ausgelegt, nur in den angegebenen Wellenlängenbereichen
zu härten. Es ist keine durch Licht härtende polymerisierbare
Masse bekannt, die sowohl durch Licht im sichtbaren
als auch im ultravioletten Bereich gehärtet werden
kann. Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung einer
durch Licht härtenden Masse für Zahnreperaturen mit einer
hohen Empfindlichkeit.
Diese Aufgabe wird durch die Masse des Patentanspruchs 1
gelöst.
Die Erfindung beruht auf der überraschenden Feststellung,
daß durch die Kombination der Komponenten (b) bis (d) in der
erfindungsgemäßen Masse ein Photopolymerisationsinitiierungsvermögen
sowohl im ultravioletten als auch im sichtbaren
Bereich aufgrund einer synergistischen Wirkung bedingt wird.
In der Literaturstelle "C. G. Roffey, Photopolymersation of
Surface Coatings, Chichester 1982", Seiten 79, 83, 91 bis 94,
wird die katalytische Wirkung der dort beschriebenen
Verbindungen in bezug auf UV-Licht und nicht im Zusammenhang
mit sichtbarem Licht beschrieben, wobei auch dieser Literaturstelle
nirgends die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen
Komponenten (b), (c) und (d) zu entnehmen ist.
Wie die weiter unten folgenden Vergleichsbeispiele zeigen,
wird dann, wenn eine dieser erfindungswesentlichen Komponenten
aus der Kombination weggelassen wird, eine lange Härtungszeit
festgestellt, wobei keine Druckfestigkeit erzielt wird.
Die DE 33 01 010 A1 beschreibt ein Verfahren zur Photopolymerisation
von Vinylverbindungen in Gegenwart von Photoinitiatoren
und enthält auch keinen Hinweis auf die synergistische
Wirkung, die beim Einsatz der erfindungsgemäßen Kombination
der Komponenten (b) bis (d) erzielt wird.
Auch der EP 95 587 A2 ist nicht die synergistische Wirkung
der Komponenten (b) bis (d) zu entnehmen.
Die EP 1 50 422 A2 beschreibt im Zusammenhang mit einem Verfahren
zur Herstellung von Gipsmodellen für die Zahntechnik
den Einsatz der bekannten Substanzen für die Photopolymerisation
von Derivaten der Acrylsäure und Methacrylsäure, wie
Thioxanthone und Ketalverbindungen, enthält jedoch ebenfalls
keinen Hinweis auf die spezifische synergistische Wirkung
der Komponenten (b) bis (d).
Die Verwendung einer Ketalverbindung allein oder in Kombination
mit einem Reduktionsmittel ist wirksam für UV-Licht mit
weniger als 400 nm, ist jedoch im wesentlichen unwirksam
für sichtbares Licht von 400 nm oder darüber im Hinblick
auf das Photopolymerisationsinitiierungsvermögen. Andererseits
erzeugt die Verwendung der Thioxanthonverbindung
allein oder in Kombination mit dem Reduktionsmittel nur
ein geringes oder überhaupt kein Photopolymerisations
initiierungsvermögen für sichtbars Licht mit 400 nm oder
darüber, wobei auch keine zufriedenstellende gehärtete
Masse erhalten wird. Massen aus einer Mischung aus dem
Ketal- und dem Thioxanthonphotopolymerisationsinitiator
ohne Reduktionsmittel zeigen ein geringes Photopolymerisationsvermögen,
die erhaltenen gehärteten Massen besitzen
jedoch eine unzureichende Festigkeit und sind praktisch
bei einer Verwendung als Zahnreparaturmaterialien nicht
zu gebrauchen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die erfindungsgemäßen Massen
mit der Kombination aus den Komponenten (b) bis (d) in der
Zahnheilkunde erwünschte Eigenschaften besitzen, da sie
insbesondere ein Polymerisationsinitiierungsvermögen für
Licht von 300 bis 500 nm zeigen und ihre gehärteten Massen
fest und hart sind, wobei sie ferner eine verbesserte Farbstabilität
besitzen, was ein wichtiger Faktor in der Zahnheilkunde
ist.
Die Komponente (a) in den erfindungsgemäßen Massen, d. h.
die ethylenischen Verbindungen, sind beispielsweise solche,
die in ihrer chemischen Struktur wenigstens eine ethylenisch
ungesättigte Doppelbindung besitzen, wobei sie in Form von
Monomeren, Vorpolymeren (d. h. Dimeren, Trimeren sowie anderen
Oligomeren) oder Mischungen oder Copolymeren davon
vorliegen können.
Die Monomeren mit einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung
sind beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-,
Hydroxyethyl-, Tetrahydrofurfuryl- sowie Glycidylacrylat
und -methacrylat, und die Monomeren mit zwei ethylenisch
ungesättigten Doppelbindungen sind, beispielsweise 2,2-Bis
(methacryloxyphenyl)propan, 2,2-Bis[4-(2-hydroxy-3-meth
acryloxyphenyl)]propan, 2,2-Bis(4-methacryloxyethoxyphenyl)propan,
2,2-Bis(4-methacryloxydiethoxyphenyl)propan,
2,2-Bis(4-methacryloxypropoxyphenyl)propan sowie Acrylate
davon. Die aliphatischen Monomeren sind beispielsweise
Ethylenglykol-, Diethylenglykol-, Triethylenglykol-,
Butylenglykol-, Neopentylglykol-, 1,3-Butandiol-, 1,4-Butandiol-
sowie 1,6-Hexandioldimethacrylat und -acrylat.
Die Monomeren mit drei ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen
sind beispielsweise Trimethylolpropan, Trimethylolethan,
Pentaerythrit- sowie Trimethylolmethantrimethacrylat
und -acrylat. Die Monomeren mit vier ethylenisch
ungesättigten Doppelbindungen sind beispielsweise
Pentaerythrit, Tetramethacrylat und Pentaerythrittetraacrylat
sowie die Monomeren auf Urethanbasis der folgenden
Strukturformeln (1) und (2):
Andere Monomere sind 4-Methacryloxyethyltrimellithsäure
sowie ihre Anhydride. Diese Acrylate und Methacrylate
können allein oder in Kombination verwendet werden.
Vorzugsweise sollten diese Verbindungen mit einer ethylenisch
ungesättigten Doppelbindung oder -bindungen in
einer Menge von 9 bis 10 Gew.-% bezüglich des Füllstoffs
vorliegen. Weicht die Menge der Verbindungen mit einer
ethylenisch ungesättigten Doppelbindung oder -bindungen
von dem vorstehend angegebenen Bereich ab, dann wird
kein zufriedenstellendes Füllmaterial gebildet.
Die Konzentration der erfindungsgemäß eingesetzten
Reduktionsmittel (d) beträgt vorzugsweise
0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die ethylenisch
ungesättigten Substanzen im Hinblick auf die Zahnfarbstabilität
und die Härtungseigenschaften.
Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Komponenten können
die erfindungsgemäßen Massen gegebenenfalls Polymerisationsinhibitoren,
UV-Absorber sowie organische Peroxide,
wie sie gewöhnlich eingesetzt werden, enthalten.
Die Komponente (e) kann ein anorganischer und/oder
organischer Füllstoff sein. Geeignete Beispiele für
Füllstoffe sind anorganische Füllstoffe, wie Quarz,
Aluminiumoxid, Glas, Kaolin, Talk, Calciumcarbonat,
Bariumaluminiumsilicatglas, Titanoxid, Borsilicatglas
sowie kolloidale Kieselerde und die sogenannten organischen
Verbundfüllstoffe, bei denen ein anorganischer
Füllstoff mit einem organischen Polymeren beschichtet ist,
sowie organische Füllstoffe, wie Polymethylacrylat, Polymethylmethacrylat,
Polyethylmethacrylat, Copolymere aus
Methylmethacrylat mit Ethylmethacrylat, vernetzte Polymethylmethacrylate
sowie Copolymere aus Ethylen und
Vinylacetat. Diese Polymerpulver können in Form von Mischungen
mit den vorstehend erwähnten anorganischen Pulvern
eingesetzt werden.
Es ist vorzuziehen, daß vor dem Vermischen des anorganischen
Füllstoffs mit dem Bindemittelharz der Füllstoff auf seiner
Oberfläche mit einem Kupplungsmittel behandelt wird, das
dazu in der Lage ist, sowohl mit dem Füllstoff als auch mit
dem Bindemittelharz zu reagieren. Die verwendeten Kupplungsmittel
können aus einem Silankupplungsmittel, einem Titanatkupplungsmittel
oder einem Aluminatkupplungsmittel bestehen.
Wahlweise kann der anorganische Füllstoff auf die
Oberfläche zum Verbinden mit dem Bindemittelharz aufgepfropft
sein.
Die für diesen Zweck eingesetzten Silankupplungsmittel sind
beispielsweise γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan,
Vinyltrichlorsilan, Vinyl-tris(b-methoxyethoxy)silan,
γ-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan, γ-Glycidoxy
propyltrimethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan,
β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan, Trimethylchlorsilan,
Dimethyldichlorsilan, Hexamethyldisilan,
γ-Aminopropyltriethoxysilan, N-β-(Aminoethoxy)-γ-amino
propyltrimethoxysilan und q-Urenoidopropyltrimethoxysilan.
Erfindungsgemäß kann jede Methode der Oberflächenbehandlung
mit diesen Kupplungsmitteln angewendet werden. Die Menge
der Oberflächenbehandlungsmittel hängt von der Natur und
dem gewünschten Zustand ab und läßt sich im allgemeinen
nicht festlegen. Im allgemeinen werden jedoch diese Oberflächenbehandlungsmittel
in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%,
vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, eingesetzt.
Die aktiven Energiestrahlen, die erfindungsgemäß verwendet
werden, können sichtbares Licht oder UV-Licht sein, oder
in ihren Spektren sowohl sichtbares als auch ultraviolettes
Licht enthalten. Ein bevorzugter Wellenlängenbereich
schwankt zwischen 240 und 600 nm. Die auf die erfindungsgemäßen
Massen anwendbaren Lichtquellen sind Kohlebogenlampen,
Quecksilberlampen, Xenonlampen, Metallhalogenidlampen,
fluoreszierende Lampen, Wolframlampen und Argonionenlaser. Die
folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutern die
Erfindung.
70 g 2,2-Bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloxyphenyl)]-propan,
30 g Triethylenglykoldimethacrylat, 0,5 g Benzildimethylketal,
0,5 g Thioxanthon und 0,5 g Dimethylaminoethylmethacrylat
werden bei Zimmertemperatur mit 100 g eines
feinteiligen Siliciumdioxids, das auf der Oberfläche mit
3 g α-Methacryloxypropyltrimethoxysilan behandelt worden
ist, zur Gewinnung einer Masse in einer Walze vermischt.
Die Paste wird dann auf eine Teflonplatte gegeben, in
der ein rundes Loch mit einem Durchmesser von 3 mm und
einer Dicke von 3 mm ausgeformt ist, worauf das ganze in
einem Abstand von 1 mm der Einwirkung von sichtbarem Licht zur Bestimmung
der Farbstabilität und der Druckfestigkeit der gehärteten
Masse ausgesetzt wird. Eine Untersuchung erfolgt bezüglich
der Eindringung einer mit 1 kg belasteten Nadel
in die Oberfläche des Teststücks, die derjenigen, die mit
dem sichtbaren Licht bestrahlt worden ist, entgegengesetzt
ist, um die Härtungszeit als kürzeste Zeit der Bestrahlung
mit sichtbarem Licht zum Ausdruck zu bringen, nach welcher
die Eindringung 0 ist. In den folgenden Tabellen sind die
in Klammern angegebenen Werte die Härtungszeit, die mit
ultraviolettem Licht in der gleichen Weise gemessen worden ist.
Eine Form aus rostfreiem Stahl wird ebenfalls mit einem
runden Loch mit einem Durchmesser von 4 mm und einer
Dicke von 10 mm ausgeformt und die Paste wird eingefüllt,
worauf sich eine Bedeckung der Oberfläche mit einem Zellophanpapier
anschließt. Anschließend wird das ganze der
Einwirkung von sichtbarem Licht während 45 Sekunden
ausgesetzt. Das
Polymere wird dann aus dem runden Loch zur Entfernung von
nichtumgesetzten Materialien entnommen, worauf die Länge
der Eindringtiefe gemessen wird. Die Ergebnisse gehen aus
den Tabellen hervor.
Gemäß Beispiel 1 werden Untersuchungen bezüglich der Härtungszeit,
der Farbstabilität, der Druckfestigkeit und der
Härtungstiefe unter Einsatz verschiedener Massen durchgeführt,
wobei die Ketalverbindung, die Thioxanthonverbindungen
und die Reduktionsmittel in den in den Tabellen angegebenen
Mengen anstelle der in Beispiel 1 eingesetzten
verwendet werden. Bei den Vergleichsbeispielen 1, 2 und 3
werden Versuche ohne Einsatz der Ketalverbindung, der
Thioxanthonverbindung bzw. des Reduktionsmittels durchgeführt.
Das Vergleichsbeispiel 10 wird unter Einsatz von
Campferchinon durchgeführt, das ein in breitem Umfange
eingesetztes Handelsprodukt ist. Die Ergebnisse gehen
aus den Tabellen hervor.
Entsprechend Beispiel 1 werden Untersuchtungen bezüglich der
Härtungszeit, der Farbstabilität, der Druckfestigkeit und
der Härtungstiefe unter Einsatz von verschiedenen Massen
durchgeführt, wobei 70 g eines aliphatischen Urethandimethacrylats
und 30 g Butandioldimethacrylat als Monomerkomponenten
in der Masse von Beispiel 1 eingesetzt werden
und die Ketal- und Thioxanthonverbindungen und Reduktionsmittel
gemäß den Tabellen in den dort angegebenen Mengen
eingesetzt werden. Die Ergebnisse gehen aus den Tabellen
hervor.
Wie aus den Ergebnissen der Beispiele 1 bis 14 hervorgeht,
zeigen die erfindungsgemäßen Massen ein verbessertes
Härtungsvermögen sowohl bei sichtbarem Licht als auch
bei UV-Licht gegenüber der bekannten Masse (Vergleichsbeispiel
10) und werden durch kürzere Bestrahlungszeit
gehärtet und zeigen eine größere Härtungstiefe. Ferner
zeigen die aus den erfindungsgemäßen Massen gehärteten
Massen kein Anzeichen einer Verfärbung und sind im wesentlichen
farblos und besitzen demgemäß eine verbesserte
Farbstabilität gegenüber der bekannten gehärteten Masse
(Vergleichsbeispiel 10). Die erfindungsgemäßen gehärteten
Massen besitzen ferner eine hohe Festigkeit.
Die erfindungsgemäßen durch Licht härtbaren Zahnreparaturmassen
bedingen gehärtete Massen mit verbesserten physikalischen
Eigenschaften, die durch Bestrahlung mit Licht
in einer kurzen Zeitspanne auch dann erhalten werden, wenn
das Füllmaterial in großer Dicke vorliegt.
Die Reparaturmaterialien, die aus den erfindungsgemäßen
Massen erhalten werden, zeigen klinisch zufriedenstellende
Ergebnisse auch nach einem zweÿährigen Einsatz im Mund.
Dies bedeutet mit anderen Worten, daß sie im wesentlichen
keinerlei Anzeichen einer Verfärbung, einer Abnutzung oder
eines Bruchs im Gegensatz zu den bekannten Produkten zeigen.
Die aus den erfindungsgemäßen Massen erhaltenen Reparaturmaterialien
lassen sich in zufriedenstellender Weise
für Zahnzwecke verwenden, beispielsweise als Mischharze zum
Füllen, synthetische Harze für Kronen, als Harze für Einlagen,
als Harze für Jacketkronen, als Harze für Zähne, als
Acrylharze für Prothesen, als Reparaturharze, als Acrylharze
für die Reparatur von Prothesen, als Harze für Abdrücke
sowie als orthodontische Harze.
Claims (4)
1. Durch Licht härtbare Zahnreparaturmasse aus folgenden
fünf Komponenten:
- (a) einer polymerisierbaren Verbindung, die wenigstens eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung enthält,
- (b) wenigstens einem Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt aus Benzildimethylketal, Benzildiethylketal, Benzil-di(2-methoxyethyl)ketal und 4,4′-Dimethyl benzildimethylketal, in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die polymerisierbare Verbindung (a),
- (c) wenigstens einem Photopolymerisationsinitiator, ausgewählt aus Thioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, 2,4-Di methylthioxanthon, 2,4-Di ethylthioxanthon und 2,4-Diisopropylthioxanthon, in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die polymerisierbare Verbindung (a),
- (d) einem Reduktionsmittel, ausgewählt aus tertiären Aminen, und
- (e) einem Füllstoff.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
polymerisierbare Verbindung aus einem Diacrylat und/oder Dimethacrylat
besteht.
3. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Reduktionsmittel aus Dimethylaminoethylmethacrylat,
Triethanolamin, 4-Dimethylaminobenzoesäuremethyl-
und/oder 4-Dimethylaminobenzoesäureethylester
besteht.
4. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Konzentration des Reduktionsmittels
0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die polymerisierbare Verbindung
(a), beträgt.
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