DE3622256A1 - Aufzeichnungsmaterial fuer optische informationen - Google Patents

Aufzeichnungsmaterial fuer optische informationen

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DE3622256A1 DE19863622256 DE3622256A DE3622256A1 DE 3622256 A1 DE3622256 A1 DE 3622256A1 DE 19863622256 DE19863622256 DE 19863622256 DE 3622256 A DE3622256 A DE 3622256A DE 3622256 A1 DE3622256 A1 DE 3622256A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen zur Verwendung in optischen Aufzeichnungssystemen.
Als Aufzeichnungsschichten für Aufzeichnungsmaterialien für optische Informationen wurde die Verwendung von dünnen Filmen aus organischen Farbstoffen anstelle von denen aus Metall wie z. B. Al, Te oder dergleichen, vorgeschlagen. Die dünnen organischen Farbstoff-Filme weisen die Vorteile auf, daß sie einen niedrigen Schmelzpunkt, Zersetzungstemperatur und Wärmeleitfähigkeit besitzen, wodurch sie eine hohe Dichte und Empfindlichkeit ergeben; sie können durch Beschichtung gebildet werden, wodurch eine Massenproduktion bei niedrigen Kosten erreicht wird. Sie weisen ferner eine Wärmeausdehnung, Wasserdurchlässigkeit, sowie andere physikalische und chemische Eigenschaften auf, die denen von Plastikmaterialien, die als Substrat verwendet werden, sehr nahe kommen, wodurch das Auftreten von Rissen und Deformationen durch Knicken des Plastiksubstrats Aufzeichnungsfilm vermindert wird.
Wenn die dünnen organischen Farbstoffilme auf einem Plastiksubstrat durch Beschichtungsverfahren gebildet werden, bleibt jedoch das Problem, daß das Plastiksubstrat bei Beschichtung durch ein Lösungsmittel, das eine hohe Löslichkeit für die Plastikmaterialien besitzt, beispielsweise Aceton, Dichlorethan, die meistens als Beschichtungslösungsmittel verwendet werden, aufgelöst wird. Auch wenn das Plastiksubstrat nur sehr geringfügig durch die Beschichtung aufgelöst wird, wirds das Reflexionsvermögen des Farbstoffilms nicht erhöht, wodurch die vorhin genannten Vorteile des dünnen organischen Farbstoffilms beeinträchtigt werden. Um dieses Problem zu beseitigen, kann man vorschlagen, die Beschichtung mit einem Lösungsmittel durchzuführen, das gegenüber dem Substrat inert ist. Jedoch gibt es keine Farbstoffe, die eine gute Lagerfähigkeit besitzen und die für eine Beschichtung geeignet sind. Andererseits wurde vorgeschlagen, die Aufzeichnungsschicht aus organischen Farbstoffen auf einem Substrat, das mit einer Grundschicht, beispielsweise einer Photopolymer- Schicht ausgestattet ist, auszubilden. Dennoch bleibt das Problem, daß ein zusätzlicher Schritt für das Aufbringen der Grundschicht die Kosten erhöht und die Produktivität für das Aufzeichnungsmaterial vermindert.
Weiterhin besitzen die im Handel erhältlichen gespritzen Plastiksubstrate für eine optische Platte eine geringe Lösungsmittelresistenz, wobei ferner nur Wasser und Alkohole als Lösungsmittel, die keinen Einfluß auf das Plastiksubstrat besitzen, verwendet wurden. Außerdem ist eine Resistenz gegen äußere Einflüsse (einschließlich Temperatur- und Feuchtigkeitsresistenz, Lagerfähigkeit) für optische Aufzeichnungsmaterialien absolut erforderlich; deshalb müssen diese Aufzeichnungsmaterialien in Wasser unlöslich sein. Von diesem Standpunkt aus besteht ein dringendes Bedürfnis für ein Aufzeichnungsmaterial, das eine hohe Löslichkeit in alkoholischen Lösungsmitteln besitzt, eine gute Wasserresistenz sowie eine hohe Lagerstabilität (Lichtresistenz, Wärmeresistenz) aufweist, bei dem man den Aufzeichnungsfilm durch Beschichtung auf ein spritzgegossenes Plastiksubstrat, wodurch weiterhin die Kosten für das Aufzeichnungsmaterial sinken.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, ein Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen zur Verfügung zu stellen, das ein hohes C/N-Verhältnis, gute Lagerfähigkeit und eine geringe Abnützung durch die Weidergabe besitzt, und das mit niedrigen Kosten produziert werden kann. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Farbstoff-Verbindung zur Verfügung zu stellen, die in einem Lösungsmittel (z. B. Wasser, alkoholisches Lösungsmittel und einer Lösungsmittelmischung davon) löslich ist, das keinen Einfluß auf das Plastiksubstrat aufweist. Weitere Aufgaben der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
Aufgrund der vorhin angeführten im Stand der Technik bekannten Nachteile wurden eine Vielzahl von Verbindungen untersucht. Dabei hat die Anmelderin überraschenderweise gefunden, daß Cyanin-Farbstoffe des Indoltyps, ausgewählt aus einer Polycyaninfarbstoffklasse zur Verwendung in der Aufzeichnungsschicht eines Aufzeichnungsmaterials für optische Informationen geeignet sind. Durch weitere Untersuchungen wurde gefunden, daß die Stabilität der Cyanin-Farbstoffe des Indoltyps gegenüber Licht und Wärme erhöht werden kann, indem man dafür sorgt, daß der Substituent, der an das N-Atom im Indolring gebunden ist, verschieden ist von einem Substituenten, der an das N-Atom im Indoleninring gebunden ist, dd. h. indem man an den N-Atomen unsymetrisch substituiert.
Die erfindungsgemäßen Aufgaben können durch ein Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen gelöst werden, das aus einem Substrat und einer Aufzeichnungsschicht besteht, wobei die Aufzeichnungsschicht mindestens eine Verbindung gemäß der Formel (I) und (II) enthält. worin
R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können,
jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aralkylgruppe bedeuten, wobei diese Gruppen ggf. substituiert sind,
R5 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R6 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR bedeutet, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und a 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 C3-Alkyl ist, R6 nicht C3Alkyl ist;
R7 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine sustituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Aralkylgruppe bedeutet;
Z Atomgruppen bedeutet, die erforderlich sind, 4- bis 8-gliedrige, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrige Ringe zu bilden, die substituiert oder unsubstituiert sind und die mit einem aromatischen Ring kondensiert sein können; m und 1 ist 0 oder 1 bis 3 und n ist 2 oder 3; und
X ist ein Säureanion, wobei die bevorzugten Beispiele IR, BrR, ClR, ClO4 R, BF4 R und SbF6 R sind.
In den Formeln (I) und (II) bedeutet einen Indolrest
und einen Indoleninrest, wobei beide Reste
tautomer sind. Die Benzolkerne im Indol- und Indoleninring können durch eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus einer Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkoxygruppe, Halogenatom oder Aralkylgruppe substituiert sein oder sie können mit einem oder mehreren Benzolringen kondensiert sein und bilden dann beispielsweise Benzoindol oder Naphthoindol.
In den obigen Formeln bedeutet die punktierte Linie in der Einheit die Möglichkeit einer Einfach- oder Doppelbindung, abhängig von der Art von A, das an diese Einheit gebunden ist. Z. B., wenn A -CH= bedeutet, bedeutet die Einheit wogegen die Einheit bedeutet, wenn A -CH=CH- ist.
Die Aufzeichnungsschicht gemäß der vorliegenden Erfindung enthält mindestens eine der Verbindungen gemäß den Formeln (I) und (II). Diese Verbindungen werden durch die Substituenten, die an die N-Atome im Indolring und im Indolenring gebunden sind, charakterisiert. Insbesondere müssen die Substituenten R5 und R6 voneinander verschieden sein. R5 ist ein unsubstituiertes oder substituiertes C1-3Alkyl, wogegen R6 ein unsubstituiertes oder substituiertes C3-18Alkyl, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR ist, wobei R C1-3Alkyl und a 1 bis 5 bedeutet. Wenn R5 C3-Alkyl bedeutet, darf R6 nicht C3-Alkyl sein. Man nimmt an, daß diese Charakteristika der Farbstoff-Verbindungen für die hohe Löslichkeit in alkoholischen Lösungsmitteln, die hohe Lagerstabilität (Lichtresistenz, Wärmeresistenz, etc.) und dergleichen verantwortlich sind.
Typische Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die anschließend dargestellten Formeln gegeben.
Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsschicht besteht im wesentlichen aus zumindest einer der Farbstoff-Verbindungen gemäß den Formeln (I) und (II). Die Farbstoff-Verbindung kann in der Aufzeichnungsschicht in einem Anteil von 50 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die gesamten Feststoffe der Aufzeichnungsschicht und vorzugsweise zwischen 70 und 98 Gew.-% enthalten sein. Weitere Farbstoffe und Stabilisatoren können zur Verbesserung der Aufzeichnungseigenschaften und der Stabilität des Aufzeichnungsmaterials ebenfalls enthalten sein.
Beispiele von weiteren Farbstoffen sind Phthalocyanin, Tetrahydrocollin, Dioxazin, Triphenothiazin, Phenanthren, Polymethin (Cyanin, Merocyanin), Anthrachinon (Indanthren), Xanthen, Triphenylmethan, Croconium, Azulen, Pyrylium, Squalium, Naphthochinon und dergleichen.
Jeder Stabilisator kann in der Aufzeichnungsschicht verwendet werden, jedoch sind Metallkomplexverbindungen, Aminiumverbindungen und Triphenylaminverbindungen bevorzugt, weil sie zur Verbesserung der Stabilität und der Lichtresistenz beitragen und gut verträglich mit den Farbstoffverbindungen der vorliegenden Erfindung sind. Beispiele für diese Metallkomplexverbindungen werden in der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 55 795/1984 beschrieben und umfassen Acetylacetonatchelate, Bisdithio-α-diketone, Bisphenyldithiole, Salicylaldehydoxime, Thiobisphenolatchelate und dergleichen, Die Ni, Co, Cu, Mn, etc., als Zentralmetall enthalten. Von diesen Verbindungen sind die Bisdithio-α-diketone und Bisphenyldithiole bevorzugt.
Beispiele für die Aminiumverbindungen, wie sie in der japanischen Patentanmeldung Nr. 18 222/1984 und Nr. 91 922/1984 beschrieben sind, sind Verbindungen der folgenden Formel in der R Wasserstoff oder Niedrigalkyl bedeutet, X ein Anion ist, m 0, 1 oder 2 ist und A bedeutet (worin n=1 oder 2) oder bedeutet (wenn m=2), wobei alle aromatischen Kerne mit Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Halogen oder Hydroxyl substituiert sein können.
Beispiele für die Triphenylaminverbindungen, wie in der japanischen Patentanmeldung Nr. 2 42 974/1985 beschrieben, sind die Verbindungen der folgenden Formel: in der A Phenyl, Cyclohexylamino, Dibenzylamino oder Dialkylamino mit C1-4Alkyl bedeutet, B Wasserstoff oder die gleiche Bedeutung wie A besitzt, X ein Säureanion ist und alle aromatischen Kerne durch Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Niedrigalkylthio, Halogen oder Hydroxyl substituiert sein können.
Der Stabilisator kann in der Aufzeichnungsschicht in einem Anteil von üblicherweise etwa 0,02 bis 1 Mol und vorzugsweise zwischen 0,05 bis 0,3 Mol pro Mol der Farbstoffverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten sein. Zur Aufzeichnungsschicht kann man ferner Bindemittel, Dispersionsmittel, feuerhemmende Mittel, Gleitmittel, Antistatikmittel, Weichmacher und dergleichen, falls gewünscht, zugeben.
Die Aufzeichnungsschicht kann man durch Beschichtung erzeugen. Die Dicke des aufgebrachten Films beträgt von 100 bis 5000 Å, vorzugsweise von 200 bis 1500 Å und am besten zwischen 400 bis 800 Å. Unter 100 Å ergeben sich so geringe Absorptionswerte, daß eine Aufzeichnung nicht erfolgen kann. Über 5000 Å zeigt sich eine Verminderung der Aufzeichnungsdichte und eine Erhöhung des Rauschens. Die Beschichtung kann man durch Sprühen, mit einer Klinge, durch Rotation, durch Rollen und dgl. aufbringen. In der praktischen Durchführung der Beschichtung in der vorliegenden Erfindung kann ein Lösungsmittel verwendet werden, das keinen Effekt auf das in der vorliegenden Erfindung verwendete Plastiksubstrat ausübt. Dadurch kann die Verwendung des Lösungsmittels die Nachteile beseitigen, die sich ergeben, wenn man das Substrat einer Unlöslichkeitsbehandlung (z. B. Grundschicht, elektromagnetische Bestrahlung) unterwerfen muß. Dies bedeutet jedoch nicht positiven Ausschluß einer auf das Substrat aufgebrachten Grundschicht. Das Lösungsmittel kann Wasser, ein alkoholisches Lösungsmittel, z. B. Methanol, Ethanol und ein Lösungsmittelgemisch aus dem alkoholischen Lösungsmittel mit anderen Lösungsmitteln, z. B. Methanol/Aceton enthalten. Wenn man ein gemischtes Lösungsmittel verwendet, ist es sinnvoll, daß das alkoholische Lösungsmittel mit bis zu 50% (vorzugsweise bis zu 30% mit anderen Lösungsmitteln gemischt wird.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Substratmaterialien können die auf diesem Gebiet bekannten sein und sie können entweder durchsichtig oder opak gegenüber dem verwendeten Laserstrahl sein. Die Substratmaterialien umfassen Glas, Quarz, Keramikmaterialien, Papier, Blättchen oder Folien ähnlicher Metalle und dgl. Wenn das Aufzeichnen von der Substratseite her durchgeführt wird, muß das Substratmaterial für den Laserstrahl durchlässig sein. Wenn das Aufzeichnen von der gegenüberliegenden Seite des Substrates her erfolgt, d. h. von der Oberfläche der Aufzeichnungsschicht gibt es keine Notwendigkeit, daß das Substratmaterial für den Laserstrahl durchlässig sein muß.
Vorzuziehen ist es, daß das Plastiksubstrat ein Spritzgußmaterial ist, insbesondere vom Standpunkt der Produzierbarkeit und der Kosten. Typische Plastikmaterialien, die als Substrat verwendet werden, sind Acrylharze, wie z. B. Polymethylmethacrylat (PMMA), Polycarbonat, Polymethylpenten und dgl., wobei diese Aufzählung keine Limitierung darstellt. Eine Voreinteilung für Adressensignale und eine Vorrille für die Aufzeichnungsspur kann auf die Oberflächen des Substrats aufgebracht werden. Das Substrat kann in jeder beliebigen Form als Band, Scheibe, Trommel, Riemen und dgl. abhängig vom Verwendungszweck gebildet werden. Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen setzt sich im wesentlichen aus einem Substrat und der Aufzeichnungsschicht zusammen, jedoch kann, falls die Umstände es erfordern, eine Schutzschicht auf die Aufzeichnungsschicht aufgebracht werden. Die Dicke der Schutzschicht liegt im Bereich von etwa 0,1 bis 30 µm und vorzugsweise zwischen 0,2 und 10 µm. Zum Schutz der Aufzeichnungsschicht vor Rissen, Staub, Färbungen, etc. kann man als Schutzschicht Hochpolymere, wie z. B. Vinylharze, Polyamide, natürlichen Gummi, Ionomere sowie anorganische Verbindungen, wie z. B. SiO2, MgF2, SIO, TiO2, ZnO, TiN, SiN, Metalle und Semimetalle, wie z. B. Zn, Cu, S, Ni, Cr, Ge, Se, Al, Ag verwenden. Um den Reflexionsgrad des Aufzeichnungsmaterials zu erhöhen, kann man die oben erwähnten Metalle oder Semimetalle oder dünne organische Filme, die einen metallischen Glanz haben, wie die von Methin und Xanthenfarbstoffen verwenden.
Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsschicht kann entweder auf einen oder auf beide Oberflächen des Substrates zur Bildung eines Aufzeichnungsmaterials aufgebracht werden. Weiterhin kann man ein Paar dieses Aufzeichnungsmaterials aufeinanderschichten und über einen Abstand miteinander verbinden, wobei die Aufzeichnungsschicht auf der Innenseite angeordnet ist, wodurch ein Aufzeichnungsmaterial entsteht, das eine Sandwichstruktur aufweist, so daß die Aufzeichnungsschicht gegen Staub und Risse geschützt ist. Eine Schutzüberzugsschicht, die auf den Substratmaterialien ausgebildet ist, kann auch über die Aufzeichnungsschicht in diesem Paar des Aufzeichnungsmaterials geschichtet werden.
Im erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen wird die Information durch Änderung des physikalischen Zustands in der Aufzeichnungsschicht (Pit-Bildung) durch eine Wechselwirkung von Licht und Wärme während der Bestrahlung durch den Laserstrahl aufgezeichnet. Auf der anderen Seite wird die Information durch Feststellung des Reflexionsgrades der Aufzeichnungsschicht durch Bestrahlung mit einem Laserlicht zum Ablesen, abgelesen. Als Licht für das Aufzeichnen und Ablesen kann ein Halbleiterlaser, der bei 750 bis 850 nm emmitiert, verwendet werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung können Aufzeichnungsmaterialien hergestellt werden, die eine geringe Verschlechterung durch das Ablesen besitzen und die eine verbesserte Lagerstabilität aufweisen als die Aufzeichnungsmaterialien, die im Stand der Technik bekannt sind. Weiterhin besitzen die Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung die Vorteile, daß man die Aufzeichnungsschicht direkt auf ein Spritzguß-Plastiksubstrat aufbringen kann, wodurch eine wesentliche Verminderung der Herstellungskosten möglich wird.
Die vorliegende Erfindung wird anschließend durch die folgenden Beispiele erläutert, die zur Darstellung der Erfindung jedoch nicht zur Beschränkung angeführt sind.
Beispiel 1
Auf ein spritzgegossenes Polymethylmethacrylat (PMMA) mit einer Dicke von 1,2 mm und 35 mm⌀ ID sowie 200 mm⌀ O/D und auf dessen Oberfläche Rillen mit Flächen, die von 92 mm⌀ bis 187 mm⌀, 900 Å Tiefe, 0,4 µm Halbwertweite und 1,6 µm Schrittweite, aufgebracht sind, wurde durch Drehverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der oben angegebenen Farbstoffverbindung (1), gelöst in Methanol, zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Schichtdicke von etwa 550 Å aufgebracht.
Beispiel 2
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren, wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (3) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 3
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der angeführten Verbindung (5) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 4
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 angegeben, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (18) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 5
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren, wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der oben angegebenen Verbindung (24) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 6
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Mischung der oben angegebenen Verbindung (1) und (28) (7:3 Gewichtsverhältnis) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 7
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1, jedoch unter Zugabe des Nickelkomplexes der folgenden Formel zur Verbindung (1), verwendet im Beispiel 1, hergestellt.
Beispiel 8
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 7, jedoch wurde der Nickelkomplex des Beispiels 7 durch die Verbindung der folgenden Formel ersetzt, hergestellt.
Beispiel 9
Auf das spritzgegossene Polycarbonatsubstrat mit derselben Größe und den Rillen wie in Beispiel 1 angeführt, wurde durch ein Drehverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der oben angeführten Verbindung (11), gelöst in einem gemischten Lösungsmittel aus Methanol/1,2-Dichlorethan (85/15) zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von etwa 550 Å, aufgebracht.
Beispiel 10
Auf dasselbe Polycarbonatsubstrat wie in Beispiel 9 verwendet, wurde durch ein Spinnverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der oben angeführten Verbindung (37) in Methanol/Aceton (85/15) zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Schichtdicke von etwa 550 Å aufgebracht.
Beispiel 11
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch dasgleiche Verfahren, wie im Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (40) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 12
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (43) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 13
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (50) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 14
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleich Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Verwendung desselben PMMA-Substrates wie in Beispiel 1 und unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (36) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 15
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Zugabe von 5 Gew.-% des Nickelkomplexes der folgenden Formel zu der oben aufgeführten Verbindung (37), hergestellt:
Beispiel 16
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung (37) von 10 Gew.-% des Aminiumsalzes der folgenden Formel, hergestellt.
Beispiel 17
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 11, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung (40) von 10 Gew.-% der Triphenylaminverbindung der folgenden Formel, hergestellt.
Beispiel 18
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (45) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 19
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 18, jedoch unter Zugabe von 10 Gew.-% der in Beispiel 17 verwendeten Triphenylaminverbindung, hergestellt.
Beispiel 20
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Verwendung als Farbstoffverbindung einer 1:1-Mischung der oben angeführten Verbindungen (37) und (45), hergestellt.
Beispiel 21
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 20, jedoch unter Zugabe von 15 Gew.-% des gleichen Nickelkomplexes wie in Beispiel 15, hergestellt.
Beispiel 22
Auf dasselbe Polycarbonatsubstrat, wie in Beispiel 9 verwendet, wurde durch ein Drehverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der vorhin angeführten Verbindung (1), gelöst in Methanol/Methylcellosolve (85/15) zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Schichtdicke von etwa 550 Å, aufgebracht.
Beispiel 23
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (2) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 24
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (8) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 25
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (9) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 26
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (11) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 27
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung (15) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Beispiel 28
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 22, jedoch unter Verwendung von PMMA als Substrat und unter Verwendung als Farbstofflösung einer Lösung aus der oben angeführten Verbindung (10) (1 Gew.-%), gelöst in Methanol/1,2-Dichlorethan (90/10), hergestellt.
Beispiel 29
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 22, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung (2) von 5 Gew.-% des Nickelkomplexes der folgenden Formel, hergestellt.
Beispiel 30
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 23, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung (2) von 10 Gew.-% des Aminiumsalzes mit der folgenden Formel, hergestellt.
Beispiel 31
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 23, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung (2) von 10 Gew.-% der Triphenylaminverbindung mit der folgenden Formel, hergestellt.
Beispiel 32
Auf das Aufzeichnungsmaterial, hergestellt in Beispiel 9, wurde mit 0,5 µm Stärke eine Kohlenstofftetrachloridlösung (5%) aus einem Ethylen-vinylacetatcopolymer (EV-150) zur Bildung einer Schutzschicht, aufgebracht.
Beispiel 33
Auf dasselbe Substrat, wie in Beispiel 9 verwendet, wurde durch ein Drehverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der oben angeführten Verbindung (11)/Polyvinylbutyral (BT-60, Hoechst AG) (8/12 Gew.-Verhältnis), gelöst in einem gemischten Lösungsmittel aus Methanol/1,2-Dichlorethan (85/15) zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Schichtdicke von etwa 600 Å aufgebracht.
Beispiel 34
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 9, jedoch unter Ersatz der oben angeführten Verbindung (11) durch die Verbindung (55) hergestellt.
Beispiel 35
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 9, jedoch unter Ersatz der oben angeführten Verbindung (11) durch die Verbindung (61), hergestellt.
Beispiel 36
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 34 beschrieben, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung (55) von 10 Gew.-% der im Beispiel 16 verwendeten Aminium-Verbindung, hergestellt.
Vergleichsbeispiel 1
Es wurde versucht, Verbindungen der obigen Formel, in der R unabhängig CH3, C2H5 oder C3H7 bedeutet in Methanol zu lösen. Jedoch konnte keine Beschichtungslösung hergestellt werden, weil diese Verbindung eine zu geringe Löslichkeit in Methanol besitzen.
Vergleichsbeispiel 2
Es wurde versucht, Verbindungen der obigen Formel, in der R unabhängig CH3 oder C2H5 bedeutet, in Methanol zu lösen. Es konnte jedoch keine Beschichtungslösung hergestellt werden, weil diese Verbindungen eine zu geringe Löslichkeit in Methanol besitzen.
Vergleichsbeispiel 3
Ein Lösungsmittel, das eine so hohe Löslichkeit besitzt, um damit eine Beschichtungslösung herzustellen, d. h. ein gemischtes Lösungsmittel aus Methanol/1,2-Dichloretahn (30/70) wurde für die Verbindungen des Vergleichsbeispiels 2 verwendet, worauf das Plastiksubstrat sich auflöste, mit dem Ergebnis, daß die Rillen völlig verschwanden.
Vergleichsbeispiel 4
Es wurde versucht, die Verbindungen der obigen Formel, in der R unabhängig CH3 oder C2H5 bedeutet, in einem Anteil von 1 Gew.-% in einem gemischten Lösungsmittel aus Methanol/Aceton (85/15) zu lösen. Es konnte jedoch keine Aufzeichnungsschicht hergestellt werden, weil diese Verbindungen im Lösungsmittel unlöslich sind.
Vergleichsbeispiel 5
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Vergleichsbeispiel 6
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Vergleichsbeispiel 7
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 10, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Vergleichsbeispiel 8
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Vergleichsbeispiel 9
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Vergleichsbeispiel 10
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie im Vergleichsbeispiel 9, jedoch unter Zugabe des in Beispiel 30 verwendeten Aminiumsalzes zu der verwendeten Verbindung, hergestellt.
Die Aufzeichnungscharakteristika und das Alterungsverhalten wurden für die Aufzeichnungsmaterialien, hergestellt in den Beispiel 1-36 und in den Vergleichsbeispielen 1 bis 10 untersucht. Das Aufzeichnen erfolgte mit einem Halbleiterlaser, der bei 790 nm emittiert, mit einem Strahldurchmesser von 1,6 µm, einer linearen Geschwindigkeit von 1,5 m/Sek. und einer Schreibstärke von 2,7 mW, wodurch ein Signal von 0,7 MHz in die Aufzeichnungsmaterialien eingeschrieben wurde. Das Lesen erfolgte durch den gleichen Laser. Anschließend wurde der Reflexionsgrad und das C/N-Verhältnis (Träger- Rausch- Verhältnis) für jedes Aufzeichnungsmaterial gemessen. Die Messung des C/N-Verhältnisses erfolgte durch eine Spektralanalyse (Meßfilter 30 KHz (des reflektierten Lichtes. Der Reflektionsgrad wurde von der Substratseite her gemessen. Anschließend wurden die Aufzeichnungsmaterialien einem beschleunigten Alterungstest unterworfen, indem die Aufzeichnungsmaterialien in einem Thermohygrostat bei 60 °C und 90% relative Luftfeuchtigkeit für 1000 Stunden gelagert wurden. Anschließend wurden die Aufzeichnungsmaterialien einem beschleunigten Ablesungs-Verschleißtest unterworfen, indem die Aufzeichnungsmaterialien mit einer Wolframlampe von 1000 W/m2 Intensität für 12 Stunden aus einer Entfernung von 20 cm bestrahlt wurden. Der Reflexionsgrad und das C/N-Verhältnis wurden nach dem beschleunigten Alterungs- und Ablesungs-Verschleißtest gemessen. Die gemessenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt.
Wie vorhin angeführt, sind die Verbindungen der Formeln (I) und (II) gemäß der vorliegenden Erfindung neu als ein Aufzeichnungsmaterial für die Verwendung in einem Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen. Nach der Beschreibung der vorliegenden Erfindung, soweit sie die Verwendung einer Aufzeichnungsschicht betrifft, die zumindest eine der vorhin genannten Verbindungen enthält, wobei die Aufzeichnungsschicht auf ein Plastiksubstrat ohne Grundschicht aufgebracht wird, kann die Aufzeichnungsschicht auch auf ein Substrat aufgebracht werden, das eine Grundschicht aufweist.

Claims (18)

1. Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen aus einem Substrat und einer Aufzeichnungsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufzeichnungsschicht mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (I) und (II) enthält worin
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeder Rest eine ggf. substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Aralkylgruppe bedeutet;
R5 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R6 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR
bedeutet, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und a 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 C3-Alkyl ist, R6 nicht C3-Alkyl ist;
R7 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine Alkanoyloxy- oder eine Aralkylgruppe bedeutet;
Z Atomgruppen bedeutet, die erforderlich sind, um 4- bis 8- gliedrige Ringe, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrige Ringe zu bilden, die substituiert oder unsubstituiert sein können und die mit einem aromatischen Ring kondensiert sein können; m und 1 0 oder 1 bis 3 ist und n 2 oder 3 ist und
XR ein Säureanion ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem R5 eine unsubstituierte C1-C3-Alkylgruppe und R6 eine unsubstituierte C3-C18-Alkylgruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß R5 und R6 nicht gleichzeitig C1-C3-Alkyl sind.
3. Aufzeichungsmaterial nach Anspruch 1, in dem R5 eine unsubstituierte C1-C3-Alkylgruppe und R6-(CH2)a-OCOR oder -(CH2)a-OR bedeutet, wobei R C1-C3-Alkyl und a 1-5 ist.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht eine Verbindung der Formel (I) in einem Anteil von 50 bis 100 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt der Aufzeichnungsschicht enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht eine Verbindung der Formel (II) in einem Anteil von 50 bis 100 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt der Aufzeichnungsschicht enthält.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht Verbindungen der Formeln (I) und (II) in einem Verhältnis von 50 bis 100 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt der Aufzeichnungsschicht enthält.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht weiterhin eine Stabilisator in einem Anteil von 0,02 bis 1 Mol pro Mol der Verbindung enthält.
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, in dem der Stabilisator eine Metallkomplex-Verbindung, eine Aminium-Verbindung oder eine Triphenylamin-Verbindung ist.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht eine Dicke von 100 Å bis 1500 Å besitzt.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, in dem die Aufzeichnungsschicht eine Dicke von 200 Å bis 1500 Å besitzt.
11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 10, in dem die Aufzeichnungsschicht eine Dicke von 400 Å bis 800 Å besitzt.
12. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht durch Beschichten mit einer Lösungsmittellösung, die eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält, auf ein Plastiksubstrat hergestellt wird.
13. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 12, in dem das Lösungsmittel eine alkoholisches Lösungsmittel oder ein gemischtes Lösungsmittel davon mit anderen Lösungsmitteln ist.
14. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 13, in dem das Lösungsmittel Methanol, Methanol/1,2-Dichlorethan, Methanol/Aceton oder Methanol/Methylcellosolve ist.
15. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht direkt auf das Substrat aufgebracht ist.
16. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem eine Schutzschicht zusätzlich auf die Aufzeichnungsschicht aufgebracht ist.
17. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem das Substrat ein Plastikmaterial ist.
18. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 17, in dem das Plastiksubstrat ein spritzgegossenes Polymethylmethacrylat oder Polycarbonat ist.
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