DE3524188A1 - Synthetische schmieroele - Google Patents

Synthetische schmieroele

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DE3524188A1
DE3524188A1 DE19853524188 DE3524188A DE3524188A1 DE 3524188 A1 DE3524188 A1 DE 3524188A1 DE 19853524188 DE19853524188 DE 19853524188 DE 3524188 A DE3524188 A DE 3524188A DE 3524188 A1 DE3524188 A1 DE 3524188A1
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synthetic lubricating
lubricating oil
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Harumichi Yokohama Kanagawa Watanabe
Toshio Kawasaki Kanagawa Yoshida
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Description

NIPPON OIL ... .. . . .... P 2572-DE
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft ein neues synthetisches Schmieröl und insbesondere ein neues synthetisches Schmieröl mit ausgezeichneter Oxidationsstabilität und Gehalt an mindestens einem monosubstituierten Naphthalinderivat mit einer besonderen Struktur als Hauptbestandteil.
Schmieröle müssen im allgemeinen lange Lebensdauer besitzen. Um diese Anforderungen zu erfüllen, werden normalerweise Schmieröle verwendet, die durch Zugabe eines geeigneten Antioxidationsmittels zu einem hochraffinierten Mineralöl hergestellt werden. Es ist jedoch schwierig, ein Mineralöl als Schmiermittel über längeren Zeitraum unter erhöhten Temperaturbedingungen zu benutzen, weil das Mineralöl begrenzte Oxidationsstabilität aufweist. Um dementsprechend zu Schmierölen besserer Oxidationsstabilität zu gelangen, wurden die nunmehr weit verbreiteten synthetischen Öle vom Estertyp wie Diester und Polyolester und synthetische Öle vom Kohlenwasserstofftyp wie Poly-·/ -Olefine und Alkylbenzole entwickelt.
Obgleich diese bekannten synthetischen Schmieröle wegen ihrer höheren Oxidationsstabilität als Mineralöle anerkannt sind, sind sie dennoch hinsichtlich ihrer Oxidationsstabilität nicht befriedigend.
Der vorliegenden Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, synthetische Schmieröle zur Verfügung zu stellen, die eine erhöhte Oxidationsstabilität aufweisen.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß Schmieröle mit mindestens einem monosubstituierten Naphthalinderivat einer bestimmten Struktur als Hauptbestandteil bemerkenswert hohe Oxidationsstabilität im Vergleich mit vorbekannten synthetischen Schmierölen besitzen.
Diese erfindungsgemäßen Schmieröle besitzen ausgezeichnete Oxidationsstabilität.
NIPPON OIL ...
P 2572-DE
35241
Das erfindungsgemäße synthetische Schmieröl besteht aus oder enthält als Ilauptkomponente mindestens ein monosubstituiertes Naphthalinderivat der folgenden allgemeinen Formel
in der R1, R0 und R0 gleich oder verschieden und Alkvl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppen mit 1 bis 21 Kohlenstoff atomen unter der Bedingung sind, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R1, R~ und R-. 4 bis 23 beträgt.
Das Naphthalinderivat, aus dem das erfindungsgemäße synthetische Schmieröl besteht oder das in diesem als Hauptbestandteil enthalten ist, muß folgende Bedingungen erfüllen:
(1) die Kohlenwasserstoffgruppe ist ein monosubsti tuiertes Naphthalin,
(2) R., R2 und R0 der Kohlenwasserstoffgruppe entsprechen der folgenden allgemeinen Formel
R, 1
und können gleich oder verschieden voneinander sein, wobei sie Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppen mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen unter der Bedingung sein können, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R1, beträgt, und
und R0 4 bis
BAD ORIGINAL
NIPPON OIL ... - . . P.2572-DE
— 7 _
35241
(3) die Kohlenwasserstoffgruppe ist tertiär, das heißt, daß sie direkt über ein tertiäres Kohlenstoffatom mit dem Naphthalinring verbunden ist.
Diese drei Bedingungen müssen erfindungsgemäß erfüllt sein. Naphthalinderivate, bei denen nur eine dieser drei Bedingungen nicht erfüllt sind, sind ungeeignet, weil sie schlechter als die erfindungsgemäßen hinsichtlich ihrer Oxidationsstabilität und hinsichtlich anderer physikalischer Eigenschaften sind, die für Schmieröle wesentlich sind-Die erfindungsgemäß verwendeten monosubstituierten Naphthalinderivate können ein ei -monosubstituiertes Naphthalinderivat der allgemeinen Formel
sein, in der R1, R~ und R-, die zuvor gegebene Bedeutung besitzen oder ein ß-monosubstituiertes Naphthalinderivat gemaß der folgenden allgemeinen Formel
ist, wobei R1, R2 und R3 die zuvor gegebene Bedeutung besitzen.
NIPPON OIL ... P 2572-DE
Von diesen beiden Derivatarten ist das ß-monosubstituierte Naphthalinderivat bevorzugt, weil es leicht zugänglich und als chemische Verbindung stabil ist.
Darüber hinaus können R-, R2 und R3 in der Kohlenwasserstoffgruppe der allgemeinen Formel
R3
10
gleich oder verschieden sein, nämlich Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppen mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen unter der Bedingung, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R., R2 und R3 4 bis 23 beträgt.
Hinsichtlich der physikalischen Eigenschaften des monosubstituierten Naphthalinderivats als Schmieröl sind R1, R_ und R3 vorzugsweise Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppen mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen 4 bis 17 beträgt.
Darüber hinaus sind hinsichtlich der Oxidationsstabilität R.| , R2 und R3 bevorzugt, wenn sie gradkettige Alkylgruppen oder zwei von ihnen gradkettige Alkylgruppen sind, wobei der andere Substituent eine Phenyl- oder Alkylphenylgruppe ist.
Zu R.J , R und R3 gemäß der allgemeinen Formel für das erfindungsgemäß verwendete monosubstituierte Naphthalinderivat zählen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Ndnyl-, Decyl-, ündecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl- und Pentadecylgruppen, ebenso wie Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Äthylphenyl-, Methyläthylphenyl-, Diäthylphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-, Pentylphenyl-, Hexylphenyl-, Heptylphenyl-, Octylphenyl- und Nonylphenylgruppen. Diese Gruppen sind bevorzugt.
NIPPON OIL ... . P 2572-DE
Besonders bevorzugt sind R. und R3 jeweils Methyloder Äthylgruppen und R3 eine gradkettige Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit einer Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R1, R2 und R3 von 4 bis 17.
Zu bevorzugten tertiären Kohlenwasserstoffgruppen der erfindungsgemäß verwendeten monosubstituxerten Naphthalinderivate gemäß der allgemeinen Formel
-U
1
2
in der R.,, R2 und R-, die zuvor gegebene Bedeutung besitzen, zählen 1,1-Dimethylpropyl(t.-amyl)-, 1-Äthyl-1-methylpropyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 1-Äthyl-1-methylpropyl-, 1,1-Dimethylpentyl-, 1,1-Diäthylpropyl-, 1,1-Dimethylhexyl-, 1-Äthyl-1-methylpentyl-, 1,1-Diäthylbutyl-, 1,1-Dimethylheptyl-, 1-Äthyl-1-methylhexyl-, 1,1-Diäthylpentyl-, 1,1-Dimethyloctyl-, 1-Äthyl-1-methylheptyl-, 1,1-Diäthylhexyl-, 1,1-Dimethylnonyl-, 1-Äthyl-1-methyloctyl-, 1,1-Diäthylheptyl-, 1,1-Dimethyldecyl-, 1-Äthyl-1-methylnonyl-, 1,1-Diäthyloctyl-, 1,1-Dimethylundecyl-, 1-Äthyl-1-methyldecyl-, 1,1-Diäthylnonyl-, 1,1-Dimethyldodecyl-, 1-Äthyl-i-Methylundecyl-, 1,1-Diäthyldecyl-, 1,1-Dimethyltridecyl-, 1-Äthyl-1-methyldodecyl-, 1,1-Diäthylundecyl-, 1,1-Dimethyltetradecyl-, 1-Äthyl-1-methyltridecyl-, 1,1-Diäthyldodecyl-, 1,1-Dimethylpentadecyl-, 1-Äthyl-1-methyltetradecyl-, 1,1-Diäthyltridecyl-, 1,1-Dimethylhexadecyl-, 1-Äthyl-1-methylpentadecyl-, 1,1-Diäthyltetradecyl-, 1-Methyl-1-phenyläthyl ( (A , o<-dimethylbenzyl)-, 1 -Methyl-1 -phenylpropyl- , 1-Äthyl-1-phenylpropyl-, 1-Methyl-1-tolyläthyl-, 1-Methyl-1-tolylpropyl-, 1-Äthyl-i-tolylpropyl-, 1-Methyl-1-xylyläthyl-, 17Methyl-1-xylylpropyl- und 1-Äthyl-1-xyIylpropylgruppen.
M I > I -
35241
Die erfindungsgemäß verwendeten monosubstituierten Naphthalinderivate können im allgemeinen durch eine Friedel-Crafts1 Alkylierungsreaktion hergestellt werden. Im einzelnen werden hierbei ein tertiärer halogenierter Kohlenwasserstoff mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen als Kohlenwasserstoff quelle, ein Alkohol, ein verzweigtes Monoolefin mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen und der Doppelbindung am Kohlenstoffatom der Verzweigung und ein c/ -Alkylstyrol oder ähnliches zusammen mit Naphthalin verwendet. Vorzugsweise werden ein solches Monoolefin oder ein <Ä -Alkylstyrol oder ähnliche mit Naphthalin bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 2500C in Gegenwart eines Metallhalogenidkatalysators wie Aluminiumchlorid, Zinkchlorid oder Eisenchlorid oder ein Säurekatalysator wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorpentoxid, Fluorsäure, Borsäure, saurer oder aktivierter Ton (Tonerde bzw. Aluminiumoxid) zu einem erfindungsgemäßen monosubstituierten Naphthalinderivat umgesetzt. Es kann jedoch geschehen, daß eine solche Friedel-Crafts1 Alkylierungsreaktion nachteiligerweise den übergang eines Kohlenstoffkations wegen sterischer Hinderung verursacht, wobei monosubstituierte Naphthalinderivate hergestellt werden, die eine sekundäre Kohlenwasserstoffgruppe zusätzlich zu denen mit einer tertiären Kohlenwasserstoffgruppe enthalten.
Deshalb zählen zu den Verfahren zur Herstellung von monosubstituierten Naphthalinderivaten mit nur einer tertiären Kohlenwasserstoffgruppe Verfahren, bei denen Naphthalin acyliert und dann sorgfältig das auf diese Weise acylierte Naphthalin methyliert wird, sowie ein Verfahren, bei dem ein Wasserstoffatom am Kohlenstoff in der verzweigten Kette eines monosubstituierten Naphthalinderivats mit einer sekundären Kohlenwasserstoffgruppe durch Halogen ersetzt wird, und folgende Umsetzung des erhaltenen substituierten Produkts mit einer Trialkylaluminiumverbindung.
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Wenn ein monosubstituiertes Naphthalinderivat mit einer tertiären Kohlenwasserstoffgruppe in einer Friedel-Crafts1 Alkylierungsreaktion synthetisiert wird, wird hauptsächlich ein ß-monosubstituiertes Naphthalinderivat wegen der sterischen Hinderung, ausgehend von dem Wasserstoff atom in der 8-Stellung des Naphthalinrings,hergestellt.
Das synthetische Schmieröl, daß das zuvor beschriebene monosubstituierte Naphthalinderivat enthält, hat, per se, außerordentlich gute Oxidationsstabilität zusätzlich zu den verschiedenen Eigenschaften, die ein normales Schmieröl aufweisen muß, und kann mit an sich bekannten Additiven für Schmieröle wie Antioxidantien, Detergenzdispersionen, Mitteln zur Verbesserung des Viskositätsindexes, Mittel zur Erniederung des Stockpunktes, zur Verbesserung der öligkeit, Antiabriebmitteln, Mitteln für extremen Druck, Antikorrossionsmxtteln, Mitteln zur Inaktivierung von Metall, Antirostmitteln, Antischaummitteln, Emulgiermitteln, Demulgiermitteln, Bakteriziden,Farbstoffen und ähnliche versetzt werden. Die verschiedenen erwähnten Additive sind im einzelnen in Veröffentlichungen wie beispielsweise "Junkatsuyu Gakkai Shi (Journal of Japanese Society of Lubricating Oils)", vol. 15, Nr. 6 oder "Sekiyu Seihin Tenkazai (Additives for Petroleum Products)", von Toshio Sakurai, herausgegeben von Sachi Shobo Book Store beschrieben.
Die erfindungsgemäßen synthetischen Schmieröle können darüber hinaus bei Bedarf mit Mineralölen und/oder bekannten Schmierölen in solchen Mengen versetzt sein, als sie ihre hohe Oxidationsstabilität nicht beeinträchtigen. Die Mineralöle und/oder bekannten Schmieröle können in Gewichtsmengen von bis zu 75%, vorzugsweise 50% und insbesonders bevorzugt bis zu 25% zugesetzt werden.
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Die synthetischen Schmieröle mit Gehalt an mindestens einem der erfindungsgemäßen monosubstituierten Naphthalinderivate können als Benzinmotoröle, Dieselmotoröle, Turbinenöle, Getriebeöle, hydraulische Öle, Kompressoröle, Kühl(schrank)öle, Metallbearbeitungsöle, Gleitöle zur Behandlung von Oberflächen, Lageröle und ähnliche verwendet werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Figuren näher erläutert.
Hierbei zeigt
Fig. 1 3C-NMR-Spektren von 1,1 - (J1 1/ -Dimethylbenzyl) naphthalin, das eines der erfindungsgemäßen monosubstituierten Naphthalinderivate ist; in Figur 2 werden EI Massenspektren wiedergegeben.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, wobei alle Anteilangaben sich auf das Gewicht beziehen, sofern nichts anderes ausgeführt wird.
BEISPIEL 1
Tausend Teile Naphthalin wurden in einen Vierhalskolben eingebracht, auf 15O0C unter Stickstoff und unter Rühren erhitzt, mit 100 Teilen aktiviertem Ton, bei 2200C gebacken, versetzt und dann auf 2000C erhitzt, worauf das Ganze tropfenweise in kleinen Portionen mit 300 Teilen 2-Methyl-2-buten über 4 Stunden versetzt und eine Stunde bei 2000C unter Rühren zur Umsetzung des Naphthalins mit 2-Methyl-2-buten gehalten wurde.
Nach Vervollständigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf 1000C abgekühlt, filtriert, das Filtrat dann unter vermindertem Druck (1 mmHg) destilliert; als Endprodukt wurde ß-t.-Amylnaphthalin erhalten. Die Ausbeute betrug 76.%, bezogen auf 2-Methyl-2-buten. Das auf diese
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Weise erhaltene ß-t.-Amylnaphthalin besaß die folgenden Eigenschaften:
Viskosität: 5.2 cSt bei 400C
1.5 cSt bei 1000C Stockpunkt: -45°C
Siedepunkt: 1280C bei 2,0 mmHg
BEISPIEL 2
700 Teile Naphthalin wurden in einen Vierhalskolben eingebracht, auf 15O0C unter Rühren und unter Stickstoff erhitzt und mit 100 Teilen von aktiviertem Ton, gebacken bei 2200C, versetzt, worauf die gebildete Mischung tropfenweise in kleinen Portionen mit 500 Teilen 2-Methyl-1-nonen über einen Zeitraum von 4 Stunden versetzt und dann bei 2000C unter Rühren über eine Stunde zur Umsetzung des Naphthalins mit 2-Methyl-1-nonen gehalten wurde.
Nach Vervollständigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf 1000C abgekühlt und filtriert? es wurde ein Filtrat erhalten, daß dann unter vermindertem Druck (1 mmHg) destilliert wurde; es wurde ß-(1,1-Dimethyloctyl) naphthalin erhalten. Das auf diese Weise erhaltene Naphthalinderivat besaß die folgenden Eigenschaften:
Viskosität: 14.86 cSt bei 400C Stockpunkt: -450C oder niedriger Siedepunkt: 1650C / 1 mmHg
BEISPIEL 3
Die Verfahrensweise gemäß Beispiel 2 wurde mit dem Unterschied wiederholt, daß 2-Methyl-1-hepten für das 2-Methyl-1-nonen substituiert wurde, so daß ß-(1,1-Dimethylhexyl) naphthalin mit folgenden Eigenschaften erhalten wurde:
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Viskosität: 10.65 cSt bei 40°C Stockpunkt: -450C oder niedriger Siedepunkt: 1440C / 1 mmHg
BEISPIEL 4
Das Verfahren gemäß Beispiel 2 wurde mit dem Unterschied wiederholt, daß 2-Methyl-1-undecen für 2-Methyl-1-nonen substituiert wurde, so daß ß-(1,1-Dimethyldecyl) naphthalin erhalten wurde, das die folgenden Eigenschaften besaß:
Viskosität: 17,63 cSt bei 400C Stockpunkt: -45°C oder niedriger Siedepunkt: 1850C / 1 mmHg
BEISPIEL 5
457 Teile Naphthalin wurden in einen Vierhalskolben eingebracht, unter Stickstoff und Rühren auf 15O0C erhitzt, mit 80 Teilen aktiviertem Ton, gebacken bei 2200C, versetzt und auf 2000C erhitzt; die gebildete Mischung wurde tropfenweise in kleinen Portionen mit 307 Teilen c/. -Methylstyrol über einen Zeitraum von 4 Stunden versetzt und dann bei 2000C unter Rühren über eine Stunde zur Umsetzung des Naphthalins mit ^ -Methylstyrol gehalten.
Nach Reaktionsende wurde die Reaktionsmischung auf 1000C abgekühlt und filtriert; das erhaltene FiItrat wurde unter vermindertem Druck (1 mmHg) destilliert; es wurde ß- ( U , r/. -Dimethylbenzyl) naphthalin in einer Ausbeute von 82%, bezogen auf -Methylstyrol, erhalten. Das auf diese Weise erhaltene ß- (<?( ,o< -Dimethylbenzyl) naphthalin besaß die folgenden Eigenschaften:
Viskosität: 65,9 cSt bei 400C
4,4 cSt bei 1000C Stockpunkt: -50C
Siedepunkt: 1420C bei 1,0 mmHg
Brechungsindex: 1,622 bei 200C
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_ 15 _
Vergleichsbeispiele 1 bis 4
Ein Decen-1-oligomer mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 500 (Vergleichsbeispiel 1), Dioctylsebacat (Vergleichsbeispiel 2), Pentaerithritoltetracapriat (Vergleichsbeispiel 3) und Diisopropylnaphthalin (Vergleichsbeispiel 4) wurden zum Vergleich mit den erfindungsgemäßen (Beispiele 1 bis 5) monosubstituierten Naphthalinderivaten verwendet.
Versuche (Oxidationsversuche an den Endprodukten gemäß den Beispielen 1 bis 5 und Vergleichsbeispielen 1 bis 4)
Die Endprodukte gemäß Beispielen 1 bis 5 und Vergleichsbeispielen 1 bis 4 wurden Hochtemperaturversuchen unter Verwendung einer Testvorrichtung gemäß IP-280 unterzogen. Es wurden folgende Versuchtsbedingungen eingehalten:
Versuchstemperatur: 17O0C
Sauerstoff-Fluß: 3 1/ Stunde Katalysator: Kupferdraht 1 mm 0 χ 80 cm
Die Bewertung der Oxidationsstabilität erfolgte durch Messung der Zeit, die es dauerte, bis jede der Versuchsverbindungen einen Säurewert von 1,0 mg KOH/g aufwies. Diese Zeit wurde als Lebensdauer im Oxidationstest angenommen. Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle 1 wiedergegeben.
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- 16 -
Tabelle 1
1 1 Versuchsverbindung Lebensdauer bei
Oxidationsversuch
(Stunden)		 2.0
2 2 ß-t.Amylnaphthalin 400.0
Beispiel 3 3 ß-(1,1Dimethylocty1)
naphthalin		 250.0
Beispiel 4 4 ß-(1,1-Dimethylhexy1)
naphthalin		 250.0
Beispiel Vergleichs ß-(1,1-Dimethyldecyl)
naphthalin		 230.0
Beispiel beispiel
Il II Decen-1-oligomer
(durchschn. Molekular
gewicht etwa 500)		 2.8
Il Il Dioctylsebacat 2.8
Il Il Pentaerithritoltetracapriat 3.0
Diisopropylnaphthalin
Aus den Ergebnissen (Lebensdauer beim Oxidationstest) geht hervor, daß die synthetischen Schmieröle mit Gehalt an erfindungsgemäßem monosubstituierten Naphthalinderivat sehr hohe Oxidationsstabilität besitzen, während Poly-<< -olefin, Diester, Polyester, Alkylnaphthalin und ähnliche, deren Oxidationsstabilität bisher für ausgezeichnet gehalten wurde, hinsichtlich der Lebensdauer den erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich unterlegen sind.
Daraus folgt, daß die synthetischen Schmieröle, die mindestens ein erfindungsgemäßes monosubstituiertes Naphthalinderivat enthalten, eine solch hohe Oxidationsstabilität aufweisen, die bisher bekannte synthetische Schmieröle nicht erreichen können.
-JlV
- Leerseite -

Claims (1)

WILHELMS KILIAN-:^ PARTNER - E UROPEAN PATtNT Al IORNF YS PATENTANWALTS EUROPÄISCHE PATENTVERTRETER MANDATAIRES FN BREVETS EUROPEENS DR. RER. NAT. ROLF E.WILHELMS DR. RER. NAT. HELMUT KILIAN DR.-ING. JÜRGEN SCHMIDT-BOGATZKY " NIPPON OIL CO., LTD. TOKYO/ JAPAN EDUARD-SCHMID-STRASSE 2 8000 MÜNCHEN 90 TELEFON (089) 652091 TELEX 523467 (wilp-d) TELEGRAMME PATRANS MÜNCHEN TELEFAX G3/G2 (089) 651 6206 P 2572-DE Synthetische Schmieröle Prioritäten: 5. Juli 1984 - JAPAN - Nr. 137885/84 5. Juli 1984 - JAPAN - Nr. 137887/84 28. November 1984 - JAPAN - Nr. 249774/84 PATENTAN S PRÜCHE
1. Synthetisches Schmieröl mit Gehalt an mindestens einem monosubstituierten Naphthalinderivat gemäß der folgenden allgemeinen Formel
C- R,
wobei R1, R^ und R- gleich oder verschieden voneinander sein können, wobei sie eine Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen unter der Bedingung sein können, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R1, R- und R3 von 4 bis 23 beträgt.
2. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1, wobei das monosubstituierte Naphthalinderivat ein ß-monosubstituiertes Naphthalinderivat gemäß der allgemeinen Formel
20
ist, worin R-, R„ und R-, gleich oder verschieden sein können, wobei sie eine Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen unter der Voraussetzung sind, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R 23 beträgt.
und R
4 bis
25
3.
wobei R
sind.
Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, -, R- und R3 jeweils eine gradkettige Alkylgruppe
4. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1, R- und R- jeweils Methyl-, Ä'thyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecylgruppen, Phenyl-, Tolyl-, XyIyI-, Äthylphenyl-, Methyläthylphenyl-, Diäthylphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-, Pentylphenyl-, Hexylphenyl-, Heptylphenyl-, Octylphenyl- oder Nonylphenylgruppen sind.
NIPPON OIL ... - -- ...P 2572-DE
35241
5. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1 und R2 jeweils Methyl- oder Äthylgruppen und R3 eine gradkettige Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit einer solchen Anzahl von Kohlenstoffatomen, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R-, R2 und R3 4 bis 17 beträgt.
6. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, wobei die tertiäre Kohlenwasserstoffgruppe des monosubstituxerten
Naphthalinderivats der folgenden allgemeinen Formel 10
R3
entspricht, wobei R-, R2 und R, die zuvor gegebene Bedeutung besitzen und 1,1-Dimethylpropyl (t.-amyl)-, 1-Äthyl-imethylpropyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 1-Äthyl-1-methylpropyl-, 1,1-Dimethylpentyl-, 1,1-Diäthylpropyl-, 1,1-Dimethylhexyl-, 1-Äthyl-1-methylpentyl-, 1,1-Diäthylbutyl-, 1,1-Dimethylheptyl-, 1-Äthyl-1-methylhexyl-, 1,1-Diäthylpentyl-, 1,1-Dimethyloctyl-, 1-Äthyl-1-methylheptyl-, 1,1-Diäthylhexyl-, 1,1-Dimethylnonyl-, 1-Äthyl-1-methyloctyl-, 1,1-Diäthylheptyl-, 1,1-Dimethyldecyl-, 1-Äthyl-1-methylnonyl-, 1,1-Diäthyloctyl-, 1,1-Dimethyl-undecyl-, 1-Äthyl-1-methy1decyl-, 1,1-Diäthylnonyl-, 1,1-Dimethyldodecyl-, 1-Äthyl-1-methylundecyl-, 1,1-Diäthyldecyl-, 1,1-Dimethyltridecyl-, 1-Äthyl-1-methyldodecyl-, 1,1-Diäthylundecyl-, 1,1-Dimethyltetradecyl-, 1-Äthyl-1-methy1tridecyl-, 1,1-Diäthyldodecyl-, T,T-Dimethylpentadecyl-, 1-Äthyl-1-methyltetradecyl-, 1,1-Diäthyltridecyl-, 1,1-Dimethylhexadecyl-, 1-Äthyl-1-methylpentadecyl-, 1,1-Diäthyltetradecyl-, 1-Methyl-1-phenyläthyl ( o( 1.U -Dimethylbenzyl) -, 1 -Methyl-1 -phenylpropyl-,
NlPPUN UlL... P 2572-DE
1-Äthyl-1-phenylpropyl-, 1-Methyl-1-tolyläthyl-, 1-Methyl-1-tolylpropyl-, i-Äthyl-1-tclylpropyl-, 1-Methyl-1-xylyläthyl-, 1-Methyl-1-xylylpropyl- oder 1-Äthyl-1-xyIylpropyl gruppen sind.
5
7. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, worin R- und R2 jeweils Methyl- oder Äthylgruppen und R-, eine gradkettige Alkyl-, Phenyl- oder eine Alkylphenylgruppe mit einer Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R-, R und R3 von 4 bis 17 sind.
8. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R^, R2 und R3 jeweils gradkettige Alkylgruppen sind.
9. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 oder 2, wobei 2 der Gruppen R^, R2 und R3 jeweils eine gradkettige Alkylgruppe und die andere eine Phenyl- oder eine Alkylphenylgruppe sind.
DE19853524188 1984-07-05 1985-07-05 Synthetische schmieroele Ceased DE3524188A1 (de)

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