DE346947C - Verfahren zur Darstellung von Santonin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Santonin

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/92Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Santonin. Zur Gewinnung von Santonin dienten bisher lediglich die Blütenköpfchen von Artemisia, und zwar wurde hierzu in der Regel die in Turkestan einheimische Artemisia cina benutzt.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß sich zur Herstellung von Santonin die an der deutschen Nord- und Ostseeküste verbreitete Artemisia maritima L. vorzüglich eignet, wenn man das gesamte Kraut und nicht ausschließlich die Blütenköpfchen verwendet. Die bisher in der Literatur und in der Technik verbreitete Auffassung, daß lediglich die Blütenköpfchen Santonin enthalten, istnämlich, wie sich gezeigthat, unrichtig. Tatsächlich findet sich Santonin in der gesamten Pflanze verteilt, so daß bei der bisherigen Gewinnungsweise aus den Blütenköpfchen sehr beträchtliche Mengen des wertvollen Stoffes verlorengingen.
  • Die Darstellung des Santonin kann nach jedem beliebigen Verfahren erfolgen. Beispielsweise arbeitet man' derart, daß man das zerkleinerte Kraut mit Kalkmilch längere Zeit heiß durchknetet, das Calciumsantoninat systematisch mit Wasser oder verdünntem Alkohol auslaugt und nach dem Ansäuren der eingedampften Auszüge diese der Ausschüttlung mittels Chloroform unterwirft. Die dabei in Lösung gehenden Harzmengen werden mit verdünnter Ammoniaklösung ausgezogen und aus dem nach Abdestillieren des Chloroforms zurückbleibenden Sirup das Santorin isoliert. Ausführungsbeispiel. 5oo g Artemisia maritima werden mit 25o g frischgelöschtem Kalk und entsprechender Menge Wasser bei 8o' C durchgeknetet und mit heißem Wasser systematisch ausgelaugt. Die vereinigten Auszüge werden im Vakuum auf etwa 25o ccm eingedampft, mit Salzsäure heiß angesäuert und 3 Minuten lang im Wasserbad erhitzt. Die abgekühlte saure Lösung wird mit Chloroform zweimal ausgeschüttelt, die vereinigten Chloroformauszüge werden mit der gleichen Menge 3prozentiger Ammoniaklösung 5 Minuten lang geschüttelt und nach Ablassen derselben mit Wasser gewaschen. Die filtrierte Chloroformlösung wird vom Lösungsmittel abdestilliert, der zurückbleibende Sirup in 94prozentigem Alkohol heiß aufgenommen und durch Zusetzen von heißem Wasser und vierstündigem Stehenlassen im Eisschrank das Santonin auskristallisiert. Die Ausbeute beträgt etwa 3 g.
  • Das Verfahren bietet den Vorteil, daß als Rohstoff eine im Inland verbreitete Pflanze benutzt wird, so daß man nicht mehr auf die Einfuhr aus dem Auslande angewiesen ist, und daß anderseits bedeutend höhere Ausbeuten als nach dem bekannten Verfahren erzielt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Santonin aus den einheimischen Arten der Artemisia, dadurch gekennzeichnet, daß man das ganze Kraut in üblicher Weise verarbeitet.
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