DE3438849A1 - Monoazo-dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Monoazo-dispersionsfarbstoffe

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DE3438849A1
DE3438849A1 DE19843438849 DE3438849A DE3438849A1 DE 3438849 A1 DE3438849 A1 DE 3438849A1 DE 19843438849 DE19843438849 DE 19843438849 DE 3438849 A DE3438849 A DE 3438849A DE 3438849 A1 DE3438849 A1 DE 3438849A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • MONOAZO - DISPERSIONSFARBSTOFFE
  • Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkoxyäthyl, R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkyl-carbonylamino, C1-4-Alkoxy-C1,3-alkylcarbonylamino, Fluor-, Chlor- oder Brom-C1-2-alkylcarbonylamino, Hydroxy-C1-3-alkylcarbonylamino, C1-4-Alkoxycarbonylamino-, C1-4-Alkoxy-C2-3-alkoxycarbonylamino oder C1-4-Alkylsulfonylamino, R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder durch Hydroxyl, C1-4-Alkoxy,-Cyan, C1-3-Alkyl-carbonyloxy, C1-4-Alkoxy-carbonyloxy, C1-4-Alkoxyäthylcarbonyloxy, C1-4-Alkoxyäthoxycarbonyloxy oder C1-4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C2 3-Alkyl, R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 ortho- oder para-Diphenyl bedeuten, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben, organischen Stoffen, eignen.
  • Bevorzugt und unabhängig voneinander bedeuten in Formel I D einen Rest der Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl-(1,3,4- oder 1,2,4-), Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylreihe, vorzugsweise einen Rest der Formel (a) worin R6 Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Cyan, Nitro oder C1-2-Alkylsulfonyl, R7 Wasserstoff, oder wenn R8 Wasserstoff ist, auch Chlor oder-Brom und R8 Wasserstoff, oder wenn R7 Wasserstoff ist, auch Chlor, Brom, Cyan, sind insbesondere R6 Chlor, Brom oder Cyan, vor allem Chlor, R7 Wasserstoff, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff und R8 Wasserstoff, oder D bedeutet einen 5-Nitrothiazolyl-2-; 4-Methyl-5-nitrothiazolyl-2-; 4-Cyanisothiazolyl-5-; 3-Methyl-4-cyanisothiazolyl-5-; l-Phenyl- oder l-Methyl-4-cyanpyrazolyl-5-; l-Phenyl- oder l-Methyl-3-methyl-4-cyanpyrazolyl-5; 1-Allyl- oder 1-C1-2-Alkyl-4,5-dicyan-imidazolyl-2-; 5-C1-2-Alkylmercapto-(1,3,4)-thiadiazolyl-2-; 3-Phenyl-(1,2,4)-thiadiazolyl-5-; 5-Nitro-benzisothiazol-(2,1)-yl-3-; 3,5-Dinitrothienyl-2; 3,5-Dicyan-4-methylthienyl-2- oder 3-Cyan-4-methyl-5-C1,2-alkoxycarbonylthi nyl-2-rest, R1 Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy, insbesondere Wasserstoff, R2 Wasserstoff, Methyl oder Cj-Alkylcarbonylamino, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, R3 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, insbesondere C1-2-Alkyl und R4 einen Rest der Formel -CH2CH2-, -CH2CHCH3 oder -CH2CHC2H5.
  • Insbesondere bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel I, worin D ein Rest der Formel a, R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff oder Methyl, R3 C1-2-Alkyl, R4 1,2-Aethylen, R5 ortho- oder para-Diphenyl, R6 Chlor, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten.
  • Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II D - NH2 (II) mit einer Verbindung der Formel III kuppelt.
  • Die Verbindungen der Formel II sind bekannt. Die Verbindungen der Formel III lassen sich, soweit sie nicht ebenfalls bekannt sind, leicht, in Analogie zur Herstellung ähnlicher Verbindungen, herstellen. Diazotieren und Kuppeln wird gemäss allgemein bekannten Methoden durchgeführt.
  • Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannt Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
  • Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Sie zeichnen sich insbesondere durch hervorragendes Thermomigrierverhalten aus.
  • Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 125 Teile Wasser, 44 Teile konz. Salzsäure und 17,3 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden 12 Stunden verrührt, danach mit 45 Teilen Eis und im Verlauf von 40 Minuten, bei 0 bis 2", mit 7,0 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, versetzt. Unter Kühlung auf 0 bis 5° wird 2 Stunden weitergerührt, die überschüssige salpetrige Säure mit wenig Amidosulfonsäure zerstört, sodann von geringen Mengen an festen Verunreinigungen abfiltriert. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird im Verlauf von 45 Minuten unter Rühren und Kühlen (durch Eiszugabe) auf 0 bis 5° zu einer Lösung von 33,2 Teilen N-Aethyl-N-(2'-o-diphenoxyäthyl)-anilin in 400 Teilen Eisessig und 140 Teilen Eiswasser sehr langsam zugegeben. Nach beendeter Kupplung rührt man noch 2 Stunden ohne Kühlung nach, filtriert, wäscht den Rückstand säure- und salzfrei und trocknet ihn bei 60° im Vakuum.
  • Man erhält auf diese Weise den Farbstoff der Formel (Dimethylformamid) 513 Verwendet man anstelle von N-Aethyl-N-(2'-o-diphenoxyäthyl)-anilin N-Aethyl-N-(2'-p-diphenoxyäthyl)-anilin, so erhält man den isomeren Farbstoff der Formel
    C1
    OeN-r I CH2CH2-O--CsHs
    °2 9 = N - @ - N \
    C2H5 ; max(Dimethyl-
    formamid) 513
    der, in ultra-disperser Form konfektioniert, ebenfalls PES-Gewebe in blaustichig-roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt.
  • ANWENDUNGSBEISPIEL Der erste, gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. handelsüblichem Ligninsulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1 p und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt.
  • 16 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13.000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130' erhitzt. Nach 60 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogenen Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe, egale, blaustichig rote Färbung, frei von Abfiltrierungen, mit ausgezeichneter Nass-, Thermofixier- und Reibechtheit.
  • In den folgenden Tabellen 1 und 2 sind weitere, erfindungsgemässe Farbstoffe der Formel angegeben. In Tabelle 1 bedeuten R1 und R8 immer Wasserstoff. T a b e l l e 1
    t
    Bsp. R6 R7 R2 R3 R4 R5 h max Nuancen auf
    Nr. nu Polyester
    3 -Cl H H -CH3 -CH2CH2- -o-Diphenyl 511 blaustichig
    rot
    4 do. H H -C3H7 do. do. 515 do.
    5 do. H H -C4Hg do. do. 516 do.
    6 do. H H do. do. -p-Diphenyl 515 do.
    7 do. H H -C3H7 do. do. 514 do.
    8 do. H H -CH3 do oCH do. 510 do.
    9 do. H H -C2H5 -CH2CH- do. 514 do.
    10 do. H H do. -CH2CH- do. 516 do.
    C2H5
    11 do. H CH3 do. do. H 523 rubin
    12 do. H do. do. do. I -o-Diphenyl 524 do.
    13 do. H H do. -CH2CH2- do. 515 blaustichig
    rot
    14 do. H H do. -CH2CH- do. 516 do.
    C2H5
    15 -Br H H do. -CH2CH2- do. 515 do.
    16 -J H H do. do. do. 517 do.
    17 Cl Cl H do. do. do. 520 do.
    18 do. do. H do. ~ do. -p-Diphenyl 519 do.
    19 -Br H H do. do. do. 514 do.
    20 -CN H H CH2CH2CN do. do. 512 do.
    21 do. H H do. ~~ do. I -o-Diphenyl 513 do.
    22 do. H H do. -CH2CH- do. 513 do.
    IH3-1
    23 Cl H -CH3 -CH2CH2COOCH3 -CH2CH2- do. 503 do.
    24 Cl H do -CH2CH20COCH3 do. do. 501 do.
    25 Cl H do -CH2CH20COOCH3 do. do. 500 do.
  • Fortsetzung T a b e 1 1 e 1
    Bsp. R6 R7 R2 R3 R4 R5 $ max Nuancen auf
    Nr. nu Polyester
    26 H H -NHCOCH3 -CH2CH2CN -CH2CH2- o-Diphenyl 504 rot
    27 Cl H do. do. do. do. 515 do.
    28 -CN H H -C2H5 do. do. 538 blaustichig-
    rot
    29 do. H H do. -CH2CH- do. 537 do.
    CH3
    30 do. H H do. do. p-Dipheny 537 do.
  • Tabelle 2 In den Farbstoffen dieser Tabelle ist R7 immer Wasserstoff.
    Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R8 Smax Nuancen auf
    Nr. nu Polyester
    31 Cl NHCOCH3 H -CH2CH2- -o-Diphenyl Cl H 509 rot
    32 H H -C2H5 do. do. Cl Cl 443 rotbraun
    33 H H do. -CH2CH do. Cl Cl 444 do.
    CH3
    34 H H do. -CH2CH2- p-Diphenyl Cl Cl 442 do.
    35 H H do. do. o-Diphenyl Br Cl I 442 do.
    36 -OCH3 -NHCOCH3 H do. do. -NO2 , Br 595 blau
    37 -OC2H5 do. H do. do. do. Cl 596 do.
    38 -OCH2CH2OCH3 H do. do. do. Br i 595 do.
    -NHCOCH3
    39 -OCH3 -NHCOCH3 H -CH2C1H- do. do. Cl 594 do.
    CH3 1
    40 do. -CH3 | -CH3 ; -CH2CH2CH2- do. do. Cl 585 do.
  • Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 3 entsprechen der Formel I.
  • Tabelle 3 Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel I.
    Bsp R1 R2 R3 R4 R5 D
    max Nuance a.
    Nr. n;i Polyester
    41 H H -C2H5 i -CH2CH2- o-Diphenyl 3-Methyl-4-cyan-iso- 546 blaust.-
    thiazolyl-5 rot
    42 H H do. L do. ' p-Diphenyl do. 545 do.
    43 H H CH2CH2CN do. o-Diphenyl do. 515 do.
    44 H H do. | do. do. 4-Cyan-isothiazol(l,2)-548 do.
    -yl-5
    45 H H -C2H5 -CH2CH- do. do. 549 do.
    CH3
    46 H H do. do. do. 4-Chlor-5-formylthiazo-574 violett
    lyl-2
    47 H H do. -CH2CH2- do. do. 575 do.
    48 H H do. do. do. 4-Nitrothiazolyl-2 590 blaust,-
    violett
    49 H -CH3 do. do. do. do. 606 rotst.blau
    50 H do. do. -CH2CH2CH2- do. do. 611 do.
    51-OCH3 do.-C3H7 -CH2CH2- do. do. 627 blau
    52 H H -C2H5 -CH2CH-
    CH3 do. do. 59l blaust.violett
    53 H -C do do. do. - do. 607 rotst. blau
    54 H do. do -CH2CH2- p-Diphenyl do. 607 do.
    55 H do do -CH2CH-
    CH3 do. do. 607 do.
    56 H H do -CH2CH2- do. ~ 3,5-Dinitrothienyl-2 643 blau
    57 H H do do. o-Diphenyl do. 643 do.
    58 H H do -CH2CtH-
    CH3 do. do. 642 do.
    59 H -CH3 do. -CH2CH2- do. 3,5-Dicyan-4-methyl-
    hienyl-2 i607 rotst.
    blau
    Fortsetzung von T a b e 1 1 e 3
    Bsp R1 R2 R3 R4 R5 D marx Nuance a.
    Nr. R1 R2 R R R nu Polyester
    Nr.
    60 H H -C2H5 -CH2CH2- o-Diphenyl 3-Cyan-4-methyl-5-methoxy- blaust.-
    -carbonylthienyl-2 557 rot
    61 H H do. I do. I do. l-Aethyl-4,5-dicyan- 503 do.
    imidazoly1-2
    62 H -CH3 do. do. do. do. 519 blaust.
    63 H H do. do. do. 5-Nitro-benzisothiazol 607 rotst.
    (2,1)-yl-3 do.
    64 H CH3 do. do. do. do. 624 blau
    65 H H do. -CH2CH- - 623
    CH3 do. do. ~ do.
    66 H H do. -CH2CH2- do. 3-Methoxycarbonyläthyl- 534 rot
    l -mercapto W
    67 H -CH3 -CH2CH2CN do do. do. 531 do.
    68 H do. dol do. - do t do. 2-Methylmercapto-1,2,4-
    thiadiazolyl-5 15°9 do.

Claims (12)

  1. MONOAZO - DISPERSIONSFARBSTOFFE Patentansprüche 1. Die Monoazoverbindungen der Formel I worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkoxyäthoxy, R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkyl-carbonylamino, C1,4-Alkoxy-C1,3-alkylcarbonylamino, Fluor-, Chlor-oder Brom-C1,2-alkylcarbonylamino, Hydroxy-C13-alkylcarbonyl amino, C1,4-Alkoxycarbonylamino-, C14-Alkoxy-C2-4-alkoxycarbonylamino oder C1-4-Alkylsulfonylamino, R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder durch Hydroxyl, C1-4-Alkoxy, Cyan, C1-3-Alkyl-carbonyloxy, C1-4-Alkoxy-carbonyloxy, C1-4-Alkoxyäthylcarbonyloxy, C1-4-Alkoxyäthoxycarbonyloxy oder C1-4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C2-3-Alkyl, R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 ortho- oder para-Diphenyl bedeuten.
  2. 2. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin D ein Rest der Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl-(1,3,4-oder 1,2,4-), Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylreihe ist.
  3. 3. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch I, worin D ein Rest der Formel a ist, worin R6 Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Cyan, Nitro oder C1,2-Alkylsulfonyl, R7 Wasserstoff, oder wenn R8 Wasserstoff ist, auch Chlor oder Brom und R8 Wasserstoff, oder wenn R7 Wasserstoff ist, auch Chlor, Brom oder Cyan bedeuten.
  4. 4. Die Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 3, mit dem Rest einer Diazokomponente der Formel a, worin R6 Chlor, Brom oder Cyan, insbesondere Chlor, R7 Wasserstoff, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff und R8 Wasserstoff bedeuten.
  5. 5. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin D ein 5-Nitrothiazolyl-2-; 4-Methyl-5-nitrothiazolyl-2-; 4-Cyanisothiazolyl-5-; 3-Methyl-4-cyanisothiazolyl-5-; l-Phenyl- oder l-Methyl-4-cyanpyrazolyl-5-; l-Phenyl-oder l-Methyl-3-methyl-4-cyanpyrazolyl-5; l-Allyl- oder C1,2-Alkyl-4,5-dicyan-imidazolyl-2-; 5-C1 2-Alkylmercapto-(1,3,4)-thiadiazolyl-2-; 3-Phenyl-(1,2,4)-thiadiazolyl-5-; 5-Nitro-benzisothiazol-(2,1)-yl-3-; 3,5-Dinitrothienyl-2-; 3,5-Dicyan-4-methylthienyl-2- oder 3-Cyan-4-methyl-5-C1-2-alkoxycarbonylthienyl-2-rest ist.
  6. 6. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R1 Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy, insbesondere Wasserstoff ist.
  7. 7. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R2 Wasserstoff, Methyl oder C1 2-Alkylcarbonylamino, insbesondere Wasserstoff oder Methyl ist.
  8. 8. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem, der vorhergehenden Ansprüche, worin R3 C1,4-Alkyl, insbesondere C1,2-Alkyl ist.
  9. 9. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R4 ein Rest der Formel -CH2CH2-, -CH2CHCH3 oder -CH2CHC2H5 ist.
  10. 10. Die Monoazofarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin D ein Rest der Formel a, gemäss Anspruch 3, R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff oder Methyl, R3 C1 2-Alkyl, R4 1,2-Aethylen, R5 ortho- oder para-Diphenyl, R6 Chlor, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten.
  11. 11. Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe der Formel 1, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II D - NH2 (11) mit einer Verbindung der Formel III kuppelt.
  12. 12. Die Verwendung der Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben, organischen Stoffen.
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