DE2120877B2 - In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE2120877B2
DE2120877B2 DE19712120877 DE2120877A DE2120877B2 DE 2120877 B2 DE2120877 B2 DE 2120877B2 DE 19712120877 DE19712120877 DE 19712120877 DE 2120877 A DE2120877 A DE 2120877A DE 2120877 B2 DE2120877 B2 DE 2120877B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cjh
coo
pink
water
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712120877
Other languages
English (en)
Other versions
DE2120877C3 (de
DE2120877A1 (de
Inventor
Wolfgang Dr. Oberwil Groebke (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH680870A external-priority patent/CH526615A/de
Application filed by Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz Patent GmbH
Publication of DE2120877A1 publication Critical patent/DE2120877A1/de
Publication of DE2120877B2 publication Critical patent/DE2120877B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2120877C3 publication Critical patent/DE2120877C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl oderToluylsulfonyl, Wasserstoff, Chlor oder Brom, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkylcarbonylamino mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der als Substituenten Chlor oder Brom tragen kann, wobei jedoch zumindest einer der Substituenten R2 und R3 Wasserstoff ist, Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, unabhängig voneinander, Alkyl mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, das Hydroxyl, Cyan, Methoxy, Äthoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy oder Äthoxycarbonyloxy als Substituenten tragen kann. Alkyl mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, -CO-,-CO-O-oder-SO2-und 2 oder 3
R7 X η
2. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Foimel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
R1
diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R4
NH-X— (CH2)„—O—R7
kuppelt, in welchen Formeln Ri, R2, R3, R4, R5, Re, R7, X und η die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Azofarbstoffe der Formel gemäß Anspruch 1 als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Gegenstand der Erfindung sind von Sulfonsäuregruppen freie Verbindungen der 4-Nitro-2'-alkoxyacyIamino-4'-diaDcylamino-l,r-azobenzolreihe, die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre Sublimierechtheit, ihr gutes Ziehvermögen und die Farbstärke, aber auch durch ihre Licht- und Naßechtheiten aus.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
R5
R3 R-.
=N^ O
NHX(CH2),-OR7
worin
Ri
Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl oderToluylsulfonyl,
R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkylcarbo-
nylamino mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der als Substituenten Chlor oder Brom tragen kann, wobei jedoch
zumindest einer der Substituenten R2 und R3 Wasserstoff ist,
R4 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
R5 und R6 unabhängig voneinander, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das Hydroxyl, Cyan,
Methoxy, Äthoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy oder Äthoxycarbonyloxy als Substituenten tragen kann,
Rr Alkyl mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen, X -CO-,-CO-O-oder-SO2-und
η 2 oder 3
sind.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
(III)
NH-X—(CH2)„—0—R7
kuppelt, in welchen Formeln Ri, R2, R3, R4, Rs, Re, R7, und η die oben angegebenen Bedeutungen haben.
NH2
mit einer Säure der Formel
Die DiazotJerung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum TeQ über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt
Die Herstellung der Kupplungskomponenten erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. indem man ein Ainin der Formel
to
15
bei Temperaturen zwischen etwa 150° und 2000C unter Wasserabspaftung umsetzt die Nitrogruppe reduziert und die Reste R5 und Re durch Kondensation oder Addition einführt
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift H 45 371 beschriebenen Verfahren.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus den französischen Patentschriften 1382 654 und 14 28 383 bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe, auf Cellulosetriacetatmaterial ausgefärbt Färbungen mit besserer Thermofixier- und Trockenreinigungsechtheit
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei Temperaturen bis maximal 70° 7 Teile Natriumnitrit und anschließend bei 15°, 24,2 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitriL Man rührt 2 Stunden bei 15 bis 20°. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird dann mit einer Lösung von 2 Teilen Harnstoff und 25 Teilen 1 -N ,N-Diäthylamino-3-{3'-methoxypropinonyl)-anilid in 100 Teilen Eisessig vereinigt Nach Zugabe von 500 Teilen Eiswasser wird noch 2 Stunden gerührt der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet Er färbt Polyesterfasermaterial farbstark in brillant blauen Tönen, mit sehr guten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog dem obigen Beispiel 1 hergestellte Farbstoffe der Formel 1 aneeeeben.
I jj ι
2 K "> -3 J .O
I I I I I I I I I I I I I
OOOOOOOOOOOO O
UUCJUUUUOO U OU U
I I I I I I I ! I I I I I
xx3t:*;xx£xxxxxx oooooooouuuuu IMIIIIIIIIi!
O O U O
YYIl
X X
Si V,
χ χ
Y Y
U
X
X X
UUCj(J IIII
χ
u
O U O
I £ . £
J υ S υ
I I S I
XXXXXX
χ
u1
O X
ZU U
UO O
£ V, S> Si £ £ £
UUU SUUU U
I I I S I I I I
(J <J Ü (J
0000
I I I I
XXX
χ £
U U
O O
U U
X X
Z Z
XXXXXXXXXXÜl I
nXXXXoäoäeäüxx χ
ζ ζ ζ <S ö" <5 ö' ö δ δ δ
υ uu«5zzzzzzz
I ü I I I I I I I I I
Fortsetzung
Bsp. R1 Nr.
15 —CN
16 H5C6-SO2
R5
24 25 .26 27 28 29 30 31
32 33 34 35 36 37 38 39 ■40
desgl. desgl. desgl. —NOj — NOj -NOj
-NOj
-NO2 -NOj
-NOj
-NO2
-NOj
-NOj
-NO2
Cl Br Cl Cl Cl Br CI Cl Cl
Br H H
Cl H H
Cl H H
Cl H
Cl H
Cl H
Br H
Br H
H -NOCOCH2CHj
Br
Br
Cl
Br
Br H
Br H
Br H
Br H
Br H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H Cl
H Cl
H -OC2H3
-OCjH, -OCjH3
-OC2H3 -OQH3
OCH3
-OCH3 H
-OCH3 -OC2H3 -OC2H3 -OC2H3 -OC2H3 -OC2H3
~~" OQ1H3
-OC2H,
H H H H H H H H H
C2H3 -QH3
-CH2CHjOCOCHj -CHjCH2OCOCH3
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
— CHjCHjCN -QH,
desgl. desgl.
-QH3 -QH,
-CH2CH2COOCH3 -CH,
-CH2CHjCOOCjH3 -QH,
-CH2CH2OC2H3 -CHjCH1OCHjCH3
-CH2CH2CH3 -CH2CH2CN
-CH2CH2CH2CH, -CHjCH2COOC2H.
-CH2CH2OCOOCH3 — CHjCHjCN
—CHjCHjOCOOQH, -CH2CH2OCOOCjH,
-CHjCH2OCOQ1H, -CH,
-QH, -QH,
-QH3 CjH,
-CH, -CH3
-CH2CH2CH2CH, —CHjCHjCHjCHj
-CH2CHjCH3 -CH2CHjCH3
desgl. desgl.
-CH, -CH,
-QH3 C2H5
-QH3 -QH,
η X Nuance uuf
Polyester 		Ul N)
CH(CHj)2 2 —CO— blau O
QO
CHj 2 —co— blau
CH3 2 —co— blau
CH(CHj)2 2 —co— blau
QH5 2 -CO- blau
CjHj 2 -CO- blau
C1Hj 2 —coo— blau
C2Hj 2 -SO1- blau
C2Hj 2 —co— rotstichig
blau
C2Hj 2 —co— rotstichig
blau
QH5
QH, 		2
2 		—co—
—co—		 rotstichig
blau
rotstichig
blau
C2H, 2 —co— rotstichig
blau
CjH. 2 —co— rotstichig
blau
QH, 2 -co- rotstichig
blau
QH3 2 —co— rotstichig
blau
QH, 2 —co— rotstichig
blau
C2H, 2 —coo— roi-arot
CjH, 2 —coo— rosarot
C1H, 2 —coo— rosarot
QH5 2 —coo— rosarot
QH5 2 —coo— rosarot
CH, 2 —coo— rosarot
CH, 2 —coo— rosatot
QH5 2 -COO- rosarot
CH, 2 —COO- rosarot
Fortsetzung
Bsp. R1 Nr.
41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60
Cl Cl Cl -SO2CH3 -NO2 -NO2 -NO3 Cl Cl -NO2 Cl Br Cl -SO2CH3 -SO2CH, Cl — NOj Cl Br Cl
H Cl
H Cl
H Cl
Cl H
Cl H
H H
H H
Cl H
Cl H
Br H
H H
H H
H H
H H
H Cl
H H
H H
H H
H H
H H
Ra R? R,. R- » X Nuance auf
Pol\ ester
H — CHjCHjCHj — CHjCHjCH., -CH, 2 —COO- rosarot
H -CHjCHjCHjCH, — CHjCHjCHjCH, -QH5 2 —COO- rosarot
H -CH, -CH3 -CjH, 2 —COO- rosarot
H —C,H, -CjH5 -CjH5 2 —COO- violett
H -QH, — CjH, -QH, 2 —COO— violett
H -QH, -CjH, -QH, 2 —COO- violett
H — CjH, — CjH, -QH, 2 — COO- violett
H -CjH, -CjH, -QH5 2 —COO- violett
H -CjH5 -CjH, -CH, 2 — COO— violett
H -CjH, -CjH, -CjH5 2 —COO- violett
H -CjH, -CjH5 -CH, 2 —coo— rosarot
H -CjH, — CjH, -CH, 2 —COO- rosarot
H — CHjCHjCH, — CHjCHjCHj -CH, 2 —coo— rosarot
H -CjH, -CjH, -CH, 2 —coo— violett
H -CjH, -CjH5 -QH, 2 —coo— violett
H -CjH, -CjH, —CHjCHjCH, 2 —coo— violett
H -CjH, -CjH, desgl. 2 —coo— violett
H -QH, -CjH, -CHICH,!; 2 —coo— rosarot
H C2H5 -C2H5 -CHjCHjCHjCH, 2 —coo— rosarot
H — CjH, -QH, — CHjCHICHjI; 2 —coo— rosarot
K)
N)
OO
OO
Anwendungsbeispiel
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000
Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das
Flottenverhältnis beträgt 1 :40.
Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe
bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1 -2 Stunden bei 95-100°.
Das blau gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke
Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, ίο wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-preßecht.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
worin
P.-und R6
NH-X—(CH2),-O—R7
DE19712120877 1970-05-06 1971-04-28 In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2120877C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH680870A CH526615A (de) 1970-05-06 1970-05-06 Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen
CH1924970 1970-12-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2120877A1 DE2120877A1 (de) 1971-11-25
DE2120877B2 true DE2120877B2 (de) 1979-07-19
DE2120877C3 DE2120877C3 (de) 1980-03-20

Family

ID=25700211

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712120876 Pending DE2120876A1 (de) 1970-05-06 1971-04-28 In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE19712120877 Expired DE2120877C3 (de) 1970-05-06 1971-04-28 In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712120876 Pending DE2120876A1 (de) 1970-05-06 1971-04-28 In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS5426575B1 (de)
BE (2) BE766773A (de)
CA (2) CA925856A (de)
CY (1) CY882A (de)
DD (1) DD95069A5 (de)
DE (2) DE2120876A1 (de)
ES (2) ES390851A1 (de)
FR (2) FR2088374B1 (de)
GB (2) GB1349003A (de)
HK (1) HK79876A (de)
KE (1) KE2681A (de)
MY (1) MY7700100A (de)
NL (2) NL7106130A (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038269A (en) * 1970-05-06 1977-07-26 Sandoz Ltd. 2'-alkoxyacylamino-4'-alkylamino-4-nitro-1,1'-azobenzene disperse dyes
US4042580A (en) * 1970-05-06 1977-08-16 Sandoz Ltd. Phenylazophenyl dyes having an alkoxyacylamino group on the coupling component radical
US4667023A (en) * 1973-07-16 1987-05-19 Sandoz Ltd. 4-(2'-halo-4'-nitrophenylazo)-2-2[2'-(C1-2 alkoxy or 2"-methoxyethoxy)ethoxycarbonylamino --N,N-di-C2-3 alkylanilines
GB1565531A (en) * 1976-02-05 1980-04-23 Ici Ltd Diperse monoazo dyestuffs
US4076706A (en) * 1976-11-15 1978-02-28 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-cyano-4,6-dinitroaniline and selected 2(2'-alkoxy-5'-acylamidoanilino)alkanes
LU76960A1 (de) * 1977-03-16 1978-10-18
GB1597672A (en) * 1977-03-16 1981-09-09 Ciba Geigy Ag Azi dyes containing an alkyl carbonylamino substituent
LU78553A1 (de) * 1977-11-21 1979-06-13 Ciba Geigy Ag Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
IT1122520B (it) * 1978-09-08 1986-04-23 Ici Ltd Coloranti

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1167704A (fr) * 1955-07-13 1958-11-28 Sandoz Ag Colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau, leur procédé de préparation et leurs applications
CH343560A (de) * 1956-07-21 1959-12-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
FR1383356A (fr) * 1963-02-21 1964-12-24 Ciba Geigy Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur procédé d'obtention
FR1361809A (fr) * 1963-07-08 1964-05-22 Bayer Ag Colorants monoazoïques et leur procédé de fabrication
FR1377496A (fr) * 1963-09-24 1964-11-06 Ici Ltd Nouveaux colorants dispersés
CH465735A (de) * 1964-03-13 1968-11-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
FR1486349A (fr) * 1965-07-12 1967-06-23 Sandoz Sa Colorants azoïques, leur procédé de fabrication et leurs applications

Also Published As

Publication number Publication date
DD95069A5 (de) 1973-01-12
DE2120876A1 (de) 1971-11-25
ES390851A1 (es) 1974-08-01
GB1352059A (en) 1974-05-15
CA925856A (en) 1973-05-08
BE766773A (fr) 1971-10-01
CY882A (en) 1977-03-18
NL7106129A (de) 1971-11-09
JPS5426575B1 (de) 1979-09-05
HK79876A (en) 1976-12-24
CA925857A (en) 1973-05-08
NL7106130A (de) 1971-11-09
ES390852A1 (es) 1974-08-01
DE2120877C3 (de) 1980-03-20
BE766772A (fr) 1971-10-01
KE2681A (en) 1976-12-24
FR2088374A1 (de) 1972-01-07
FR2088375B1 (de) 1975-07-04
GB1349003A (en) 1974-03-27
MY7700100A (en) 1977-12-31
FR2088375A1 (de) 1972-01-07
FR2088374B1 (de) 1975-08-22
DE2120877A1 (de) 1971-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1901711C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2120877C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2433260C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE1644343B2 (de) Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2434207C2 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2729914A1 (de) Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
CH638549A5 (de) Azoverbindungen.
DE1644373A1 (de) Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1644352C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2116315C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2035002C3 (de) Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2460668C2 (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE2044162C3 (de) Azoverbindungen und ihre Verwendung
DE2824710A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe
DE1644373C (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644380C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644372C3 (de) Monoazodisperslonsfarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1920358C (de) Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe
DE2539634C2 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1769502C (de) Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen Monoazofarbstoffen
DE3300914A1 (de) Rhodanphenyl-azofarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung
DE2011051C (de) In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee