DE3424443C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3424443C2 DE3424443C2 DE3424443A DE3424443A DE3424443C2 DE 3424443 C2 DE3424443 C2 DE 3424443C2 DE 3424443 A DE3424443 A DE 3424443A DE 3424443 A DE3424443 A DE 3424443A DE 3424443 C2 DE3424443 C2 DE 3424443C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyol
- coating composition
- parts
- koh
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 30
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 24
- -1 amine polyol Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 16
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 16
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 claims description 15
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 14
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 229920006272 aromatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 claims description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 11
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 5
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CNC1=CC=CC=C1NC UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHKKTXXMAQLGJB-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)phenol Chemical compound CNC1=CC=CC=C1O JHKKTXXMAQLGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 239000011277 road tar Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8051—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/36
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6696—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft einen antikorrosiven Anstrich, sie
betrifft insbesondere eine antikorrosive Polyurethan-Beschichtungsmasse,
die relativ dick aufgetragen werden kann
zur Herstellung wasserbeständiger, korrosionsbeständiger,
schlagbeständiger oder elektrisch isolierender Filme.
Bisher werden als antikorrosive Beschichtungsmassen Kohlenteerlacke,
Asphalt- und Epoxy-Kohlenteer-Anstriche verwendet.
Sie weisen jedoch schlechte Tieftemperatur-Eigenschaften,
wie z. B. in bezug auf Härtbarkeit, Sprödigkeit, Schlagfestigkeit
und Flexibilität auf. Epoxy-Kohlenteeranstriche
weisen ferner zwar gute Haftungseigenschaften auf, sie haben
jedoch den Nachteil, daß der Beschichtungswirkungsgrad
und die Abriebsbeständigkeit schlecht sind, weil die Aushärtungszeit
lang ist und es schwierig ist, sie dick aufzutragen.
Es wurden auch bereits Schmelzüberzüge aus Polyethylen für
die obengenannten Zwecke entwickelt. Dafür sind jedoch
großtechnische Apparaturen erforderlich und sie sind ungeeignet
für die Beschichtung in geringer Menge. Auch ist
es schwierig, das Schmelzbeschichten auf Schweißzonen und
unregelmäßig geformte Abschnitte von Stahlröhren am Arbeitsplatz
anzuwenden.
Ein Hauptziel der vorliegenden Erfindung besteht darin,
die obengenannten Mängel der konventionellen antikorrosiven
Beschichtungsmassen bzw. -zusammensetzungen zu eliminieren.
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin,
eine antikorrosive Beschichtungsmasse bzw. -zusammensetzung
zu entwickeln, die eine ausgezeichnete Korrosionsbeständigkeit,
Wasserbeständigkeit und Haftung an Metallen aufweist
und dick aufgetragen werden kann zur Erzielung eines
Korrosionsschutzes, zum Wasserdichtmachen und zur Bildung
von schlagfesten Filmen oder zur elektrischen Isolierung.
Diese und andere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung
gehen aus der nachstehenden Beschreibung hervor.
Gegenstand der Erfindung ist eine antikorrosive Beschichtungsmasse
bzw. Überzugszusammensetzung, die enthält oder
besteht aus einem Polyurethanharz, das hergestellt wurde
durch Umsetzung von
- 1) einer Polyolkomponente, die umfaßt eine Polyolmischung
aus (a) einem Rizinusöl-Polyol und (b) einem Aminpolyol,
hergestellt durch Additionsreaktion eines Alkylenoxids der
allgemeinen Formel
worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
oder eine Arylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe,
daß mindestens einer der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom
ist,
an eine Stickstoff enthaltende Verbindung mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen, wobei das Aminpolyol mindestens zwei Hydroxylgruppen und eine Hydroxylzahl von mindestens 150 mg KOH/g aufweist, und - 2) einer Polyisocyanatkomponente, die eine Polyisocyanatverbindung umfaßt.
Die erfindungsgemäße antikorrosive Polyurethan-Beschichtungsmasse
wird in der Regel in Form eines Zwei-Packungs-
Anstriches hergestellt, der besteht aus einer Polyolzusammensetzung,
nämlich der Polyolkomponente (1), und einer
Polyisocyanatzusammensetzung, nämlich der Polyisocyanatkomponente
(2).
Erfindungsgemäß wird eine Mischung aus einem Rizinusölpolyol
(a) und einem Aminpolyol (b) als Polyol verwendet. Das
erfindungsgemäß verwendete Rizinusölpolyol (a) umfaßt beispielsweise
Rizinusöl, ein Mono- oder Diglycerid der Rizinusölfettsäure
und eine Mischung davon, Polyhydroxylpolyester,
wie z. B. die Umesterungsprodukte von Rizinusöl und
einem Ethylenoxid-, Propylenoxid-, Butylenoxid- oder Styroloxid-
Addukt von Dipropylenglykol, Glycerin oder Trimethylolpropan,
ein Veresterungsprodukt von Rizinolsäure und einem
Ethylenoxid-, Propylenoxid-, Butylenoxid- oder Styroloxid-
Addukt von Dipropylenglykol, Glycerin, Rizinolsäurepolyol
oder Trimethylolpropan und dgl.
Bei dem erfindungsgemäß verwendeten Aminpolyol (b) handelt
es sich um ein Polyol, das hergestellt wurde durch Additionsreaktion
eines Alkylenoxids mit der oben angegebenen
allgemeinen Formel an eine Stickstoff enthaltende Verbindung
mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen. Es ist
wesentlich, daß das Aminpolyol mindestens zwei Hydroxylgruppen
und eine Hydroxylzahl von nicht weniger als 150 mg KOH/g
aufweist. Wenn die Hydroxylzahl weniger als 150 mg KOH/g
beträgt, sind die Antikorrosionseigenschaften schlechter.
Beispiele für das erfindungsgemäß verwendete Alkylenoxid
sind Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid und Styroloxid.
Beispiele für die Stickstoff enthaltene Verbindung sind
Ammoniak; ein aliphatisches Amin, wie z. B. Methylamin,
Ethylendiamin oder Diethylentriamin; ein alicyclisches
Amin, wie z. B. Cyclohexylamin; Piperazin; Isophorondiamin;
ein aromatisches Amin, bei dem die Aminogruppe direkt an
den aromatischen Ring gebunden ist, wie z. B. Anilin, Toluidin,
Di(methylamino)benzol, Aminobenzoesäure, Aminophenol,
Methylaminophenol, Phenylendiamin oder Bis(aminophenyl)methan;
ein aromatisches Amin, bei dem die Aminogruppe indirekt
an den aromatischen Ring gebunden ist, wie z. B. Benzylamin;
ein Addukt aus einem aliphatischen Amin und Styroloxid
oder Phenylglycidyläther; und dgl.
Das Rizinusölpolyol und das Aminpolyol können in beliebigen
Verhältnissen verwendet werden. Vorzugsweise werden sie
so verwendet, daß die gewichtsdurchschnittliche Hydroxylzahl
mindestens 180 mg KOH/g beträgt. In der Regel wird
das Aminpolyol in einer Menge von 5 bis 70 Äquivalent-
Prozent, insbesondere von 10 bis 50 Äquivalent-Prozent,
bezogen auf das gesamte Polyol, verwendet. Wenn die Menge
des Aminpolyols oberhalb des obengenannten Bereiches liegt,
nehmen die hydrophilen Eigenschaften des erhaltenen Polyurethans
zu und die Antikorrosionseigenschaften werden
schlechter.
Bei der erfindungsgemäß verwendeten Polyisocyanatverbindung
handelt es sich beispielsweise um aromatische Polyisocyanate,
aliphatische Polyisocyanate, alicyclische
Polyisocyanate und Mischungen davon. Unter diesen sind
aromatische Polyisocyanate, wie z. B. Tolylendiisocyanat
(TDI) und Diphenylmethandiisocyanat (MDI) besonders bevorzugt.
Die Polyisocyanatverbindung wird in einer solchen
Menge verwendet, daß das Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppe
(NCO) zu dem aktiven Wasserstoffatom des Polyols
0,85 bis 1,15 : 1, vorzugsweise 0,90 bis 1,10 : 1 beträgt.
Die erfindungsgemäße Beschichtungsmasse kann Kohlenteer
(Steinkohlenteer), ein aromatisches Kohlenwasserstofföl
oder ein aromatisches Kohlenwasserstoffharz enthalten. Erfindungsgemäß
können verschiedene bekannte Kohlenteerarten
verwendet werden, beispielsweise roher Teer, Straßenteer,
raffinierter Teer und wasserfreier Teer. Der Kohlenteer
wird in einer Menge von 5 bis 150, vorzugsweise von
10 bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Polyurethanharz, verwendet.
Wenn die Menge des Kohlenteer oberhalb des obengenannten
Bereiches liegt, sind die Antikorrosionseigenschaften
schlechter.
Beispiele für das erfindungsgemäß verwendete aromatische
Kohlenwasserstofföl sind eine alkylsubstituierte aromatische
polycyclische Verbindung, wie z. B. ein Alkyldiphenyl
oder ein Alkylnaphthalin, ein aromatisches Prozeßöl und
dgl. Beispiele für das erfindungsgemäß verwendete aromatische
Kohlenwasserstoffharz sind Cumaronindenharz, ein
C₉-Petrolharz, ein aromatisches Kohlenwasserstoffharz,
das erhalten wurde aus einem an Aromaten reichen Extrakt
mit Furfural, Phenol oder einem ähnlichen Lösungsmittel
aus einem schweren Erdölrückstand oder einem Erdöldestillat
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von
150 bis 850, und ein aromatisches Kohlenwasserstoffharz,
erhalten
aus einem Extrakt mit Furfural, Phenol oder einem ähnlichen
Lösungsmittel eines Crackdestillats, das bei der Oxidationsbehandlung
von Erdöl mit Sauerstoff oder Luft
erhalten wird. Das aromatische Kohlenwasserstofföl oder
-harz wird in einer Menge von 5 bis 100, vorzugsweise von
10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Polyurethanharz, verwendet.
Wenn die Menge des aromatischen Kohlenwasserstofföls
oder -harzes oberhalb des obengenannten Bereiches liegt,
werden die Antikorrosionseigenschaften schlechter.
Die erfindungsgemäße antikorrosive Polyurethan-Beschichtungsmasse
bzw. -Überzugszusammensetzung weist eine ausgezeichnete
Korrosionsbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und Haftung
an Metallen sowie eine geringe Durchlässigkeit für
Feuchtigkeit und Sauerstoff auf. Diese ausgezeichneten
Effekte werden erzielt durch Verwendung des Aminpolyols
mit einer Hydroxylzahl von mindestens 150 mg KOH/g in
Kombination mit dem Rizinusölpolyol. Es wird angenommen,
daß insbesondere das Aminpolyol eine gute Verträglichkeit
mit dem Rizinusölpolyol aufweist und daß durch dessen Verwendung
die Haftung des gebildeten Polyurethanharzes verbessert
wird und die Durchlässigkeit der Filme für Feuchtigkeit
und Sauerstoff geringer wird.
Die erfindungsgemäße antikorrosive Beschichtungsmasse
kann übliche Anstrichadditive, je nach Bedarf, enthalten,
wie z. B. einen anorganischen Füllstoff, ein Antischaummittel,
einen Katalysator, einen Weichmacher und ein Lösungsmittel.
Beispiele für den anorganischen Füllstoff
sind Calciumcarbonat, oberflächenbehandeltes Calciumcarbonat,
Talk, Siliciumdioxid-Sand, Glimmer, Glasflocken,
Eisenoxid, Kohlenstoff (Kohle) und dgl. Beispiele für das Antischaummittel
sind synthetischer Zeolith, ungelöschter Kalk,
löslicher wasserfreier Gips und dgl. Als Katalysator können
beliebige Katalysatoren, wie z. B. Zinnkatalysatoren und
Bleikatalysatoren, wie sie allgemein für die Bildung von
Polyurethan verwendet werden, eingesetzt werden. Beispiele
für den Weichmacher sind Phthalsäureester, Benzoesäureester,
Adipinsäureester, Prozeßöl, flüssiges Erdölharz,
chloriertes Paraffin und dgl. Beispiele für das Lösungsmittel
sind Methylenchlorid, Toluol, Xylol, Ethylacetat und
dgl. Wenn es erwünscht ist, eine Beschichtungsmasse (Überzugszusammensetzung)
herzustellen, die dick aufgetragen werden
kann, wird vorzugsweise ein Lösungsmittel in möglichst
geringen Mengen verwendet.
Durch geeignete Einarbeitung von Additiven in die erfindungsgemäße
Masse bzw. Zusammensetzung ist es möglich, die
Masse bzw. Zusammensetzung in einer Filmdicke von 2 bis 3 mm
(trocken) durch ein Auftragsverfahren aufzubringen, wobei
darüber hinaus eine geringere Schaumbildung auftritt.
Die erfindungsgemäße antikorrosive Beschichtungsmasse
bzw. Überzugszusammensetzung ist verwendbar als Korrosionsschutz
für Metalle, wie Stahl, Aluminium, Zinn und
Gußeisen, beispielsweise in Form einer Rohrleitung, eines
Rohres, eines Stabes, eines Bleches oder einer Dose. Beim
Aufbringen der Beschichtungsmasse bzw. Überzugszusammensetzung
auf Metallbleche bzw. -platten ist es zweckmäßig,
vorher eine Oberflächenbehandlung, wie z. B. eine Entfettung,
eine Entrostung oder ein Reiben (Glätten) durchzuführen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse
bzw. Überzugszusammensetzung ist nicht auf ein bestimmtes
Verfahren beschränkt. So kann beispielsweise ein One-Shot-
Verfahren angewendet werden, bei dem eine Polyisocyanatzusammensetzung
(A) und eine Polyolzusammensetzung (B),
in die Additive, Kohlenteer oder ein aromatisches Kohlenwasserstofföl
oder -harz eingearbeitet sind, je nach Bedarf,
in einem vorgegebenen Verhältnis miteinander gemischt
werden, oder es kann ein Prepolymer-Verfahren angewendet
werden, bei dem ein Teil eines Polyols einer Polyisocyanatverbindung
zugegeben wird zur Bildung einer Prepolymer-
Zusammensetzung (A), die ein Isocyanatprepolymeres enthält,
und bei dem die Zusammensetzung (A) gemischt wird mit einer
Polyolzusammensetzung (B), die das restliche Polyol zusammen
mit, falls erforderlich, Additiven, Kohlenteer oder
einem aromatischen Kohlenwasserstofföl oder -harz enthält,
in einem vorgegebenen Verhältnis.
Die erfindungsgemäße antikorrosive Beschichtungsmasse bzw.
Überzugszusammensetzung ist brauchbar für Antikorrosions-
Schutzanstriche für Erdöl-Vorratstanks, Benzintanks,
Stahlkonstruktionen verschiedener Anlagen, Meereskonstruktionen,
Stahlrohrleitungen und Gußeisenrohrleitungen und
als Oberflächenanstriche für Eisenplatten. Die Erfindung
wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert. Alle
darin angegebenen Prozentsätze und Teile beziehen sich,
wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
Zu 100 Teilen Rizinusölfettsäuremonoglycerid (Hydroxylzahl
127 mg KOH/g) wurden 172 Teile flüssiges Diphenylmethandiisocyanat
(nachstehend abgekürzt als "MDI" bezeichnet)
zugegeben. Nach 1,5stündigem Reagierenlassen bei 90°C in
einem Stickstoffstrom wurden 10 Teile Xylol zu der Reaktionsmischung
zugegeben. Die Viskosität der dabei erhaltenen
Prepolymer-Zusammensetzung betrug bei 25°C 5000 cP und die
Menge an freien NCO-Gruppen betrug 15%.
Zu 152 Teilen der Prepolymer-Zusammensetzung wurden 50
Teile Rizinusöl (Hydroxylzahl 160 mg KOH/g), 50 Teile
eines Addukts von Anilin und 3 Mol Propylenoxid (Hydroxylzahl
420 mg KOH/g), 74 Teile Glimmerpulver und 5 Teile
synthetischer Zeolith zugegeben und gründlich damit gemischt.
Das NCO/OH-Äquivalentverhältnis der auf diese Weise
erhaltenen antikorrosiven Polyurethan-Beschichtungsmasse
betrug 1,05.
Die Beschichtungsmasse wurde auf ein sandgestrahltes und
mit einem Primer vorbehandeltes Stahlrohr aufgebracht und
nach 7tägiger Alterung bei Raumtemperatur einem Test unterzogen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
Die Wasserabsorption wurde gemäß dem japanischen Industriestandard
(JIS) K 6911 bestimmt und die Schlagfestigkeit und
Flexibilität wurden gemäß JIS K 5664 bestimmt.
Shore D-Härte|55 | ||
Wasserabsorption (%) | 1,6 | |
spezifischer Volumenwiderstand (Ω · m²) @ | am Anfang | 5,8 × 10¹⁴ |
nach 30tägigem Eintauchen in Wasser | 1,2 × 10¹⁴ | |
Schlagfestigkeit | keine Rißbildung und keine Ablösung | |
Flexibilität | haltbar an einem runden Stab mit einem Durchmesser von 5 mm |
Zu 100 Teilen der in der folgenden Tabelle II angegebenen
Polyolmischung wurden 30 Teile Kohlenteer, 30 Teile Kohlenstoff,
30 Teile Glimmer, 2,5 Teile synthetischer Zeolith
und 0,2 Teile Dibutylzinndilaurat zugegeben und gleichmäßig
miteinander gemischt zur Herstellung einer Polyolzusammensetzung
(B).
Als Polyisocyanatzusammensetzung (A) wurde rohes MDI verwendet
und mit der Zusammensetzung (B) gemischt zur Herstellung
einer antikorrosiven Beschichtungsmasse.
Die Beschichtungsmasse wurde in Form eines Films mit einer
Dicke von etwa 2,0 mm aufgebracht. Nach 7tägiger Alterung
des Films bei Raumtemperatur wurde die Härte des Films bestimmt
(Anfangshärte). Außerdem wurde bei dem 14 Tage lang
in eine 10%ige wäßrige NaOH-Lösung von 80°C eingetauchten
Film die Härte bestimmt.
Die Beschichtungsmasse wurde in einer Dicke von etwa 1,5 mm
auf eine sandgestrahlte Stahlplatte (Stahlblech) aufgebracht
und nach 7tägiger Alterung bei Raumtemperatur wurden
die physikalischen Eigenschaften des Films bestimmt unter
Anwendung eines Testverfahrens für Teerepoxyharzanstriche
gemäß JIS K 5664. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle II angegeben.
In der Tabelle II wurde die Wasserabsorption gemäß JIS K 6911
bestimmt. Es wurde auch die Haftung ermittelt durch
kreuzweises Einschneiden eines Films, Eintauchen in eine
3%ige wäßrige Natriumchloridlösung bei 50°C für 1 Monat
und Feststellung der Ablösung des Films.
Aus der vorstehenden Tabelle II ist zu ersehen, daß die
aus der erfindungsgemäßen antikorrosiven Beschichtungsmasse
hergestellten Filme nur eine geringe Änderung der
Härte aufweisen, selbst wenn sie 14 Tage lang in eine
10%ige wäßrige NaOH-Lösung von 80°C eingetaucht werden,
und eine sehr geringe Wasserabsorption und ausgezeichnete
Haftung aufweisen. Es ist klar, daß die erfindungsgemäße
Beschichtungsmasse ausgezeichnete antikorrosive Eigenschaften
aufweist. Aus der Tabelle II ist auch zu ersehen, daß die
Filme der Vergleichsbeispiele eine große Änderung der
Härte und eine sehr große Wasserabsorption aufweisen und
daß bei dem Hafttest eine Ablösung der Filme auftritt,
woraus sich ergibt, daß die antikorrosiven Eigenschafen
dieser Filme schlecht sind.
Zu 100 Teilen Rizinusölfettsäuremonoglycerid (Hydroxylzahl
127 mg KOH/g) wurden 172 Teile flüssiges MID zugegeben. Die
Reaktion wurde 1,5 h lang in einem Stickstoffstrom bei
90°C durchgeführt und zu der Reaktionsmischung wurden 10
Teile Xylol zugegeben zur Herstellung einer Prepolymer-
Zusammensetzung. Die Viskosität der Prepolymer-Zusammensetzung
bei 25°C betrug 5000 cP und 15% der NCO-Gruppen des
MDI verblieben als freie NCO-Gruppen.
Zu der Prepolymer-Zusammensetzung wurden 60 Teile Rizinusöl
(Hydroxylzahl 160 mg KOH/g), 40 Teile eines Addukts
von Ethylendiamin und 4 Mol Propylenoxid (Hydroxylzahl
757 mg KOH/g), 74 Teile Glimmerpulver und 5 Teile synthetischer
Zeolith zugegeben und gleichmäßig damit gemischt.
Das NCO/OH-Äquivalentverhältnis der auf diese Weise erhaltenen
antikorrosiven Polyurethan-Beschichtungsmasse betrug
1,05.
Die Beschichtungsmasse wurde auf ein sandgestrahltes
Stahlrohr, das mit einem Primer behandelt worden war, aufgebracht
und nach 7tägiger Alterung bei Raumtemperatur
wurden die physikalischen Eigenschaften des Films auf die
gleiche Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle III angegeben.
Shore D-Härte|60 | ||
Wasserabsorption (%) | 1,2 | |
spezifischer Volumenwiderstand (Ω · m²) @ | am Anfang | 2 × 10¹³ |
nach 30tägigem Eintauchen in Wasser | 1 × 10¹³ | |
Schlagfestigkeit | keine Rißbildung und keine Ablösung | |
Flexibilität | haltbar an einem runden Stab mit einem Durchmesser von 5 mm |
Die Verfahren der Beispiele 2 und 3 wurden wiederholt, wobei
diesmal jedoch die in der folgenden Tabelle IV angegebenen
Polyolmischungen verwendet wurden. Die Ergebnisse
sind ebenfalls in der Tabelle IV angegeben.
Aus der vorstehenden Tabelle IV ist zu ersehen, daß die aus
der erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse hergestellten Filme
ihre Härte nur wenig ändern, selbst wenn sie bei erhöhter
Temperatur in eine wäßrige Alkalilösung eingetaucht werden,
und daß auch ihre Wasserabsorption gering ist und die Haftung
an Metallen sehr gut ist.
Zu 100 Teilen Rizinusölfettsäuremonoglycerid (Hydroxylzahl
127 mg KOH/g) wurden 172 Teile flüssiges MID zugegeben. Die
Reaktion wurde 1,5 h lang in einem Stickstoffstrom bei 90°C
durchgeführt und zu der Reaktionsmischung wurden 10 Teile
eines aromatischen Prozeßöls zugegeben zur Herstellung einer
Prepolymer-Zusammensetzung. Die Viskosität der Prepolymer-
Zusammensetzung bei 25°C betrug 7000 cP und 15% der
NCO-Gruppen des MDI verblieben als freie NCO-Gruppen.
Zu 152 Teilen der Prepolymer-Zusammensetzung wurden 50 Teile
Rizinusöl (Hydroxylzahl 160 mg KOH/g), 50 Teile eines Addukts
von Anilin und 3 Mol Propylenoxid (Hydroxylzahl 420 mg KOH/g),
74 Teile Glimmerpulver und 5 Teile synthetischer Zeolith zugegeben
und gleichmäßig damit gemischt. Das NCO/OH-Äquivalentverhältnis
der auf diese Weise erhaltenen antikorrosiven
Polyurethan-Beschichtungsmasse betrug 1,05. Die gewichtsdurchschnittliche
Hydroxylzahl der Polyole betrug 321,6 mg KOH/g.
Die Beschichtungsmasse wurde auf ein sandgestrahltes Stahlrohr,
das mit einem Primer behandelt worden war, aufgebracht
und nach 7tägiger Alterung bei Raumtemperatur wurden die
physikalischen Eigenschaften des Films auf die gleiche Weise
wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle V angegeben.
Shore D-Härte|50 | ||
Wasserabsorption (%) | 1,6 | |
spezifischer Volumenwiderstand (Ω · m²) @ | am Anfang | 5,1 × 10¹⁴ |
nach 30tägigem Eintauchen in Wasser | 1,0 × 10¹⁴ | |
Schlagfestigkeit | keine Rißbildung und keine Ablösung | |
Flexibilität | haltbar an einem runden Stab mit einem Durchmesser von 5 mm |
Die Verfahren der Beispiele 2 und 3 wurden wiederholt, wobei
diesmal die in der folgenden Tabelle VI angegebene Polyolmischung
als Polyol und anstelle von Kohlenteer ein aromatisches
Kohlenwasserstoffharz verwendet
wurden. Im Vergleichsbeispiel 6 wurde die Verwendung
des aromatischen Kohlenwasserstoffharzes weggelassen. Die
Ergebnisse sind in der Tabelle VI angegeben.
Jede der in den Beispielen 1, 4 und 7 hergestellten antikorrosiven
Polyurethanbeschichtungsmassen wurde in einer
Dicke von 1,5 mm auf ein Stahlrohr (Innendurchmesser 1 m)
aufgebracht und 7 Tage lang bei Raumtemperatur altern gelassen.
Zum Vergleich wurden auch die folgenden Testproben hergestellt:
Ein Asphalt-Primer wurde auf das gleiche Stahlrohr
wie oben aufgebracht und darauf wurde geschmolzener Asphalt
in einer Dicke von 5 mm aufgebracht (Vergleichsbeispiel 7).
Auf das gleiche Rohr wurde ein Kohlenteer-Primer aufgebracht
und dann wurde geschmolzener Kohlenteer in einer
Dicke von 5 mm aufgebracht (Vergleichsbeispiel 8). Auf das
gleiche Rohr wie oben wurde ein Kohlenteerprimer aufgebracht
und dann wurde ein handelsüblicher Teerepoxyharzanstrich
in einer Dicke von 1500 µm (naß) aufgebracht und
getrocknet (Vergleichsbeispiel 9).
Unter Verwendung der so hergestellten Proben wurde die
Schlagfestigkeit gemäß JIS G 3492 bestimmt. Die Ergebnisse
sind in der Tabelle VII angegeben.
Aus der vorstehenden Tabelle VII ist zu ersehen, daß die
erfindungsgemäßen antikorrosiven Überzugsmassen eine ausgezeichnete
Schlagbeständigkeit aufweisen.
Außer den in den Beispielen verwendeten Komponenten können
auch andere Komponenten in den Beispielen verwendet werden,
wie sie in der Beschreibung angegeben sind, wobei praktisch
die gleichen Ergebnisse erzielt werden.
Claims (4)
1. Antikorrosive Beschichtungsmasse, dadurch gekennzeichnet,
daß sie enthält oder besteht aus einem
Polyurethanharz, das hergestellt wurde durch Umsetzung von
- 1) einer Polyolmischung aus (a) einem Rizinusöl-Polyol und (b) einem Aminpolyol, hergestellt durch Additionsreaktion eines Alkylenoxids der allgemeinen Formel worin R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom ist, an eine Stickstoff enthaltende Verbindung mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen, wobei das Aminpolyol mindestens zwei Hydroxylgruppen und eine Hydroxylzahl von mindestens 150 mg KOH/g aufweist, und
- 2) einer Polyisocyanatverbindung.
2. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die gewichtsdurchschnittliche Hydroxylzahl der Polyolmischung
mindestens 180 mg KOH/g beträgt.
3. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Kohlenteer enthält.
4. Beschichtungsmasse nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein
aromatisches Kohlenwasserstofföl und/oder aromatisches Kohlenwasserstoffharz
enthält.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58121916A JPS6013855A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | 防食塗料組成物 |
JP58123633A JPS6015470A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | 防食塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3424443A1 DE3424443A1 (de) | 1985-01-17 |
DE3424443C2 true DE3424443C2 (de) | 1992-07-30 |
Family
ID=26459166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19843424443 Granted DE3424443A1 (de) | 1983-07-04 | 1984-07-03 | Antikorrosive beschichtungsmasse |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4555536A (de) |
AU (1) | AU566845B2 (de) |
DE (1) | DE3424443A1 (de) |
FR (1) | FR2549845B1 (de) |
GB (1) | GB2146035B (de) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4876124A (en) * | 1986-10-03 | 1989-10-24 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Underground tank |
US4868223A (en) * | 1988-11-09 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Use of amine initiated butylene oxide polyols in polyurethane products |
US5106675A (en) * | 1989-12-29 | 1992-04-21 | Nihon Parkerizing Co., Ltd. | Nonaqueous coating composition and coated metal |
US5290632A (en) * | 1992-05-01 | 1994-03-01 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Liquid coatings for cast iron |
US7736745B2 (en) * | 2004-05-24 | 2010-06-15 | Hontek Corporation | Abrasion resistant coatings |
CA2588127A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Dow Global Technologies Inc. | An isocyanate composition comprising a vegetable oil and composites therefrom |
CA2635085A1 (en) * | 2007-06-22 | 2008-12-22 | Johnson Controls Technology Company | Heat exchanger |
US20160355632A1 (en) * | 2009-04-23 | 2016-12-08 | Lamberti Spa | Aqueous dispersions of cationic film-forming polyurethanes |
US8468968B2 (en) | 2009-10-22 | 2013-06-25 | Quest Inspar LLC | Method and apparatus for lining pipes with isocyanate and hydroxyl-amine resin based on castrol or soy oil |
US8900344B2 (en) | 2010-03-22 | 2014-12-02 | T3 Scientific Llc | Hydrogen selective protective coating, coated article and method |
WO2014024262A1 (ja) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | 横浜ゴム株式会社 | ウレタン樹脂接着剤組成物 |
WO2014002908A1 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | 旭硝子株式会社 | コーティング剤、ならびにこれを用いた塗膜およびフィルム |
RU2717688C2 (ru) | 2015-02-16 | 2020-03-25 | Басф Се | Система формирования эластомерных композиций для нанесения на металл |
DE102015207792A1 (de) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polyurethan-basiertes Bindemittel-System |
JP6076563B1 (ja) * | 2015-07-09 | 2017-02-08 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタン樹脂形成性組成物 |
EP3559071B1 (de) * | 2016-12-23 | 2021-02-17 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von transparenten harten thermoplastischen polyurethanen |
CN107164767B (zh) * | 2017-04-28 | 2019-05-07 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 水溶性聚氨酯缓蚀剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3143517A (en) * | 1953-08-07 | 1964-08-04 | Monsanto Co | Substantially non-porous polyurethane plastic and method for producing same |
US2953533A (en) * | 1958-04-04 | 1960-09-20 | Allied Chem | Highly cross-linked non flammable polyurethane foams and preparation of same |
BE671951A (de) * | 1964-11-06 | |||
US3368985A (en) * | 1965-03-19 | 1968-02-13 | Pittsburgh Plate Glass Co | Polyurethanes produced from hydroxyl-terminated carbamates |
US3846355A (en) * | 1971-02-05 | 1974-11-05 | S Mayer | Polyurethane compositions extended with low aromatic hydrocarbon oils |
BE789658A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-04-04 | Sumitomo Chemical Co | Compositions polyurethanne-goudron |
BE792000A (fr) * | 1971-11-29 | 1973-03-16 | Du Pont | Compositions de polyisocyanates utilisables pour la fabricationde matieres polymeres |
FR2172590A5 (en) * | 1972-02-18 | 1973-09-28 | Miranda Salvatore | Resinous solid prodn - at ambient temp from mixt of polyols oils, polyisocyanates and surfactants |
US3810860A (en) * | 1972-04-12 | 1974-05-14 | Petroleum Converters Inc | Polymerization of crude petroleum hydrocarbon |
CA1115893A (en) * | 1976-11-12 | 1982-01-05 | Melvin Brauer | Non-wicking polyurethane casting systems |
IN152053B (de) * | 1978-03-01 | 1983-10-08 | Thagard George Franklin Jun | |
DE2927597A1 (de) * | 1979-07-07 | 1981-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern auf polyurethanbasis |
-
1984
- 1984-07-03 DE DE19843424443 patent/DE3424443A1/de active Granted
- 1984-07-03 AU AU30207/84A patent/AU566845B2/en not_active Ceased
- 1984-07-03 GB GB08416949A patent/GB2146035B/en not_active Expired
- 1984-07-03 US US06/627,580 patent/US4555536A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-04 FR FR8410643A patent/FR2549845B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2146035B (en) | 1987-01-07 |
AU566845B2 (en) | 1987-10-29 |
FR2549845A1 (fr) | 1985-02-01 |
GB8416949D0 (en) | 1984-08-08 |
GB2146035A (en) | 1985-04-11 |
US4555536A (en) | 1985-11-26 |
AU3020784A (en) | 1985-01-10 |
FR2549845B1 (fr) | 1987-11-20 |
DE3424443A1 (de) | 1985-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3424443C2 (de) | ||
DE3504228C2 (de) | Verwendung einer antikorrosiven Polyurethan-Überzugs- bzw. -Beschichtungszusammensetzung als Korrosionsschutz für Metalle | |
EP0053766B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen | |
EP0085365B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen | |
EP0089488A2 (de) | Wasserdispergierbare Bindemittel für kationische Elektrotauchlacke und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1928129A1 (de) | Zeolithhaltige dichte Polyurethanmassen | |
DE3346763A1 (de) | Verfahren zur ausbildung einer korrosionsfesten beschichtung | |
DE3531892A1 (de) | Stahlgegenstand mit einer antikorrosiven hochleistungsbeschichtung | |
DE2555535B1 (de) | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen | |
DE2732902A1 (de) | Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden kationischen emulsionen fuer die elektrotauchlackierung | |
DE2621582C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammfesten, keinen Rauch entwickelnden Polyurethanschaumstoffen | |
DE3303828C2 (de) | Korrosionsschutz-Beschichtungsverfahren | |
EP0406604A2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmittels | |
DE602005001522T2 (de) | Elektrotauchlack | |
DE3108861C2 (de) | ||
EP0322610A1 (de) | Verfahren zur Vernetzung von kationischen Lackbindemitteln und dafür eingesetzte Vernetzungskomponenten enthaltende Lackbindemittel | |
DE2248900A1 (de) | Beschichtungsmassen | |
EP0157102A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von kathodisch abscheidbaren Lackbindemitteln | |
DE3915426A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hochelastischen, chemikalienbestaendigen polyurethankunststoffen und -beschichtungen | |
DE2848720C2 (de) | ||
EP2591032B1 (de) | Polyurethan-beschichtungsmittel | |
DE3536246A1 (de) | Acryl- und methacrylsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flexibilisierungsmittel fuer epoxidharzsysteme | |
DE4308100C2 (de) | Dimerdiol für Polyurethan-Gießharze und -Beschichtungsmassen | |
DE4200172A1 (de) | Polyurethanbeschichtungsmittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als korrosionsschutzmittel | |
EP0349873B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vernetzungskomponenten für Lackbindemittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: TUERK, D., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GILLE, C., DIPL |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |