DE3413566C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Polyetheramine und ein
Verfahren zu ihrer Herstellung.
Polyetheramine sind wichtige Zwischenprodukte zur Einführung
von Polyethersegmenten in größere Molekülverbände.
Sie stellen aber auch selbst wichtige Produkte
dar, die je nach Zusammensetzung bestimmte oberflächenaktive
Eigenschaften zeigen und zur Ausrüstung von
Textilien als Dispergier- und Emulgiermittel, aber
auch als Emulsionsspalter oder zur Schaumerzeugung verwendet
werden.
Bei der Herstellung von Polyetheraminen geht man häufig
von Umsetzungsprodukten aus Polyalkylenpolyglykolen und
Epichlorhydrin oder aber von Polyepichlorhydrinen selbst
aus und setzt diese mit Aminen zu den gewünschten Produkten
um. Die US-Patentschriften 36 91 110 und
40 56 510 offenbaren, daß die Umsetzung von Additionsverbindungen
aus difunktionellen Polyethylen- oder Polypropylenglykolen
und Epichlorhydrin oder auch Polyepoxiden
mit einem Überschuß an Polyamin, bezogen auf
reaktive Chloratome bzw. Epoxygruppen, erfolgen muß.
Die DE-OS 22 62 284 verweist darauf, daß bei Polyepichlorhydrinen
je nach Molekulargewicht und Gehalt an
reaktiven Gruppen mindestens ein Überschuß von 2-3 Mol
Polyamin, bezogen auf die reaktiven Chlorgruppen
verwendet werden muß, um Vernetzungen zu verhindern.
Bei der Umsetzung von difunktionellen Polyepoxiden
oder Bischlorethern mit Polyaminen wird gemäß
DE-OS 22 46 434 in einem Lösungsmittel mit einem Polyaminüberschuß
von bis zu 20 Mol gearbeitet.
Die US-PS 32 51 882 beschreibt Polykondensate aus aliphatischen
Polyaminen und ω-Polychlor-polyalkylen-
glykol-ethern, die durch Kondensation der Komponenten
bei 110-160°C erhalten werden. Im Beispiel 1 wird die
Umsetzung eines Polyethylenglykolchlorids mit einem
Aminüberschuß von fast 2 Mol beschrieben. Dabei werden
die beiden Ausgangskomponenten zusammengegeben und anschließend
erhitzt. Abgesehen vom großen Aminüberschuß
besteht ein wesentlicher Nachteil darin, daß bei der
Umsetzung großer Mengen der Reaktanden, wie sie für
eine technische Nutzung des Verfahrens notwendig ist,
eine beträchliche Wärmetönung auftritt, die in üblichen
Kesseln nur schwer abzuführen ist.
In den Beispielen 8-19 wird das Polyethylenglykol-Epichlor
hydrin-Addukt zum bei erhöhter Temperatur im größeren Überschuß
vorgelegten Polyamin gegeben. Diese Verfahrensweise
ist für eine technische Nutzung mit erhöhtem Aufwand
verbunden, da für die Herstellung des Polyethylenglykol-
Epichlorhydrin-Adduktes und dessen Umsetzung mit dem
Polyamin jeweils ein eigener Kessel benötigt wird.
Für die wirtschaftliche Nutzung ist ein Verfahren
wünschenswert, bei dem die Umsetzung des Polyetherpolyols
zum ω-Polychlorpolyetherpolyol und dessen weitere
Umsetzung mit der Aminokomponente in einem Reaktionsgefäß
erfolgen kann, wobei ein großer Wärmestoß vermieden
werden soll. Außerdem sollte die Verwendung von Lösungsmitteln
und überschüssigen Ausgangskomponenten vermieden
werden, da dadurch die Raum-Zeit-Ausbeute des Reaktionsschrittes
vermindert wird, und in den meisten Fällen der
Reagentienüberschuß nach beendeter Umsetzung wieder entfernt
werden muß.
Gegenstand der Erfindung sind nun wasserlösliche Polyoletheramine
und Polyoletherammoniumchloride, die erhältlich
sind durch Umsetzung von 1 Mol Chlor eines ω-
Polychlorpolyetherpolyols mit einer Funktionalität
von 1,0-6,0 Mol Cl/Mol und bis zu 1,3 Mol eines Amins
oder Amingemisches. Die Umsetzung erfolgt in Abwesenheit
von Lösungsmitteln durch Zugabe des Amins zum ω-Poly
chlorpolyetherpolyol und anschließende Reaktion
bei 70-200°C.
Vorteilhaft wird der Cl-funktionalisierte Polyether bei
einer Temperatur vorgelegt bei der die Umsetzungsgeschwindigkeit
mit der Aminokomponente langsam ist im Vergleich
zur Mischzeit der Komponenten. Diese Temperatur
beträgt gewöhnlich 70-100°C. Das Gemisch wird dann so
lange bei diesen Temperaturen gehalten, bis ein so großer
Teil der reaktiven Cl-Atome abreagiert ist, daß beim
weiteren Erhitzen auf höhere Temperaturen nur noch
ein geringer Wärmestoß auftritt. Der Wärmestoß ist
naturgemäß von der Menge des Reaktionsgemisches und
der Möglichkeit zur Wärmeabfuhr abhängig, so daß die
Zeit, in der das Gemisch bei 70-100°C gehalten werden
muß, von der Ansatzgröße und den Gefäßdimensionen abhängt.
Gewöhnlich wird das Gemisch jedoch 0,5 bis 10 Stunden
bei 70-100°C gehalten. Dabei kann es vorteilhaft sein,
die Temperatur in dem angegebenen Intervall nach bestimmten
Zeitabschnitten zu erhöhen. Nach Beendigung dieser Vorreaktionsphase
wird das Gemisch auf die Reaktionstemperatur
von 100 bis 200°C, bevorzugt bis 180°C gebracht und bei
dieser Temperatur gehalten, bis die reaktiven Chloratome
praktisch vollständig umgesetzt sind.
Das Verhältnis von Cl-funktionalisiertem Polyether zur
Aminkomponente sollte so gewählt werden, daß einheitliche
Produkte erhalten werden. Dazu sind wenigstens
nahezu äquimolare Mengen Aminkomponente notwendig. Bevorzugte
erfindungsgemäße Polyetheramine werden erhalten,
wenn auf 1 Mol Chlor im Cl-funktionalisierten
Polyether 1,05 bis 1,25 Mol Aminkomponente eingesetzt
werden.
Die Umsetzung der Cl-funktionalisierten Polyether mit
den Aminen erfolgt in Abwesenheit von Lösungsmittel,
bestenfalls in Gegenwart geringer Mengen Wasser oder
Lösungsmittel, wie es als Restbestandteil in den Komponenten
von der Herstellung her enthalten ist. Die Umsetzung
von Monoaminen mit den Cl-funktionellen Polyethern
erfordert höhere Temperaturen, vorteilhaft
etwa 150 bis 200° wenn in Abwesenheit zusätzlicher
Chlorwasserstoffänger gearbeitet wird.
Der bei der Umsetzung gebildete Chlorwasserstoff wird
von der Aminkomponente gebunden. Je nach Zusammensetzung
des Polyetheramins scheiden sich die Aminohydrochloride
in dispergierter Form oder als Salz ab
oder bleiben auch in der Schmelze homogen gelöst. Die
Isolierung der Polyetheramine richtet sich somit nach
der Zusammensetzung, aber auch danach, in welcher Weise
sie angewendet oder weiterverarbeitet werden sollen.
Die Salzabscheidungen lassen sich häufig durch Zugabe
von 10-20 Gew.-% Wasser beseitigen, wobei homogene
Schmelzen entstehen, die beim Abkühlen wachsartig
erstarren. Die Umsetzungsprodukte können durch Zugabe
von Wasser auch in Lösungen oder Dispersionen mit
Feststoffgehalten von 20-80 Gew.-% überführt werden.
Die Umsetzungsprodukte können aber auch in organischen
Lösungsmitteln aufgenommen werden.
Salzfreie Polyetheramine können durch Ausrühren der
wäßrigen oder organischen Lösung mit Basen, vorzugsweise
Alkali- Erdalkalihydroxiden hergestellt
werden.
Die Verbindungen, die nach erfindungsgemäßen Verfahren
erhalten werden, sind neuartig. Ihre Struktur und Zusammensetzung
wird nicht nur durch die eingesetzten Komponenten,
sondern im wesentlichen durch das Herstellungsverfahren
bestimmt. So entstehen bei der erfindungsgemäßen
Umsetzung vorzugsweise höhere kondensierte
Verbindungen, die mehr als ein Polyethersegment enthalten.
Im Mittel enthält ein Molekül 2 bis 100, vorzugsweise
20-50 Polyethersegmente.
Die Herstellung von ω-Polychlorpolyetherpolyolen
kann nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Polyetherpolyolen
mit Phosgen oder Thionylchlorid etwa
gemäß der DE-OS 29 34 854 oder durch Addition von Epichlorhydrin
an Polyetherpolyole in an sich bekannter
Weise unter Zusatz von Lewis-Säuren als Katalysatoren,
z. B. Zinn(IV)-chlorid, Zinkchlorid, Eisen(III)-
chlorid, Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid bzw.
deren Additionsverbindungen an Elektronendonatoren,
z. B. Wasser, Ether, Carbonsäuren bei Temperaturen von
40-100°C erfolgen. Besonders vorteilhaft lassen sich
Additionsverbindungen von Bortrifluorid und den umzusetzenden
Polyetherpolyolen verwenden, die getrennt
vom Reaktionsgemisch hergestellt und nach Bedarf
zudosiert werden können. Das Molverhältnis von
OH-Gruppen im Polyetherpolyol zu Epichlorhydrin kann in
weiten Grenzen variiert werden. Es wird so gewählt,
daß Polyadditionsverbindungen mit 1,0 bis 6,0 Mol
reaktiven Chloratomen pro Mol Additionsverbindung
erhalten werden. Bevorzugt werden Addukte mit einer
Funktionalität von 1,0 bis 4,0, insbesondere solche
mit einer Funktionalität von 1,9 bis 3,10 Mol reaktiven
Chloratomen pro Mol Additionsverbindung hergestellt.
Das Verfahren läßt sich auf eine Vielzahl von Polyetherpolyolen
anwenden. Sie lassen sich allgemein
durch die Formel I beschreiben,
worin
R für einen y-valenten Kohlenwasserstoffrest,
R′ für Wasserstoff oder Alkyl,
n für eine Zahl von 1 bis 4,
x für eine Zahl von 1 bis 50 und
y für eine Zahl von 1 bis 6 stehen,
wobei
x ein über alle y Polyetherole gemittelter Wert ist.
R′ für Wasserstoff oder Alkyl,
n für eine Zahl von 1 bis 4,
x für eine Zahl von 1 bis 50 und
y für eine Zahl von 1 bis 6 stehen,
wobei
x ein über alle y Polyetherole gemittelter Wert ist.
R steht vorzugsweise für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 1-30 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls
C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen gemäß Formel I,
die durch Umsetzung von Hydroxy- und Polyhydroxyverbindungen
mit Ethylenoxid oder Propylenoxid einzeln,
im Gemisch oder nacheinander, so daß Blockstrukturen
entstehen, erhalten werden. Besonders bevorzugt sind
Verbindungen gemäß Formel I, die im wesentlichen aus
Ethylenoxid- und Propylenoxideinheiten aufgebaut
sind. Als Hydroxyverbindungen kommen aliphatische
und aromatische Alkohole mit 1-30 C-Atomen in Betracht,
z. B. Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol,
2-Butanol, 2-Methyl-2-propanol, 1-Pentanol,
3-Methyl-1-butanol, 2,2-Dimethylpropanol, 1-Hexanol,
1-Octanol, 2-Ethyl-1-hexanol, 1-Decanol, 1-Dodecanol,
1-Tetradecanol, 1-Hexadecanol, 1-Octadecanol, Behenylalkohol
oder Dodecylphenol.
Bevorzugt werden jedoch Polyhydroxyverbindungen mit
2 bis 6 OH-Gruppen pro Molekül, insbesondere Glykol,
1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,2-Butandiol, 1,3-
Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol,
2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, 1,6-Hexandiol,
2,5-Hexandiol, 2-Methyl-2,4-pentandiol, 3-Methyl-1,5-
pentandiol, 2-Methyl-2-propyl-1,3-propandiol, 2,2-Di
ethyl-1,3-propandiol, Octandiole, 2-Ethyl-1,3-hexandiol,
2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol, Trimethyl-1,6-hexandiole,
1,12-Octadecandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol,
3,3′-(1-Methylethyliden)-biscyclohexanol,
4,4′-(2-Methylpentan-2,4-diol)-biscyclohexanol, Bis-
hydroxymethyl-hexahydro-4,7-methano-indan, 4,4′-
(1-Methyliden)bisphenol, 4,4′-Cyclohexyliden-bisphenol,
Glycerin, 2-Hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propandiol,
Hexantriole, 2-Ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol,
Pentaerythrit, Sorbit, Mannit. Besonders bevorzugt
sind Glykol, Glycerin, 2-Ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-
Propandiol und Pentaerythrit.
Als Aminokomponente kommen mit gesättigten, ungesättigten
und/oder cyclischen Kohlenwasserstoffresten,
z. B. Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Alkylaryl- oder Alkylcycloalkylgruppen
substituierte Mono- oder Polyamine
in Betracht. Als Monoamine werden Verbindungen der
Formel
worin
R¹ für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1-30 C-Atomen,
R² für H oder einen 1-4 C-Alkylrest und
R³ für H oder einen 1-4 C-Alkylrest
R² für H oder einen 1-4 C-Alkylrest und
R³ für H oder einen 1-4 C-Alkylrest
stehen.
R¹ steht insbesondere für C₁-C₂₀-Alkyl, gegebenenfalls
durch C₁-C₁₂-Alkyl substituiertes Phenyl, Benzyl oder
Cyclohexyl.
Bevorzugt werden solche Amine verwendet, deren Siedepunkt
bei Normaldruck höher als bei 70°C liegt, obwohl
es durchaus möglich ist, auch niedriger siedende Amine
unter Druck umzusetzen. Bevorzugte erfindungsgemäß
geeignete Monoamine sind Triethylamin, Dipropylamin,
Diisopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, Tributylamin,
Diisobutylamin, tert.-Pentylamin, Hexylamin, 2-Ethyl
hexylamin, Bis-(2-ethylhexyl)-amin, Dodecylamin, Tetradecylamin,
Hexadecylamin, Octadecylamin, Methyloctacecylamin,
Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, N,N-
Dimethylcyclohexylamin, Benzylamin, N-Methylbenzylamin,
N,N-Dimethylbenzylamin, Anilin, N-Methylanilin, N-N-
Dimethylanilin und Alkylaniline wie z. B. Dodecyl
anilin oder Cyclohexylanilin.
Erfindungsgemäß bevorzugt geeignete Polyamine werden
durch die Formel
beschrieben,
in der
R=H oder CH₃,
y=0 oder 1 und
x=1 bis 3 bzw. 4 bis 50
y=0 oder 1 und
x=1 bis 3 bzw. 4 bis 50
bedeuten.
Vor allem seien Ethylendiamin, Propylendiamin-1,2,
Diethylentriamin, Dipropylentriamin, Triethylentetramin,
Tripropylentriamin, Tetraethylenpentamin, Tetrapropylen
pentamin, Pentaethylenhexamin, Pentapropylenhexamin,
Hexaethylenheptamin, Heptaethylenoktamin, Heptapro
pylenoktamin und ihre Gemische sowie Polyethylenpolyamine,
die zudem noch eine oder mehrere Piperazinringe
enthalten, wie Aminoethylpiperazin, Penta
ethylenpentamin, Oktaethylenheptamin und deren Gemische,
genannt, insbesondere aber
- a) das bei der diskontinuierlichen, (z. B. Houben- Weyl, 4. Auflage, XI/1, Seite 44), oder bei der kontinuierlichen (z. B. GB-PS 18 32 534 und 20 49 467) Umsetzung von 1 Mol 1,2-Dichlorethan mit wäßrigem Ammoniak (6-30 Mol), gegebenenfalls in Gegenwart von zugesetztem Ethylendiamin oder Diethylentriamin (US-PS 27 69 841 und US-PS 34 84 488) erhaltene Polyethylenpolyamingemische, das erhebliche Anteile an Tetraethylenpentamin, Pentaethylenhexamin, Hexaethylenhexamin, Hexaethylenheptamin, Hepta ethylenheptamin und höhere Amine enthält, und vor allem
- b) das nach Abdestilieren von Ethylendiamin, evtl. auch noch Diethylentriamin und Triethylentetramin aus dem gemäß a) hergestellten Basengemisch verbleibende Polyethylenpolyamingemisch, insbesondere Basengemische
- c) die durch Kondensation von 1,2-Dichlorethan mit den oben genannten Polyethylenpolyaminen, einzeln oder im Gemisch, herstellbaren mehrwertigen oligomeren Aminen mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 2000, insbesondere 500 bis 1500
- d) die durch Polymerisation von 1,2-Alkyleniminen erhältlichen mehrwertigen Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 2000, insbesondere 500 bis 1500.
Als weitere Polyalkylenpolyamine der vorstehend genannten
Formel seien noch genannt:
- e) Reine Polypropylenpolyamine und deren Gemische und
- f) gemischte Polyethylenpolypropylenpolyamine und deren Gemische, vor allem die durch ein- bzw. mehrmalige Umsetzung von Ethylendiamin bzw. Propylen diamin-1,3 mit Acrylnitril und jeweils nachfolgender Hydrierung erhalten sind, z. B. mehrwertigen Amine der Formel H₂N-[CH₂-CH₂-CH₂-NH]x-Hwobei x eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, außerdem
- g) die durch Kondensation von 1,2-Dichlorethan mit den unter e) und f) genannten Polyalkylenpolyaminen herstellbaren mehrwertigen Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 2000 insbesondere 500 bis 1500.
Es ist häufig vorteilhaft, wenn die Polyalkylenpolyamine
zum überwiegenden Teil aus Polyaminen der allgemeinen
Formel
worin
R¹ H oder CH₃;
x, y gleich oder verschieden die Zahl 0 oder 1;
m eine Zahl von 1 bis 50 und
n eine Zahl von 0 bis 50
x, y gleich oder verschieden die Zahl 0 oder 1;
m eine Zahl von 1 bis 50 und
n eine Zahl von 0 bis 50
bedeuten.
In manchen Fällen ist es von Vorteil, wenn Amine der
Formel
in der
Y für Sauerstoff, Schwefel oder den Rest einer
mindestens zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen oder aromatischen
Hydroxyl und/oder Sulfhydrylgruppen aufweisenden
Verbindung,
R₃ für Wasserstoff oder die Methylgruppe,
p für eine ganze Zahl von mindestens 1, vorzugsweise 1-3, und
q für eine ganze Zahl von mindestens 2, vorzugsweise 2-4
R₃ für Wasserstoff oder die Methylgruppe,
p für eine ganze Zahl von mindestens 1, vorzugsweise 1-3, und
q für eine ganze Zahl von mindestens 2, vorzugsweise 2-4
stehen.
Vertreter dieser Polyamine sind beispielsweise:
Bis-(3-amino-propylen)-ether, Bis-(3-aminopropyl)-sulfid, Ethylenglylkol-bis(-3-amino-propyl)-ether, Dithioethylen glykol-bis-(3-aminopropyl)-ether, Neopentylen-glykol- bis-(3-amino-propyl)-ether, Hexahydrox-p-xylen-glykol- bis-(3-amino-propyl)-ether und Hydrochinon-bis-(3- amino-propyl)-ether,
sowie Amine der Formel
Bis-(3-amino-propylen)-ether, Bis-(3-aminopropyl)-sulfid, Ethylenglylkol-bis(-3-amino-propyl)-ether, Dithioethylen glykol-bis-(3-aminopropyl)-ether, Neopentylen-glykol- bis-(3-amino-propyl)-ether, Hexahydrox-p-xylen-glykol- bis-(3-amino-propyl)-ether und Hydrochinon-bis-(3- amino-propyl)-ether,
sowie Amine der Formel
in der
R₄ für einen gegebenenfalls durch eine Amino-
oder Hydroxygruppe substituierte C₁-C₁₈-
Alkylrest und
R₅ und R₆ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen und
r und s eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 5, ist.
R₅ und R₆ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen und
r und s eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 5, ist.
Vertreter dieser Polyamine sind beispielsweise Ethyl-
bis-(3-amino-propyl)-amin, 2-Hydroxyethyl-bis-(3-amino-
propyl)-amin, n-Butyl-bis-(3-amino-propyl)-amin, Tris-
3-amino-propyl)-amin und vor allem Methyl-bis-(3-
amino-propyl)-amin.
Weitere erfindungsgemäß geeignete Diamine sind N,N′-
Dimethylethylendiamin, Tetramethylethylendiamin, 1-Amino-
2-diethylaminoethan, N-Methyl-1,3-propandiamin, N,N-
Dimethyl-1,3-propandiamin, N,N-Diethyl-1,3-propandiamin,
1,4-Diaminobutan, 4-Amino-1-diethylaminopentan, 1,6-
Diaminohexan, 2,5-Diamino-2,5-dimethylhexan und Trimethyl-
1,6-hexandiamin.
Die genannten Mono- und Polyamine werden entwerder einzeln
oder als Amingemische mit dem Cl-funktinalisierten Polyether
umgesetzt. Durch die Kombination der Amine können
die Eigenschaften in weiten Grenzen varriert werden. So
kommen z. B. Umsetzungsprodukte aus Cl-funktionalisierten
Polyethern und Amingemischen, die sich aus hydrophoben
Aminen und Polyaminen zusammensetzen, besondere Bedeutung
zur Herstellung von Verbindungen mit oberflächenaktiven
Eigenschaften zu.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen stellen
wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Hilfs
mitteln für die Papierindustrie zur Erhöhung der
Retention von Fasern, Füllstoffen und Pigmenten sowie
zur Entwässerungsbeschleunigung aber auch zur Herstellung
von Hilfsmitteln zur Flotation, Textilausrüstung,
Fixierung von Farbstoffen, Emulsionsherstellung , Emulsionsspaltung,
von wasser-, benzin- und öllöslichen Dispergatoren,
Korrosionsinhibitoren, Beizinhibitoren, verkappten
Mineralsäuren, Phasen-Transfer-Katalysatoren
und Vernetzern für Polyurethan- und Epoxidharze dar.
Im folgenden sei der Gegenstand der Erfindung an Beispielen
näher erläutert.
a Teile (b Mol) Polyether vom Typ c wurden mit d Teilen
Bortrifluoridetherat versetzt und auf 70°C erhitzt. Bei
70-80° wurden dann e Teile Epichlorhydrin (f Mol (Epichlorhydrin
pro Mol Polyether) in g Stunden zugesetzt,
h Stunden bei 80°C gerührt und dann abgekühlt. Die Umsetzungsprodukte
hatten einen Gehalt von i % Chlor.
Polyether
I Polyethylenoxid auf Glykol gestartet MG 612
II Polyethylenoxid auf Trimethylolpropan gestartet MG 673
III Polyethylenoxid auf Sorbit gestartet MG 823
IV Polypropylenoxid auf Glykol gestartet MG 423
V Polypropylenoxid auf Trimethylolpropan gestartet MG 673
VI Polypropylenoxid auf Pentaerythrit gestartet MG 615
VII Polypropylenoxid auf Sorbit gestartet MG 856
VIII Polypropylenoxid-Polyethylenoxid (Molverhältnis 55 : 45, statistisch auf Glycerin gestartet MG 3000
IX Polytetrahydrofuran, Funktionalität 2, MG 2000
X Polyethylenglykol auf Methanol gestartet MG 496
II Polyethylenoxid auf Trimethylolpropan gestartet MG 673
III Polyethylenoxid auf Sorbit gestartet MG 823
IV Polypropylenoxid auf Glykol gestartet MG 423
V Polypropylenoxid auf Trimethylolpropan gestartet MG 673
VI Polypropylenoxid auf Pentaerythrit gestartet MG 615
VII Polypropylenoxid auf Sorbit gestartet MG 856
VIII Polypropylenoxid-Polyethylenoxid (Molverhältnis 55 : 45, statistisch auf Glycerin gestartet MG 3000
IX Polytetrahydrofuran, Funktionalität 2, MG 2000
X Polyethylenglykol auf Methanol gestartet MG 496
Chlorpolyether 12
In Analogie zu Beispiel 1 der DE-OS 29 34 854 (S. 9)
wurden in 2019 Teile Polyether II bei 25-35°C 1300 Teile
gasförmiges Phosgen im Laufe von 5 Stunden eingeleitet.
Anschließend wurden bei 60°C noch einmal 350 Teile Phosgen
eingeleitet, in einer Stunde die Temperatur auf 80°C gesteigert
und anschließend überschüssiges Phosgen wie dort
angegeben entfernt. Man erhält 2640 Teile Polyethylen
glykol-tris-chlorformiat, welches gemäß der Vorschrift
zum Trichlorpolyglykolether weiter umgesetzt wurde. Man
erhielt 2212 g Chlorpolyether mit einem Chlorgehalt von
14.6% (Theorie 14.6%).
In 223 Teile (0.57 Mol-Cl) Chlorpolyether 1 wurden bei
100°C in 15 Minuten 67 Teile (0.65 Mol) Diethylentriamin
eingerührt, noch 3 Stunden bei 100°C gerührt, 1 Stunde
bei 120°C im Vakuum (3-5 mbar) andestilliert (9 Teile
Destillat) und dann bei 95°C mit 290 Teile Wasser verdünnt.
Es wurden 570 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
Feststoffgehalt: 49.2%
Feststoffgehalt: 49.2%
In 200.0 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 wurde in
15 Minuten bei 80°C eine Mischung aus 64 Teilen (0.44 Mol)
Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 59.5 Teilen (0.22 Mol)
Octadecylamin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei
80°C und dann noch 3 Stunden bei 120°C gerührt, auf 95°C
abgekühlt und mit 140 g Wasser zu einer homogenen Schmelze
verrührt, die zu 463 Teilen gelbbrauner hochviskoser
Paste weiter abgekühlt wurde.
Basenäquivalentgewicht: 494 g/val (Theorie 493)
Feststoffgehalt: 62.6%
Basenäquivalentgewicht: 494 g/val (Theorie 493)
Feststoffgehalt: 62.6%
Bei weiterem Verdünnen des Produkts mit Wasser bis zu
einem Festgehalt von 10% entsteht eine homogene viskose
Lösung.
In 200.0 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 wurde in
25 Minuten bei 80°C ein Gemisch aus 32 Teilen (0.22 Mol)
Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 119 Teilen (0,44 Mol)
Octadecylamin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei
80°C und dann noch 3 Stunden bei 120°C gerührt, auf
95°C abgekühlt und mit 150 g Wasser zu einer homogenen
Schmelze verrührt, die zu 500 g gelbbrauner hochviskoser
Paste weiter abgekühlt wurde.
Feststoffgehalt: 66.6%
Feststoffgehalt: 66.6%
Bei weiterem Verdünnen des Produktes mit Wasser bis zu
einem Feststoffgehalt von 10% entsteht eine homogene,
viskose Lösung.
20 g des Umsetzungsproduktes aus Beispiel 3 lösten sich
in 80 g Xylol zu einer schwach viskosen homogenen Lösung.
Zur Isolierung des chloridfreien Polyetheramins wurde
eine 15 proz. Lösung des Umsetzungsproduktes aus Beispiel 3
in Xylol mit 15 ml 45 proz. Natronlauge verrührt. Die
organische Phase wurde abgetrennt und das Lösungsmittel
verdampft. Es wurden 9.4 g Polyetheramin als gelbbrauner
zähflüssiger Rückstand erhalten.
In 200 Teile (0.55 Mol-Cl) Chlorpolyether 3 wurden in
15 Minuten bei 80°C 98.5 Teile (0.68 Mol) Methyl-bis-
(3-aminopropyl)-amin eingerührt. Das Gemisch wurde noch
1 Stunde bei 80°C anschließend 3 Stunden bei 120°C gerührt,
auf 95°C abgekühlt und mit 130 Teilen Wasser verdünnt.
Es wurden 428 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
Feststoffgehalt: 66.4%
Feststoffgehalt: 66.4%
200 Teile (0,67 Mol-Cl) Chlorpolyether 4 wurden in 30
Minuten bei 120°C in 72.1 Teile (0.70 Mol) Diethylentriamin
eingerührt. Die Mischung wurde noch 1 Stunde bei
150°C gerührt, auf 95°C abgekühlt und mit 117 Teilen
Wasser verdünnt. Es wurden 388 Teile gelbbraune Lösung
erhalten.
Feststoffgehalt: 69.1%
Feststoffgehalt: 69.1%
In 200 Teile (0.59 Mol-Cl) Chlorpolyether 5 wurde in
30 Minuten bei 100°C ein Gemisch aus 63 Teilen (0.43 Mol)
Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 58 Teilen (0.22 Mol)
Octadecylamin eingerührt. Die Mischung wurde 1 Stunde
bei 100°C und dann noch 3 Stunden bei 120°C gerührt,
auf 95°C abgekühlt und mit 138 Teilen Wasser zu einer
homogenen Schmelze verrührt, die zu 468 Teilen bräunlicher,
hochviskoser Paste weiter abgekühlt wurde.
Feststoffgehalt: 64.8%
Osm. Molmasse (in 0,9 proz. NaCl-Lösung) 16 800
Feststoffgehalt: 64.8%
Osm. Molmasse (in 0,9 proz. NaCl-Lösung) 16 800
Beim Verdünnen des Produktes mit Wasser bis zu einem
Festgehalt von 10% entstand eine homogene, hochviskose
Lösung.
20 Teile des Umsetzungsproduktes aus Beispiel 8 lösten
sich in 80 Teilen Xylol zu einer viskosen, homogenen
Lösung.
In 200 Teile (0.79 Mol-Cl) Chlorpolyether 6 wurden in
1 Stunde bei 80°C 101 Teile (0.99 Mol) N,N-Dimethylaminopropylamin
eingerührt. Die Mischung wurde noch 2
Stunden bei 80°C, dann 1 Stunde bei 100°C und noch 2
Stunden bei 120°C gerührt, auf 95°C abgekühlt und mit
130 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 430 Teile gelbbraune
Lösung erhalten.
Feststoffgehalt: 65.3%
Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 6300
Feststoffgehalt: 65.3%
Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 6300
In 200 Teilen (0.82 Mol-Cl) Chlorpolyether 7 wurde in
1 Stunde bei 80°C eine Mischung aus 72.5 Teilen (0.50 Mol)
Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 134.5 Teilen (0.50 Mol)
Octacecylamin eingerührt. Die Mischung wurde 5 Stunden
bei 80°C 1 Stunde bei 100°C und noch 2 Stunden bei 120°C
gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 405 g wachsartiges Umsetzungsprodukt
erhalten.
In 200 Teile (0.18 Mol-Cl) Chlorpolyether 8 wurden 19
Teile (0.13 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und
18 Teile (0.07 Mol) Octadecylamin eingerührt. Die Mischung
wurde 3 Stunden auf 80°C und dann 2 Stunden auf 120°C erhitzt,
dann auf 95°C abgekühlt und mit 102 Teilen Wasser
verdünnt. Es wurden 338 Teile braune, hochviskose Paste
erhalten.
Feststoffgehalt: 67.4%
Feststoffgehalt: 67.4%
In 300 Teile (0.28 Mol-Cl) Chlorpolyether 9 wurden bei
80°C in 5 Minuten 41 Teile (0.32 Mol) N-(2-Aminoethyl)
piperazin eingerührt. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei
120°C gerührt, auf 95°C abgekühlt und mit 340 Teilen
Wasser verdünnt. Es wurden 680 Teile farblose Dispersion
erhalten.
Feststoffgehalt: 45.4 Mol
Feststoffgehalt: 45.4 Mol
In 200 Teile (0.34 Mol-Cl) Chlorpolyether 10 wurden
45 Teile (0.35 Mol) N-(2-Aminoethyl)piperazin eingerührt.
Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 120°C gerührt, auf 95°C
abgekühlt und mit 105 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden
350 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
Feststoffgehalt: 69.3%
Feststoffgehalt: 69.3%
In 200.0 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 wurde in
15 Minuten bei 80°C eine Mischung aus 70 Teilen (0.54 Mol)
N-(2-Aminoethyl)piperazin, 6 Teilen (0.06 Mol) Diethylentriamin
und 17 Teilen (0.12 Mol) Methyl-bis-(3-amino
propyl)amin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei
80°C und dann noch 3 Stunden bei 120°C gerührt, auf 95°C
abgekühlt und mit 290 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden
580 Teile braune, viskose Lösung erhalten.
Feststoffgehalt: 50.1%
Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 6800
Feststoffgehalt: 50.1%
Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 6800
In 200 Teile (0.82 Mol-Cl) Chlorpolyether 7 wurden in
1 Stunde bei 80°C 149 Teile (1.03 Mol) N-Methyl-bis-
(3-aminopropyl)amin eingerührt. Das Gemisch wurde 2
Stunden bei 80°C und dann 2 Stunden bei 120°C gerührt,
auf 95°C abgekühlt und mit 145 Teilen Wasser verdünnt.
Feststoffgehalt: 69.4%
Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung 6460
Feststoffgehalt: 69.4%
Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung 6460
200 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 und 167 Teile
(0.62 Mol) Octadecylamin wurden unter Stickstoff 60
Stunden bei 160°C gerührt. Nach dem Abkühlen erhielt man
365 Teile braunen, wachsartigen Rückstand mit einem
Schmp. 84-85°C. Nach dem Chloridgehalt von 5.7% wurde
der Chlorpolyether zu 98% umgesetzt.
Das Umsetzungsprodukt läßt sich sowohl in Wasser wie auch
in Xylol homogen dispergieren.
In 200 Teile (0.59 Mol-Cl) Chlorpolyether 5 wurden bei
80°C in 15 Minuten 107 Teile (0.74 Mol) Methyl-bis-(3-
aminopropyl)amin eingerührt. Das Gemisch wurde 2 Stunden
bei 80°C und dann 2 Stunden bei 120°C gerührt. Bei dieser
Temperatur wurden dann unter Rückflußkühlung 53 Teile
45 proz. Natronlauge in 30 Minuten eingerührt. Nach
weiteren 30 Minuten bei 120°C wurde Wasser und überschüssiges
Amin bei 120°C im Vakuum (2-3 mbar) abdestilliert
und der Rückstand bei 100-110°C heiß filtriert.
Es wurden 270 Teile brauner, zähflüssiger Rückstand erhalten.
In 200 Teile (0.51 Mol-Cl) Chlorpolyether 11 wurden bei
80°C in 30 Minuten 58 Teile (0.56 Mol) Diethylentriamin
eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 90°C, dann
2 Stunden bei 130°C gerührt, auf 95°C abgekühlt und mit
200 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 455 Teile gelbbraune,
viskose Lösung erhalten.
Feststoffgehalt: 55.1%
Feststoffgehalt: 55.1%
In 200 Teile (0.82 Mol-Cl) Chlorpolyether 12 wurde bei
80°C in 15 Minuten ein Gemisch aus 43 Teilen (0.30 Mol)
Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 161 Teilen (0.60 Mol)
Octadecylamin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde
auf 95°C dann 3 Stunden auf 120°C erhitzt, auf 95°C
abgekühlt und mit 400 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden
802 Teile braune Lösung erhalten.
Feststoffgehalt: 49.6%
Feststoffgehalt: 49.6%
Claims (9)
1. Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride, erhältlich
durch Zugabe von bis zu 1,3 Mol eines Amins
oder Amingemisches pro 1 Mol reaktives Chlor eines
ω-Polychlorpolyetherpolyols mit einer Funktionalität
von 1,0-6,0 Mol Cl/Mol in Abwesenheit von Lösungsmitteln
und anschließende Reaktion bei 70-200°C.
2. Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride
nach Anspruch 1, erhältlich durch Reaktion in einer
ersten Stufe bei 70-100°C und in einer zweiten Stufe
bei 100-200°C.
3. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1, erhältlich durch
Zugabe von 1,05 bis 1,25 Mol eines Amins oder Amingemisches
pro 1 Mol reaktives Chlor eines ω-Polychlorpolyetherpolyols.
4. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daß die ω-Polychlorpolyetherpolyole
1.4 bis 4.0 Mol Cl/Mol enthalten.
5. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daß die ω-Polychlorpolyetherpolyole
1.9 bis 3.1 Mol Cl/Mol enthalten.
6. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Amingemisch aus Di- oder Polyaminen
und Monoaminen der Formel
worin
R¹ für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1-30 C-Atomen
R² für H oder einen 1-4 C-Alkylrest und
R³ für H oder einen 1-4 C-Alkylreststehen, verwendet wird.
R¹ für einen Kohlenwasserstoffrest mit 1-30 C-Atomen
R² für H oder einen 1-4 C-Alkylrest und
R³ für H oder einen 1-4 C-Alkylreststehen, verwendet wird.
7. Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyaminen und
Polyetherammoniumchloriden, dadurch gekennzeichnet,
daß man zu einen ω-Polychlorpolyetherpolyol pro
Mol reaktives Chlor bis zu 1,3 Mol eines Amins oder
Amingemisches hinzufügt in Abwesenheit von Lösungsmittel
und bei 70-200°C reagieren läßt.
8. Verwendung der Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride
des Anspruchs 1 als Zwischenprodukte
zur Einführung von Polyethersegmenten in
größere Molekülverbände.
9. Verwendung der Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride
des Anspruchs 1 als Dispergier-
und Emulgiermittel, als Emulsionsspalter und zur
Schaumerzeugung.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843413566 DE3413566A1 (de) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | Polyetheramine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843413566 DE3413566A1 (de) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | Polyetheramine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3413566A1 DE3413566A1 (de) | 1985-10-24 |
DE3413566C2 true DE3413566C2 (de) | 1991-12-19 |
Family
ID=6233224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19843413566 Granted DE3413566A1 (de) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | Polyetheramine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3413566A1 (de) |
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CN108913199B (zh) * | 2018-07-10 | 2020-07-03 | 中国海洋石油集团有限公司 | 一种聚醚大单体接枝型反相破乳剂及其制备方法 |
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US4056510A (en) * | 1975-01-23 | 1977-11-01 | The Dow Chemical Company | Amine-modified polyethers |
DE2934854A1 (de) * | 1979-08-29 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von stickstoffhaltigen kondensationsprodukten und deren verwendung |
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1984
- 1984-04-11 DE DE19843413566 patent/DE3413566A1/de active Granted
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Publication number | Publication date |
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