DE3413566A1 - Polyetheramine - Google Patents
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Description
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- Polyetheramine
- Gegenstand der Erfindung sind Polyetheramine und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Polyetheramine sind wichtige Zwischenprodukte zur Einführung von Polyethersegmenten in größere Molekülverbände. Sie stellen aber auch selbst wichtige Produkte dar, die je nach Zusammensetzung bestimmte oberflächenaktive Eigenschaften zeigen und zur Ausrüstung von Textilien als Dispergier- und Emulgiermittel, aber auch als Emulsionsspalter oder zur Schaumerzeugung verwendet werden.
- Bei der Herstellung von Polyetheraminen geht man häufig von Umsetzungsprodukten aus Polyalkylenpolyglykolen und Epichlorhydrin oder aber von Polyepichlorhydrinen selbst aus und setzt diese mit Aminen zu den gewünschten Produkten um. Die US-Patentschriften 3 691 110 und 4 056 510 offenbaren, daß die Umsetzung von Additionsverbindungen aus difunktionellen Polyethylen- oder Polypropylenglykolen und Epichlorhydrin oder auch Poly- epoxiden mit einem Überschuß an Polyamin, bezogen auf reaktive Chloratome bzw. Epoxygruppen, erfolgen muß.
- Die DE-A-2 262 284 verweist darauf, daß bei Polyepichlorhydrinen je nach Molekulargewicht und Gehalt an reaktiven Gruppen mindestens ein Überschuß von 2-3 Mol Polyamin, bezogen auf die reaktiven Chlorgruppen verwendet werden muß, um Vernetzungen zu verhindern.
- Bei der Umsetzung von difunktionellen Polyepoxiden oder Bischlorethern mit Polyaminen wird gemäß DE-A-2 246 434 in einem Lösungsmittel mit einem Polyaminüberschuß von bis zu 20 Mol gearbeitet.
- Die US-A-3 251 882 beschreibt Polykondensate aus aliphatischen Polyaminen und WkPolychlor-polyalkylenglykol-ethern, die durch Kondensation der Komponenten bei 110-1600C erhalten werden. Im Beispiel 1 wird die Umsetzung eines Polyethylenglykolchlorids mit einem Aminüberschuß von fast 2 Mol beschreiben. Dabei werden die beiden Ausgangskomponenten zusammengegeben und anschließend erhitzt. Abgesehen vom großen Aminüberschuß besteht ein wesentlicher Nachteil darin, daß bei der Umsetzung großer Mengen der Reaktanden, wie sie für eine technische Nutzung des Verfahrens notwendig ist, eine beträchtliche Wärmetönung auftritt, die in üblichen Kesseln nur schwer abzuführen ist.
- In den Beispielen 8-19 wird das Polyethylenglykol-Epichlorhydrin-Addukt zum bei erhöhter Temperatur im größeren Überschuß vorgelegten Polyamin gegeben. Diese Verfahrensweise ist für eine technische Nutzung mit erhöhtem Aufwand verbunden, da für die Herstellung des Polyethylenglykol-Epichlorhydrin-Adduktes und dessen Umsetzung mit dem Polyamin jeweils ein eigener Kessel benötigt wird.
- Für die wirtschaftliche Nutzung ist ein Verfahren wünschenswert, bei dem die Umsetzung des Polyetherpolyols zum gLPolychlorpolyetherpolyol und dessen weitere Umsetzung mit der Aminokomponente in einem Reaktionsgefäß erfolgen kann, wobei ein großer Wärmestoß vermieden werden soll. Außerdem sollte die Verwendung von Lösungsmitteln und überschüssigen Ausgangskomponenten vermieden werden, da dadurch die Raum-Zeit-Ausbeute des Reaktionsschrittes vermindert wird, und in den meisten Fällen der Reagentienüberschuß nach beendeter Umsetzung wieder entfernt werden muß.
- Gegenstand der Erfindung sind nun wasserlösliche Polyoletheramine und Polyoletherammoniumchloride, die erhältlich sind durch Umsetzung von 1 Mol Chlor eines W-Polychlorpolyetherpolyols mit einer Funktionalität von 1,0-6,0 Mol Cl/Mol und bis zu 1,3 Mol eines Amins oder Amingemisches. Die Umsetzung erfolgt in Abwesenheit von Lösungsmitteln durch Zugabe des Amins zum h>Polychlorpolyetherpolyol und anschließende Reaktion bei 70-2000C.
- Vorteilhaft wird der Cl-funktionalisierte Polyether bei einer Temperatur vorgelegt, bei der die Umsetzungsge- schwindigkeit mit der Aminkomponente langsam ist im Vergleich zur Mischzeit der Komponenten. Diese Temperatur beträgt gewöhnlich 70-1000C. Das Gemisch wird dann so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis ein so großer Teil der reaktiven Cl-Atome abreagiert ist, daß beim weiteren Erhitzen auf höhere Temperaturen nur noch ein geringer Wärmestoß auftritt. Der Wärmestoß ist naturgemäß von der Menge des Reaktionsgemisches und der Möglichkeit zur Wärmeabfuhr abhängig, so daß die Zeit, in der das Gemisch bei 70-1000C gehalten werden muß, von der Ansatzgröße und den Gefäßdimensionen abhängt.
- Gewöhnlich wird das Gemisch jedoch 0,5 bis 10 Stunden bei 70-1000C gehalten. Dabei kann es vorteilhaft sein, die Temperatur in dem angegebenen Intervall nach bestimmten Zeitabschnitten zu erhöhen. Nach Beendigung dieser Vorreaktionsphase wird das Gemisch auf die Reaktionstemperatur von 100 bis 2000C, bevorzugt bis 1800C gebracht und bei dieser Temperatur gehalten, bis die reaktiven Chloratome praktisch vollständig umgesetzt sind.
- Das Verhältnis von Cl-funktionalisiertem Polyether zur Aminkomponente sollte so gewählt werden, daß einheitliche Produkte erhalten werden. Dazu sind wenigstens nahezu äquimolare Mengen Aminkomponente notwendig. Bevorzugte erfindungsgemäße Polyetheramine werden erhalten, wenn auf 1 Mol Chlor im Cl-funktionalisierten Polyether 1,05 bis 1,25 Mol Aminkomponente eingesetzt werden.
- Die Umsetzung der Cl-funktionalisierten Polyether mit den Aminen erfolgt in Abwesenheit von Lösungsmittel, bestenfalls in Gegenwart geringer Mengen Wasser oder Lösungsmittel, wie es als Restbestandteil in den Komponenten von der Herstellung her enthalten ist. Die Umsetzung von Monoaminen mit den Cl-funktionellen Polyethern erfordert höhere Temperaturen, vorteilhaft etwa 150 bis 2000 wenn in Abwesenheit zusätzlicher Chlorwasserstofffänger gearbeitet wird.
- Der bei der Umsetzung gebildete Chlorwasserstoff wird von der Aminokomponente gebunden. Je nach Zusammensetzung des Polyetheramins scheiden sich die Aminohydrochloride in dispergierter Form oder als Salz ab oder bleiben auch in der Schmelze homogen gelöst. Die Isolierung der Polyetheramine richtet sich somit nach der Zusammensetzung, aber auch danach, in welcher Weise sie angewendet oder weiterverarbeitet werden sollen.
- Die Salzabscheidungen lassen sich häufig durch Zugabe von 10-20 Gew.-% Wasser beseitigen, wobei homogene Schmelzen entstehen, die beim Abkühlen wachsartig erstarren. Die Umsetzungsprodukte können durch Zugabe von Wasser auch in Lösungen oder Dispersionen mit Feststoffgehalten von 20-80 Gew.-% überführt werden.
- Die Umsetzungsprodukte können aber auch in organischen Lösungsmitteln aufgenommen werden.
- Salzfreie Polyetheramine können durch Ausrühren der wäßrigen oder organischen Lösungen mit Basen, vorzugsweise Alkali- und Erdalkalihydroxiden hergestellt werden.
- Die Verbindungem, die nach erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden, sind neu. Ihre Struktur und Zusammensetzung wird nicht nur durch die eingesetzten Komponenten, sondern im wesentlichen durch das Herstellungsverfahren bestimmt. So entstehen bei der erfindungsgemäßen Umsetzung vorzugsweise höher kondensierte Verbindungen, die mehr als ein Polyethersegment enthalten. Im Mittel enthält ein Molekül 2 bis 100, vorzugsweise 20-50 Polyethersegmente.
- Die Herstellung von W Cn-Polychlorpolyetherpolyolen kann nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Polyetherpolyolen mit Phosgen oder Thionylchlorid etwa gemäß der DE-A 2 934 854 oder durch Addition von Epichlorhydrin an Polyetherpolyole in an sich bekannter Weise unter Zusatz von Lewis-Säuren als Katalysatoren, z.B. Zinn (IV)-chlorid, Zinkchlorid, Eisen (III)-chlorid, Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid bzw.
- deren Additionsverbindungen an Elektronendonatoren, z.B. Wasser, Ether, Carbonsäuren bei Temperaturen von 40-1000C erfolgen. Besonders vorteilhaft lassen sich Additionsverbindungen von Bortrifluorid und den umzusetzenden Polyetherpolyolen verwenden, die getrennt vom Reaktionsgemisch hergestellt und nach Bedarf zudosiert werden können. Das Molverhältnis von OH-Gruppen im Polyethexpolyol zu Epichlorhydrin kann in weiten Grenzen variiert werden. Es wird so gewählt, daß Polyadditionsverbindungen mit 1,0 bis 6,0 Mol reaktiven Chloratomen pro Mol Additionsverbindung erhalten werden. Bevorzugt werden Addukte mit einer Funktionalität von 1,0 bis 4,0, insbesondere solche mit einer Funktionalität von 1,9 bis 3,10 Mol reaktiven Chloratomen pro Mol Additionsverbindung hergestellt.
- Das Verfahren läßt sich auf eine Vielzahl von Polyetherpolyolen anwenden. Sie lassen sich allgemein durch die Formel I beschreiben, worin R für einen y-valenten Kohlenwasserstoffrest, R' für Wasserstoff oder Alkyl, n für eine Zahl von 1 bis 4, x für eine Zahl von 1 bis 50 und y für eine Zahl von 1 bis 6 stehen, wobei x ein über alle y Polyetherole gemittelter Wert ist.
- R steht vorzugsweise für einen aliphatischen Kohlenwassertoffrest mit 1-30 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls C C1 -C12-Alkyl substituiertes Phenyl.
- Von besonderem Interesse sind Verbindungen gemäß Formel I, die durch Umsetzung von Hydroxy- und Polyhydroxyverbindungen mit Ethylenoxid oder Propylenoxid einzeln, im Gemisch oder auch nacheinander, so daß Blockstrukturen entstehen, erhalten werden. Besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel I, die im wesentlichen aus Ethylenoxid- und Propylenoxideinheiten aufgebaut sind. Als Hydroxyverbindungen kommen aliphatische und aromatische Alkohole mit 1-30 C-Atomen in Betracht, z.B. Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol, 2-Butanol, 2-Methyl-2-propanol, 1 -Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2,2-Dimethylpropanol, 1-Hexanol, 1-Octanol, 2-Ethyl-1-hexanol, 1-Decanol, 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, 1-Hexadecanol, 1-Octadecanol, Behenylalkohol oder Dodecylphenol.
- Bevorzugt werden jedoch Polyhydroxyverbindungen mit 2 bis 6 OH-Gruppen pro Molekül, insbesondere Glykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1, 5-Pentandiol, 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, 1,6-Hexandiol, 2,5-Hexandiol, 2-Methyl-2,4-pentandiol, 3-Methyl-1,5-pentandiol, 2-Methyl-2-propyl-l,3-propandiol, 2,2-Diethyl-1,3-propandiol, Octandiole, 2-Ethyl-1 ,3-hexandiol, 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol, Trimethyl-1,6-hexandiole, 1,12-Octadecandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 3,3' -(1 -Methylethyliden) -biscyclohexanol, 4,4'-(2-Methylpentan-2,4-diol)-biseyclohexanol, Bishydroxymethyl-hexahydro-4 , 7-methano-indan, 4,4'-(1-Methyliden)bisphenol, 4,4'-Cyclohexyliden-bisphenol, Glycerin, 2-Hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propandiol, Hexantriole, 2-Ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol, Pentaerythrit, Sorbit, Mannit. Besonders bevorzugt sind Glykol, Glycerin, 2-Ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol und Pentaerythrit.
- Als Aminkomponente kommen mit gesättigten, ungesättigten und/oder cyclischen Kohlenwasserstoffresten, z.B. Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Alkylaryl- oder Alkylcycloalkylgruppen substituierte Mono- oder Polyamine in Betracht. Als Monoamine werden Verbindungen der Formel R1 für einen Kohlenwassertoffrest mit 1-30 C-Atomen, R2 für H oder einen 1-4 C-Alkylrest und R3 für H oder einen 1-4 C-Alkylrest stehen.
- R1 steht insbesondere für C1-C20-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C12-Alkyl substituiertes Phenyl, Benzyl oder Cyclohexyl.
- Bevorzugt werden solche Amine verwendet, deren Siedepunkt bei Normaldruck höher als bei 700C liegt, obwohl es durchaus möglich ist, auch niedriger siedende Amine unter Druck umzusetzen. Bevorzugte erfindungsgemäß geeignete Monoamine sind Triethylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, tert.-Pentylamin, Hexylamin, 2-Ethylhexylamin, Bis-(2-ethylhexyl)-amin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin, Methyloctadecylamin, Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Benzylamin, N-Methylbenzylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, Anilin, N-Methylanilin, N-N-Dimethylanilin und Alkylaniline wie z.B. Dodecylanilin oder Cyclohexylanilin.
- Erfindungsgemäß bevorzugt geeignete Polyamine werden durch die Formel beschrieben, in der R = H oder CH3, y = 0 oder 1 und x = 1 bis 3 bzw. 4 bis 50 bedeuten.
- Vor allem seien Ethylendiamin, Propylendiamin-1,2, Diethylentriamin, Dipropylentriamin, Triethylentetramin, Tripropylentriamin, Tetraethylenpentamin, Tetrapropylenpentamin, Pentaethylenhexamin, Pentapropylenhexamin, Hexaethylenheptamin, Heptaethylenoktamin, Heptapropylenoktamin und ihre Gemische sowie Polyethylenpolyamine, die zudem noch einen oder mehrere Piperazinringe enthalten, wie Aminoethylpiperazin, Pentaethylenpentamin, Oktaethylenheptamin und deren Gemische, genannt, insbesondere aber a) das bei der diskontinuierlichen, (z.B. Houben-Weyl, 4. Auflage, XI/1, Seite 44), oder bei der kontinuierlichen (z.B. GB-A-1 832 534 und 2 049 467) Umsetzung von 1 Mol 1,2-Dichlorethan mit wäßrigem Ammoniak (6-30 Mol), gegebenenfalls in Gegenwart von zugesetzten Ethylendiamin oder Diethylentriamin (US-PS 2 769 841 und US-PS 3 484 488) erhaltene Polyethylenpolyamingemisch, das erhebliche Anteile an Tetraethylenpentamin, Pentaethylenhexamin, Hexaethylenhexamin, Hexaethylenheptamin, Heptaethylenheptamin und höhere Amine enthält, und vor allem b) das nach Abdestillieren von Ethylendiamin, evtl.
- auch noch Diethylentriamin und Triethylentetramin aus dem gemäß a) hergestellten Basengemisch verbleibende Polyethylenpolyamingemisch, insbesondere Basengemische c) die durch Kondensation von 1,2-Dichlorethan mit den oben genannten Polyethylenpolyaminen, einzeln oder im Gemisch, herstellbaren mehrwertigen oligomeren Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 2000, insbesondere 500 bis 1500 d) die durch Polymerisation von 1,2-Alkyleniminen erhältlichen mehrwertigen Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 2000, insbesondere 500 bis 1500.
- Als weitere Polyalkylenpolyamine der vorstehend genannten Formel seien noch genannt: e) Reine Polypropylenpolyamine und deren Gemische und f) gemischte Polyethylenpolypropylenpolyamine und deren Gemische, vor allem die durch ein- bzw. mehrmalige Umsetzung von Ethylendiamin bzw. Propylendiamin-1,3 mit Acrylnitril und jeweils nachfolgender Hydrierung erhalten sind, z.B. mehrwertigen Amine der Formel H2N-/CH2-CH2-CH2-NH7X-H wobei x eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, außerdem g) die durch Kondensation von 1,2-Dichlorethan mit den unter e) und f) genannten Polyalkylenpolyaminen herstellbaren mehrwertigen Amine mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 2000 insbesondere 500 bis 1500.
- Es ist häufig vorteilhaft, wenn die Polyalkylenpolyamine zum überwiegenden Teil aus Polyaminen der allgemeinen Formel worin R1 H oder CH3; x, y gleich oder verschieden die Zahl 0 oder 1; m eine Zahl von 1 bis 50 und n eine Zahl von 0 bis 50 bedeuten.
- In manchen Fällen ist es von Vorteil, wenn Amine der Formel in der Y für Sauerstoff, Schwefel oder den Rest einer mindestens zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Hydroxyl und/oder Sulfhydrylgruppen aufweisenden Verbindung, R3 für Wasserstoff oder die Methylgruppe, p für eine ganze Zahl von mindestens 1, vorzugsweise 1 - 3, und q für eine ganze Zahl von mindestens 2, vorzugsweise 2 - 4 stehen.
- Vertreter dieser Polyamine sind beispielsweise: Bis-(3-amino-propyl) -ether, Bis-(3-aminopropyl)-sulfid, Ethylenglykol-bis (-3-amino-propyl) -ether, Dithioethylenglykol-bis- (3-aminopropyl) -ether, Neopentylen-glykolbis-(3-amino-propyl)-ether, Hexahydro-p-xylen-glykolbis-(3-amino-propyl)-ether und Hydrochinon-bis-(3-amino-propyl)-ether, sowie Amine der Formel in der R4 für einen gegebenenfalls durch eine Amino oder Hydroxygruppe substituierter C1-C18-Alkylrest und R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen und r und s eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 5, ist.
- Vertreter dieser Polyamine sind beispielsweise Ethylbis-(3-amino-propyl)-amin, 2-Hydroxyethyl-bis- (3-aminopropyl)-amin, n-Butyl-bis-(3-amino-propyl)-amin, Tris-(3-amino-propyl)-amin und vor allem Methyl-bis-(3-amino-propyl)-amin.
- Weitere erfindungsgemäß geeignete Diamine sind N,N'-Dimethylethylendiamin, Tetramethylethylendiamin, 1-Amino-2-diethylaminoethan, N-Methyl-1,3-propandiamin, N ,N-Dimethyl-1,3-propandiamin, N,N-Diethyl-1,3-propandiamin, 1,4-Diaminobutan, 4-Amino-1-diethylaminopentan, 1,6-Diaminohexan, 2,5-Diamino-2,5-dimethylhexan und Trimethyl-1 , 6-hexandiamin.
- Die genannten Mono- und Polyamine werden entweder einzeln oder als Amingemische mit dem Cl-funktinalisierten Polyether umgesetzt. Durch die Kombination der Amine können die Eigenschaften in weiten Grenzen variiert werden. So kommen z.B. Umsetzungsprodukte aus Cl-funktionalisierten Polyethern und Amingemischen, die sich aus hydrophoben Aminen und Polyaminen zusammensetzen, besondere Bedeutung zur Herstellung von Verbindungen mit oberflächenaktiven Eigenschaften zu.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen stellen wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Hilfsmitteln für die Papierindustrie zur Erhöhung der Retention von Fasern, Füllstoffen und Pigmenten sowie zur Entwässerungsbeschleunigung aber auch zur Herstellung von Hilfsmitteln zur Flotation, Textilausrüstung, Fixierung von Farbstoffen, Emulsionsherstellung, Emulsionsspaltung, von wasser-, benzin- und öllöslichen Dispergatoren, Korrosionsinhibitoren, Beizinhibitoren, verkappten Mineralsäuren, Phasen-Transfer-Katalysatoren und Vernetzern für Polyurethan- und Epoxidharze dar.
- Im folgenden sei der Gegenstand der Erfindung an Beispielen näher erläutert.
- Herstellung der Cl-funktionalisierten Polyether (Chlorpolyether) a Teile (b Mol) Polyether vom Typ c wurden mit d Teilen Bortrifluoridetherat versetzt und auf 700C erhitzt. Bei 70-800 wurden dann e Teile Epichlorhydrin (f Mol (Epichlorhydrin pro Mol Polyether) in g Stunden zugesetzt, h Stunden bei 800C gerührt und dann abgekühlt. Die Umsetzungsprodukte hatten einen Gehalt von i % Chlor.
- Polyether I Polyethylenoxid auf Glykol gestartet MG 612 II Polyethylenoxid auf Trimethylolpropan gestartet MG 673 III Polyethylenoxid auf Sorbit gestartet MG 823 IV Polypropylenoxid auf Glykol gestartet MG 423 V Polypropylenoxid auf Trimethylolpropan gestartet MG 673 VI Polypropylenoxid auf Pentaerythrit gestartet MG 615 VII Polypropylenoxid auf Sorbit gestartet MG 856 VIII Polypropylenoxid-Polyethylenoxid (Molverhältnis 55:45, statistisch auf Glycerin gestartet MG 3000 IX Polytetrahydrofuran, Funktionalität 2, MG 2000 X Polyethylenglykol auf Methanol gestartet MG 496 Tabelle I Chlorpolyether a b c d e f g h i 1 215 0.35 I 1.1 67.4 2.07 1.0 5 9.1 2 337 0.50 II 1.5 134.1 2.90 1.0 3 10.7 3 412 0.50 III 2.0 143.4 3.10 1.0 3 9.8 4 212 0.50 IV 1.0 95.7 2.07 1.0 3 11.8 5 337 0.50 V 1.5 134.1 2.90 1.0 3 10.8 6 308 0.50 VI 1.5 180.4 3.90 1.0 3 14.0 7 428 0.50 VII 2.1 268.3 5.80 1.0 3 14.5 8 300 0.10 VIII 1.4 26.8 2.90 1.0 3 3.2 9 500 0.25 IX 2.5 47.9 2.07 1.0 3 3.3 10 248 0.50 X 1.2 46.3 1.00 1.0 3 6.0 11 336 0.50 II 1.5 104.0 2.25 1.0 3 9.0 Chlorpolyether 12 In Analogie zum Patentbeispiel 1 der DE-OS 2 934 854 (S. 9) wurden in 2019 Teile Polyether II bei 25-350C 1300 Teile gasförmiges Phosgen im Laufe von 5 Stunden eingeleitet.
- Anschließend wurden bei 600C noch einmal 350 Teile Phosgen eingeleitet, in einer Stunde die Temperatur auf 800C gesteigert und anschließend überschüssiges Phosgen wie dort angegeben entfernt. Man erhält 2640 Teile Polyethylenglykol-tris-chlorformiat, welches gemäß der Vorschrift zum Trichlorpolyglykolether weiter umgesetzt wurde. Man erhielt 2212 g Chlorpolyether mit einem Chlorgehalt von 14.6 % (Theorie 14.6 %).
- Beispiel 1 In 223 Teile (0.57 Mol-Cl) Chlorpolyether 1 wurden bei 1000C in 15 Minuten 67 Teile (0.65 Mol) Diethylentriamin eingerührt, noch 3 Stunden bei 1000C gerührt, 1 Stunde bei 1200C im Vakuum (3-5 mbar) andestilliert (9 Teile Destillat) und dann bei 950C mit 290 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 570 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 49.2 % Bei spiel 2 In 200.0 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 wurde in 15 Minuten bei 800C eine Mischung aus 64 Teilen (0.44 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 59.5 Teilen (0.22 Mol) Octadecylamin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 800C und dann noch 3 Stunden bei 1200C gerührt, auf 95"C abgekühlt und mit 140 g Wasser zu einer homogenen Schmelze verrührt, die zu 463 Teilen gelbbrauner hochviskoser Paste weiter abgekühlt wurde.
- Basenäquivalentgewicht: 494 g/val (Theorie 493) Feststoffgehalt: 62.6 % Bei weiterem Verdünnen des Produkts mit Wasser bis zu einem Festgehalt von 10 % entsteht eine homogene viskose Lösung.
- Beispiel 3 In 200.0 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 wurde in 25 Minuten bei 800C ein Gemisch aus 32 Teilen (0.22 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 119 Teilen (0.44 Mol) Octadecylamin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 800C und dann noch 3 Stunden bei 1200C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 150 g Wasser zu einer homogenen Schmelze verrührt, die zu 500 g gelbbrauner hochviskoser Paste weiter abgekühlt wurde.
- Feststoffgehalt: 66.6 % Bei weiterem Verdünnen des Produktes mit Wasser bis zu einem Feststoffgehalt von 10 z entsteht eine homogene, viskose Lösung.
- Beispiel 4 20 g des Umsetzungsproduktes aus Beispiel 3 lösten sich in 80 g Xylol zu einer schwach viskosen homogenen Lösung.
- Beispiel 5 Zur Isolierung des chloridfreien Polyetheramins wurde eine 15 proz. Lösung des Umsetzungsproduktes aus Beispiel 3 in Xylol mit 15 ml 45 proz. Natronlauge verrührt. Die organische Phase wurde abgetrennt und das Lösungsmittel verdampft. Es wurden 9.4 g Polyetheramin als gelbbrauner zähflüssiger Rückstand erhalten.
- Beispiel 6 In 200 Teile (0.55 Mol-Cl) Chlorpolyether 3 wurden in 15 Minuten bei 800C 98.5 Teile (0.68 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)-amin eingerührt. Das Gemisch wurde noch 1 Stunde bei 800C anschließend 3 Stunden bei 1200C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 130 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 428 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 66.4 % Beispiel 7 200 Teile (0.67 Mol-Cl) Chlorpolyether 4 wurden in 30 Minuten bei 1200C in 72.1 Teile (0.70 Mol) Diethylentriamin eingerührt. Die Mischung wurde noch 1 Stunde bei 1500C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 117 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 388 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 69.1 % Beispiel 8 In 200 Teile (0.59 Mol-Cl) Chlorpolyether 5 wurde in 30 Minuten bei 1000C ein Gemisch aus 63 Teilen (0.43 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 58 Teilen (0.22 Mol) Octadecylamin eingerührt. Die Mischung wurde 1 Stunden bei 1000C und dann noch 3 Stunden bei 1200C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 138 Teilen Wasser zu einer homogenen Schmelze verrührt, die zu 468 Teilen bräunlicher, hochviskoser Paste weiter abgekühlt wurde.
- Feststoffgehalt: 64.8 % Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 16 800 Beim Verdünnen des Produktes mit Wasser bis zu einem Festgehalt von 10 % entstand eine homogene, hochviskose Lösung.
- Beispiel 9 20 Teile des Umsetzungsproduktes aus Beispiel 8 lösten sich in 80 Teilen Xylol zu einer viskosen, homogenen Lösung.
- Beispiel 10 In 200 Teile (0.79 Mol-Cl) Chlorpolyether 6 wurden in 1 Stunde bei 800C 101 Teile (0.99 Mol) N,N-Dimethylaminopropylamin eingerührt. Die Mischung wurde noch 2 Stunden bei 800C, dann 1 Stunde bei 1000C und noch 2 Stunden bei 1200C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 130 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 430 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 65.3 % Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 6 300 Beispiel 11 In 200 Teilen (0.82 Mol-Cl) Chlorpolyether 7 wurde in 1 Stunde bei 800C eine Mischung aus 72.5 Teilen (0.50 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 134.5 Teilen (0.50 Mol) Octadecylamin eingerührt. Die Mischung wurde 5 Stunden bei 800C 1 Stunde bei 1000C und noch 2 Stunden bei 1200C gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 405 g wachsartiges Umsetzungsprodukt erhalten.
- Beispiel 12 In 200 Teile (0.18 Mol-Cl) Chlorpolyether 8 wurden 19 Teile (0.13 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 18 Teile (0.07 Mol) Octadecylamin eingerüht. Die Mischung wurde 3 Stunden auf 800C und dann 2 Stunden auf 1200C erhitzt, dann auf 950C abgekühlt und mit 102 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 338 Teile braune, hochviskose Paste erhalten.
- Feststoffgehalt: 67.4 % Beispiel 13 In 300 Teile (0.28 Mol-Cl) Chlorpolyether 9 wurden bei 800C in 5 Minuten 41 Teile (0.32 Mol) N-(2-Aminoethyl) piperazin eingerührt. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 1200C gerührt, auf 95"C abgekühlt und mit 340 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 680 Teile farblose Dispersion erhalten.
- Feststoffgehalt: 45.4 % Beispiel 14 In 200 Teile (0.34 Mol-Cl) Chlorpolyether 10 wurden 45 Teile (0.35 Mol) N-(2-Aminoethyl)piperazin eingerührt.
- Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 1200C gerührt, auf 95"C abgekühlt und mit 105 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 350 Teile gelbbraune Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 69.3 % Beispiel 15 In 200.0 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 wurde in 15 Minuten bei 800C eine Mischung aus 70 Teilen (0.54 Mol) N-(2-Aminoethyl)piperazin, 6 Teilen (0.06 Mol) Diethylentriamin und 17 Teilen (0.12 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 800C und dann noch 3 Stunden bei 1200C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 290 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 580 Teile braune, viskose Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 50.1 % Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 6 800 Beispiel 16 In 200 Teile (0.82 Mol-Cl) Chlorpolyether 7 wurden in 1 Stunde bei 800C 149 Teile (1.03 Mol) N-Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin eingerührt. Das Gemisch wurde 2 Stunden bei 800C und dann 2 Stunden bei 1200C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 145 Teilen Wasser verdünnt.
- Feststoffgehalt: 69.4 % Osm. Molmasse (in 0.9 proz. NaCl-Lösung) 6460 Beispiel 17 200 Teile (0.60 Mol-Cl) Chlorpolyether 2 und 167 Teile (0.62 Mol) Octadecylamin wurden unter Stickstoff 60 Stunden bei 1600C gerührt. Nach dem Abkühlen erhielt man 365 Teile braunen, wachsartigen Rückstand mit einem Schmp. 84-850C. Nach dem Chloridgehalt von 5.7 % wurde der Chlorpolyether zu 98 % umgesetzt.
- Das Umsetzungsprodukt läßt sich sowohl in Wasser wie auch in Xylol homogen dispergieren.
- Beispiel 18 In 200 Teile (0.59 Mol/Cl) Chlorpolyether 5 wurden bei 800C in 15 Minuten 107 Teile (0.74 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin eingerührt. Das Gemisch wurde 2 Stunden bei 800C und dann 2 Stunden bei 1200C gerührt. Bei dieser Temperatur wurden dann unter Rückflußkühlung 53 Teile 45 proz. Natronlauge in 30 Minuten eingerührt. Nach weiteren 30 Minuten bei 1200C wurde Wasser und überschüssiges Amin bei 1200C im Vakuum (2 - 3 mbar) abdestilliert und der Rückstand bei 100-110°C heiß filtriert.
- Es wurden 270 Teile brauner, zähflüssiger Rückstand erhalten.
- Beispiel 19 In 200 Teile (0.51 Mol-Cl) Chlorpolyether 11 wurden bei 800C in 30 Minuten 58 Teile (0.56 Mol) Diethylentriamin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 900C, dann 2 Stunden bei 1300C gerührt, auf 950C abgekühlt und mit 200 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 455 Teile gelbbraune, viskose Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 55.1 % Beispiel 20 In 200 Teile (0.82 Mol-Cl) Chlorpolyether 12 wurde bei 800C in 15 Minuten ein Gemisch aus 43 Teilen (0.30 Mol) Methyl-bis-(3-aminopropyl)amin und 161 Teilen (0.60 Mol) Octadecylamin eingerührt. Das Gemisch wurde 1 Stunde auf 950C dann 3 Stunden auf 1200C erhitzt, auf 950C abgekühlt und mit 400 Teilen Wasser verdünnt. Es wurden 802 Teile braune Lösung erhalten.
- Feststoffgehalt: 49.6 %
Claims (9)
- Patentansprüche 1. Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride, erhältlich durch Zugabe von bis zu 1,3 Mol eines Amins oder Amingemisches pro 1 Mol reaktives Chlor eines G-Polychlorpolyetherpolyols mit einer Funktionalität von 1,0-6,0 Mol Cl/Mol in Abwesenheit von Lösungsmitteln und anschließende Reaktion bei 70-2000C.
- 2. Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride nach Anspruch 1, erhältlich durch Reaktion in einer ersten Stufe bei 70-1000C und in einer zweiten Stufe bei 100-2000C.
- 3. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1, erhältlich durch Zugabe von 1,05 bis 1,25 Mol eines Amins oder Amingemisches pro 1 Mol reaktives Chlor eines # -Polychlorpolyetherpolyols.
- 4. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß die CH2 #-Polychlorpolyetherpolyole 1.0 bis 4.0 Mol Cl/Mol enthalten.
- 5. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß die av -Polychlorpolyetherpolyole 1.9 bis 3.1 Mol Cl/Mol enthalten.
- 6. Polyetherpolyamine nach Anspruch 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Amingemisch aus Di- oder Polyaminen und Monoaminen der Formel R1 für einen Kohlenwasserstoffres mit 1-30 C-Atomen, R² für H oder einen 1-4 C-Alkylrest und R³ für H oder einen 1-4 C-Alkylrest stehen, verwendet wird.
- 7. Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyaminen und Polyetherammoniunchloriden, dadurch gekennzeichnet, daß man zu einen iSPolychlorpolyetherpolyol pro Mol reaktives Chlor bis zu 1,3 Mol eines Amins oder Amingemisches hinzufügt in Abwesenheit von Lösungsmittel und bei 70-2000C reagieren läßt.
- 8. Verwendung der Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride des Anspruchs 1 als Zwischenprodukte zur Einführung von Polyethersegmenten in größere Molekülverbände.
- 9. Verwendung der Polyetherpolyamine und Polyetherammoniumchloride des Anspruchs 1 als Dispergier-und Emulgiermittel, als Emulsionsspalter und zur Schaumerzeugung.
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