DE3412292C2 - - Google Patents

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DE3412292C2
DE3412292C2 DE19843412292 DE3412292A DE3412292C2 DE 3412292 C2 DE3412292 C2 DE 3412292C2 DE 19843412292 DE19843412292 DE 19843412292 DE 3412292 A DE3412292 A DE 3412292A DE 3412292 C2 DE3412292 C2 DE 3412292C2
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Germany
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dimedone
methyl
ethyl acetoacetate
compound
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DE19843412292
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DE3412292A1 (de
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Helmut Dr. 6710 Frankenthal De Hagen
Rolf-Dieter Dr. 6803 Edingen-Neckarhausen De Kohler
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BASF SE
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ver­ bindungen der allgemeinen Formel I
in der die Reste folgende Bedeutung haben:
R¹ = Ethoxycarbonyl
R² = Methyl,
R¹ und R² zusammen: -C-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Verbindung der Formel II
mit methylaktiven Verbindungen umsetzt, die ausgewählt sind aus der Klasse, bestehend aus Acetessigsäureethylester oder Dimedon.
Die Synthese der Verbindung der Formel II ist in der Pa­ tentanmeldung P 33 40 077.6 beschrieben.
Die Herstellung von Chinolinderivaten nach der Methode von Friedländer (Umsetzung von 2-Aminobenzaldehyden mit methylen­ aktiven Carbonylverbindungen) ist weit verbreitet (s. Organic Reactions, Band 28, 37 (1982). Infolge der bekannten Instabi­ lität und schwieriger Zugänglichkeit von 2-Aminobenzaldehyden ist die Übertragung dieser Methode in den technischen Maßstab mit großen Schwierigkeiten verbunden.
Es wurde nun gefunden, daß man dem erfindungsgemäßen Verfahren Chinoline auch im technischen Maßstab in guten Aus­ beuten erhält. Die Umsetzungen der Verbindung der Formel II mit Acetessigsäureethylester oder Dimedon kann durch einfaches Erwärmen gegebenenfalls in Lösungsmitteln erfolgen. Als Lösungsmittel geeignet sind z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Methylglykol, Butylglykol, Dimethylformamid, Toluol, Chlor­ benzol, Dichlorbenzol oder Essigsäure.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches geschieht in der Re­ gel durch einfaches Absaugen des ausgefallenen Reaktionspro­ duktes oder durch Zugabe von Lösungsmitteln, in denen das Re­ aktionsprodukt schwer löslich ist. Weitere Einzelheiten der Reaktionsführung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht an­ ders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Chinoline der Formel I sind wertvolle chemische Zwischenpro­ dukte, beispielsweise zur Herstellung von Farbstoffen und Wirkstoffen.
Beispiele Beispiel 1 2-Methyl-3-chinolincarbonsäureäthylester
In einem Rührgefäß wurde eine Mischung aus 134 g 2,6,9-(Hydroxiethyl)-dibenzo[c,g]-triazabicyclo[3,3,1]nonan und 130 g Acetessigsäureäthylester in 350 g Ethanol 8 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach Abkühlung auf 10°C wur­ de der Niederschlag abgesaugt. Das Filtrat wurde auf ein Vo­ lumen von ca. 100 ml eingeengt, mit 400 g Eiswasser versetzt und abgesaugt. Die erhaltene Menge an 2-Methyl-3-chinolincar­ bonsäureäthylester betrug 146 g, was einer Ausbeute von 68% d. Th. entspricht.
Fp.: 73°C.
Beispiel 2 2,2-Dimethyl-tetrahydroacridinon(4)
Eine Mischung aus 2,6 g 2,6,9-(Hydroxiäthyl)-dibenzo-[c,g]- triazabicyclo[3,3,1]nonan und 28 g Dimedon wurden in 200 ml Eisessig nach Zugabe von 1 g Zinkchlorid 30 Minuten bei 110°C gerührt. Anschließend wurden bei 20°C 300 ml Eiswasser zugetropft und abgesaugt. Man erhält 38 g farbloses Produkt (84% d. Th.) mit einem Schmelzpunkt von 114°C.

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Chinolin bzw. Acridinonderivates der allgemeinen Formel I in der die Reste folgende Bedeutung haben:
    R¹ = Ethoxycarbonyl
    R² = Methyl,
    R¹ und R² zusammen: -CO-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-
    dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel II mit methylenaktiven Verbindungen umsetzt, die ausgewählt sind aus der Klasse, bestehend aus Acetessigsäureethylester oder Dimedon.
DE19843412292 1984-04-03 1984-04-03 Verfahren zur herstellung von chinolinen Granted DE3412292A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2730061A1 (de) * 1977-07-02 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von chinolin-derivaten

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