DE332204C - Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten eines p-Aminophenolaethers - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten eines p-Aminophenolaethers

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DE332204C
DE332204C DE1917332204D DE332204DD DE332204C DE 332204 C DE332204 C DE 332204C DE 1917332204 D DE1917332204 D DE 1917332204D DE 332204D D DE332204D D DE 332204DD DE 332204 C DE332204 C DE 332204C
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GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten eines p-Aiiiinophenoläthers. Das Patent 31o967 betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des p-AminophenolallyJäther>, welches darin besteht, daß man p-Aminophenolall#läther mit aliphatischen Säuren, Säureanhydriden oder Säurehalogeniden, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Verdünnungs- oder Kondensationsmittel, zur Reaktion bringt. Es wurde nun gefunden, daß man auch dadurch zu diesen therapeutisch wertvollen Acylderivaten des p-Aminol)henolallylätbers gelangen kann, wenn man die Acylderivate des p-Aminoplienols mit einem Allylhalegenid und Alkali behandelt.
  • Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert.-Beispiel i.
  • 1:42 Teile Acet-p-aminoi)lienol werden in 2ooTeilen Alkohol gelöst. Zu der Lösung fügt man eine Lösung von 4oTeilen Ätznatron in iooTeileii Wasser und i2iTeile Allylbromid hinzu. Man erwärmt unter Rühren im Wasserbad zwei Stunden bei 6o bis 8o' und verdünnt die Reaktionsmasse mit Wasser, worauf der p-Acetaminophenolallyläther als rasch erstarrendes 01 ausfällt. Man kristallisiert denselben aus Wasser um und erhält glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 94'. Beispiel 2.
  • 179Teile Laktyl-p-aminophenol werden in 3oo Teilen Alkohol gelöst und mit 121 Teilen Allylbromid versetzt. Man fügt hierauf eine Lösung von 56 Teilen Ätzkali in 2oo Teilen Alkohol hinzu und kocht während 48 Stunden am Rückflußkühler. Man filtriert hierauf vom ausgeschiedenen Bromkali ab, destilliert den größten Teil des " Alkohols ab und versetzt den Rückstand mit Wasser. Der entstandene Laktyl-p--#iminophenolallylätlier erstarrt kristallinisch und wiid aus Wasser umkristallisiert. Er besitzt die in dem Hauptpatent beschriebenen Eigenschaften.
  • Beispiel 3.
  • 157Teile Formyl-p-aininoph(,nol werden in 2oo Teilen Alkohol gelöst und mit 121 Teilen Allylbromid. versetzt. Unter Kochen am Rückfluß gibt man in mehreren Portionen 56Teile Atzkali in 2co Teilen Alkohol gelöst 1,inzu. Nach zwei Stunden filtriert man vom Bromkali ab und verdampft den Alkohol bis auf einen kleinen Teil. Das zu ückbleibende 01 erstarrt beim Eingießen in Wasser. Man kristallisiert au,; Wasser um und erhält den Formylp-aminophenolallylätlier in weißen Blättchen vom
    , ##Z, #, -#,4u13 te- #> 4 4;r; i! -1 , 4.
    142 Teile Acet-p-aiiiin(,plieiiol Werd(-i' In 2oo Teilen Alkohol gelöst und Mit 76,5 Teilen Allylchlorid ve-setzt. Man fügt dazu eine Lösung von 56 Teilen Atzkali in 2oo Teilen Alkohol und kocht am Rückflußkühler. Darauf filtriert man vom ausgeschiedenen Chlorkali ab, destilliert den größten Teil des Alkohols ab und versetzt den Rückstand mit Wasser, worauf der p-Acetaminophenolallyläther als rasch erstarrendes Öl ausfällt. -

Claims (1)

  1. PATETXT-ANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 3io967 geschützten Verfahrens zür Darstellung von Acylderivaten eines p-Aminophenoläthers, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Acylderivate des p-Aminophenols mit einem Allyll)alogenid und Alkali behandelt.
DE1917332204D 1917-12-01 1917-12-01 Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten eines p-Aminophenolaethers Expired DE332204C (de)

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