DE3308377A1 - Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-2-methyl-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamind-1,1-dioxiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-2-methyl-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamind-1,1-dioxiden

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DE3308377A1
DE3308377A1 DE19833308377 DE3308377A DE3308377A1 DE 3308377 A1 DE3308377 A1 DE 3308377A1 DE 19833308377 DE19833308377 DE 19833308377 DE 3308377 A DE3308377 A DE 3308377A DE 3308377 A1 DE3308377 A1 DE 3308377A1
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benzothiazine
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Medichem SA
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Beschreibung
Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-methyl-2H-1 ,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-methyl-2H-1^-benzothiazin-S-carboxamid-i,1-dioxiden, die analgetische und antiinflammatörische Eigenschaften aufweisen und durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden können:
(D
worin R Phenyl, Aryl, substituiert durch Halogen (Cl, Br oder J) oder durch Cj-Cg-Alkylgruppen, 2-, 3- oder 4-Pyridyl oder Pyridyl, substituiert durch Halogen (Cl, Br oder J) oder durch Cj-Cg-Alkylgruppen, 5-Methylisoxazolyl oder 2-Thiazolyl bedeuten kann.
Unter diesen Verbindungen ist das 4-Hydroxy-2-methy1-N-(2-pyridyl)-2H-1^-benzothiazin-S-carboxamid-i,1-dioxid der Formel
• * 1
C-NH
Cn)
wegen seiner therapeutischen Eigenschaften besonders interessant.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der obengenannten Verbindungen, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Alkyl^-hydroxy^-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat-1,1-dioxid der allgemeinen Formel
I -+^r I l\l _ / 1 LJ
(III)
worin R1 eine Cj-Cg-Alkylgruppe bedeutet, mit einem Magnesiumderivat der allgemeinen Formel
R-NH-Mg-X (IV)
worin X Halogen, vorzugsweise Br, bedeutet und R die or, oben für die Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, umgesetzt wird. Die Umsetzung bzw. Reaktion wird in einem gegenüber der Reaktion bei Temperaturen zwischen O und 130 C inerten Lösungsmittel durchgeführt, bis die Reaktion nahezu vollständig bzw. beendet ist. Das dabei er-
haltene Zwischenprodukt wird in einem Säuremedium hydro-35
lysiert, wobei man die Verbindung der Formel (I) erhält, die daraus umkristallisiert wird.
-γDas 4-Hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazin- 3-carboxamid-1,1-dioxid der Formel (II) wird erfindungsgemäß hergestellt durch Umsetzung des 4-Hydroxy-2- " methyl-2H-1 ,2-benzothiazin-3-carboxylat-1 ,1-dio'xids der Formel (V) (wenn R1 in der Formel (III) -CH9-CH-J bedeu-· tet) mit 2-Aminopyridylmagnesiumbromid der Formel (VI) (wenn R in der Formel (IV)
bedeutet) in einem gegenüber der Reaktion inerten Lösungsmittel. Die sich daran anschließende Hydrolyse des erhaltenen Zwischenprodukts in einem Säuremedium führt zur Bildung der Verbindung der Formel (II) nach dem folgenden Reaktionsschema:
H 0
Zwischenprodukt
(VI)
(ID
Die Reaktion wird vorzugsweise zwischen O und 130 C unter Rühren der Produkte (V) und (VI) in einem Xylol/Tetrahydrofuran (THF)-Gemisch für einen Zeitraum von 1 bis Stunden in einer inerten Atmosphäre durchgeführt. Die Temperatur kann beispielsweise die Rückflußtemperatur sein.
I # ft Λ #> · # If * β
Das Ausgangsprodukt (V) kann nach Verfahren hergestellt werden, wie sie in "J. Org. Chem.", 2241 (1965), und in der US-PS 3 501 466 beschrieben sind, und das neue Produkt (VI) kann nach einem Verfahren hergestellt werden, das analog zu dem in Vogel's "Text-book of practical organic chemistry", Seite 1124, 4. Auflage, beschriebenen Verfahren ist, entsprechend dem folgenden Reaktionsschema:
+ Hg ~C,,HJ,!g3r
<■ J 1^
/ Q WHMgBr + C2H6 (VI)
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1
a) In einen Drei-Hals-Kolben, der mit einem N2~Einlaß, einem Rückflußkühler und einem Zugabetrichter ausgestattet ist, werden 1 g (0,04 Mol) Mg, 3,5 ml (0,04 Mol) Äthylbromid und 25 ml THF eingeführt und die Mischung wird bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktion ist exotherm und nach dem Sieden unter Rückfluß als Folge der Reaktion selbst wird 10 Minuten lang erhitzt. Danach wird
3q die Lösung gekühlt und es werden 4,0 g (0,043 Mol) 2-Aminopyridin in 25 ml THF über einen Zeitraum von 15 Minuten zugetropft und das Rühren wird nach der Zugabe 30 Minuten lang fortgesetzt.
on b) In einen Drei-Hals-Kolben, der mit einem N~-Einlaß, oo ^
einem Rückflußkühler und einem Zugabetrichter ausgestattet ist, werden 5,7 g des Ausgangpsrodukts der Formel (V) in 100 ml Xylol eingeführt und die Mischung wird zum
Sieden erhitzt. Danach wird der Lösung das Produkt der Formel (VI), das in dem vorausgegangenen Abschnitt hergestellt worden ist, über einen Zeitraum von 30 Minuten zugetropft unter Aufrechterhaltung des Rückflusses. Nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung 2 Stunden lang · unter Rückfluß gerührt.
Während dieser Zeit bildet sich ein gelbes Harz (Gummi). Nach 2 1/2 Stunden läßt man die Lösung abkühlen und dekantiert. Der Rückstand wird mit 1 η HCl hydrolysiert, wobei das gelbe Harz (Gummi) zu einem rohen Feststoff wird, der abfiltriert, getrocknet und unter 30-minütigem Rühren in H2O suspendiert wird. Es entsteht ein gelber Niederschlag, der abfiltriert wird. Man erhält 3,3 g des Produkts (II), F. 198 bis 200°C (Ausbeute 50 %). Nach der Umkristallisation in Isopropanol erhält man eine analytisch reine Probe.
Der Wassergehalt nach der Karl Fisher-Methode beträgt 0,1 %· Das Infrarotspektrum in einer KBr-Tablette ergibt eine ungefähre Bande bei 3340, 1635, 1580, 1530, 1440, 1355, 1305, 1185 cm"1.
Beispiel 2
a) In einen Drei-Hals-Kolben, der mit einem N2-Einlaß,
einem rückflußkühler und einem Zugabetrichter ausgestattet ist, werden 1 g (0,04 Mol) Mg eingeführt; in den Zugabetrichter werden 3,5 ml (0,04 Mol) Äthylbromid Q0 in 20 ml Tetrahydrofuran eingeführt, die Lösung wird über einen Zeitraum von etwa 25 Minuten auf das Mg aufgetropft, die Mischung wird nach Beendigung der Zugabe 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt und dann Minuten lang auf 50°C erhitzt. Nachdem die Mischung
oc. abgekühlt ist, werden 4 g (0,043 Mol) 2-Aminopyridin, ob
gelöst in 20 ml Tetrahydrofuran, zugegeben und die Mischung wird nach der Zugabe 15 Minuten lang gerührt.
b) In einem 250 ml-Drei-Hals-Kolben, der mit einem N3-Einlaß, einem Rückflußkühler und einem Zugabetrichter ausgestattet ist, werden 5,42 g Methyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat in 50 ml Xylol bei 100°C gelöst. Die vorher hergestellte Magnesiumlösung wird zu der zuletzt genannten Lösung über einen Zeitraum von 30 Minuten zugetropft, anschließend wird 1 1/2 Stunden lang unter Rückfluß in einem Ölbad erhitzt. Die Mischung wird abkühlen gelassen und das Lösungsmittel wird durch Dekantieren entfernt. Bei dem dabei erhaltenen Zwischenprodukt handelt es sich um ein Harz (Gummi), dem 100 ml 1 η HCl zugesetzt werden, anschließend wird 45 Minuten lang gerührt und filtriert. Man erhält ein Rohprodukt, das in 80 ml Wasser unter Rühren suspendiert wird, wobei ein gelber Feststoff ausfällt. Dieser wird durch Filtrieren gesammelt.
Nach der Umkristallisation des gelben Feststoffes aus Dichlormethan/Methanol erhält man 4 g Produkt, F. 198 bis 200°C. Bei dem Feststoff handelt es sich um 4-Hydrpxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid.
Das Infrarotspektrum in einer KBr-Tablette ergibt eine 25' ungefähre Bande bei 3340, 1635, 1580, 1530, 1440, 1355, 1305, 1185 cm"1.
Beispiel 3
a) In einen 100 ml-Drei-Hals-Kolben, der mit einem N~- Einlaß, einem Rückflußkühler und einem Zugabetrichter ausgestattet ist, wird 1 g (0,04 Mol) Mg eingeführt; in den Zugabetrichter werden 3,5 g (0,04 Mol) Äthylbromid in 20 ml Tetrahydrofuran gegeben und innerhalb
gg eines Zeitraums von etwa 25 Minuten auf das Mg getropft, und nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung bei Raumtemperatur gerührt und dann 30 Minuten lang auf 50 C erhitzt. Nachdem die Mischung abgekühlt ist, werden 4 g
-AO- (0,043 Mol) Anilin, gelöst in 20 ml Tetrahydrofuran, über einen Zeitraum von 20 Minuten zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung 15 Minutenlang gerührt.
b) In einem 250 ml-Drei-Hals-Kolben, der mit einem N--Einlaß, einem Rückflußkühler und einem Zugabetrichter ausgestattet ist, werden 5,7 g Äthyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat in 50 ml Xylol bei 100 C gelöst. Die vorher hergestellte Grignard-Reagenslösung wird über einen Zeitraum von 30 Minuten zu der zuletzt genannten Lösung zugetropft, anschließend wird 1 1/2 Stunden lang in einem Ölbad unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird abkühlen gelassen und das Lösungsmittel wird abdestilliert. Bei dem dabei erhaltenen Zwischenprodukt handelt es sich um ein Harz (Gummi), dem 100 ml 1 η HCl zugesetzt werden, wonach 45 Minuten lang gerührt und filtriert wird, wobei man rohes 4-Hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxyanilid-1/1-dioxid erhält. Nach der Umkristallisation aus Dichlormethan/Methanol erhält man 2,1 g (Ausbeute 30 %) des reinen Produkts, F. 210 bis 213°C. Die Umkristallisation aus Isopropanol ergibt eine analytisch reine Probe.
Beispiel 4
a) In einen 100 ml-Drei-Hals-Kolben, der mit einem N„-Einlaß, einem Rückflußkühler und einem Zugabetrichter on ausgestattet ist, wird 1 g Mg (0,04 Mol) eingeführt; in den Zugabe trichter werden 3,5 ml Ä'thylbromid (0,04 Mol) in 20 ml Tetrahydrofuran gegeben. Die Lösung wird innerhalb eines Zeitraums von etwa 25 Minuten auf das Mg getropft, nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt und dann 30 Minuten lang auf 50 C erhitzt. Nachdem die Mischung abgekühlt ist, werden 4,2 g (0,043 Mol) 3-Amino-5-methyl-isoxazol, gelöst in 20 ml Tetrahydrofuran, zu-
ρ ·
-JS-
gegeben. Nach der Zugabe wird die Mischung 15 Minuten lang gerührt.
b) In einem Drei-Hals-Kolben, der mit einem N2 einem Rückflußkühler und einem Zugabetrichter ausgestattet ist, werden 5,7 g Äthyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1^-benzothiazin-S-carboxylat in 50 ml Xylol bei 100 C gelöst. Die vorher hergestellte Magnesiumlosung wird über einen Zeitraum von 30 Minuten zu der zuletzt genannten Lösung zugetropft, anschließend wird 1 1/2 Stunden lang in einem Ölbad unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird abkühlen gelassen und das Lösungsmittel wird abdekantiert. Bei dem erhaltenen Zwischenprodukt handelt es sich um ein Harz (Gummi), dem 100 ml 1 η HCl zugesetzt werden. Die Mischung wird 15 Minuten lang . gerührt und filtriert, wobei man ein grau gefärbtes rohes 4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-isoxazolyl)-2H-1^-benzothiazin-S-carboxamid-i,1-dioxid erhält. Nach der Umkristallisation aus Dichlormethan/Methanol erhält man eln reines Produkt mit einem F. von 250 bis 252°C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxiden, dadurch gekennzeichnet , daß ein Alkyl-4-hydroxy-2-methyl~2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat-1,1-dioxid der allgemeinen Formel -
    OH
    C-OR
    (III)
    worin R.. C^Cg-Alkyl bedeutet,
    mit einem Magnesiumderivat der allgemeinen Formel
    R-NH-Mg-X
    (IV)
    worin X Halogen und R Phenyl, Aryl, substituiert durch Halogen (Cl, Br oder J) oder durch Cj-CV-Alkylgruppen, 2-, 3- oder 4-Pyridyl oder Pyridyl, substituiert durch
    LASSUNG: * LG MÜNCHEN I UND II, * «ZUSÄTZLICH OLG MÜNCHEN UND BAYER. OBERSTES LANDESGERICHT
    10
    15
    Halogen (Cl, Br oder J) oder durch C.-C-.-Alkylgruppen, 5-Methyl-isoxazolyl oder 2-Thiazolyl bedeuten, umgesetzt wird, wobei die Umsetzung in einem gegenüber der Reaktion bei einer Temperatur zwischen 0 und 130 C inerten Lösungsmittel durchgeführt wird, bis die Reaktion nahezu vollständig ist, wonach das Zwischenprodukt in einem Säuremedium hydrolysiert und das · dabei erhaltene Produkt der allgemeinen Formel
    OH
    C-NH-R
    -OH;
    (D
    worin R die oben angegebenen Bedeutungen hat, umkristallisiert wird.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Äthyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat-1,1-dioxid der Formel
    30
    umgesetzt wird mit 2-Amino-pyridyl-magnesiumbromid der Formel
    /QV-NHMgBr
    (VI)
    35
    zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid.
    n· mn * » · n
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Lösungsmittel ein Xylol/-Tetrahydrofuran-Gemisch verwendet wird.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse unter Verwendung von normaler Chlorwasserstoffsäure durchgeführt wird.
DE19833308377 1982-04-16 1983-03-09 Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-2-methyl-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamind-1,1-dioxiden Withdrawn DE3308377A1 (de)

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ES518909A ES8402588A2 (es) 1983-01-11 1983-01-11 Perfeccionamientos en la patente de invencion n 511.472 por procedimiento para la obtencion del 4-hidroxi-2-metil-n-(2-piridil)-2h-1,2-benzotiazina-3-carboxamida-1,1-dioxido.
ES518908A ES518908A0 (es) 1983-01-11 1983-01-11 Perfeccionamientos en la patente de invencion n 511.472 por procedimiento para la obtencion del 4-hidroxi-2-metil-n-(2-piridil)-2h-1,2-benzotiazina-3-carboxamida-1,1-dioxido.

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