DE3300139A1

DE3300139A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten chloracetaniliden

Info

Publication number: DE3300139A1
Application number: DE3300139A
Authority: DE
Inventors: Károly Dr. 3532 Miskolc Balogh; Rezsó Dr. 4032 Debrecen Bognár; Tibor 3534 Miskolc Bódi; Zoltán Dr. 4028 Debrecen Dinya; Enikó Dr. 3530 Miskolc Koppány; György Dr. 4029 Debrecen Litkei; Sandor Dr. 4027 Debrecen Makleit; Ferenc Dr. 3526 Miskolc Mogyoródi; Miklós Dr. 4032 Debrecen Rákosi; István 3792 Sajóbábony Tóth
Original assignee: ESZAKMAGYARORSZAGI VEGYIMUEVEK 3792 SAJOBABONY HU
Current assignee: ESZAKMAGYARORSZAGI VEGYIMUEVEK 3792 SAJOBABONY HU
Priority date: 1982-01-15
Filing date: 1983-01-04
Publication date: 1983-07-28
Also published as: PL135984B1; RO85559B; GB8300977D0; IE830016L; NL8300132A; US4511736A; DK10883D0; PT76090B; FR2519977A1; FR2519977B1; PL240172A1; IT1203646B; DD209438A5; RO85559A; GB2113221A; IE54471B1; HU190681B; BE895606A; PT76090A; GB2113221B

Description

VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN CHLORACETANILIDEN

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von substituierten Chloracetaniliden der allgemei- nen Formel (i)

R-,

CH₂ -

(D

•C - CHp - Cl

worin ^a2 0

R^ and ^ gleich oder verschieden sein können und für Wasaeratoff oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen stehen können; und R3 eine gerade oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen sein kann.

Von mehreren Vertretern der substituierten Chloracetanilidverbindungen stellte sich in den letzten Jahrzehnten heraus, dass sie über biologisch aktive Eigenschäften verfugen, und die diesen Wirkstoff in einer

entsprechenden Formulation enthaltenden Präparate erfolgreich im Pflanzenschutz als selektive Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt werden können. Deahalb wurden zur Herstellung der Wirkstoffe zahlreiche Verfahren ausgearbeitet. -20 So wird z.B. nach den U.S.-Patentschriften Nr, 3 442 945, 3 547 620 und 3 63O 716 N-Uethylen-2,6-dialkyl- -anilin mit Chloracetylchlorid in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt, z.B. in n-Heptan, und das entstandene N-Chloracetyl-i/-chlorraetyhl-2,6-dialkyl-anilin

A 2743-303/T.IR °°^Γ'

■ - D-

wird ohne weitere Verarbeitung oder aber nach Präparieren und Reinigen mit Alkohol in Gegenwart von Triäthylamin- -Säurebinderaittel umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt zuerst durch Waschen mit Wasser, dann Destillation und schlieasllch Kristallisation von den Verunreinigungen gereinigt. Der Nachteil des Verfahrens besteht in der niedrigen Ausbeute, die auf den angewendeten Syntheaeweg und Reaktionsbedingungen zurückgeführt werden kann und die auch der Grund dafür ist, dass eine relativ komplizierte, aus mehreren Schritten bestehende Reinigungsmethode zur Herstellung eines Produktes von entsprechender Reinheit angewendet werden muss. Beim Waschen mit Wasser entsteht auch viel Abwasser, das Proble-ne für den Umweltschutz bedeutet.

Die ungarische Patentschrift Nr. HG 581 empfiehlt ein ähnliches Verfahren zur Herstellung von substituierten Acetanilidderivaten mit dem Unterschied, dass die Reaktionen in einer inerten Atmosphäre und in Gegenwart von. Ammoniak als Säureakzeptor ablaufen.

Bei diesem Verfahren wird unter Rühren und Kühlen das N-Methylen-2,6-dialkyl~anilin in das in Toluol gelöste Chloracetylchlorid gegeben, dann wird das Reaktionsgemisch auf 90 ⁰C erhitzt und nach einer halben Stunde Rühren auf 25 ⁰C gekühlt. Dann wird Stickstoff durchströmen gelassen und inzwischen eine entsprechende Menge wasserfreier Alkohol zugesetzt. Dann'wird statt Stickstoff Ammoniakgaa in Jen Reaktor bei einer Temperatur von

ORIGINAL

35 - 40 ⁰C geleitet und danach wird das Reaktionagemiach noch eine halbe Stunde lang bei einer Temperatur von 85 ⁰C gehalten, abgekühlt und mit Wasser gewaschen. Nach, dem Trennen der zwei Phaaen wird die organische Phase im Vakuum von Lösungsmittel befreit und das Endprodukt mit einer Ausbeute von 84 - 85 % gewonnen.

Das Verfahren ähnelt also den vorigen Verfahren auch in der komplizierten Reaktionsführung, was darauf zurückgeführt werden kann, dass beide Verfahren von einer Schiff-Base, also von N-Methylen-2,6-dialkyl-anilin, ausgehen.

Diese Verbindung kann nach der Lehre der ]?achliteratur aus 2,6-Dialkyl-anilin mit Formaldehyd hergestellt werden, das meiatena durch die Depolymerisation von Paraformaldehyd in einem absolut methanoihaltigen Medium in Gegenwart von Triäthylamin hergestellt wird. Das entstehende N-Methylen-2,6-dialkyl-anilin wird durch Vakuumdestillation gereinigt bzw. dehydriert, dann entweder sofort eingesetzt oder aber in einer Stickstoffatmosphäre gelagert.

Bei unseren Forschungen zur Untersuchung der Herstellungsmethoden wurde ein neues Verfahren zur Herstellung von substituierten Chloracetaniliden erarbeitet, mit dessen Hilfe sie einfacher, reiner und wirtschaftlicher als bisher hergestellt werden können.

Ein Vorteil des Verfahrens besteht darin, dass man nicht von N-Methylen-2,6-dialkyl-anilin ausgehen muss

und dass folglich kein Paraformaldehyd oder Formaldehyd und Methanol und keine Reihe komplizierter Operationen zur Herstellung und Nutzung von N-Methylen- -2,6-dialkyl-anilin notwendig sind. Das Wesen des Verfahrens besteht darin, dass ein 2,6-Dialkyl-anilin mit Chloracetylchlorid zu einem 2,6-Dialkyl-N-chloracetanilid umgesetzt, dann mit Chlormethyl-chlorforraiat acyliert und das entstandene N-Chloracetyl-N-(2,6-dialkyl phenyl)-chlormethyl-carbamat gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umgesetzt und so das N-Chloracetyl-N-alkoxymethyl-2,6-dialkyl-anilid gewonnen wird, ■ das auf an sich bekannte Weise gereinigt bzw. präpariert wird.

Das erfindungsgemässe Verfahren kann auch so durchgeführt werden, dass das 2,6-Dialkyl-anilin zuerst mit Chlorraethyl-chlorformiat acyliert, dann mit Chloracetylchlorid und das Produkt schliesslich mit Alkohol umgesetzt wird.

Bei einer anderen alternativen Durchführungsart des erfindungsgemässen Verfahrens wird 2,6-Dialkyl- -anilin mit Monochloressigsäure und Phosphortrichlorid oder einem anderen Chlorierungsraittel, z. B. Thionylchlorid oder Phosgen, zu N-Chloracetyl-2,6-dialkyl- -anilid umgesetzt . Dann erhält man wie im vorigen vorgehend das Endprodukt.

Eine weitere Möglichkeit zur Durchführung des erfindungagemässen Verfahrens besteht darin, dass im

Reaktor zuerst aus Monochloresaigsäure Chloracetylchlorid mit Phosphortrichlorid oder Phosgen oder einem anderen Chlorierungamittel hergestellt wird und dieser' Substanz dag 2,6-Dialkyl-anilin so zugesetzt wird, dass N-Chloracetyl-2,6-dialkyl-anilid entsteht, das dann wie schon beschrieben mit Chlormethyl-chlorformiat und Alkohol umgesetzt wird, so wird daa entsprechend substituierte K-Chloracetyl-lyi-alkoxymethyl-2,6-dialkyl-anilid gewonnen. Zu den Vorteilen des erfindungsgemässen Verfahrens

gehört auch, dass es auch dann durchgeführt werden kann, wenn aus irgendeinem Grund kein Chloracetylchlorid und Paraformaldehyd zur Verführung steht.

Die Durchführung des Verfahrens wird anhand der folgenden Beispiele veranschaulicht, die jedoch den

Patentanspruch nicht einschränken.

Beispiel 1

118 g Chloracetyl-chlorid werden in einen Reaktor eingewogen, auf 60 ⁰C erwärmt und 149,0 g 2,6-Diäthyl- -anilin werden zugesetzt. Die Reaktion erfolgt bei

80 ⁰C, das Geraisch wird eine Stunde lang bei dieser
Temperatur gehalten.

Dann werden bei SO C 4,70 g Dimethylformamid zugesetzt und innerhalb von anderthalb Stunden 159 g
Chlormethyl-chlorformiat daaugetropft, auf 90 C

erhitzt und drei Stunden lang bei dieser Temperatur
gehalten.

j Dann wird daa Reaktionggemiach 320 g Methanol so j

CQPY

■ , 9-'

zugesetzt, dass die Temperatur nicht über 60 C steigt. Eine halbe Stunde lang wird es bei 60 ⁰C gerührt, dann wieder abgekühlt und durch Vakuumdestillation - nach dem Abdeatillieren -von 160 g Methanol - wird der abgeschiedene wenige feste Stoff filtriert.

Das in der Lösung vorhandene N-Methoxymethyl-2,6- -diäthyl-chloracetanilid wird entweder als Löaung eingesetzt oder aber nach Entfernen des Lösungsmittels kristallisiert.'

Entstandener Stoff: 256 g
Wirkatoffgehalt: 88 %
Ausbeute: 84,5 %
Schmelzpunkt: 41 - 41,5 ⁰C.

Beispiel 2

158 g Chlormethyl-chlorformiat und 86 g Xylol werden auf 80 ⁰C erhitzt und 149 g 2,6-Dimethyl-an'ilin dazugetropft. Dann wird das Reaktionsgemisch auf 100 - 105 ⁰G erhitzt und bis zum Klarwerden zwei bis zweieinhalb Stunden lanr bei dieser Temperatur gehalten.

Dann werden 4,7 g Dimethyl-formamid und 118 g Chloracetyl- -chlorid dazugetropft. Vier Stunden lang wird das Reaktions gemisch bei 100 ⁰C gehalten, dann 320 g Methylalkohol so zugesetzt, dass die Temperatur unter 60 G bleibt. Eine halbe Stunde lang wird ee bei 60 ⁰C gerührt, auf 20 C gekühlt und durch Vakuumdestillation werden 240 g Alkohol abgetrennt. Der wenige feste Stoff wird aus der LÖaung abfilbriert. Das in der Löaung vorhandene

COPY

■ - 40-

N-Methoxymethyl-2,ö-dimethyl-chloracetanilid wird entweder in der Lösung verwendet oder aber nach dem Entfernen dea Lösungsmittels kristallisiert.
Entstandener Stoff: 262 g

Wirkstoffgehalt ι 84 %
Ausbeute: 82 %
Brechzahl njp = 1,4938.

Beispiel 3
97 g Monochlor-easigsäure werden eingewogen und 149 g 2,6-Diäthyl-anilin und 1,8 g Dimethylformamid dazugetropft. Das Gemisch wird auf 80 - 85 ⁰C erhitzt und zwei Stunden lang Phosgen mit einer Geschwindigkeit von 50 g/Stunde zugesetzt.

Dann werden dem Reaktionsgemisch 158 g Chlormethyl- -chlorforraiat innerhalb einer halben Stunde bei 80 C zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden lang bei 90 ⁰G gehalten.

Dann wird das Reaktionsgemisch 320 g Methylalkohol so zugesetzt, dass die Temperatur 60 C nicht überschreitet. Eine halbe Stunde lang wird es bei 60 C gerührt. Es wird gekühlt und durch Vakuumdestillation wird Methylalkohol abgetrennte Nach dem Entfernen von 160 g Destillat wird der wenige, abgeschiedene, feste Stoff abfiltriert.

Das in der Lösung vorhandene N-Methoxymethyl-2, 6- -diäthyl-chloracetanilid wird entweder als Lösung ver~

Trieb
wendet oder aber Entfernen des Lösungsmittels kristallisiert,

RAD OftlGlNA¹- .---r-isy ,

- 44-

Entstandener Stoff: 275 β Wirkstoffgehalt: 83,8 % Ausbeute: 85 %
Schmelzpunkt: 41 - 41,5 ⁰C.

5 Beispiel 4

97 g Monochlor-essigsäure und 2,7 g Dimethylformamid werden in einen Reaktor eingewogen, auf 100 ⁰C erhitzt und in zwei Stunden durch das Einführen von Phosgen mit einer Geschwindigkeit von'50 g/Stunde zu Chloracetylchlorid umgesetzt. Dann wird es auf 80 ⁰G gekühlt und 149 g 2,6- -Diäthyl-anilin zugesetzt und eine Stunde lang bei. dieser Temperatur gehalten. V/eitere 4,5 g Dimethylformamid-Katalysator werden zugegeben und anderthalb Stunden lang werden 158 g Chlormethyl-chlorformiat zugesetzt, das Gemisch wird auf 90 ⁰G erhitzt und drei Stundden lang bei dieser Temperatur gehalten, dann wird das Reaktionsgemisch in 320 g Methanol so gegeben, dass die Temperatur 60 ⁰C nicht überschreitet.

Eine halbe Stunde lan;; wird es bei 60 C gehalten, dann werden durch Vakuumdestillation 160 g Methanoldestillat abgetrennt.

Dann wird es wieder abgekühlt und der abgeschiedene feste Niederschlag wird abfiltriert. Das in der Lösung vorhandene N-Methoxymethyl-2,6-diäthyl-chloracetanilid wird entweder in der Lösung verwendet oder aber nach Entfernen

- ■___ des Lösungsmittels kristallisiert.

y ^Entstandener Stoff: 263 g

BAD ORIGINAL

	> ν 4 · ·	■ 4 · 4 · ■ · · · · • 4 · · · *	;: 3300139
	■ + · m +* 4 *		4 • •
Wirkstoffgehalt	: 84,1 %
Ausbeute: 82 %
Schmelzpunkt:	41 - 41,5 ⁽	5
	Beispiel

113 g Chloracetylchlorid werden in einen Reaktor eingewogen, auf 60 ⁰C erwärmt und 135,2 g 2-Athyl-6-methyl- -anilin zugesetzt. Die Reaktion erfolgt "bei 80 ⁰C, eine Stunde lang wird diese Temperatur gehalten· Dann werden 4,5 g Dimethylformamid zugesetzt, und dem Reaktionsgemiach werden in anderthalb Stunden 158 g Chlormethyl-chlorformiai zugesetzt.

Drei Stunden lang wird es bei 90 ⁰O gehalten. Das

ti

Reaktionsgemisch wird 320 g Äthylalkohol so zugesetzt, dass inzwischen die Temperatur 60 C nicht überschreitet· Eine halbe Stunde lang wird es bei 60 ⁰C gerührt, dann wieder abgekühlt und durch Vakuumdestillation werden 160 g Alkohol abgetrennt.

Nach dem Abkühlen wird der abgeschiedene, wenige,

feste Stoff abfiltriert. Das 2-Methyl-6-äthyl-ii-äthoxymethyl-chloracetanilid wird entweder in einer alkoholischen Lösung oder aber kristallisiert verwendet.

Entstandener Stoff: 251 g

Wirkstoffgehalt: 89 %

Ausbeute: S3 %
Brechzahl ηψ = 1,5233.

Beispiel 6 "

97 g Monochlor-essigsäure werden in einen Reaktor eingewogen, 135,2 g 2-Methyl-6-äthyl-anilin und 1,8 g Dimethylformamid zugesetzt, auf 80 - 85 ⁰C erwärmt, und > zwei Stunden lang wird Phosgen mit einer Geschwindigkeit von 50 g/Stunde zugeführt· Dann werden bei 80 ⁰C in einer halben Stunde 158 g Chlormethyl-chlorformiat zugesetzt und das Gemisch wird drei Stunden lang bei 90 ⁰C gehalten.

Dann wird das Reaktionsgemisch 320 g Äthylalkohol .0 zugesetzt, die Temperatur darf dabei 60 ⁰C nicht überschreiten. Eine halbe Stunde lang wird bei 60 C gerührt, abgekühlt, und durch Vakuumdestillation werden 160 g Alkohol abgetrennt.

Der wenige, abgeschiedene, feste Stoff wird abfiltriert· Das.in der lösung vorhandene N-Athoxymethyl-2-methyl-6- -äthyl-chloracetanilid wird entweder in der Lösung oder aber nach Abtreiben des Lösungsmittels kristallisiert. Entstandener Stoff: 259 g
Wirkstoffgehalt: 89 %
Ausbeute: 86 %

Brechzahl: njp = 1,5233.

Beispiel 7

97 g Monochlor-essigsäure und 2,7 g Dimethylformamid werden in einen Reaktor eingewogen, auf 100 ⁰C erwärmt und 2 Stunden lang durch das Zuführen von Phosgen mit einer Geschwindigkeit von 50 g/Stunde zu Chloracetylchlorid umgesetzt. Es wird auf 80 ⁰G abgekühlt und 135,2 g 2-Athyl-

-6-methyl-anilin werden zugeeetzt, eine Stunde lang "bei dieser Temperatur gehalten, dann werden 4,5 g Dimethylformamid zugesetzt und in anderthalb Stunden 158 g Chlormet hyl-chlorformiat zugegeben, auf 90 ⁰C erwärmt und. 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten.

Dann wird dag Reaktionsgemisch 320 g Äthylalkohol so zugeaetzt, dasa die Temperatur 60 ⁰C nicht überschreitet· Wach einer halben Stunde wird es auf 20 ⁰C abgekühlt, durch Vakuumdeatillation werden 160 g Destillat abgetrennt. Der Keaaelrückatand wird abgekühlt, der abgeschiedene,, wenige Niederschlag abfiltriert.

Dag in der LÖaung vorhandene N-Athoxymethyl-2-methyl- -6-äthyl-chloracetanilid wird so verwendet oder aber kristallisiert.

Entstandener Stoff: 263 g
Wirkstoffgehalt: 85 %

of /ο

Ausbeute: 83

Brechzahl ηψ = 1,5233.

Beispiel 8

118 g Chloracetylchlorid werden in einen Reaktor eingewogen und bei 60 ⁰C werden 149 g 2,6-Diäthylanilin zugeaetzt. Daa Reaktionagemiach wird eine Stunde lang bei 80 ⁰G gehalten. Dann werden 4,5 g Dimethylformamid zugeaetzt, in anderthalb Stunden werden 158 g Chlormethyl- -chlorformiat in daa Reaktionagemiach gegeben und 3 Stunden lang bei 90 C gehalten. Dann wird daa Reaktionagemiach

COPY

- 45-

±n 4OO g n-Butanol ao gegeben, dasa die Temperatur 60 ⁰C nicht überschreitet. Dann wird es 4 Stunden lang bei 80 ⁰C gehalten, wieder abgekühlt und in Vakuum werden 240 g Lösungsmittel abgetrennt. Das Produkt kann durch weiteres Entfernen von Lösungsmittel auch kristallin gewonnen oder aber in Lösung verwendet werden· Entstandener Stoff: 300 g
. Wirkstoffgehalt: 81 %
Ausbeute: 79 %

Kochpunkt: 196 °C/0,5 mmHg
Brechzahl n^⁵= 1,5163. .

Beispiel 9

97 g Monochlor-essigsäure werden in einen Reaktor eingewogen, 149 g 2,6-Diäthyl-anilin und 4,5 g Dimethylformamid werden dazugetropft, auf 80 - 85 ⁰C erwärmt und 2 Stunden lang wird Phosgen mit einer Geschwindigkeit von 50 g/Stunde zugeführt. Dann wird das Reaktionsgemisch bei 80 ⁰C in einer halben Stunde in 101 g Triethylamin und 160 g n-Butanol gegeben, wobei die Temperatur 60 ⁰G nicht überschreiten darf. Eine halbe Stunde lang wird gerührt, auf 20 ⁰C gekühlt, filtriert, mit 2 ζ 100 ml Wasser gewaschen, getrennt, durch Vakuumdestillation dehydrirt bzw. etwas Lösungsmittel abgetrennt. Entweder wird das Produkt so weiterverarbeitet oder aber nach dem Entfernen des Butanollösungamittels kristallisiert. Entstandener Stoff: 302 g
Wirkstoffgehalt: 83,5 % COPY

Ausbeute: 85 %
Kochpunkt: 196 ⁰C/0,5 mmHg
ι²-

Brechzahl η²⁵= 1,5163.

Beispiel 10

118 g Chloracetylchlorid werden in einen Reaktor eingewogen, auf 60 ⁰C erwärmt und 149 g 2,6-Diäthyl-anilin werden zugesetzt und 1 Stunde lang bei 80 C gehalten· Dann werden 4,5 g Dimethylformamid zugegeben und 158 g Chlor-

methyl-chlorforniat dem Reaktionsgeraisch in anderthalb Stunden zugesetzt.

Dann wird daa Gemiach 3 Stunden lang bei 90 ⁰C gerührt. Nach dem Abspielen der Reaktion wird daa Gemisch unter Rühren in das Gemisch von 160 g n-Propanol und 101 g Tri- ' äthylamin gegeben. Die Temperatur beträgt während dem Zusetzen höchstens 60 ⁰C. Eine halbe Stunde lang wird gerührt, wieder abgekühlt, das Triäthylamin-hydrochlorid wird abfiltriert, die organische Phase wird mit 100 ml Wasser gewaschen und die organische Phase wiederum in Vakuum dehydriert.

Entstandener Stoff: 233 g
Wirkatoffgehalt: 89 %
Ausbeute: S4,5 %
Kochpunkt: 100 °C/1O*"^ mmHg
Brechzahl η^ = 1,5193.

Beispiel 11

118 g Chloracetylchlorid werden in einen Reaktor eingewogen, auf 60 ⁰C erwärmt und 149 g 2,6-Diäthylanilin'

werden zugesetzt und 1 Stunde lang bei 80 ⁰C gehalten.

Dann werden 4,5 g Dimethylformamid und in anderthalb

Stunden 158 g Chlormethyl-chlorformiat zugesetzt und das Gemisch 3 Stunden lang bei 80 ⁰C gehalten. Dann wird daa Gemisch unter Rühren in das Gemisch von 165 g Octylalkohol und 101 g Triethylamin gegeben.

Die Temperatur der Alkoholyse beträgt 60 ⁰C, 4 Stunden

lang wird es bei dieser Temperatur gehalten. Es wird wieder abgekühlt, das Triäthylamin-hydrochlorid wird abfiltriert. Die organische Phase wird mit 100 ml Wasser gewaschen, abgetrennt und durch Vakuumdestillation dehydriert.

Entstandener' Stoff: 341 g
Wirkstoffgehalt: 82 %
Ausbeute: 83 %

Brechzahl ηψ = 1,5239-

Claims

330013a

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ESZAKMAGYARORSZAGI VEGY1MÜVEK

P 3 3 00 139.1 DEAA-30558.8

6. April 198 3

VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN CHLORACETANILIDEN

Patentansprüche

T- Verfahren zur Herstellung von substituierten Chloracetaniliden der allgemeinen Formel (I)

worin

R.J und R₂ gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen können; und R₃ eine gerade oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen sein kann, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Anilin der allgemeinen Formel (II)

NH,

woi in K. und R wie oben definiert sind - bei einer Temperatur zwischen 10 und 120⁰C - gegcbenenfall
in einem lösungsmittelhaltigen Medium und in Gegenwart eines Säurebindemittels - chloracetyliert und
dann mit Chlormethylchlorformiat umsetzt oder aber
zuerst mit Chlormethylchlorformiat umsetzt und dann chloracetyliert; es danach gegebenenfalls in einem lösungsmittelhaltigen Medium und in Gegenwart eines Säurebindemittels mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (III)

R₃-H (in)

- worin R~ wie oben definiert ist - umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch die Verbindung der allgemeinen Formel (I) auf an sich bekannte Weise abtrennt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß ein Dialkylanilin der allgemeinen Formel (II) - worin R₁ und R~ wie oben definiert sind - zuerst chloracetyliert und dann mit Chlormethylchlorformiat umgesetzt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß ein Dialkylanilin der allgemeinen Formel (I) .- worin R₁ und R_ wie oben definiert sind - zuerst mit Chlormethylchlorformiat umgesetzt und dann chloracetyliert wird.

4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Chloracetylierung mit Chloracetylchlorid erfolgt.

5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Chloracetylierung mit Monochloressigsaure und Phosphor-trichlorid erfolgt.

6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennze ichnet , daß die Chloracetylierung mit Monochloressigsaure und Phosphoroxychlorid durchgeführt wird.

7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Chloracetylierung mit Monochloressigsaure und Phosphor-pentachlorid erfolgt.

8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Chloracetylierung durch das gleichzeitige Einführen von Monochloressigsaure, Phosphor-trichlorid und Chlorgas durchgeführt wird.

9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Chloracetylierung durch das gleichzeitige Einführen von Monochloressigsaure und Phosgen erfolgt.

10. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daö die Chloracetylierung mit Monochloressigsaure und Diphosgen durchgeführt wird.