JPS58103351A - 新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤 - Google Patents
新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤Info
- Publication number
- JPS58103351A JPS58103351A JP19905881A JP19905881A JPS58103351A JP S58103351 A JPS58103351 A JP S58103351A JP 19905881 A JP19905881 A JP 19905881A JP 19905881 A JP19905881 A JP 19905881A JP S58103351 A JPS58103351 A JP S58103351A
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- Japan
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- cis
- diethyl
- chloroacetanilide
- methyl
- herbicide
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
として含有する水田除草剤に関する。
更に詳しくは
但し、Ｒはシス型の炭素原子数ＩＩｔたＦｉＳのアルケ
ニル基を表わす、 で表わされる！，６′ージエチルーＮ−（ （シス−ア
ルケニルオキシ）メチル〕−一−りａ．ａアセトアニリ
ド（以下本発明の化合物と言う）及び少なくとも７種の
本発明の化合物を有効成分として含有することを特徴と
する水田除草剤に関する。
ニル基を表わす、 で表わされる！，６′ージエチルーＮ−（ （シス−ア
ルケニルオキシ）メチル〕−一−りａ．ａアセトアニリ
ド（以下本発明の化合物と言う）及び少なくとも７種の
本発明の化合物を有効成分として含有することを特徴と
する水田除草剤に関する。
本発明の目的とするところは工業的に諌化合物を得、史
には水槽栽培において類縁化合物に比べ、極めて効果的
な水田除草剤を提供することにある。
には水槽栽培において類縁化合物に比べ、極めて効果的
な水田除草剤を提供することにある。
除草作用を有するハロアセトアニリド誘導体は既に多数
知られており、その中の、Ｎ−アルコ命シメチル誘導体
に？いても、文献公知である。
知られており、その中の、Ｎ−アルコ命シメチル誘導体
に？いても、文献公知である。
例えば、特公昭ダざ一ｌＩＳコダ号、同ダｆー３７ｇー
〇号、米国特許第３，ダダ２．９＄ｊ号及び同第３．５
ｌＩり，６コθ号等が知られている。
〇号、米国特許第３，ダダ２．９＄ｊ号及び同第３．５
ｌＩり，６コθ号等が知られている。
特に前記特公昭’Ｉｇー３７ｇコ０号では、Ｎ−アルケ
ノキシメチル誘導体を含む１００ｌｉｕ上のハロアセト
アニリド誘導体について、発芽前植物毒活性の試験例が
記載されている。
ノキシメチル誘導体を含む１００ｌｉｕ上のハロアセト
アニリド誘導体について、発芽前植物毒活性の試験例が
記載されている。
これらの誘導体のうち、現実に市販されている化合物は
！，６′ージエチルーＮ一メトキシメチルーコークＧ！
ロアセトアニリド、Ｊ，Ａ’−ジエチル−Ｎ−ットキシ
メチルーコークロロアセトアニリドであり、いずれも前
記一般式中のＲがアルキル基に和尚し、前者＃′ｉＣ，
、後者は０４であることを示すものである。
！，６′ージエチルーＮ一メトキシメチルーコークＧ！
ロアセトアニリド、Ｊ，Ａ’−ジエチル−Ｎ−ットキシ
メチルーコークロロアセトアニリドであり、いずれも前
記一般式中のＲがアルキル基に和尚し、前者＃′ｉＣ，
、後者は０４であることを示すものである。
尚、前記ハロアセトアニリド誘導体のなかで１、とくに
、２’．Ａ’−ジエチルーＮーアルコキシメチルーコー
クロロアセトアニリ，ドは除草剤として優れ九効能をも
つものと考えられるが、実際には同じＮ−アルコキシメ
チル置換体であってもＮ−メトキシメチル置換体（Ｒ＝
Ｃ，）はとうもろこし、大豆、綿、砂糖きび、等の主に
畑作用除草剤に用いられるのに対し、Ｎ−メトキシメチ
ル置換体（Ｒ＝０４）は水稲及び小麦、砂糖、大根用除
草剤に用いられてお〕、アルキル基の違いによる植物へ
の影響は極めて大きい。事実、特公昭ダｇー３７ｇａＯ
号の表１（試験表）によればＮ−メトキシメチル置換体
及びＮ−エトキシメチル置換体はイネに対する成長阻害
をきたすのに対し、Ｎ−ゾロ４キシメチル置換体及びＮ
−メトキシメチル置換体は成長を阻害しな°一という結
果が示されている（化合物番号３、ｇ％ｌｔ及びコｌ参
照）。
、２’．Ａ’−ジエチルーＮーアルコキシメチルーコー
クロロアセトアニリ，ドは除草剤として優れ九効能をも
つものと考えられるが、実際には同じＮ−アルコキシメ
チル置換体であってもＮ−メトキシメチル置換体（Ｒ＝
Ｃ，）はとうもろこし、大豆、綿、砂糖きび、等の主に
畑作用除草剤に用いられるのに対し、Ｎ−メトキシメチ
ル置換体（Ｒ＝０４）は水稲及び小麦、砂糖、大根用除
草剤に用いられてお〕、アルキル基の違いによる植物へ
の影響は極めて大きい。事実、特公昭ダｇー３７ｇａＯ
号の表１（試験表）によればＮ−メトキシメチル置換体
及びＮ−エトキシメチル置換体はイネに対する成長阻害
をきたすのに対し、Ｎ−ゾロ４キシメチル置換体及びＮ
−メトキシメチル置換体は成長を阻害しな°一という結
果が示されている（化合物番号３、ｇ％ｌｔ及びコｌ参
照）。
壇たＲの炭素数が同一であっても飽和か不飽和かによる
影響も大きく、例えばＮ−プロｌキシメチル置換体がイ
ネの成長を阻害しないのに対し、Ｎ−グロ（ニルオキシ
メチル置換体やＮ − ｆ ａ ヒニルオキシメチル置
換体は成長を阻害することが示されている（前記表７，
化合物番号９、ｌｌ及び２ｌ参照）。
影響も大きく、例えばＮ−プロｌキシメチル置換体がイ
ネの成長を阻害しないのに対し、Ｎ−グロ（ニルオキシ
メチル置換体やＮ − ｆ ａ ヒニルオキシメチル置
換体は成長を阻害することが示されている（前記表７，
化合物番号９、ｌｌ及び２ｌ参照）。
従って、このような従来技術の知見によれば、類縁化合
物のなかでもＲの炭素数が３以上で、かつ飽和アルコキ
シ基を有する化合物が水田除草剤としての効能を有し、
逆にアルケニルオキシ基の場合にはＲの炭素数が３以上
であってもイネに対する成長阻害性を有することがわか
る。
物のなかでもＲの炭素数が３以上で、かつ飽和アルコキ
シ基を有する化合物が水田除草剤としての効能を有し、
逆にアルケニルオキシ基の場合にはＲの炭素数が３以上
であってもイネに対する成長阻害性を有することがわか
る。
しかるに、本発明者らが、水田除草剤ＫｌｌＩ求される
イネに対する，影響及び代表的な強害雑草であるノビエ
に対する殺単性の見地からこれら類縁化合物の性質を鋭
意検討した結果、意外にも炭素原子数ｔ〜Ｓのアルケニ
ルオキシ基の場合にはイネに対する成長阻害が少なく、
シかも立体異性体のうちトランス型アルケニルオキシ基
をもつ化合物の場合には市販品であるブトキシ基をもつ
化合物に比較してやや効能が劣るにも拘らず、シス雛ア
ルケニルオキシ基をもつ化合物の場合にはトランス型異
性体はむろんのこと市販品に比較しても水田条件下にお
いて除草効果、水稲に対する薬害（特に高温時）′、魚
壽性の点で顕著な改良効果をもたらすことを見出した。
イネに対する，影響及び代表的な強害雑草であるノビエ
に対する殺単性の見地からこれら類縁化合物の性質を鋭
意検討した結果、意外にも炭素原子数ｔ〜Ｓのアルケニ
ルオキシ基の場合にはイネに対する成長阻害が少なく、
シかも立体異性体のうちトランス型アルケニルオキシ基
をもつ化合物の場合には市販品であるブトキシ基をもつ
化合物に比較してやや効能が劣るにも拘らず、シス雛ア
ルケニルオキシ基をもつ化合物の場合にはトランス型異
性体はむろんのこと市販品に比較しても水田条件下にお
いて除草効果、水稲に対する薬害（特に高温時）′、魚
壽性の点で顕著な改良効果をもたらすことを見出した。
即ち、本発明化合物は水稲鏡培において、特に雑草の発
芽前水面施用により強害雑草であるノビエを祉しめ、−
年生、竿部性雑草に対して強力な殺草効果を示し、−１
稲に対しては移植前後のいずれの段階においても、温度
の高低に関係なく、はとんど影響を与えることがないと
言う選択的除草効果を示し、然も魚ｓＫ対する安全性も
高いことを確認した。
芽前水面施用により強害雑草であるノビエを祉しめ、−
年生、竿部性雑草に対して強力な殺草効果を示し、−１
稲に対しては移植前後のいずれの段階においても、温度
の高低に関係なく、はとんど影響を与えることがないと
言う選択的除草効果を示し、然も魚ｓＫ対する安全性も
高いことを確認した。
本発明化合物としては、
… ！、６′−ジエチルーＮ−（Ｃ２−シス−ブテノキ
シ）メチル〕−コークロロアセトアニリド ＋２１ 、ｒ、ｂ’ −？ｘｆｋ−Ｎ−（（Ｊ−シｘ
−−４ンテノキシ）メチル〕−コークロロアセトアニリ
ド １３１ ２ｅ ｂ’−ＮＸｆｋ−１４−（（３−１’Ｊ
−４７テノ中シ）メチル〕−コークロロアセトアニリ
ド 儂４２’、Ａ’−ジエチル−Ｎ−［（／−メチル−一−
シス−ブテノキシ）メチル〕−コークａロアセトアニリ
ド が含まれる。なかでも…及び稔νの化合物が賞月される
。
シ）メチル〕−コークロロアセトアニリド ＋２１ 、ｒ、ｂ’ −？ｘｆｋ−Ｎ−（（Ｊ−シｘ
−−４ンテノキシ）メチル〕−コークロロアセトアニリ
ド １３１ ２ｅ ｂ’−ＮＸｆｋ−１４−（（３−１’Ｊ
−４７テノ中シ）メチル〕−コークロロアセトアニリ
ド 儂４２’、Ａ’−ジエチル−Ｎ−［（／−メチル−一−
シス−ブテノキシ）メチル〕−コークａロアセトアニリ
ド が含まれる。なかでも…及び稔νの化合物が賞月される
。
本発明の化合物はいずれもシス体であることに特徴を有
し、従ってできるだけ高純度のものであることが好まし
いが、本発明の効果を本質的に損なわない範囲内であれ
ば副生物としてのトランス体を含んでいてもよい。しか
し、トランス体の量が増えるにつれて本発明の効果が次
第に減少するので、シス劉合を通常り０−以上、好まし
く轄ｑｏｓ以上とすることが適切である。
し、従ってできるだけ高純度のものであることが好まし
いが、本発明の効果を本質的に損なわない範囲内であれ
ば副生物としてのトランス体を含んでいてもよい。しか
し、トランス体の量が増えるにつれて本発明の効果が次
第に減少するので、シス劉合を通常り０−以上、好まし
く轄ｑｏｓ以上とすることが適切である。
また本発明の化合物Ｆｉダ〜５の炭素原子数を有するこ
とが必ＩＩＯ要件であり、炭素数が６以上の亀のは除草
活性が極端に劣為ので好ましくない。
とが必ＩＩＯ要件であり、炭素数が６以上の亀のは除草
活性が極端に劣為ので好ましくない。
本発明化合物は種々の方法で製造できる。好★しくは、
！’、Ａ’−ジエチルーＮ−クロロメチルーコークロロ
アセトアエリドとシス−アルケノキシとを酸結合剤の存
在下あるいは不在下で反応させることＫよｐ製造できる
。これら原料はいずれも公知の物質である。前者はコ、
６−ジニチルアニリンとホルマリンあるいはホルムアル
デヒド低重合体とを反応させてアゾメチン化合物とし、
次いでこれとクロロアセチルクロリドとを反応させるこ
とＫより容品に得られる。また、後者は、アルキノール
をリンドラ−触媒眸の存在下で部分水素添加することに
よシ得られる。
！’、Ａ’−ジエチルーＮ−クロロメチルーコークロロ
アセトアエリドとシス−アルケノキシとを酸結合剤の存
在下あるいは不在下で反応させることＫよｐ製造できる
。これら原料はいずれも公知の物質である。前者はコ、
６−ジニチルアニリンとホルマリンあるいはホルムアル
デヒド低重合体とを反応させてアゾメチン化合物とし、
次いでこれとクロロアセチルクロリドとを反応させるこ
とＫより容品に得られる。また、後者は、アルキノール
をリンドラ−触媒眸の存在下で部分水素添加することに
よシ得られる。
その他の方法としては、まず、２．６−ジエチルアニリ
ンとシスーアルケニル÷ハロメチル＝エーテルとを反応
させてＮ−（シス−アルケノキシ）メチルー−，６−ジ
エチルアニリンを得、次いでこのものとクロロアセチル
クロリドとを反応させるか、あるいはＮ−クロロアセチ
ルーコ＃６−ジニチルアニリンとシスーアルクニル＝ハ
ロメチル＝エーテルとを酸結合剤の存在下で反応させる
ことによっても製造することができる。
ンとシスーアルケニル÷ハロメチル＝エーテルとを反応
させてＮ−（シス−アルケノキシ）メチルー−，６−ジ
エチルアニリンを得、次いでこのものとクロロアセチル
クロリドとを反応させるか、あるいはＮ−クロロアセチ
ルーコ＃６−ジニチルアニリンとシスーアルクニル＝ハ
ロメチル＝エーテルとを酸結合剤の存在下で反応させる
ことによっても製造することができる。
本発明の化合物のコ種以上を適当に組合わせることによ
って、多くの草種に有効な混合除草剤を提供することも
可能である。
って、多くの草種に有効な混合除草剤を提供することも
可能である。
次罠本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例のみに限定されるものではない。
実施例のみに限定されるものではない。
実施例／
！、６１−ジエチルーＮ−〔（コーシスープテノキシ）
メチル〕−コークロロアセトアニリド・・・・・・・・
・・・・（息鵞 ３θＯａｌフラスコに２ 、Ａ−ジエチルアニリン３０
．３１．３１％ホｋｗす７３Ｓ、／ＩＩ、ベンゼンダＳ
Ｉを入れ、油浴上でダ時間還流した。次いで水層を除き
、油層を謹縮脱水するとコ３．／ｌのＮ−コ、６−シエ
チルフエニルーＮ−メチレンイミンが得られた。ベンゼ
ン３．θＩＫこのものを溶解し、０℃にてゆつくシとク
ロロアセチルクロリドａり、Ｓｆのペンセン溶液を添加
した。
メチル〕−コークロロアセトアニリド・・・・・・・・
・・・・（息鵞 ３θＯａｌフラスコに２ 、Ａ−ジエチルアニリン３０
．３１．３１％ホｋｗす７３Ｓ、／ＩＩ、ベンゼンダＳ
Ｉを入れ、油浴上でダ時間還流した。次いで水層を除き
、油層を謹縮脱水するとコ３．／ｌのＮ−コ、６−シエ
チルフエニルーＮ−メチレンイミンが得られた。ベンゼ
ン３．θＩＫこのものを溶解し、０℃にてゆつくシとク
ロロアセチルクロリドａり、Ｓｆのペンセン溶液を添加
した。
添加終了後、温度を室温に戻し、３０分間攪拌した後蒸
発益で濃縮して３１１．。ｙ−ｔの粗！、６′−ジエチ
ルーＮ−クロロメチル−２−クロ胃アセトアニリドを得
た。
発益で濃縮して３１１．。ｙ−ｔの粗！、６′−ジエチ
ルーＮ−クロロメチル−２−クロ胃アセトアニリドを得
た。
ペンぜンコＯＰＫこのものを溶解し、−一シスーツテノ
ール（シス割合９デー）／１．−ｆを添加し、室温にて
ｑ時間攪拌し九０反応後−〇〇−の水と−００１のエチ
ルエーテルを加えてよく攪拌し、油層を更に水洗し、ｉ
ｉ！酸マグネシクムで乾燥し、エーテルを蒸発させた。
ール（シス割合９デー）／１．−ｆを添加し、室温にて
ｑ時間攪拌し九０反応後−〇〇−の水と−００１のエチ
ルエーテルを加えてよく攪拌し、油層を更に水洗し、ｉ
ｉ！酸マグネシクムで乾燥し、エーテルを蒸発させた。
目的物を暗黄色油として、１０．．２ｆ得た。粗収率ｖ
４Ｉ＊。
４Ｉ＊。
史に、ペンせンを溶離剤としてシリカダルカラムで精銅
すると、３．．３ｆの薄いζはく色油状物が得られた。
すると、３．．３ｆの薄いζはく色油状物が得られた。
次いでこの油状物を元素分析、ＩＲ，ＮＭＲ及び Ｃ−
ＮＭＲで分析した結果、この油状物は！、６′−ジエチ
ルーＮ−（［２−シスーブテノキシ）メチル〕−−−ク
ロ■アセトアニリド（純ｆ５？ｑ−）であり、副生物と
してトランス型異性体をｌ−含有するものであることが
確１された。
ＮＭＲで分析した結果、この油状物は！、６′−ジエチ
ルーＮ−（［２−シスーブテノキシ）メチル〕−−−ク
ロ■アセトアニリド（純ｆ５？ｑ−）であり、副生物と
してトランス型異性体をｌ−含有するものであることが
確１された。
元素分析値： Ｃ，，８２４Ｎｏ、ＣｔＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（飼： Ａ！；、９θ り、ｇ／ ’１．！；
コ ／／、ダダ実側値（ｌｔ）： ４５．４弘 ７．９
ざ ダ、デコ ／／、７１Ｉ ＩＲ（ｍ−’） ： Ｎ、１０（−＾−Ｃ−５）、１０
１０１０（−０−）Ｈ−Ｎ ：り、０４’（ｊＨ，
ｍ）、！；＠３９ （，２Ｈ，ｍ）、’Ｆ、＊ざ／ （
２Ｈ＊ｓ）ｅ、１５Ｌ２Ｈ，ｄ）１．？、、！ｔｌｈ（
コＨ−ｓｒ、２−３４ （４’Ｈ１Ｑ）／、６θ（３８
，ｄ）、／、−〇（ＡＨ，ｔ）屈折率（ｎｏ） ： ／
、！；２！；ｉｓなお、生成物のシス、トランスの割
合はｌ ｌｃ−ＮＭＲを用いて求めた。’ ”Ｃ−ＮＭ
Ｒの測定は、まず、コーシスー及びトランス−ブチノー
ルをモデル化合物としてケミカルシフト値の定性をおこ
ない、次いで化合物（１１、（２１及び鞠についてｒ−
デットデカッグリ／ダによｆｉＮＯＥ効果ｔ＃去し、面
積重量法によシモル比を求めた。
Ｃ１ 計算値（飼： Ａ！；、９θ り、ｇ／ ’１．！；
コ ／／、ダダ実側値（ｌｔ）： ４５．４弘 ７．９
ざ ダ、デコ ／／、７１Ｉ ＩＲ（ｍ−’） ： Ｎ、１０（−＾−Ｃ−５）、１０
１０１０（−０−）Ｈ−Ｎ ：り、０４’（ｊＨ，
ｍ）、！；＠３９ （，２Ｈ，ｍ）、’Ｆ、＊ざ／ （
２Ｈ＊ｓ）ｅ、１５Ｌ２Ｈ，ｄ）１．？、、！ｔｌｈ（
コＨ−ｓｒ、２−３４ （４’Ｈ１Ｑ）／、６θ（３８
，ｄ）、／、−〇（ＡＨ，ｔ）屈折率（ｎｏ） ： ／
、！；２！；ｉｓなお、生成物のシス、トランスの割
合はｌ ｌｃ−ＮＭＲを用いて求めた。’ ”Ｃ−ＮＭ
Ｒの測定は、まず、コーシスー及びトランス−ブチノー
ルをモデル化合物としてケミカルシフト値の定性をおこ
ない、次いで化合物（１１、（２１及び鞠についてｒ−
デットデカッグリ／ダによｆｉＮＯＥ効果ｔ＃去し、面
積重量法によシモル比を求めた。
実施例コ
！、６′−ジエチルーＮ−〔（コーシスーペンテノキシ
）メチル〕−−−クロロアセトアニリド・・・・・・・
・・・・・・・・（２）実施例１における確認シスー１
テノールの代シに、コーシスーペンテノール（シスＭ合
９９％）／り、−ｆを用いて同様に操作することによシ
、こはく色の油状物ｊ、ｌＩｆが得られた。この油状物
を実施例１と同様にして分析した結果Ｊ、Ａ’−ジエチ
ル−Ｎ−（（コーシスー（テノキシ）メチル〕−コーク
Ｉロアセトアニリド（シス割合タデ−）であることがＳ
−された。
）メチル〕−−−クロロアセトアニリド・・・・・・・
・・・・・・・・（２）実施例１における確認シスー１
テノールの代シに、コーシスーペンテノール（シスＭ合
９９％）／り、−ｆを用いて同様に操作することによシ
、こはく色の油状物ｊ、ｌＩｆが得られた。この油状物
を実施例１と同様にして分析した結果Ｊ、Ａ’−ジエチ
ル−Ｎ−（（コーシスー（テノキシ）メチル〕−コーク
Ｉロアセトアニリド（シス割合タデ−）であることがＳ
−された。
元素分析値：Ｃ１゜８２４Ｎｏ、Ｃｊ
ＣＨＮ Ｃ１
計算値（＊）： ６１り６ ｇ、０９ １１．．３Ｊ
１０．９！実欄値（−） ： ４４．５？ ｇ、Ｊ
Ｏダ、４／ ／／、３３１ １Ｒ（ｍ−） ： ／４１０ （−Ｎ−Ｃ−）、１０１
１０ （−０−）Ｈ−ＮＭＲ：り、、２０（３Ｈ，ｍ）
、ｓ、ｔｉｓ＜コＨ＃ ｍ ）、弘、？？Ｌ２Ｈ＃ｄ）
３、ｇり（，２Ｈ，ｓ）、Ｊ、ｊコ（ｌＩ＋、ｑ）、コ
、０５（−Ｈ，ｍ）八−２（／ｓＨ，ｔ）、０．ｍ３Ｈ
，ｔ）屈折率（ｎｐ’） ： ／ａｓコ／６ 比較例１ 確認シスーツテノールの代シにｎ−ブタノールを用いて
実施例／と同様に操作するととにょシ、こはく色の油状
物が得られた。この油状物を実施例１と同様の手法で分
析したところ、Ｊ’、Ａ’−ジエチル−Ｎ−ットキシメ
チルーコークロロア竜トアニリド（＾）であることが確
認された。
１０．９！実欄値（−） ： ４４．５？ ｇ、Ｊ
Ｏダ、４／ ／／、３３１ １Ｒ（ｍ−） ： ／４１０ （−Ｎ−Ｃ−）、１０１
１０ （−０−）Ｈ−ＮＭＲ：り、、２０（３Ｈ，ｍ）
、ｓ、ｔｉｓ＜コＨ＃ ｍ ）、弘、？？Ｌ２Ｈ＃ｄ）
３、ｇり（，２Ｈ，ｓ）、Ｊ、ｊコ（ｌＩ＋、ｑ）、コ
、０５（−Ｈ，ｍ）八−２（／ｓＨ，ｔ）、０．ｍ３Ｈ
，ｔ）屈折率（ｎｐ’） ： ／ａｓコ／６ 比較例１ 確認シスーツテノールの代シにｎ−ブタノールを用いて
実施例／と同様に操作するととにょシ、こはく色の油状
物が得られた。この油状物を実施例１と同様の手法で分
析したところ、Ｊ’、Ａ’−ジエチル−Ｎ−ットキシメ
チルーコークロロア竜トアニリド（＾）であることが確
認された。
比較例コ
確認シスーツテノールの代Ｊ）Ｋ−一トランスーツテノ
ール（トランス割合９３％）を用いて実施例１と同様に
して操作することにょ９ζはく色の油状物Ｓ、コｆが得
られた。この油状物を実施例１と同様の手法で分析した
結果、Ｊ’、Ａ’−ジエチル−Ｎ−１コートランス−ブ
テノキシ）メチル〕−−−クロロアセトアニリド（８）
（）ランス割合？４Ａｌｌ）であることが確認され友。
ール（トランス割合９３％）を用いて実施例１と同様に
して操作することにょ９ζはく色の油状物Ｓ、コｆが得
られた。この油状物を実施例１と同様の手法で分析した
結果、Ｊ’、Ａ’−ジエチル−Ｎ−１コートランス−ブ
テノキシ）メチル〕−−−クロロアセトアニリド（８）
（）ランス割合？４Ａｌｌ）であることが確認され友。
元素分析値： Ｃ，、Ｈ，４Ｎｏ、Ｃ１ＣＨＮ
Ｃ１ １ｔｌＬ（ｉ（飼’、１．！；、９０ ’Ｚ、ｔ／
ｅ、Ｓ、２ ／／、１１１１冥欄値（１） ：
ｂｋ、！；ｇ り、９コ 弘、りＡ ｉｉ、ｔ
ｒコ１ １Ｒ（ａａ−’）：／１−７５ （−Ｎ−Ｃ−）、１０
９０ （−０−）、９Ａｊ（）ランス） Ｈ−ＮＭＲ：り、２０（ＪＨ，ｍ）、３．４０（コＨ＠
ｒｎ ）％ ４’ ｅ ｇコ（コＨ９＄）弘、ＯＳ＜
コＨ＊ｄ）％ Ｊ−Ａｆｆ（２Ｈ＊”）％コ、Ａｊ（４
４Ｈ，ｑ）１、乙、？（３Ｈ，ｄ）、／、コ２（ＡＨ，
ｔ）ｉ 屈折率（ｎｏ）：／、、ｆｆコｉｔ 本発−の化合物を除草剤として使用するには各種補助剤
、例えは希釈剤、溶剤、界面活性剤勢を配合して乳沖り
水和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して使用する。
Ｃ１ １ｔｌＬ（ｉ（飼’、１．！；、９０ ’Ｚ、ｔ／
ｅ、Ｓ、２ ／／、１１１１冥欄値（１） ：
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ｒコ１ １Ｒ（ａａ−’）：／１−７５ （−Ｎ−Ｃ−）、１０
９０ （−０−）、９Ａｊ（）ランス） Ｈ−ＮＭＲ：り、２０（ＪＨ，ｍ）、３．４０（コＨ＠
ｒｎ ）％ ４’ ｅ ｇコ（コＨ９＄）弘、ＯＳ＜
コＨ＊ｄ）％ Ｊ−Ａｆｆ（２Ｈ＊”）％コ、Ａｊ（４
４Ｈ，ｑ）１、乙、？（３Ｈ，ｄ）、／、コ２（ＡＨ，
ｔ）ｉ 屈折率（ｎｏ）：／、、ｆｆコｉｔ 本発−の化合物を除草剤として使用するには各種補助剤
、例えは希釈剤、溶剤、界面活性剤勢を配合して乳沖り
水和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して使用する。
散布労力を低減する目的で或いは有効に防除出来る草種
の幅をムける目的で他の除草剤を添加することが適当な
場合がある。
の幅をムける目的で他の除草剤を添加することが適当な
場合がある。
添加し得る薬剤の例としては以下の４のをあけることが
できる。
できる。
コ、ダージクロ■フェノキシ酢敏、その塩１エステル及
びアルキルアミン塩； 確認メチルーダークロロフエノキシ酢酸、その塙及びエ
ステル； λ−メチルー亭−クロロフエノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル； ｄ、ｔ−確認（４Ｉ−クロロ−Ｏ−トリルオ中シ）ノ四
ピオン酸、その塩及びエステル； オクタン酸−参一シアノーコ、６−ジヨードフエ二ル； コμ」シクロロアェニルータ′−ニトロフェニルエーテ
ル； Ｊ 、 ｌＩ＃ Ａ −） ＋７クロロフエニルータ′
−ニトロフェニルエーテル； Ｊ ａ ’ｌｌ−８’クロロフェニルー！−メト中シー
タ′−二トロ、フェニルエーテル； ３、亭−ジクロロカルノ量二すド鐵メチル；３−クロロ
カルノ寸二すド駿イングロビル；ジエチルチオカルノ中
ミド酸−Ｓ−＋−クロロベンジル； ダーニトロアェニルー！、ｙ−キシリンエーテル；ヘキ
サヒドロ−／Ｈ−アヤビンー／−カルがチオ酸−５−エ
チル； ３．４Ｌ−ジク四ログロビオンアニリド；ｚ、ｂ’−−
、ｙエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−確認クロロアセ
トアニリド； 、？、Ａ’−ジエチルーＮ−（ｎ−ゾロ−キシエチル）
−コークロロアセトアニリド； １２’＃Ａ’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−確
認クロロアセトアニリド； ／−（α、ａ−ジメチルベンジル） −，３−Ｐ−）リ
ルｗ嵩； コ、ダーピス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−ｉ、
、ｙ、ｓ−トリアジン； 確認エチルアミノーダーイソグロビルアミノ−６−メテ
ルチオー／、３．３−トリアジン；コ、ダーＶス（イソ
グ四ビルアミノ）−６−メチルチオ−ｉ、３．ｓ−トリ
アジン； ジアゾリンーコーオン； コ、６−シクロロベ／ゾニトリル； ２．６−シクロロチオベンズアミド； コーアξノー３−クロロ−７，ダーナ７トキノン；５．
４−ナト２ヒドロフタルイミド； 、２．４７−ジク霞ロフェニル−！−エトキシエトキシ
エトキシーｔｉｌ−ニトロフェニルエーテル；Ｎ−（／
−エチルプロピル）−コ、６−シニトロー３．ダーキシ
リジ／； ル； ０１Ｏ−ジイノプロビルーコー（ベンゼンスルホンアミ
ド）エチレンジチオフォスフェート；３、、？’−ジメ
チルーダーメトキシペンゾフェノン；α−（コーナフト
キシ）グロビオンアニリト；θ−エチル−〇−（３−メ
チル−６−ニトロフェニル） Ｎ −５ｅｃ−ブチルホ
スホロチオアミデート；３−イノノロピルーコ＃ ／
＃ ３−−４ンゾチアジアジノンー（＋’）−２，コー
ジオキシド及びその塩；Ｓ−（Ｊ−、、ｌチル−／−に
’ペリジルーカルがニルメチル）−０，０−シーｎ−プ
ロピルジチオフォスフェート； Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート。
びアルキルアミン塩； 確認メチルーダークロロフエノキシ酢酸、その塙及びエ
ステル； λ−メチルー亭−クロロフエノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル； ｄ、ｔ−確認（４Ｉ−クロロ−Ｏ−トリルオ中シ）ノ四
ピオン酸、その塩及びエステル； オクタン酸−参一シアノーコ、６−ジヨードフエ二ル； コμ」シクロロアェニルータ′−ニトロフェニルエーテ
ル； Ｊ 、 ｌＩ＃ Ａ −） ＋７クロロフエニルータ′
−ニトロフェニルエーテル； Ｊ ａ ’ｌｌ−８’クロロフェニルー！−メト中シー
タ′−二トロ、フェニルエーテル； ３、亭−ジクロロカルノ量二すド鐵メチル；３−クロロ
カルノ寸二すド駿イングロビル；ジエチルチオカルノ中
ミド酸−Ｓ−＋−クロロベンジル； ダーニトロアェニルー！、ｙ−キシリンエーテル；ヘキ
サヒドロ−／Ｈ−アヤビンー／−カルがチオ酸−５−エ
チル； ３．４Ｌ−ジク四ログロビオンアニリド；ｚ、ｂ’−−
、ｙエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−確認クロロアセ
トアニリド； 、？、Ａ’−ジエチルーＮ−（ｎ−ゾロ−キシエチル）
−コークロロアセトアニリド； １２’＃Ａ’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−確
認クロロアセトアニリド； ／−（α、ａ−ジメチルベンジル） −，３−Ｐ−）リ
ルｗ嵩； コ、ダーピス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−ｉ、
、ｙ、ｓ−トリアジン； 確認エチルアミノーダーイソグロビルアミノ−６−メテ
ルチオー／、３．３−トリアジン；コ、ダーＶス（イソ
グ四ビルアミノ）−６−メチルチオ−ｉ、３．ｓ−トリ
アジン； ジアゾリンーコーオン； コ、６−シクロロベ／ゾニトリル； ２．６−シクロロチオベンズアミド； コーアξノー３−クロロ−７，ダーナ７トキノン；５．
４−ナト２ヒドロフタルイミド； 、２．４７−ジク霞ロフェニル−！−エトキシエトキシ
エトキシーｔｉｌ−ニトロフェニルエーテル；Ｎ−（／
−エチルプロピル）−コ、６−シニトロー３．ダーキシ
リジ／； ル； ０１Ｏ−ジイノプロビルーコー（ベンゼンスルホンアミ
ド）エチレンジチオフォスフェート；３、、？’−ジメ
チルーダーメトキシペンゾフェノン；α−（コーナフト
キシ）グロビオンアニリト；θ−エチル−〇−（３−メ
チル−６−ニトロフェニル） Ｎ −５ｅｃ−ブチルホ
スホロチオアミデート；３−イノノロピルーコ＃ ／
＃ ３−−４ンゾチアジアジノンー（＋’）−２，コー
ジオキシド及びその塩；Ｓ−（Ｊ−、、ｌチル−／−に
’ペリジルーカルがニルメチル）−０，０−シーｎ−プ
ロピルジチオフォスフェート； Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート。
本発明の化合物の製剤例について以下に説明するが化合
物、添加剤の種類及び配合比率はこれらの製剤例にのみ
限定されることはなく、広い範囲で変更可能である。ま
友各例中の部は重量部を意味する。
物、添加剤の種類及び配合比率はこれらの製剤例にのみ
限定されることはなく、広い範囲で変更可能である。ま
友各例中の部は重量部を意味する。
製剤例／ 水和剤
本発明の化合物（１１を、、２０部、珪義土３ｓ部、タ
ルクｔｉｏｍ、 リグニンスルホン讃ソーダ３部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合、粉砕して
水利剤とする。
ルクｔｉｏｍ、 リグニンスルホン讃ソーダ３部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合、粉砕して
水利剤とする。
製剤例−粒剤
本発明の化合物（２）を５部、ベントナイトｌＳ部、タ
ルｌ ！ｒ ２− Ｓ ｍｓ クレー２５部、リグニン
スルホン酸ソーメλ部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ０．５部を均一に混合粉砕して水を加え、押出し造
粒機によｐ粒状とし、乾燥篩別として粒剤とする。
ルｌ ！ｒ ２− Ｓ ｍｓ クレー２５部、リグニン
スルホン酸ソーメλ部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ０．５部を均一に混合粉砕して水を加え、押出し造
粒機によｐ粒状とし、乾燥篩別として粒剤とする。
製剤例３ 乳剤
本発明の化合物（１）を−〇ｓ％中シレンク３部、ぼり
オキシエチレンアルキルエーテルｓｖｍ、ｙルキルペン
ぜンスルホン酸カルシウム塩Ｊｌｌを均一に溶解せしめ
て乳剤とする。
オキシエチレンアルキルエーテルｓｖｍ、ｙルキルペン
ぜンスルホン酸カルシウム塩Ｊｌｌを均一に溶解せしめ
て乳剤とする。
次に試験例によって本発明の化合物の効果を説明するが
、これらの結果からも本発明の化合物が化合物＾に比較
して薬効が優れておシ、水１１に対する薬害も低減され
たものであることは明らかである。
、これらの結果からも本発明の化合物が化合物＾に比較
して薬効が優れておシ、水１１に対する薬害も低減され
たものであることは明らかである。
試験例１ 湛水直播におけるノビエ防除試験／／！！０
００アールのフグネル４ツトに水田上１Ｋをつめ、代掻
きした後、水稲種子（品種：日本晴）を２０粒とノビエ
種子５０粒を％ＩＩｌした。水稲種子及びノビエ種子が
発芽した時、及び播種後／θ日１（１葉期）に達した時
に、湛水法３センチメートルとし、本発明の化合物を製
剤例コに従って粒剤とし、所定量になるよう計量して水
面に均一に施した。
００アールのフグネル４ツトに水田上１Ｋをつめ、代掻
きした後、水稲種子（品種：日本晴）を２０粒とノビエ
種子５０粒を％ＩＩｌした。水稲種子及びノビエ種子が
発芽した時、及び播種後／θ日１（１葉期）に達した時
に、湛水法３センチメートルとし、本発明の化合物を製
剤例コに従って粒剤とし、所定量になるよう計量して水
面に均一に施した。
薬剤処理ｖｋｌｌＩ日目に除草効果及び稲に対する影響
を調査し、第１表の結果を得た。
を調査し、第１表の結果を得た。
第７表
（＃Ｉｋは無・処゛壇区に対する生体重量比率を示す、
）試験例コ 水田細革に対する土壌処理試験／／！；０
００アールのワグネルポットに水田土壌をつめ、−葉期
（草丈的１０ｍ）の水稲稚苗（品種：日本晴＞ｔｔＩＩ
！ット当Ｂ本移植した。
）試験例コ 水田細革に対する土壌処理試験／／！；０
００アールのワグネルポットに水田土壌をつめ、−葉期
（草丈的１０ｍ）の水稲稚苗（品種：日本晴＞ｔｔＩＩ
！ット当Ｂ本移植した。
ノビエ及び主要水田雑草の種子を多量に含有する土を表
層−国以内に均一にＷ！極し、その１ｉｋ３傷の湛水状
態とし、ノビエが／Ｉｆ期前後に成育した時。
層−国以内に均一にＷ！極し、その１ｉｋ３傷の湛水状
態とし、ノビエが／Ｉｆ期前後に成育した時。
本発明の化合物を製剤例３に準じて調製した乳剤を所定
量の水で希釈し、均一に散布して、平均温度２ｇ℃で保
管し九。薬剤散嶺コＳ日後に除草効果及び水稲に対する
薬害ｔ１１査し友、結果を第３表に示す、効果の評価及
び水稲に対する薬害の評価は次の６段階で行つ友。
量の水で希釈し、均一に散布して、平均温度２ｇ℃で保
管し九。薬剤散嶺コＳ日後に除草効果及び水稲に対する
薬害ｔ１１査し友、結果を第３表に示す、効果の評価及
び水稲に対する薬害の評価は次の６段階で行つ友。
Ｓ：無処理区に対するｌ！１革率 ざＯ−以上（無処理
区に対する稲の薬害率） ４ｔ＝無地理区に対する殺草率 １０〜７デ襲（無処理
区に対する稲の薬害率） ３：無処理区に対する殺草４ｔｉθ〜３９％（無処理区
に対する稲の薬害率） コニ無処理区に対する殺草率 ２０〜３９−（無処理区
に対する稲の薬害率） ｌ： λＯ−以−Ｆ（） ０：全く無処理区同様 試験例３ 化合物０１と化合物但）の混合割合と殺草効
果 試験例コと全く同様の方法によってノビエがｉ、ｓｓ期
（／年生広葉雑草は本葉展開初期、ホタルイは２葉期）
に各葉剤を所定濃度で処理し、−０日後に除草効果を調
査した。評価の方法は試験例−に準じて行った。結果を
第３表に示す。
区に対する稲の薬害率） ４ｔ＝無地理区に対する殺草率 １０〜７デ襲（無処理
区に対する稲の薬害率） ３：無処理区に対する殺草４ｔｉθ〜３９％（無処理区
に対する稲の薬害率） コニ無処理区に対する殺草率 ２０〜３９−（無処理区
に対する稲の薬害率） ｌ： λＯ−以−Ｆ（） ０：全く無処理区同様 試験例３ 化合物０１と化合物但）の混合割合と殺草効
果 試験例コと全く同様の方法によってノビエがｉ、ｓｓ期
（／年生広葉雑草は本葉展開初期、ホタルイは２葉期）
に各葉剤を所定濃度で処理し、−０日後に除草効果を調
査した。評価の方法は試験例−に準じて行った。結果を
第３表に示す。
コイ（当年化）のりざ時間恢の半数致死−Ｋ（ＴＬＭ）
が比散桑剤＾が。、６ρρｍに対し、本発明化合物（１
）は／ ｐｐｍのＴＬＭ値を示し、魚知に対して爽に安
全であることが確認された。
が比散桑剤＾が。、６ρρｍに対し、本発明化合物（１
）は／ ｐｐｍのＴＬＭ値を示し、魚知に対して爽に安
全であることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式： ただし、式中Ｒはシス型の炭素原子数ｌＩｔたはＳのア
ルケニル基を表す、 で表わされる！、６′−ジエチルーＮ−［（シス−アル
ケニルオキシ）メチル〕−−−クロロアセトアニリド。 （Ｉｌｌ 一般式： ただし、式中Ｒはシス型の炭素原子数ｑｔえはＳのアル
ケニル基を表す、 で表わされる化合物の少なくとも７種を有効成分として
含有する水田除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19905881A JPS58103351A (ja) | 1981-12-10 | 1981-12-10 | 新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤 |
| US06/447,651 US4798618A (en) | 1981-12-10 | 1982-12-07 | Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19905881A JPS58103351A (ja) | 1981-12-10 | 1981-12-10 | 新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103351A true JPS58103351A (ja) | 1983-06-20 |
| JPS6365063B2 JPS6365063B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=16401398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19905881A Granted JPS58103351A (ja) | 1981-12-10 | 1981-12-10 | 新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103351A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4511736A (en) * | 1982-01-15 | 1985-04-16 | Eszakmagyarorszagi Vegyimuvek | Process for the preparation of substituted chloroacetanilides |
| US5155272A (en) * | 1976-12-29 | 1992-10-13 | Monsanto Company | Process for the production of haloacylamides |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2007788A1 (en) * | 1989-03-17 | 1990-09-17 | Roger W. Bell | Electrophotographic machine with efficient transfer |
| JPH03294884A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-26 | Asahi Optical Co Ltd | 電子写真プリンタのスキュー防止構造 |
-
1981
- 1981-12-10 JP JP19905881A patent/JPS58103351A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5155272A (en) * | 1976-12-29 | 1992-10-13 | Monsanto Company | Process for the production of haloacylamides |
| US4511736A (en) * | 1982-01-15 | 1985-04-16 | Eszakmagyarorszagi Vegyimuvek | Process for the preparation of substituted chloroacetanilides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6365063B2 (ja) | 1988-12-14 |
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