DE3241767C2 - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description
Die Erfindung betrifft gefärbte, transparente Vergußmassen
aus härtbaren Epoxidverbindungen gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1 oder 3 mit wenigstens
zwei Oxiranringen im Molekül als Harzkomponente, Dicarbonsäureanhydriden
als Härtern sowie Reaktionsbeschleunigern,
Hilfs- und Zusatzstoffen. Die gehärteten Vergußmassen
finden vor allem Einsatz in optoelektronischen Bauelementen.
Transparente Vergußmassen zur Herstellung glasklarer und
transparent eingefärbter Formstoffe, insbesondere auf
Epoxidharzbasis, gewinnen zunehmend an Bedeutung. Anwendung
finden solche Formstoffe nicht nur in der Optoelektronik,
sondern auch als organische Gläser, z. B. für
Brillen, Farbfilter und Schmuck. In Anwendungsfällen,
bei denen auf hohe Lichtdurchlässigkeit Wert gelegt wird,
ist eine Einfärbung der Epoxidharze mit Pigmenten ungünstig.
So weist z. B. der gemäß DE-PS 26 42 465 verwendete
grüne Farbstoff Mikrolith® grün GT, eine Mischung
aus einem blauen und gelben organischen Pigmentfarbstoff auf der Basis von Polychloro-Kupferphthalocyanin,
fein verteilt in härtbaren Epoxidverbindungen, eine wesentlich
höhere Absorption auf als lösliche grüne Farbstoffe.
In Epoxidharzen lösliche Farbstoffe sind häufig über
längere Zeit, insbesondere bei erhöhter Temperatur, in
diesen nicht farbbeständig. Es erfolgen oftmals Reaktionen
zwischen den reaktiven Gruppen der Epoxidharze und der
Farbstoffe. Bisweilen beobachtet man auch, daß Farbstoffe
katalytisch wirken und zu einer nicht gewünschten Polymerisation
der Epoxidharze führen.
Die in der Patentschrift DE-PS 26 42 465 ebenfalls aufgeführten
Orasolfarbstoffe®, Orasol® scharlach GLN, ein Metall-Komplexfarbstoff und
Orasol® gelb 3 GLG, ein Monoazofarbstoff, sind in der härtbaren Epoxidverbindung
nicht, in der Härtekomponente nur bedingt lagerstabil.
Aufgabe der Erfindung ist es, härtbare Epoxidverbindungen
einzufärben. Es galt, Farbstoffe zu finden, die in Epoxidharzkomponenten
löslich und beständig sind und auch bei
erhöhter Lagertemperatur über einen längeren Zeitraum
keine Farbänderungen zeigen. Besonders dringend war die
Lösung der Aufgabe zur Einfärbung von Vergußmassen für
die Optoelektronik.
Die Aufgabe wird gemäß der Erfindung gelöst mit den härtbaren
Epoxidverbindungen der eingangs genannten Art, in denen
Azofarbstoffe oder ein
Anthrachinonfarbstoff gemäß dem kennzeichnenden Teil von Anspruch 1 oder 3 enthalten sind. Die erfindungsgemäß
eingesetzten Farbstoffe bleiben in der Harzkomponente
gelöst und sind über längere Zeit bei erhöhter Temperatur
farbbeständig. Auch in den reaktiven Mischungen aus
Epoxidverbindungen, Härtern und Beschleunigern sowie
Hilfs- und Zusatzstoffen treten während der Gießharzaufbereitung,
der Härtung und Lagerung auch bei erhöhter
Temperatur keine visuell erkennbaren Farbänderungen auf.
die erfindungsgemäß eingesetzten Azo- und Anthrachinonfarbstoffe
gehen mit den reaktiven Epoxid- und OH-Gruppen
der härtbaren Epoxidverbindungen keine Verbindungen unter
Farbveränderungen ein Es erfolgt keine Molekülvergrößerung
der Epoxidverbindungen durch Polyaddition und/oder
Polymerisation.
Geeignete härtbare Epoxidverbindungen sind cycloaliphatische,
ringepoxidierte Epoxidverbindungen, beispielsweise
das im Handel erhältliche Araldit CY 179®
der Formel:
Geeignet sind ferner härtbare Epoxidverbindungen auf
Bisphenol-A-Basis der Summenformel
und härtbare Epoxidverbindungen auf Bisphenol-F-Basis
der Summenformel
sowie härtbare Epoxidverbindungen auf der Basis epoxidierter
Novolake der allgemeinen Formel
worin R₁ Wasserstoff oder einen Alkylrest, R₂ Reste von
Glykol oder Polyäthern und R₃ Glycidyl bedeuten, n ist
1 bis 5 und m ist 0 bis 3. Die angeführten härtbaren
Epoxidverbindungen sind auch als Mischungen einsetzbar.
Für die Einfärbung von härtbaren cycloaliphatischen,
ringepoxidierten Epoxidverbindungen sind gemäß der Erfindung
Azofarbstoffe der Formeln I bis V besonders geeignet.
Auch mit dem Anthrachinonfarbstoff der folgenden Formel
VI können cycloaliphatische, ringepoxidierte
härtbare Epoxidverbindungen dauerhaft und temperaturbeständig
transparent eingefärbt werden.
Für die Einfärbung von härtbaren aromatischen Glycidyläthern
auf Basis von Bisphenol-A und/oder Bisphenol-F
und/oder epoxidierten Novolaken sind erfindungsgemäß
Azofarbstoffe der Formeln I, II, IV und VII
und Anthrachinonfarbstoffe der Formel VI
besonders vorteilhaft.
Die für gelbe, rote, grüne, blaue, violette und schwarze
Einfärbungen von härtbaren Epoxidverbindungen gefundenen
Farbstoffe weisen selbst nach einjähriger Lagerzeit
bei 60 bis 80°C keine oder nur geringe visuell erkennbare
Änderung der Farbe auf. Der Farbabstand, bestimmt
nach DIN 6174, einer so gealterten Farblösung, hat gegenüber
der nicht gealterten Lösung einen Wert von
max. ΔEab=10.
In der Tabelle sind die Farbmaßzahlen nach 48wöchiger
Lagerung der Lösungen bei 60°C angeführt.
Aus der Tabelle ist auch ersichtlich, daß die Farbstabilität
der gemäß der Erfindung verwendeten Farbstoffe
je nach der chemischen Basis der härtbaren Epoxidverbindungen
unterschiedlich ist.
Die transparent eingefärbten Vergußmassen gemäß der Erfindung
eignen sich für farbstabile organische Gläser,
beispielsweise für die Herstellung von Farbfiltern und
Schmuckgegenständen. Sie haben hohe Dauertransparenz
bei Temperaturen von beispielsweise 120°C. Besondere
Vorteile werden beim Einsatz in der Optoelektronik,
beispielsweise zum Umhüllen von Lumineszenzdioden, Fotodioden
und Lumineszenzdioden-Displays erreicht.
Die Erfindung wird anhand der Beispiele näher erläutert.
In 100 g des cycloaliphatischen Epoxidharzes Araldit
CY 179® mit einem Epoxidwert von 0,73±0,02 Mol Epoxid/
100 g Harz werden bei 160°C innerhalb 30 Minuten 0,30 g
des Azofarbstoffes gemäß Formel II aufgelöst. Die gelb
eingefärbte Farblösung zeigt, dicht verschlossen in einem
Glasgefäß bei 60°C gelagert, nach 1½ Jahren keine
visuell erkennbare Farbänderung. Der gemessene Farbabstand
ist ΔEab=3.
100 g des cycloaliphatischen Epoxidharzes Araldit CY 179®
mit einem Epoxidwert von 0,73±0,02 Mol Epoxid/110 g
Harz werden mit 0,04 g des Azofarbstoffes der Formel V
versetzt und 30 Minuten bei 60°C gerührt. Die eingefärbte
Harzlösung wird abfiltriert und dicht verschlossen in
Glasgefäße abgefüllt. Der gemessene Farbabstand ergab
sich nach einer 19monatigen Lagerung bei 60°C zu
ΔEab=4.
In 100 g des epoxidierten Novolaks Araldit EPN 1138®
mit einem Epoxidwert von 0,56±0,02 Mol Epoxid/100 g
Harz wurden bei 60°C innerhalb 30 Minuten 0,20 g des
Azofarbstoffes der Formel VII aufgelöst. Die schwarze
Farblösung zeigte nach einer Lagerung bei 80°C über
einen Zeitraum von 24 Wochen einen Farbabstand von
ΔEab=10.
In 100 g einer Mischung aus 95 g des cycloaliphatischen
Epoxidharzes Araldit CY 179 mit einem Epoxidwert von
0,73±0,02 Mol Epoxid/100 g Harz und 5 g Trimethylolpropan
werden bei 60°C 0,0277 g des Farbstoffes der
Formel I und 0,00077 g des Farbstoffes der Formel IV
innerhalb 30 Minuten gelöst. Diese eingefärbte Harzmischung
wies nach 1jähriger Lagerung bei 60°C einen
Farbabstand gegenüber der nicht gealterten Probe von
ΔEab=2 auf.
100 g dieser Harzkomponente werden mit 116 g der Härterkomponente,
bestehend aus 90 g Hexahydrophthalsäureanhydrid,
13 g Hexahydrophthalsäuremonoäthylester, 6 g
Zinkoctoat und 7 g Diphenyldecylphosphit, homogen vermischt
und damit Lumineszenzdioden und Lumineszenzdioden-
Displays vergossen. Die Härtung erfolgt innerhalb 8 h
bei 145°C.
Claims (4)
1. Gefärbte, transparente Vergußmassen, insbesondere für optoelektronische
Bauelemente, aus härtbaren cycloaliphatischen,
ringepoxidierten Epoxidverbindungen mit wenigstens zwei Oxiranringen
im Molekül als Harzkomponente, Dicarbonsäureanhydriden
als Härter sowie Reaktionsbeschleunigern, Hilfs- und Zusatzstoffen,
dadurch gekennzeichnet,
daß die härtbaren Epoxidverbindungen einen oder mehrere Azofarbstoffe
der Formel
enthalten.
2. Gefärbte, transparente Vergußmassen, nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die härtbaren cycloaliphatischen, ringepoxidierten Epoxidverbindungen
den Anthrachinonfarbstoff der Formel
enthalten.
3. Gefärbte transparente Vergußmassen aus härtbaren aromatischen
Glycidyläthern auf Basis von Bisphenol-A und/oder Bisphenol-
F und/oder epoxidierten Novolaken mit wenigstens zwei
Oxiranringen im Molekül als Harzkomponente, Dicarbonsäureanhydriden
als Härter sowie Reaktionsbeschleunigern, Hilfs- und
Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß die härtbaren Epoxidverbindungen einen oder mehrere Azofarbstoffe
der Formel
enthalten.
4. Gefärbte, transparente Vergußmassen nach
Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die härtbaren aromatischen Glycidyläther auf Basis von
Bisphenol-A und/oder Bisphenol-F und/oder epoxidierten Novolake
den Anthrachinonfarbstoff der Formel
enthalten.
Priority Applications (1)
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DE19823241767 DE3241767A1 (de) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Gefaerbte, transparente vergussmasse |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19823241767 DE3241767A1 (de) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Gefaerbte, transparente vergussmasse |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE3241767A1 DE3241767A1 (de) | 1984-05-17 |
DE3241767C2 true DE3241767C2 (de) | 1992-09-17 |
Family
ID=6177907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19823241767 Granted DE3241767A1 (de) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Gefaerbte, transparente vergussmasse |
Country Status (1)
Country | Link |
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CN2632475Y (zh) * | 2003-04-30 | 2004-08-11 | 徐培鑫 | 一种向四周发光均匀的灯串 |
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-
1982
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Also Published As
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