DE1567046A1 - Parasitizides,insbesondere fungizides Mittel - Google Patents
Parasitizides,insbesondere fungizides MittelInfo
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Description
DR. UiG. F. WtTBSTHOFF 8 MUNOHBN θ
TXLKOBAMICAOBKBBXl
PBOTKOTPATKNT MÜVC
1A-31 821
Beschreibung zu der Patentanmeldung
Produits Chimiques PECHINEY-SAIM!-GOBAIN
Paris, Prankreich
.betreffend
Parasitizides, insbesondere fungizides Mittel
Parasitizides, insbesondere fungizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Verbindungsklasse von ungesättigten, konjugierten, aliphatischen
Ketonen, die in ihrem Molekül eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung und ein© Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
enthalten. Sie betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Anwendung
als Wirkstoff in parasitiziden Mittein.
In der Anmeldung P 39 016 IVa/30i werden Ketonverbindungen
beschrieben, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
und mindestens zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen enthalten.
Ss wurde auch bereits die Herstellung und die fungizide Wirksamkeit von 1-Phenyl-2,4-Hexadiin-1-on beschrieben. Diese
Verbindung ist ,jedoch relativ wenig wirksam gegenüber z.B.
009822/mg
BAD
Asper^illus ni£er, Candida albicans, Scopulariopsis brevicaulis
und Trichophyton interdigitale, und mui3 in ziemlich
hohen Dosierungen angewendet werden, im eine gute Wirkung
zu erzielen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind hingegen sehr wirksam und können daher in relativ niedrigen Konzentrationen
zur Hemmung des Y'achs turns von parasitären Organismen angewendet
werden.
Die erfindungsgemäßen aliphatischen, ungesättigten, konjugierten Ketone mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung
und einer-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung entsprechen
der allgemeinen Formel
E-CH = OH-CO-C = C-R1
worin R und R' einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. Kethy 1, Äthyl, Propyl, ÜButyj. usw. darbteilen.
Unter den verschiedenen Verbindungen, die dieser F entsprechen, sei insbesondere das 2-Lepten-5-in-4-on der
Formel CH5-CK = CK-CO-C = C-CH5 erwähnt.
Es wurde festgestellt, dt.r. die Kombination von zwei
Alkylresten mit der iietofunktion, eii.er Kohlenstoff-Kohlen
stoff-Dreifachbindung und einer Kohlenstcff-Kohlenstoff-Doppelbindung
Jer. erfindungsgemäüen Verbindungen eine erstaunlich
starke parasitizide aktivität verleiht.
009822/ 1846
BAD ORIGINAL"
M 3 -
Die aliphatischen Ketone werden durch Oxydation dezent sprechenden Alkohole, mit Hilfe "beliebig bekannter Oxydationsmittel,
v?ie ss,B, Chroxasäiireanhydrid oder aktivem
Hangandioxyd erhalten.
Die entsprechenden Alkohole können auf verschiedene
Veite erhalten vercien, insbesondere durch:
a) die üinvirkv.i-t; von otjii-athylenitsch ungesättigten Aldehyden
auf die Lithium.- oder iratriuinderiva'Ce der ■AufeXleiJ.chlfen.'v.'ücueri-t,oii1o
tr. i"liU-£.-^Ci.. Ai.LT.oniai: oder einen beliebigen anderen,
geeigneten Losungsnittel,
b) die Biiiwirkung von *, ß-äthylenisch ungesättigten Aldehyden
auf die Kagnesiumderivate äer Acetylenkohlenwasserstoffe,
c) die Einwirkung von liagnesiunyiny!verbindungen auf
«X ,ß-acetyleniech ungesättigte Aldehyde.
.Die erfinduiigsgenäiien aliphatischen Ketone r:it filier
iiohlenstoff'-KühlenPtcff-Dreifachbinduiiij und einer Kohlenstoff--I-:oiilenG'tofi-i;or;.'elbiridurifc.
in Konjugation zur Ketogrrr-^e, insbesondere duö 'i-IIeptsn-p-in—4*-on aind Fungizide, insbesondere
gegenüber Candida albica^b, Irichophytoi: interdigixale,
Sacourcuditee aiidoxiini, Scopiilc-rio^sis brevicaulie,'-usari^in
vasinfectun, Csrcospoi'u nelonis, Aspergillus niger "and 3?las~
009822/18A6
BAD ORIGINAL
Die erfindungsgemäßen aliphatischen Ketone können vor- "
teilhafterweise mit bekanrften mikrobioziden Mitteln vermischt
werden. Sie können in einem Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Benzol, Chlorbenzol oder Chloroform gelöst, in reinem Zustand
oder auch im Gemisch mit inerten Trägern wie Talk, Sand, Käolin,
in Form von Pulvern angewendet werden. Sie können aber unch in Pastenform oder in Form von Salben verwendet werden.
Die Herstellung und Wirksamkeit der erfindungegemäßen '■*.[■
.' ' '■■;■■'■ '"φ
Wirkstoffe wird in den folgenden Beispielen erläutert. .
Day Ilagnesiumderivat des Propins wurde hergestellt, indem bei Raumtemperatur Propin durch eine Atherlcsung von
ÄtLylr.agr.efciiuu^rcmid geblasen wurde, die aus 5,5 g Magnesium,
27,5 g iithylbromid und 2oo cm·^ wasserfreiem Äther hergestellt
• .'"■■■· '
v/orden v/ar. Das Propin wurde in einem aufsteigenden Kühler,
der nit Aceton-iZohlensäureschnee gekühlt vnirde, kondensiert,
während das Ä'than entwich. ITach beendeter A'thanentwioklung
wurde das überschüssige Propin verjagt.
Darauf wurde das Reaktionsgemisch in einem Eisbäd gekühlt
und allmählich mit 14 g Crotonaldehyd gelöst in 5o om^ wasserfreiem
Äther versetzt. Das Gemisch wurde unter Rückfluß 1 StuaA».',*
.-.1' - -V^mM
0098 2 2/1846
erhitzt, darauf in einem Eis-Kochsalzbad abgekühlt und mit
einer gesättigten Ämmoniumchloridlösung hydrolysiert.
Ee wurde mit Äther extrahiert, die Ätherlösung mit Wasser
gewaschen, über natriumsulfat getrocknet und der Äther
verjagt. Es wurden 9,55 g rohes 2-Hept£n-5~in-4-ol erhalten,
entsprechend einer Ausbeute von 43,5 °/° der Theorie.
Die erhaltenen 9,55 g des rohen Produktes wurden in 2o cm
Aceton gelöst und allmählich einer Suspension von 95,5 g aktivem MhOp in 955 cm Aceton zugesetzt, das zuvor über KMhO, destilliert
worden war. Es wurde bei Raumtemperatur 8 Stunden gerührt, darauf filtriert, das Piltrat über Natriumsulfat getrocknet
und das Lösungsmittel verjagt.
Der flüssige Rückstand wurde durch Destillation im Hochvakuum gereinigt und schließlich 3»85 g analytisch reines 2-Hepten-5-in-4-on
erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 4o aJ>
der Theorie.
Die fungizide Wirksamkeit des 2-Hepten-5~in-4-on wurde • gegenüber Candida albioans, Scopulariopsis brevicaulis und
Trichophyton interdigitale bestimmt. Als Kulturmedium wurden
,, jeweils I00 ecm Sabouraud-Mhrboden mit 2$ Agar verwendet,
009822/1846 - 6 -
BAD ORIGINAL
der zuvor im Autoklaven bei 11o - 12o C 2o Ilinuten lang sterilisiert
worden war. Bei der Entnahme aus dem Autoklaven wurde das Medium mit o,5 ecm Aceton versetzt, das den zu prüfenden
Y/irkstoff in wechselnden Anteilen von 1 : 1ooo "bis
1 j 1 000 000 Gew.-Teile, bezogen auf das Kulturmedium, enthielt. Es wurde sorgfältig gemischt und die verschiedenen
Präparate in zuvor sterilisierte Petrischalen ausgegossen. Außerdem wurde eine Blindprobe mit Sabouraud-Nährboden unter
Zusatz von o,5 ecm Aceton auf I00 ecm Nährboden durchgeführt.
Nach dem Abkühlen wurden die Schalen mit etwa gleichen Mengen Hycel aus einer Stammkultur beimpft. Darauf wurden, die
Schalen in den Brutschrank bei 280C gestellt, ITach 1o-tägiger
Inkubation bei dieser Temperatur wurden die Petrischalen untersucht. Zum Vergleich wurden Parallelversuche mit 1-Phenyl-2,4-hexadiin-1-on
durchgeführt. Bei jedem Versuch wurde die Mindestkonzentration an V/irkstoff bestimmt, die zur vollständigen
Wachstumshemmung der Mikroorganismen nach 1o-tägiger Inkubation bei 28 - 3o°C notvendig war.
Die Ergebnisse sind in der folgenden iabelle aufgeführt.
Mindestkonzentration an
Parasiten 2-Hepten-5-ln-4-on 1-Phenyl-2,4-hexadiin-
1-on '
Candida albicans 1/4 000 . 1/2 000
Scopulariopsis brevicaulis 1/20 000 1/16 000
Trichophyton interdigitale I/40 000 1/20 000
[ΠΠΠΠΓ7ΤΤΒΧ6
BAD ORfGIMAL
Die wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, daiä das erfin- dungsgemäße
2-Hepten-5-in-4-on als Fungizid 1,25 - 2 mal wirksamer ist als das 1-Phenyl-2,4-hexadiin~1-on.
Zusammenfassung:
Die Erfindung hat zum Ziel:
Eine neue Verbindungsklasse von aliphatischen, ungesättigten, konjugierten Ketonen, die in ihrem Ilolekül eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
enthalten und der allgemeinen Formel R-CH = CH-CO-G = C-R1 entsprechen, worin R und R' jeweils einen
Alkylrest darstellen.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen kann darin bestehen, daß die entsprechenden Alkohole unter Verwendung
beliebig bekannter Oxydationsmittel oxydiert v/erden. Das Verfahren weist darüberhinaus folgende Ilerkciale, einzeln
oder in verschiedenen Verbindungen miteinander, auf:
a) Als Oxydationsmittel wird Chromsäureanhydrid oder aktives
Hangandioxyd verwendet.
b) Die entsprechenden Alkohole werden durch Einwirkung von
OC,ß-äthylenisch ungesättigten Aldehyden auf die Lithium- oder
natriumverbindungen von Acetylenkohlenwasserstoffen in flüssigem Ammoniak oder in einem beliebigen anderen, geeigneten Lösungsmittel
erhalten.
009822/1846 ~ 8 ~
BAD ORIGINAL
Claims (1)
- SCHWEIQiRSTRASSE 8TBbBFOS SS 00 Sl!■IIOUHHIDUUI1 PIOTIOTMTlaT Κβ«Ο»Κ1A-31 821Patentans p'r u c ηParasitizides, insbesondere fungizides IIittel, g e lc e η η-z eiehne t durch eine aliphatische, ungesättigte Ketonverb indung der allgemeinen Formel R-CH = CII-CO-G = C-R1 als Wirkstoff-, worin R und R1 jeweils einen Alleylrest darstellen.2XXI0 9 8 2 2/18A6
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