DE3218758C2 - - Google Patents
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- C09B33/02—Disazo dyes
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Description
Die Erfindung betrifft neue Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols
und ihre Verwendung, insbesondere als Pigmente für die
Herstellung von flüssigen elektrophotographischen Entwicklern.
Elektrophotograpische Entwickler werden bekanntlich zur Entwicklung
elektrostatischer Ladungsbilder verwendet oder mit anderen
Worten: zur Sichtbarmachung von latenten elektrostatischen Bildern.
Bei der elektrophotographischen Vervielfältigung von Dokumenten
beispielsweise wird ein elektrostatisches Ladungsbild auf einer
photoleitfähigen Oberfläche erzeugt, das dann mittels eines Entwicklers
sichtbar gemacht wird. Andererseits kann das Ladungsmuster auch
auf ein Blatt Papier oder eine andere Oberfläche übertragen werden,
wo es dann entwickelt und sichtbar gemacht wird.
Es sind sowohl trockene als auch flüssige Entwickler bekannt.
Flüssige Entwickler weisen bestimmte Vorteile auf, beispielsweise
eine kleine Teilchengröße, die ihre Verwendung in Systemen ermöglicht,
bei denen es auf ein hohes Auflösungsvermögen ankommt. Flüssige Entwickler
bestehen normalerweise aus einem feinverteilten Pigment, das
in einer isolierenden Trägerflüssigkeit verteilt ist, beispielsweise
aus einer verflüchtigbaren Kohlenwasserstoffmischung. Um das Pigment
auf die Bildoberfläche zu binden, kann der Dispersion ein Bindemittel,
beispielsweise ein Bindemittelharz zugesetzt werden. Andere
mögliche Komponenten eines flüssigen Entwicklers bestehen aus
Ladungssteuermitteln, welche die kolloidale Dispersion stabilisieren,
indem sie ein Absitzen der Pigmentteilchen aus der Trägerflüssigkeit
verzögern.
Von den vielen farbigen Substanzen, die als Pigmente für die Herstellung
von flüssigen Entwicklern verwendet wurden, hat Ruß eine
besondere Bedeutung erlangt. Auch sind verschiedene schwarze und
farbige organische Verbindungen verwendet worden.
So wird beispielsweise in der US-PS 41 45 299, der GB-PS 15 71 439 und der US-PS 42 47 459 eine Klasse von
organischen Verbindunen beschrieben, die sich als Pigmente in
flüssigen elektrophotographischen Entwicklern verwenden lassen.
Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Bis-arylazoderivate
des 2,3-Naphthalindiols. Werden diese Verbindungen dispergiert,
so ist ihre optische Dichte praktisch neutral, d. h. sie weisen
eine schwarze oder nahezu schwarze Farbe auf. Sie liefern des
weiteren ziemlich stabile Dispersionen in aus Kohlenwasserstoffen
bestehenden Trägerflüssigkeiten, z. B. den häufig verwendeten
flüssigen isoparaffinischen Trägern. Wie viele andere organische
Farbstoffe jedoch weisen die Verbindungen dieser Klasse eine
vergleichsweise geringe Lichtstabilität auf. Dies führt dazu, daß
die mit diesen Verbindungen entwickelten Bilder dazu neigen auszubleichen,
wenn sie der Einwirkung von Licht oder ultravioletter
Strahlung über längere Zeiträume ausgesetzt werden.
Es besteht somit ein Bedürfnis nach Pigmenten von Neutraldichte
und guter Dispersionsstabilität sowie ferner einer guten Lichtstabilität.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die im folgenden
näher beschriebenen Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols
nicht nur ausgezeichnet stabile Dispersionen in Trägerflüssigkeiten
liefern, sondern daß sich bei Verwendung dieser Pigmente auch
Bilder entwickeln lassen, die durch eine vorteilhafte Neutraldichte
und eine ausgezeichnete Lichtstabilität gekennzeichnet sind.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue Bis-arylazoderivate des
2,3-Naphthalindiols, wie sie im Anspruch 1 gekennzeichnet sind.
Gegenstand der Erfindung ist des weiteren die Verwendung derartiger
Bis-arylazoderivate als Pigmente zur Herstellung von flüssigen
elektrophotographischen Entwicklern.
Die erfindungsgemäßen Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols
weisen die folgende Formel auf:
worin bedeuten:
R¹ einen kurzkettigen Alkylrest und
R² ein Fluoratom oder einen Rest der Formel
R¹ einen kurzkettigen Alkylrest und
R² ein Fluoratom oder einen Rest der Formel
worin R³ und R⁴, die die gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung haben können, jeweils stehen für ein Wasserstoffatom,
einen kurzkettigen Alkylrest, einen Phenyl- oder
Naphthylrest oder einen Phenyl- oder Naphthylrest, der durch
mindestens einen kurzkettigen Alkylrest substituiert ist.
Besonders vorteilhafte Verbindungen sind solche der angegebenen
Formel, in denen R¹ für eine Methylgruppe steht und R² für ein
Fluoratom oder eine Aminogruppe. Besonders vorteilhafte andere
Verbindungen der angegebenen Formel sind ferner solche, in denen R¹
für eine Etyl-, n-Propyl- oder t-Butylgruppe steht.
R² kann für eine mono- oder disubstituierte Aminogruppe stehen,
beispielsweise eine Methylamino-, Dimethylamino-, Methylethylamino-,
Di-t-butylamino-, Diphenylamino-, Ditolylamino- oder
Naphthylaminogruppe.
Die erfindungsgemäßen Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols
lassen sich nach bekannten Methoden zur Herstellung von
aromatischen Diazoverbindungen herstellen. Ein besonders vorteilhaftes
Verfahren besteht darin, ein Diazoniumsalz eines
Alkoxybenzolsulfonamides herzustellen, das einen Acetamidosubstituenten
aufweist, worauf zwei Mole des Diazoniumsalzes mit einem Mol
2,3-Naphthalindiol gekuppelt werden.
In den folgenden Beispielen sind Verfahren zur Herstellung von
erforderlichen Zwischenverbindungen sowie der erfindungsgemäßen
Verbindungen dargestellt.
Zu 100 ml Essigsäureanhydrid wurden tropfenweise unter Rühren
100 g (0,813 Mol) o-Anisidin zugegeben, wobei die Temperatur auf
etwa 60°C anstieg. Die Reaktionsmischung wurde dann auf einem
Dampfbade 15 Minuten lang erhitzt und danach auf 45°C abkühlen
gelassen, worauf sie auf 500 g zerstoßenes Eis gegossen wurde.
Der weiße ausgefallene feste Niederschlag wurde abfiltriert,
mittels Wasser säurefrei gewaschen und an der Luft getrocknet.
Es wurden 100 g Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von
84 bis 86°C erhalten.
100 g (0,605 Mol) o-Acetanisidin wurden portionsweise zu 200 ml
Chlorsulfonsäure bei etwa 50°C zugegeben (eine Kühlung war
erforderlich). Nach der erfolgten Zugabe wurde die Lösung 4 Stunden
lang auf 50 bis 60°C erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt, worauf
sie vorsichtig zu 1,5 kg einer Eis-Wasser-Mischung gegeben wurde.
Der ausgefallene weiße Niederschlag wurde abfiltriert, mit einer
zusätzlichen Menge Wasser (1 Liter) gewaschen und mehrere Stunden
lang mittels eines Gummipreßlings trockengepreßt. Das trockengepreßte,
noch feuchte Sulfonylchlorid wurde dann in 500 ml Tetrahydrofuran
gelöst, auf 0°C abgekühlt und mit einem Ammoniakgasstrom
behandelt (die Temperatur erhöhte sich dabei auf 25°C).
Die Behandlung mit dem Ammoniakgasstrom dauerte 10 Minuten. Der
weiße ausgefallene kristalline Niederschlag wurde abfiltriert,
mit 100 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wurden
114 g Sulfonamid entsprechend 80% der Theorie mit einem Schmelzpunkt
von 227-230°C erhalten.
72,4 g (0,297 Mol) 3-Acetamido-4-methoxybenzolsulfonamid wurden
in 180 ml 6N-Chlorwasserstoffsäure suspendiert und 60 Minuten lang
auf einem Dampfbade erhitzt. Die erhaltene bernsteinfarbene Lösung
wurde dann auf 0°C abgekühlt, worauf die erhaltene Aufschlämmung
mit einer Lösung von 21 g (0,30 Mol) Natriumnitrit in 40 ml
Wasser behandelt wurde. Danach wurde die erhaltene Lösung 15
Minuten lang bei 0°C gerührt, worauf sie zur Entfernung von
unlöslichen Bestandteilen filtriert wurde. Die Diazoniumsalzlösung
wurde dann tropfenweise bei 0-10°C unter Rühren zu einer Lösung
von 22,0 g (0,142 Mol) 2,3-Naphthalindiol in 900 ml Pyridin zugegeben.
Die Mischung wurde nach erfolgter Zugabe noch eine Stunde
lang bei 0 bis 5°C gerührt und danach über Nacht ohne weitere
Kühlung. Der dunkle feste Niederschlag wurde abfiltriert und
danach mit 100 ml Pyridin, 500 ml Methanol und schließlich mit
warmem Wasser gewaschen. Auf diese Weise wurden 71,8 g rohes
Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 345°C (Schrumpf) nach
dem Trocknen erhalten. Das Reaktionsprodukt wurde in 500 ml
Dimethylformamid aufgeschlämmt, worauf die Aufschlämmung 30
Minuten lang auf Rückflußtemperatur des Dimethylformamids erhitzt
wurde. Die dunkle Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt,
worauf der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und so lange
mit Methanol gewaschen wurde, bis das Filtrat farblos war. Dann
wurde getrocknet. Auf diese Weise wurden 62,8 g Reaktionsprodukt
entsprechend 76% der Theorie mit einem Schmelzpunkt von <400°C
erhalten.
Zu einer Lösung von 33 g (0,35 Mol) Kaliumfluorid · H₂O in
500 ml einer Mischung aus Dioxan und H₂O im Verhältnis 1 : 1 wurde
eine äquimolare Menge von 3-Acetamido-4-methoxybenzolsulfonylchlorid,
hergestellt wie in Beispiel 1 (b) beschrieben, zugesetzt.
Die Reaktionsmischung wurde dann 90 Minuten lang auf Rückflußtemperatur
erhitzt und danach in einem Eis-Bad abgeschreckt. Der
ausgefallene weiße Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser
gewaschen. Auf diese Weise wurden 61 g des Fluorids entsprechend
72,5% der Theorie erhalten. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag
bei 162-164°C.
Diese Verbindung wurde nach dem in Beispiel 1 (c) angegebenen
Verfahren hergestellt, wobei jedoch diesmal 8,9 g (0,036 Mol)
3-Acetamido-4-methoxybenzolsulfonylfluorid anstelle des Acetamidosulfonamids
von 1 (b) verwendet wurden, abgesehen von entsprechenden
Mengen an den anderen Verbindungen. Nach dem Waschen
und Trocknen wurden 4,3 g Reaktionsprodukt entsprechend 35% der
Theorie erhalten. Die Verbindung zersetzte sich bei 330°C ohne
zu schmelzen.
Zur Herstellung von Entwicklern ausgehend von den erfindungsgemäßen
Bis-arylazoderivaten des 2,3-Naphthalins lassen sich übliche bekannte
elektrisch isolierende Trägerflüssigkeiten verwenden. Die zur Herstellung
von elektrophotographischen Entwicklern verwendeten
Trägerflüssigkeiten sollen bekanntlich eine niedrige dielektrische
Konstante aufweisen und einen sehr hohen elektrischen Widerstand.
Geeignete Flüssigkeiten weisen beispielsweise eine dielektrische
Konstante von weniger als 3 und einen Volumenwiderstand von größer
als 10¹⁰ Ohm · cm auf. Sie sollen des weiteren unter den Bedingungen
der Verwendung der Entwickler stabil sein. Beispiele für geeignete
Trägerflüssigkeiten sind flüssige Kohlenwasserstoffe, beispielsweise
isoparaffinische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von
145-185°C, die beispielsweise unter der Handelsbezeichnung
"Isopar G" im Handel erhältlich sind. Verwendbar sind des weiteren
beispielsweise flüssige halogenierte Kohlenwasserstoffe mit
Siedepunkten von 2°C bis55°C, beispielsweise fluorierte Kohlenwasserstoffe,
z. B. Trichlormonofluormethan und Trichlortrifluorethan.
Weitere andere geeignete flüssige Träger bestehen aus
Polysiloxanen, geruchlose Mineralspirits, Octan und Cyclohexan.
Obgleich ein erfindungsgemäßer Entwickler lediglich aus einer
Dispersion eines neuen Pigmentes in der Trägerflüssigkeit bestehen
kann, kann es doch zweckmäßig oder vorteilhaft sein, dem Entwickler
ein Bindemittelpolymer zuzusetzen, um die Pigmentteilchen auf die
Papier- oder Filmunterlage oder auf eine andere Oberfläche, die
entwickelt werden soll, zu binden. Besonders vorteilhafte Bindemittelpolymere
bestehen aus Acryl-Polymeren, beispielsweise des aus der
US-PS 38 49 165 bekannten Typs und aus Polyesterionomeren, beispielsweise
des aus der US-PS 42 02 785 bekannten Typs.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Entwickler können des weiteren
auch ein Ladungssteuermittel enthalten, um eine gleichförmige
Ladungspolarität der Entwicklerteilchen zu gewährleisten und um
zur Stabilisierung der Dispersion von Pigment und Bindemittelharz
beizutragen. Das Ladungssteuermittel kann somit auch als Stabilisator
bezeichnet werden. Die Menge an Ladungssteuermittel, die zugesetzt
wird, liegt vorzugsweise bei 0,1-2 Gew.-%, bezogen auf den
Entwickler. Beispiele für vorteilhafte Ladungssteuermittel oder
Stabilistatoren sind die aus den US-PS 38 49 165, 41 45 299,
41 70 563 und 42 29 513 bekannten Verbindungen. Besonders vorteilhafte
polymere Ladungssteuermittel sind beispielweise Poly(styrol-co-
laurylmethacrylat-co-sulfoethylmethacrylat), Poly(vinyltoluol-co-
laurylmethacrylat-co-lithiummethacrylat-co-methacrylsäure),
Poly(p-tert.-butylstyrol-co-lithiummethacrylat) und Poly(vinyltoluol-
co-laurylmethacrylat-co-methacryloyloxyethyltrimethylammonium-
p-toluolsulfonat). Diese Polymeren sind entweder löslich
oder leicht in gewöhnlichen Kohlenwasserstoff-Trägerflüssigkeiten
dispergierbar und setzen sich nicht ab. Verwendbar sind aber auch
nicht-polymere Ladungssteuermittel, beispielsweise Magnesiumseifen
und Seifen von schweren Metallen, wie sie beispielsweise näher
in der US-PS 34 17 019 beschrieben werden.
Die Entwickler können beispielsweise nach dem aus der US-PS
41 45 299 bekannten Verfahren hergestellt werden, durch Vermahlen
des Pigmentes oder durch Behandlung des Pigmentes in einer Kugelmühle
mit einer Lösung des Bindemittelpolymeren in einem flüssigen
aromatischen Kohlenwasserstoff unter Herstellung eines Entwicklerkonzentrates.
Dieses Konzentrat wird dann mit der isolierenden
Trägerflüssigkeit verdünnt, beispielsweise einem flüssigen isoparaffinischen
Kohlenwasserstoff, unter Herstellung einer Dispersion
des Pigmentes und des Bindemittelpolymeren. Das Ladungssteuermittel
kann, sofern ein solches verwendet wird, zur gleichen Zeit oder
später zugesetzt werden. Der Entwickler enthält in vorteilhafter
Weise 0,01-1,0 g Pigment pro Liter Entwickler. Wird ein Bindemittelpolymer
verwendet, so kann das Gewichtsverhältnis von
Pigment zu Bindemittel sehr verschieden sein. Beispielsweise kann
es bei 1 : 20 bis 2 : 1 liegen.
Das folgende Beispiel soll die Verwendung eines Bis-arylazoderivates
des 2,3-Naphthalindiols zur Herstellung eines Entwicklers beschreiben.
Zu 22,5 g einer 7-gewichtsprozentigen Lösung eines Stabilisator-
Polymeren, nämlich Poly(vinyltoluol-co-laurylmethacrylat-co-
lithiummethacrylat-co-methacrylsäure) in einem aromatischen Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel
(Solvesso 100) wurden 2 g des Pigmentes
von Beispiel 1 zugegeben. Das verwendete Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel
bestand aus einer Mischung von alkylierten aromatischen
Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 150-185°C. Die
Mischung wurde 15 Tage lang in einer Kugelmühle vermahlen, wobei
ein Dispersionskonzentrat erhalten wurde. Dem Konzentrat wurden
dann 9,3 g einer 14gew.-%igen Lösung des Bindemittelpolymeren in
dem angegebenen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehenden
Lösungsmittel zugegeben. Das Bindemittelpolymer bestand aus Poly-
(ethylacrylat-co-ethylmethacrylat-co-laurylmethacrylat-co-lithium-
sulfoethylmethacrylat). 4,2 g Mischung wurden dann in 500 ml einer
aus Isoparaffinen bestehenden Trägerflüssigkeit mittels Ultraschall
dispergiert. Als Trägerflüsigkeit wurde das Handelsprodukt
"Isopar G" verwendet.
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde ein weiterer
erfindungsgemäßer Entwickler hergestellt, wobei jedoch diesmal als
Pigment das Pigment von Beispiel 2 verwendet wurde.
Schließlich wurden noch drei andere Entwickler - wie in Beispiel 3
beschrieben - hergestellt, wobei jedoch diesmal zur Herstellung die
folgenden Vergleichspigmente verwendet wurden:
In jedem der Beispiele der Erfindung, d. h. im Falle der Beispiele
3 und 4 und im Falle der Vergleichsbeispiele 5-7 bildeten die
Pigmente stabile Entwicklerdispersionen. Die einzelnen Entwickler
wurden zur Entwicklung von Ladungsbildern verwendet, die durch
gleichförmige Aufladung eines Polyethylenterephthalatfilmes hergestellt
wurden. In jedem Falle wurde die elektrostatisch aufgeladene
Filmoberfläche erfolgreich entwickelt, unter Erzeugung von praktisch
schwarzen Bildern oder Bildern einer neutralen Dichte. Die entwickelten
Filmproben wurden dann einem Licht-Ausbleichtest unterworfen.
Dieser Test bestand darin, die Prüflinge über einen Zeitraum
von mehreren Tagen der Bestrahlung mit hochintensivem, simuliertem
nördlichem Tageslicht auszusetzen. Die Ergebnisse dieser Versuche
wurden in Form von Hochintensitäts-Tageslicht-Werten angegeben,
wobei es sich um ein Standard-Maß der Lichtstabilitätsteste von
Bildern handelt. Ein Hochintensitäts-Tageslicht-Wert, abgekürzt
als sog. HID-Wert von High Intensity Daylight, entspricht 50 000 Lux.
Dies bedeutet, daß eine HID-Belichtung über einen Zeitraum von einer
Woche (168 Stunden) 8,4×10⁶ Lux-Stunden entspricht. Nimmt man
einmal an, daß die Intensität von durchschnittlichem nördlichem
Tageslicht bei 2500 Lux liegt, so läßt sich errechnen, daß eine
Woche einer HID-Belichtung äquivalent ist einer Belichtung mit
3360 Stunden von nördlichem Tageslicht (8,4×10⁶ Lux-Stunden/
2500 Lux = 3360 Stunden). Bei 12 Stunden Tageslicht pro Tag entsprechen
280 Tage durchschnittliches nördliches Tageslicht einer
Woche einer HID-Belichtung.
Es wurden folgende Testergebnisse erhalten:
Pigent | |
%-Ausbleichen | |
Beispiel 1 (Erfindung) | |
7 bei 7 Tagen HID | |
Beispiel 2 (Erfindung) | 6,5 bei 7 Tagen HID |
Beispiel 5 (Vergleich) | 31 bei 4 Tagen HID |
Beispiel 6 (Vergleich) | 40 bei 4 Tagen HID |
Beispiel 7 (Vergleich) | 46 bei 4 Tagen HID |
Aus den erhaltenen Testergebnissen ergibt sich, daß obgleich alle
5 getesteten Pigmente zufriedenstellende Dispersionen und Bilder
einer zufriedenstellenden Neutraldichte lieferten, die erfindungsgemäßen
Pigmente (Beispiele 1 und 2) den anderen Pigmenten der
Vergleichsbeispiele bezüglich der Lichtstabilität beträchtlich
überlegen waren. Dies heißt mit anderen Worten, daß die erfindungsgemäßen
Pigmente eine höhere Widerstandsfähigkeit gegenüber einem
Ausbleichen aufweisen, wenn sie der Einwirkung von simuliertem
nördlichem Tageslicht ausgesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmente können des weiteren beispielsweise
Bestandteile von sog. zusammengesetzten elektrisch photosensitiven
Teilchen sein, beispielsweise des Typs, wie sie in der US-Patentschrift
43 22 487 beschrieben
werden und die in photoelektrophoretischen Bildherstellungsverfahren
verwendet werden.
Claims (2)
1. Bis-arylazoderivate des 2,3-Naphthalindiols der Formel:
worin bedeuten:
R¹ einen kurzkettigen Alkylrest und
R² ein Fluoratom oder einen Rest der Formel in der R³ und R⁴, die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils stehen für: ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkylrest, einen Phenyl- oder Naphthylrest oder einen durch mindestens einen kurzkettigen Alkylrest substituierten Phenyl- oder Naphthylrest.
R¹ einen kurzkettigen Alkylrest und
R² ein Fluoratom oder einen Rest der Formel in der R³ und R⁴, die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils stehen für: ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkylrest, einen Phenyl- oder Naphthylrest oder einen durch mindestens einen kurzkettigen Alkylrest substituierten Phenyl- oder Naphthylrest.
2. Verwendung von Bis-arylazoderivaten des 2,3-Naphthalindiols
nach Anspruch 1 als Pigmente zur Herstellung von flüssigen
elektrophotographischen Entwicklern.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE3218758C2 true DE3218758C2 (de) | 1990-03-29 |
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ID=23005485
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3218758A Granted DE3218758A1 (de) | 1981-05-18 | 1982-05-18 | Bis-arylazoderivate des 2,3-naphthalindiols und ihre verwendung |
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