DE3140160C3 - Polyethylenglykolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie kosmetische und pharmazeutische Mittel, welche diese Verbindungen enthalten - Google Patents
Polyethylenglykolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie kosmetische und pharmazeutische Mittel, welche diese Verbindungen enthaltenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neuartige Verbindungen, die sich
von Polyethylenglykolen und Alkylenoxiden und/oder
Alkyl- oder Alkenylglycidylethern ableiten, ein Verfahren
zu deren Herstellung sowie kosmetische
und/oder pharmazeutische Mittel, welche diese
Verbindungen enthalten.
Die pharmazeutischen und/oder kosmetischen Mittel, welche
auf topische Weise angewendet werden sollen, besitzen
im allgemeinen eine erhöhte Viskosität und liegen in
Form von Ölen, Gelen, Cremen oder Pasten vor.
Mittel, die in diesen Formen vorliegen, werden vom
Verbraucher sehr geschätzt; bei der Formulierung des
Mittels stellt sich meist als Aufgabe,
die Diffusion des Produktes für die Mittel zur
lokalen Applikation auf die Zone der Behandlung zu
begrenzen.
Diese Aufgabe ist insbesondere im Falle medikamentöser
Mittel von Bedeutung, insbesondere wenn lokale Anwendungen
gewünscht sind. Diese Aufgabe besteht auch bei
der Formulierung kosmetischer Mittel, wie z. B. Mitteln
zum Färben der Haare, welche nicht in die Stirn oder
in den Nacken rinnen dürfen, bei Shampoonierungsmitteln
in konzentrierter Form, welche nicht in die Augen des
Benutzers laufen dürfen, sowie für sämtliche andere
topischen Applikationen, bei denen es gewünscht ist,
die Anwendung des Mittels auf begrenzte Zonen zu limitieren.
In der Vergangenheit hat man bereits eine gewisse
Zahl von Verdickungsprodukten verwendet, um dieses Ergebnis
zu erzielen. Insbesondere wurden natürliches
Gummi verschiedener Arten oder anionische oder kationische,
synthetische Polymere verwendet.
Es ist auch die Verwendung von mineralischen Salzen
beschrieben worden, um die Viskosität der Lösungen der
anionischen oberflächenaktiven Mittel zu erhöhen.
Die Anmelderin hat jedoch festgestellt, daß eine gewisse
Zahl dieser Produkte nicht geeignet ist, als Verdickungsmittel
zu dienen, insbesondere bei Lösungen
auf der Grundlage von speziell nichtionischen oberflächenaktiven
Mitteln oder von Mitteln, welche bereits
Polymere enthalten, die bei Zugabe von ionischen Verdickungsmitteln
ausflocken.
Es ist auch vorgeschlagen worden, als nichtionische Verdickungsmittel
für kosmetische Mittel Gemische von
Mono- und Diestern von Polyethylenglykolen zu verwenden.
Es sind jedoch die Anteile an Mono- und Diestern
schwierig zu handhaben und außerdem sind diese Produkte
instabil, wodurch sich eine Abnahme der Viskosität
der Lösungen in Abhängigkeit von der Zeit ergibt.
Die Anmelderin hat nun eine neuartige Klasse von nichtionischen
Verbindungen aufgefunden, welche zur Erhöhung
der Viskosität von Lösungen ionischer oder nichtionischer
oberflächenaktiver Substanzen verwendet werden können.
Die Erfindung stellt neuartige Derivate von Polyethylenglykolen
und Alkylenoxiden und/oder Alkyl- oder Alkenylglycidylethern
entsprechend der nachstehend angegebenen Formel (I) dar
und beschreibt ein Verfahren zu deren Herstellung.
Außerdem werden pharmazeutische und/oder kosmetische Mittel
zur Verfügung gestellt, welche die vorstehenden Verbindungen
enthalten.
Weitere Aufgaben und Ziele der Erfindung ergeben sich aus
der nachfolgenden Beschreibung und den Beispielen.
Aufgrund ihrer nichtionischen Natur sind die erfindungsgemäßen
Verbindungen leichter mit anderen ionischen Bestandteilen
verträglich.
Sie weisen außerdem den großen Vorteil auf, daß sie chemisch
stabil sind und erlauben es, bei Raumtemperatur oder
bei erhöhten Temperaturen in Abhängigkeit von der Zeit konstante
Viskositäten zu erzielen.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung werden in Wasser in
Konzentrationen von ca. 20 bis 60% solubilisiert oder dispergiert,
wobei sie transparente oder opake Gele ergeben.
Bei sehr geringen Konzentrationen beobachtet man im allgemeinen
eine Auftrennung in zwei Phasen, wobei eine gelartig,
die andere völlig flüssig ist.
Man erhält jedoch bei Zugabe von 0,2 bis 10% der Verbindungen
gemäß der Erfindung zu den oberflächenaktiven Lösungen
homogene, klare oder opaleszente Mittel, mit einer
deutlich erhöhten Viskosität.
In bestimmten Fällen können die Verbindungen gemäß der Erfindung
als schaumsynergistische Mittel verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in bestimmten
Fällen die Aggressivität der oberflächenaktiven Substanzen
mindern, die in Verbindung mit gewissen kosmetischen Mitteln
vorkommen, wie z. B. in den Seifen, den Shampoonierungsmitteln,
den Abschminklotionen für die Augen, den Badeschäumen
etc.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung werden
durch die nachfolgende allgemeine Formel (I) charakterisiert:
worin R einen n-Octyl-, n-Dodecyl, n-Decyl-, n-Tetradecyl- oder n-Hexadecylrest und/oder einen Alkoxymethylrest und/oder
einen Alkenyloxymethylrest, welche jeweils im Alkyl-
oder Alkenylteil 8 bis 20 Kohlenstoffatomem aufweisen,
oder ein Gemisch dieser Reste bedeutet; n eine mittlere
Gruppenzahl von 20 bis 500 darstellt und x und y mittlere Gruppenzahlen von
1 bis 8 darstellen, wobei (x + y)
zwischen 2 und 8 variiert, und der Gewichtsanteil des Oxyethylenteils 70 bis 95% des Gesamtproduktes ausmacht, mit der Maßgabe, daß der Wert von 70% ausgeschlossen ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im wesentlichen
gebildet von einer Polyoxyethylen-Sequenz,
welche mindestens an einem Ende, vorzugsweise an beiden
Enden, an einer sehr begrenzte Zahl lipophiler Gruppen
gebunden ist, wobei der Gewichtsanteil des Oxyethylenteiles
70 bis 95% des Produktes darstellt.
Diese Verbindungen werden durch Addition
von einer oder mehreren Verbindungen vom Typ Alkylenoxid,
Alkyl- oder Alkenylglycidylether der allgemeinen
Formel (II)
worin R die gleiche Bedeutung wie vorstehend angegeben
hat, an Gemische von Polyethylenglykolen in Gegenwart
eines basischen Katalysators erhalten.
Epoxide der Formel (II), die gemäß der Erfindung besonders
bevorzugt sind, stellen folgende Verbindungen
dar:
- - Alkylenoxide-1,2, wie n-Decen-, n-Dodecen-, n-Tetradecen-, n-Hexadecen- oder n-Octadecen-1,2 oxide;
- - Alkylglycidylether, wie Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl-, Methyl-2 dodecyl-, Methyl-2 tetradecyl-, Methyl-2 pentadecyl-, Hexyl-2 decyl- oder Octyl-2 dodecyl-glycidylether; Ethyl-2 hexyl-glycidylether;
- - Oleylglycidylether, Undecylenylglycidylether;
oder ein Gemisch dieser Verbindungen.
Polyethylenglykole, die gemäß der Erfindung besonders
geeignet sind, stellen Polyethylenglykole mit einem
mittleren Molekulargewicht von 1 000 bis 20 000, vorzugsweise
von 1 500 bis 10 000, dar.
Die Verbindungen entsprechend der Formel (II) werden
in einem molaren Verhältnis von 1 bis 4
- besonders bevorzugt von 1,5 bis 3, bezogen auf die
endständigen Hydroxylgruppen des Polyethylenglykols,
verwendet.
Basische Katalysatoren, welche bei dem Herstellungsverfahren
der erfindungsgemäßen Verbindungen am meisten bevorzugt
werden, sind alkalische Katalysatoren, wie insbesondere
Natrium, Kalium, Natrium- oder Kaliummethylat
oder -ethylat, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid.
Die Katalysatoren werden in molaren Anteilen im Verhältnis
zu den Polyethylenglykolen zwischen 10 und
300%, vorzugsweise zwischen 20 und 100%, verwendet.
Die Polyadditionsreaktionen der Verbindungen der Formel
(II) an die Polyethylenglykole werden in inerter
Atmosphäre, vorzugsweise in Stickstoffatmosphäre bei
einer Temperatur zwischen 120 und 180°C, durchgeführt.
Die Additionsprodukte, gegebenenfalls nach Neutralisation
des Katalysators mit Salzsäure, liegen in Form
weißer oder leicht gefärbter Wachse vor, welche in
Wasser bei einer Konzentration über 20% unter Gelbildung
löslich oder dispergierbar sind
Wenn man diese Produkte in weit geringeren Konzentrationen
verwendet, stellt man eine Auftrennung in zwei
Phasen fest, wobei eine geliert ist und die Produkte gemäß
der Erfindung enthält, und die andere praktisch
aus Wasser besteht.
Es ist jedoch möglich, homogene Mittel herzustellen,
welche die erfindungsgemäßen Verbindungen in Konzentrationen
von 0,2 bis 10%, vorzugsweise von 1 bis 3%,
in Gegenwart eines oder mehrerer oberflächenaktiver
Substanzen aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen,
kationischen, amphoteren oder zwitterionischen oberflächenaktiven
Substanzen, oder deren Gemische enthalten,
wobei der Gewichtsanteil der erfindungsgemäßen
Verbindungen, bezogen auf die oberflächenaktiven
Substanzen, zwischen ca. 5 und 40% variiert.
In diesem Fall werden mit Hilfe der erfindungsgemäßen
Verbindungen klare oder leicht opaleszente wäßrige
Lösungen mit einer deutlich erhöhten Viskosität
erhalten.
Aufgrund ihrer Eigenschaften können die erfindungsgemäßen
Verbindungen als Verdickungsmittel, insbesondere
in der Kosmetik und in der Pharmazie, in den
genannten Anteilen verwendet werden.
Die kosmetischen und/oder pharmazeutischen Mittel,
die ein weiteres Ziel der Erfindung darstellen, sind
im wesentlichen dadurch charakterisiert, daß sie
mindestens eine Verbindung entsprechend der Formel
(I) enthalten.
Im allgemeinen können die kosmetischen und/oder pharmazeutischen
Mittel gemäß der Erfindung in verschiedenen
Formen, wie z. B. in Form viskoser Flüssigkeiten,
Gelen, Dispersionen, Cremen oder Pasten vorliegen.
Die kosmetischen
und/oder pharmazeutischen Mittel der Erfindung enthalten
0,2 bis 10%, vorzugsweise 1 bis 3% der Verbindungen
gemäß der Erfindung in Gegenwart eines oder mehrerer
oberflächenaktiver Agentien aus der Gruppe der nichtionischen,
anionischen, kationischen, amphoteren,
zwitterionischen Derivate oder deren Gemische, wobei
der Gewichtsanteil dieser Verbindungen gemäß der Erfindung,
im Verhältnis zu den oberflächenaktiven Substanzen,
vorzugsweise zwischen 5 und 40% variiert.
Die kosmetischen Mittel umfassen insbesondere Mittel
zur Pflege der Haut, der Nägel und der Haare; sie
können außerdem folgende Substanzen umfassen: oberflächenaktive
Substanzen, alkalisierende oder ansäuernde
Agentien, synergistische und schaumstabilisierende
Agentien, andere Verdickungsmittel, Opazifizierungsmittel,
Sequestrierungsmittel, Überfettungsmittel,
antiseptische Mittel, konservierende Agentien, anionische,
kationische, nichtionische oder amphotere Polymere,
Pigmente, Parfüme, Farbstoffe, perlmutschimmernde
Substanzen, Lösungsmittel, Sonnenfilter, Oxidationsmittel,
Reduktionsmittel, Elektrolyte, Öle, Wachse,
natürliche Substanzen, Proteinderivate, Antiseborrhömittel,
Antischuppenmittel, sowie jede weitere aktive
Substanz, die eine behandelnde, pflegende oder schützende
Wirkung auf die Haut oder die Haare ausübt, sowie jedes
weitere Hilfsmittel, welches üblicherweise in kosmetischen
Mitteln verwendet wird.
Die Mittel gemäß der Erfindung eignen sich insbesondere
als Shampoonierungsmittel, flüssige Seifen, Lotionen
und Cremes zur Anwendung vor oder nach dem Shampoonieren,
vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor
oder nach der Dauerwelle.
Diese Mittel können auch zum Färben und Entfärben
der Haare, als Cremes oder Milch für den menschlichen
Körper und als Schminkprodukte verwendet werden. Sie
enthalten außer den Verbindungen gemäß der Erfindung
weitere Bestandteile, wie sie gewöhnlich in diesem
Typ von Mitteln verwendet werden.
Die Säuren und Basen werden in geeigneten Mengen
verwendet, um den pH-Wert des Mittels zwischen 3 und 12,
vorzugsweise zwischen 3 und 10, einzustellen.
Die pharmazeutischen Mittel enthalten außerdem aktive
Substanzen zur Behandlung des menschlichen oder tierischen
Körpers und annehmbare pharmazeutische Hilfsstoffe.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern,
ohne diese zu beschränken.
Zu 150 g Polyethylenglykol 2000 (P.E.G. 2000) (0,075 Mol),
geschmolzen bei 90°C in Stickstoffatmosphäre,
gibt man 5,8 g Natriummethylat mit 5,64 meq/g, erwärmt
dann langsam bei gewöhnlichem und anschließend unter
reduziertem Druck auf 150°C zur Eliminierung des Methanols.
Man gibt dann tropfenweise bei 150 bis 155°C 54 g
(0,225 Mol) Epoxy-1,2 hexadecan innerhalb von ca. 40 Minuten
zu.
Nach Beendigung der Zugabe setzt man die Erwärmung und
das Rühren 1 Stunde lang fort.
Der Prozentsatz der Umsetzung, bestimmt anhand der restlichen
Epoxidgruppen, beträgt 97,5%.
Man neutralisiert die zugegebenen basischen Gruppen
durch Addition von 33 ml normaler Salzsäure. Nach dem
Trocknen durch Erwärmen unter reduziertem Druck erhält
man ein hellgelbes Wachs, welches bei 29°C schmilzt.
Die erhaltene Verbindung entspricht der folgenden Formel
Auf die gleiche Weise werden die anderen, in der nachfolgenden
Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen gemäß
der Erfindung hergestellt. In der Tabelle 1 ist die Art
des verwendeten P.E.G. angegeben sowie die Art der
Epoxidverbindung gemäß der Formel (II) und den verwendeten
Mengen, die molaren Verhältnisse der Verbindungen der
Formel (II) und P.E.G. und die Mengen an Natriummethylat,
ausgedrückt in meq/g.
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 7 eingestellt.
Die mit dem Ford-Becher mit einem Durchmesser von 2 mm
bestimmte Viskosität beträgt 2 Minuten 15 Sekunden.
Dieses Mittel liegt in dickflüssiger Form vor. Es wird
als Shampoonierungsmittel verwendet.
Es wirkt ölig bzw. salbenartig und haftet gut auf den
Haaren.
Der pH-Wert wird mit Hilfe von NaOH auf 6,5 eingestellt.
Die mit dem Ford-Becher mit einem Durchmesser von 2 mm
bestimmte Viskosität beträgt 58 Sekunden.
Das auf die Haare aufgetragene Mittel ist ölig bzw.
salbenartig und haftet gut auf denselben.
Anwendungsbeispiel 3 | |
Shampoonierungsmittel in Form eines Gels | |
Verbindung von Beispiel 2|5 g | |
Natrium-alkyl(C₁₂-C₁₄)ethersulfat, oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid (25% Wirkstoff) | 25 g |
Copolymeres von Adipinsäure/Dimethylaminohydroxypropyl-diethylentriamin | 0,8 g |
Wasser, Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf | 100 g |
Der pH-Wert wird mit HCl auf 8,5 eingestellt.
Dieses Mittel ist salbenartig und läuft bzw. tropft
nicht ab, wenn es auf die Haare aufgebracht wird.
Anwendungsbeispiel 4 | |
Shampoonierungsmittel in Form eines Gels | |
Verbindungen von Beispiel 8|9 g | |
Natrium-alkyl(C₁₂-C₁₄)ethersulfat, oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid (25% Wirkstoff) | 25 g |
Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid und Acrylamid) (Polyquaternium-7) | 0,3 g |
Wasser, Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf | 100 g |
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 5 eingestellt.
Wie in den vorhergehenden Beispielen stellt man eine
gute Haftung auf den Haaren fest.
Anwendungsbeispiel 5 | |||
Shampoonierungsmittel in Form eines flüssigen Gels | |||
Verbindungen von Beispiel 7|5 g | |||
Natrium-alkyl(C₁₂-C₁₄)ethersulfat, oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid (25% Wirkstoff) | 15 g | ||
Copolymer von Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Dimethylsulfat (Polyquaternium-11) | 0,3 g | ||
oberflächenaktives Mittel der Formel: @ | R(OCH₂CH₂)₁₀-O-CH₂-COOH, @ | wobei R ein Gemisch von C₁₂-C₁₄-Alkylresten darstellt | 5 g |
Wasser, Parfüm, Konservierungsmittel bis auf | 100 g |
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 6 eingestellt.
Das flüssige Gel ist ölig bzw. salbenartig und läßt
sich in ausgezeichneter Weise auf die Haare auftragen.
Anwendungsbeispiel 6 | |
Shampoonierungsmittel | |
Verbindungen von Beispiel 7|2 g | |
Triethanolamin-alkyl(C₁₂-C₁₄)sulfat mit 40% Wirkstoff | 25 g |
Wasser, Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf | 100 g |
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 7,3 eingestellt.
Das Shampoonierungsmittel läßt sich leicht auftragen
und läuft nicht in die Augen.
Anwendungsbeispiel 7 | |
Shampoonierungsmittel | |
Verbindungen von Beispiel 7|2 g | |
Cycloimidazolin-derivat von Kokosöl mit 38% Wirkstoffen (Cocoamphocarboxyglycinat) | 10 g |
Wasser, Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel bis auf | 100 g |
Der pH-Wert wird mit HCl auf 8 eingestellt.
Das Shampoonierungsmittel ist von salbenartiger Konsistenz
und hält sich gut auf den Haaren.
Der pH-Wert wird mit HCl auf 7,2 eingestellt.
Es werden ähnliche Ergebnisse wie in Beispiel 7 festgestellt.
Anwendungsbeispiel 9 | |
Spülung in Form eines dicken Gels | |
Verbindungen von Beispiel 2|5 g | |
Sorbitan-monolaurat, oxyethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid (Polysorbat-20) | 5,5 g |
Copolymer von Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Dimethylsulfat (Polyquaternium-11) | 0,3 g |
Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid (Stearylalkoniumchlorid) | 5 g |
Wasser, Konservierungsmittel, Parfüm, Farbstoff bis auf | 100 g |
Der pH-Wert wird mit NaOH auf 8 eingestellt.
Das Mittel ist salbenartig und haftet gut auf den
Haaren, auf welche es aufgebracht wird, ohne ins Gesicht
zu laufen.
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
Verbindung von Beispiel 2|1,3 g | |
Kokos-amidopropyldimethyl-aminoxid mit 30% Wirkstoff (Cocamidopropylaminoxid) | 30 g |
Natrium-alkyl(C₁₂-C₁₄)ethersulfat, oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid mit 25% Wirkstoff | 20 g |
Wasser, Konservierungsmittel, Farbstoffe bis auf | 100 g |
Der pH-Wert wird mit HCl auf 7,5 eingestellt.
Die Viskosität dieses Mittels beträgt bei 20°C
25 000 cps.
Das auf die angefeuchteten Haare aufgetragene Shampoonierungsmittel
ergibt einen reichen, kräftigen, stabilen und weichen Schaum.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung haben in zweierlei
Hinsicht Bedeutung: sie spielen erstens die Rolle eines
Verdickungsmittels und wirken zweitens als synergistisches
Mittel zur Schaumbildung.
Anwendungsbeispiel 11 | |
Verdickte, flüssige Seife | |
Fettester von Natriumisethionat|10 g | |
Verbindungen von Beispiel 2 | 2 g |
Wasser bis auf | 100 g |
Anwendungsbeispiel 12 | |
Verdickte, flüssige Seife | |
Triethanolaminsalz des Kondensationsproduktes von Coprahsäuren und Proteinhydrolysat (Tea-coco-hydrolisiertes tierisches Protein)|10 g | |
Sorbitanmonolaurat, oxyethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid (Polysorbat-20) | 1 g |
Hexamidin-di-isethionat | 0,05 g |
Verbindungen von Beispiel 2 | 2 g |
Wasser bis auf | 100 g |
In beiden Fällen erhält man eine verdickte flüssige
Seife, die für die Haut weich bzw. milde ist.
Anwendungsbeispiel 14 | |
Teint-Grundlage | |
Verbindungen von Beispiel 2|10 g | |
Polyäthylenglykolstearat mit 50 Mol Ethylenoxid | 5 g |
Isopropylpalmitat | 15 g |
Vasilinöl | 15 g |
Cetyllaurat | 5 g |
Pigmente | in ausreichender Menge |
Konservierungsstoffe | in ausreichender Menge |
Parfüm | in ausreichender Menge |
steriles, entmineralisiertes Wasser bis auf | 100 g |
Anwendungsbeispiel 15 | |
Wimpern- bzw. Augenbrauencreme | |
Triethanolaminstearat|10 g | |
Candelilla | 15 g |
Bienenwachs | 17 g |
Xanthan-gummi | 0,95 g |
Verbindungen von Beispiel 4 | 1 g |
schwarzes Eisenoxid | 5 g |
Aminosilikat-polysulfid | 4 g |
im Austauscher behandeltes Wasser bis auf | 100 g |
Es wird folgende Lotion hergestellt:
Die Anwendung erfolgt nach dem Shampoonieren auf
sensibilisiertes Haar. Man läßt 5 Minuten lang einwirken
und spült dann.
Anwendungsbeispiel 20 | ||
Badeschaum | ||
Isopropanolaminlaurylsulfat mit 45% Wirkstoff|15,0 g | ||
Natrium-laurylether-sulfat mit 2 Mol Ethylenoxid (25% Wirkstoff) | 45,0 g | |
Fettaminderivate mit einer Betainstruktur (mit 30% Wirkstoff) | 5,0 g | |
Verbindung von Beispiel 2 | 2,5 g | |
Glykoldistearat | 2,0 g | |
Konservierungsmittel | 0,3 g | |
Parfüm @ | Wasser bis auf | 100 g |
pH=7 |
Anwendungsbeispiel 21 | |
Badeschaum | |
Natrium-laurylether-sulfat mit 2 Mol Ethylenoxid (mit 25% Wirkstoff)|60,0 g | |
Fettaminderivate mit Betainstruktur (30% Wirkstoff) | 2,5 g |
Oleylsarcosin | 1,5 g |
Alkyl(C₁₂-C₁₈)amidopropyl-dimethylaminoxid (mit 35% Wirkstoff) | 5,0 g |
Verbindung von Beispiel 2 | 2,5 g |
Glykoldistearat | 0,75 g |
quaternäres Copolymer von Vinylpyrrolidon (mit 20% Wirkstoff) mit einem Molekulargewicht von 1 Mill. (Polyguaternium-11) | 2,5 g |
Methyl-paraoxybenzoat | 0,3 g |
Wasser bis auf | 100 g |
pH=6 |
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
Stearin|5,45 g | |
Myristinsäure | 1,20 g |
Triethanolamin | 3,70 g |
Glyzerin | 5,00 g |
Cycloimidazolinderivat von Kokosöl (mit 40% Wirkstoff) (Cocoamphocarboxyglycinat) | 0,50 g |
Lanolinsäure | 0,50 g |
Verbindung von Beispiel 2 | 0,25 g |
Parfüm | 0,70 g |
Wasser bis auf | 100 g |
Dieses Mittel zum Rasieren wird als Aerosol konditioniert
und umfaßt 96% Wirkstoff und 4% Kohlenwasserstoffe
als Treibmittel.
Anwendungsbeispiel 23 | |
Toiletteseife | |
Flocken: Schweinetalg 80%; Coprahöl 20%|94,33 g | |
Öl von süßen Mandeln | 2,00 g |
Verbindung von Beispiel 2 | 1,00 g |
Titandioxid | 0,10 g |
Ethylendiamintetraessigsäure | 0,05 g |
Butylhydroxyltoluol | 0,02 g |
Parfüm | 2,50 g |
Anwendungsbeispiel 24 | |
Dermatologisches Produkt | |
Fettsäureester von Natriumisethionat (mit R=Kohlenwasserstoffreste von Coprah-Fettsäuren)|60,00 g | |
weißes Paraffinwachs | 15,00 g |
Polyethylenglykol 6000 | 2,00 g |
Verbindung von Beispiel 2 | 1,00 g |
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymer (20%ig, in Wasser) mit einem Molekulargewicht von 1 Mill. (Polyquaternium-11) | 3,50 g |
Stearinsäuremonoethanolamid | 10,00 g |
Glyzerin | 5,00 g |
Wasser | 1,30 g |
Titandioxid | 0,20 g |
Parfüm | 2,00 g |
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
1-Hydroxy 2-amino 4,5-dinitrobenzol|1,00 g | ||
1-Amino 2-nitro 4-(N-methylamino)benzol | 0,125 g | |
1-Hydroxy 3-nitro 4-aminobenzol | 0,03 g | |
1-Hydroxy 3-nitro 4-N-β-hydroxyethyl-aminobenzol | 0,45 g | |
Coprah-diethanolamid | 3,00 g | |
Laurylalkohol mit 12,5 Mol Ethylenoxid | 10,00 g | |
Verbindung von Beispiel 2 | 2,00 g | |
Triethanolamin bis zu pH 5 @ | Wasser bis auf | 100 g |
Man bringt dieses Mittel auf entfärbte Haare auf.
Nach einer Einwirkungszeit von 25 Minuten spült man
mit Wasser. Man erhält eine kupferfarbene Nuance.
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
1-Amino 4-(2-methoxyethyl)-aminobenzoldichlorhydrat|1,60 g | |
Paraaminophenol | 0,30 g |
Resorzin | 0,20 g |
Metaaminophenol | 0,25 g |
1-Methyl 2-hydroxy 4-(2-hydroxyethyl)aminobenzol | 0,02 g |
1-(2-hydroxyethyloxy) 2,4-diaminobenzol-dichlorhydrat | 0,02 g |
Coprah-diethanolamid | 3,00 g |
Glykoldistearat | 1,00 g |
Natriumalkylethersulfat | 23,0 g |
Natriumsalz von Diethylentriaminopentaessigsäure | 2,0 g |
Verbindung von Beispiel 2 | 2,0 g |
Ammoniak mit 22°B | 10,0 g |
Natriumbisulfit d = 1,32 | 1 ml |
Wasser bis auf | 100 g |
Man mischt 40 g des oben genannten Mittels mit 40 g
Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. Man erhält eine
dicke Creme, welche man auf kastanienbraunes Haar
aufbringt. Nach 30minütiger Einwirkungszeit spült
man. Es wird eine aschfarbene, dunkelblonde Nuance erhalten.
Claims (7)
1. Polyethylenglykolderivate entsprechend der allgemeinen
Formel
worin R einen n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl- oder n-Hexadecylrest
und/oder einen Alkoxymethylrest und/oder einen
Alkenyloxymethylrest, welche jeweils im Alkyl- oder
Alkenylteil 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen, oder
ein Gemisch dieser Reste bedeutet; eine mittlere
Gruppenzahl von 20 bis 500 darstellt und und
mittlere Gruppenzahlen von 1 bis 8 darstellen, wobei
(+) zwischen 2 und 8 variiert, und der
Gewichtsanteil des Oxyethylenteils 70 bis 95% des
Gesamtproduktes ausmacht, mit der Maßgabe, daß der
Wert von 70% ausgeschlossen ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Addition einer oder mehrerer Verbindungen der
allgemeinen Formel (II)
worin R einen n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl- oder n-Hexadecylrest
und/oder einen Alkoxymethylrest und/oder einen
Alkenyloxymethylrest, welche jeweils im Alkyl- oder
Alkenylteil 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen, oder
ein Gemisch dieser Reste bedeutet; mit Gemischen von
Polyethylenglykolen mit einem mittleren Molekulargewicht
von 1000 bis 20 000 in Gegenwart eines basischen
Katalysators in inerter Atmosphäre bei einer Temperatur
zwischen 120 und 180°C durchführt, wobei die Verbindungen
der Formel (II) in einem molaren Verhältnis von 1 bis 4,
bezogen auf die endständigen OH-Gruppen des
Polyethylenglykols, verwendet werden.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Verbindung entsprechend der Formel (II)
Alkylenoxide-1,2, ausgewählt aus der Gruppe n-Decen-,
n-Dodecen-, n-Tetradecen-, n-Hexadecen- oder
n-Octadecen-1,2 oxide; Alkylglycidylether aus der Gruppe
Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-,
Eicosyl-, Methyl-2 dodecyl-, Methyl-2 tetradecyl-,
Methyl-2 pentadecyl-, Hexyl-2-decyl- oder
Octyl-2 dodecyl-glycidylether; Oleylglycidylether oder
ein Gemisch dieser Verbindungen verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindungen der Formel (II) in einem
Molarverhältnis von 1,5 bis 3, bezogen auf die
endständigen Hydroxylgruppen der Polyethylenglykole,
verwendet werden.
5. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorangehenden
Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als
basischen Katalysator Natrium, Kalium, Natrium- oder
Kaliummethylat oder -ethylat, Natriumhydroxid oder
Kaliumhydroxid verwendet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß der basische Katalysator in molaren Mengen zwischen
10 und 100%, bezogen aus Polyethylenglykol, verwendet
wird.
7. Kosmetisches und/oder pharmazeutisches Mittel, dadurch
kennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung, wie
sie in Anspruch 1 definiert ist, neben üblichen
Zusätzen enthält.
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