DE3046329A1 - "derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel" - Google Patents

"derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel"

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DE3046329A1
DE3046329A1 DE19803046329 DE3046329A DE3046329A1 DE 3046329 A1 DE3046329 A1 DE 3046329A1 DE 19803046329 DE19803046329 DE 19803046329 DE 3046329 A DE3046329 A DE 3046329A DE 3046329 A1 DE3046329 A1 DE 3046329A1
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Jean Dr. 6238 Hofheim Kocur
Hilmar Dr. Mildenberger
Burkhard Dipl.-Landw. Dr. 6233 Kelkheim Sachse
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

  • Derivate des 1,2,4-Triazols und Imidazols, Verfahren zu
  • ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Gegenstand vorliegender Erfindung sind neue 1,2,4-Triazol- und Imidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel I, worin R Halogen, vorzugsweise Chlor, C1 4-Alkyl, C1 4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen(C1-4)-alkyl, Nitro, Cyano oder gegebenenfalls durch vorstehend genannte Gruppen substituiertes Phenyl, R1 und R2, unabhängig voneinander, C1-8-Alkyl, Halogen-(C1-4)2-alkyl oder -(C1-4)-alkenyl, wobei R¹ R2 und R gemeinsam auch die Gruppe -CH2-CH = CH-CH2- oder die Gruppe -CH=CH-CH2-CH2-bilden können, X eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom, Y und Z, unabhängig voneinander, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und n eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2, bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, insbesondere in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, vorliegen.
  • Die Azolderivate der Formel I erhält man, indem man entweder a) Alkohole der allgemeinen Formel II, in der R, X und n die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit Säurechloriden der Formel III, in der R1, R2 und Z die Bedeutungen wie in Formel I haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, in einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels umsetzt, oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV, in der R, X und n die Bedeutungen wie in Formel I haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, in einem Lösungsmittel mit Verbindungen der Formel V, in der R¹, R², Y und z die Bedeutungen wie in Formel I haben und M für ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, oder die Ammoniumgruppe steht, umsetzt.
  • Als Lösungsmittel eignen sich für beide Verfahren vorzugsweise aprotische organische Lösungsmittel, wie z.B.
  • Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan, Acetonitril oder Aceton, DMF, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid etc.
  • Als Halogenwasserstoff bindende Mittel verwendet man z.B.
  • nach Verfahren a) vorzugsweise tertiäre organische Basen, wie z.B. Triäthylamin, Pyridin oder N,N-Dimethylanilin.
  • Man kann aber auch anorganische Basen, wie z.B. Natriumhydrid, K2CO3 oder Na2CO3 verwenden.
  • Die Umsetzungen erfolgen vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20"C und 1200C, insbesondere zwischen 400C und 900C.
  • Die als Ausgangsverbindungen benötigten Alkohole der Formel II sind bekannt (vgl. DE-OS 24 31 407, 26 28 420 und 29 17 244), ebenso die Verbindungen der Formel IV (vgl. DE-OS 25 47 954).
  • Die Verbindungen der Formeln III und V sind ebenfalls bekannt (vgl. u.a. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie Bd. 12/1 (1963) S. 241 - 247).
  • An die Verbindungen der Formel I lassen sich gegebenenfalls eine organische oder anorganische Säure oder ein komplexbildendes Metallsalz, wie z.B..CuCl2 oder ZnCl2, addieren.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie auch deren Salze und Metallkomplexverbindungen, vorzugsweise Kupfer- oder Zinkkomplexverbindungen, zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus, insbesondere z.B. bei der Anwendung im Pflanzenschutz.
  • Dabei lassen sich bereits in das pflanzliche Gewebe einge- drungene pilzliche Krankheitserreger erfolgreich kurativ bekämpfen.
  • Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt z.B. neben Piricularia oryzae verschiedene Rostarten, Phytophthora infestans, Plasmopara viticola, vor allem aber Echte Mehltaupilze im Obst-, Gemüse-, Getreide- und Zierpflanzenanbau.
  • Besonders hervorzuheben ist die ausgezeichnete Wirkung der Verbindungen gegen Mehltauarten, die gegen Benzimidazolderivate (z.B. Benomyl, Carbendazim) resistent sind.
  • Dic Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz im technischen Bereich, beispielsweise in olzschutzmitteln, auf dem Anstrichfarbensektor und als Konservierungsmittel.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind die 1,2,4-Triazolylderivate.
  • Für die Anwendung im Pflanzenschutz können die fungiziden Verbindungen der Formel I in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Beizmittel, Dispersionen, Lösungen oder Emulsionskonzentrate formuliert werden. Der Gehalt an Wirkstoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 2 und 95 Gew.-%, vorzugsweise bei 10 - 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstoff-Formulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel-, Füll- und Trägerstoffe. Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder Fungiziden sowie von Düngemitteln bzw. von Wachstumsregulatoren sind gegebenenfalls möglich.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
  • A. Herstellungsbeispiele Beispiel 1 1-71-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 ,2,4-triazol-1-yl)-ethoxy7-2,5-dihydro-(1 H)-phosphol-1-oxid 19,4 g (0,075 M) 1-Hydroxy-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan werden in 100 ml Dioxan gelöst und mit 10,1 g (0,1 M) Triäthylamin versetzt. Zu dieser Mischung tropft man 13,7 g (0,1 M) 1-Chlor-1-oxo-#³-phospholen in 30 ml Dioxan. Dabei steigt die Temperatur bis auf 480C. Nach beendeter Wärmetönung rührt man 10 Stunden bei 850C, engt unter Vakuum ein und nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf. Man wäscht sorgfältig mit Wasser, trocknet und kristallisiert den Eindampfrückstand aus Benzin um. Man erhält 20,1 g (78,4 % d. Theorie) des gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 113 - 1140C.
  • Analyse: C14H14Cl2N3O2P; MG 358 ber.: C 46,93 %; H 3,91%; N 11,73 % gef.: C 46,6 %; H 4,0 %; N.11,9 % Beispiel 2 1-O-[1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-ethyl]-dimethylthiophosphinat-naphthalin-1,5-disulfonat 16,7 g (0,075 M) 1-Hydroxy-1-(4-chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-ethan werden in 100 ml Dioxan gelöst und mit 7,9 g (0,1 M) Pyridin versetzt. Zu dieser Mischung tropft man 18,9 g (0,1 M) Dimethylthiophosphinsäurechlorid in 20 ml Dioxan, läßt 8 h bei 600C nachrühren und entfernt dann das Lösungsmittel unter Vakuum. Der Rückstand wird in Dichlormethan aufgenommen, sorgfältig mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel destillativ entfernt. Man erhält 14,2 g eines Rohöls, das in 50 ml Aceton gelöst und mit einer Lösung von 7,2 g (0,025 M) Naphthalin-1,5-disulfonsäure in 50 ml Aceton versetzt wird. Das ausgefallene Salz wird abgesaugt, mit wenig Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,5 g (27,6 % d. Theorie) des gewünschten Produktes als farblosen Feststoff vom Fp. > 2500C.
  • Analyse: C18H20ClN204PS; MG 458,5 ber.: C 47,11 %; H 4,36 %; N 6,11 % gef.: C 46,8 %; H 4,4 %; N 5,9 % Beispiel 3 1-[1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethoxy]-2,5-dihydro- (1H) -phosphol-1-oxid Man gibt zu eiiier auf 700C erwärmten Suspension von 2,3 y (0,075 M) 80 %igem Natriumhydrid in 100 ml Dioxan portionsweise 16,7 g (0,075 M) 1-Hydroxy-1- (4-chlorphenyl) -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan, erwärmt noch 1 Stunde zum Rückfluß und tropft dann unter Kühlung 10,3 g (0,075 M) 1-Chlor-1-oxo- ! -phospholen in 20 ml Dioxan so zu, daß die Temperatur nicht über 200C steigt. Nach 48 Stunden bei Raumtemperatur engt man unter Vakuum ein, nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf, wäscht mit Wasser, trocknet und erhält als Eindampfrückstand einen Sirup, der nach Anreiben mit Xthylacetat/Benzin kristallisiert. Man saugt ab und erhält 18,0 g (74,2 % d. Theorie) des gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 134 - 135°C.
  • Analyse: C11H15ClN3O2P; MG 323,5 ber.: C 51,93 %; H 4,64 %; N 12,98 % gef.: C 51,9 %; H 4,70 %; N 12,9 % Beispiel 4 i 11 (2,8-Dichlorphenyl) -2-(1,2,4-triazol-1 -yl) -ethyk/-dimethyldithiophosphinat-naphthalin-1,5-disulfonat Man läßt zu einer Suspension von 14,5 g (0,0825 M) Dimethyldithiophosphinsäure-natrium in 80 ml Dimethoxyethan 20,8 g (0,075 M) 1-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan in 30 ml Dimethoxyethan tropfen. Anschließend rührt man 8 Stunden bei 600C und 6 Stunden unter Rückfluß, engt unter Vakuum ein, nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf, wäscht mit Wasser, trocknet und erhält nach Abdestillieren des Lösungs- mittels 25 g eines Sirups. Dieser wird in 30 ml Aceton gelöst und mit einer Lösung von 10,4 g (0,036 M) Naphthalin-1,5-disulfonsäure in 50 ml Aceton versetzt. Das ausgefallene Salz wird abgesaugt, mit wenig Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 25,5 g (66,7 % d.
  • Theorie) des gewünschten Produktes, das sich bei 2200C zersetzt.
  • Beispiele 5 - 24 Die Beispiele 5 bis 13 und das Beispiel 16 werden wie in Beispiel 1 beschrieben ausgeführt, jedoch mit Pyridin anstelle von Triäthylamin als Chlorwasserstoff bindende Base.
  • Die Beispiele 14, 15 und 17 werden analog Beispiel 3 ausgeführt, die Beispiele 18 bis 23 analog Beispiel 1 und Beispiel 24 analog Beispiel 4.
  • In der Tabelle 1 sind die Reste Rn, R1 R2 X, Y und Z in der Formel I der nach den Beispielen 5 - 24 aus den entsprechenden Ausgangsverbindungen der Formel II (Beispiele 5 - 23) bzw. der Formel IV (Beispiel 24) hergestellten Verbindungen der Formel I und deren Schmelz-0C Punkte (Fp. °C) bzw. Brechungsindices (nDC) zusammengefaßt wiedergegeben.
  • Tabelle 1 Formel I:
    Bei- R R1 R2 x y z
    spiel- n Fp C
    Nr. 0
    nD
    5 - n -CH3 N O S 108 ai
    3 N 0 5 108 0C
    6 ~ -CH2-CH=CH-CH2- N O 0 139 °C
    7 - CH2CH2C -CH3 N O S 4 = 1,5691
    8 ~ CH2Cl CE3 N O O Sirup
    9 - -C2H5 -{2I3 N O O Sirup
    10 4-C1 -CZ13 zuI3 N O S 94 - 95"C
    11 4-C1 -CH3 -CH3 N O 0 107 - 1090C
    12 4-C1 -CH2-CH=CH-CH2- N O 0 ) 2500C
    13 401 0H17 -CH3 N O O 23= 1,5193
    14 4 t -CH2-CH=CH-CH2- N O 0 137 - 13900
    15 2,4-C12 -CH3 -CH3 N O S 103 - 1040C
    16 2,4-C12 2 -CH3 N O O Sirup
    17 2,4-C12 -C8H17 -CH3 N O 0
    18 2,4-C12 -C2H5 -CH3 N O 0 940C
    19 24012 -CH3 -CH3 CH O 0
    20 2,4-C12 -C2I15 -CTI3 CH O 0 Sirup
    21 2,4-C12 -Cz12CH=CTIs I2 CH O 0 970C
    22 240l2 -C8H17 -CH3 CH o 0 i6= 1,5325
    23 2,4-C12 -CH2Cl -OH3 CH O 0 Sirup
    24 2,4-C12 -CH3 CH S S
    * als Naphthalin-1,5-disulfonsaures Salz isoliert B. Formulierungsbeispiele Beispiel A: Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel I und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • Beispiel B: Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulvcr wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel I 65 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calzium und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • Beispiel C: Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel I mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X 207) 3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykoläther (8 AeO) +) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 3770C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • +) Anzahl AeO = Anzahl Xthylenoxydeinheiten im Polyglykoläthermolekül.
  • Beispiel D: Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoff der Formel I 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) ) als Emulgator.
  • +) Anzahl AeO = Anzahl Athylenoxydeinheiten im Nonylphenolpolyglykoläthermolekül.
  • C. Biologische Beispiele In den folgenden Beispielen stehen die Buchstaben A und B für die nachstehend genannten handelsüblichen Vergleichsmittel mit bekannten fungiziden Wirkstoffen: A: Methyl-1-(butylcarbamoyl-2-benzimidazolcarbamat (Benomyl) B: N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph) Beispiel I Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 200C und einer relativen Luftfeuchte von 90 - 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 500, 250, 125, 60 und 30 mg/Liter Spritzbrühe tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel B in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle I zusammengefaßt.
  • Tabelle I
    Verbindung Mit Weizenmehltau befallene Blattfläche
    gem. Bei- in % bei mg Wirkstoff/l Spritzbrühe
    spiel Nr. 500 250 125 60 30
    10 0 0 0 0 - 3 3 - 5
    15 0 0 0 0 - 3 3
    2 0 0 - 3 3 3 - 5 5 - 10
    12 0 0 0 - 3 3 - 5 5 - 10
    1 0 0 0 0 0
    16 0 0 0 0 0
    4 0 0 0 0 0
    Vergleichs- 3 5 10 15 25
    mittel B Phyto- Phyto-
    toxis toxis
    Unbehandelte,
    infiz. 100
    Pflanzen
    Beispiel II Gerstenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidicn des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis sp. hordei) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 2000C und einer rel Luftfeuchte von 90 - 95 % aufgestellt.
  • 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle IIaufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrgtionen von 500, 250, 125, 60 und 30 mg/l Spritzbrühe tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel B in analoger Weise eingesetzt.
  • Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Gerstenmehltan untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle II zusammengefaßt.
  • Tabelle II
    Verbindung Mit Gerstenmehltau befallene Blatt-
    gem. Bei- fläche in % bei mg Wirkstoff/l Spritz-
    spiel Nr. brühe
    500 250 125 60 30
    10 0 0 0 - 3 3 - 5 5
    15 0 0 0 0 0 - 3
    11 0 0 3 5 5 - 10
    12 0 0 0 - 3 5 5 - 10
    1 0 0 0 0 0
    14 0 0 0 - 3 5 10
    7 0 0 0 0 -3 5 - 10
    13 0 0 0 0 - 3 3 - 5
    16 0 0 0 0 0
    4 0 0 0 0 0
    Vergleichs-
    3 3 - 5 5 5 - 10 15
    mittel B
    Unbehandelte,
    100
    infiz. Pflanzen
    Beispiel III Gurkenpflanzen (Sorte Delikateß) werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Antrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 220C und 90 % rel. Luftfeuchte aufgestellt. 3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle III genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt. Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle III zusammcngefaßt.
  • Tabelle III
    Verbindung Mit Gurkenmehltau befallene Blatt-
    gem. Bei- fläche in % bei mg Wirkstoff/l
    spiel Nr. Spritzbrühe
    500 250 125 60 30
    5 0 0 0 - 5 10 25
    10 0 0 0 0 - 3 3
    15 0 0 - 3 3 - 5 5 10
    2 0 0 0 0 0
    11 0 0 0 3 - 5 5
    12 0 0 0 3 - 5 5
    1 0 0 0 0 0
    Tabelle III (Fortsetzung)
    Verbindung Mit Gurkenmehltau befallene Blatt-
    gem. Bei- fläche in % bei mg Wirkstoff/l
    spiel Nr. Spritzbrühe
    500 250 125 60 30
    7 0 0 0 0 0
    8 0 0 - 3 3 - 5 5 5 - 10
    16 0 0 0 0 0
    4 0 0 0 0 0 0
    Vergleichs- 3 5 10 15 25
    mittel A
    Unbehandelte, 100
    infiz. Pflanzen

Claims (6)

  1. Patentansprüche: 1. Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R Halogen, vorzugsweise Chlor, C1-4 -Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen(C1-4)-alkyl, Nitro, Cyano oder gegebenenfalls durch vorstehend genannte Gruppen substituiertes Phenyl, R1 und R2, unabhängig voneinander, C1 8-Alkyl, Halogen-(C1-4)-alkyl oder-(C1-4)-alkenyl, wobei R¹ und R² gemeinsam auch die Gruppe -CH2-CH = CH-CH2- oder die Gruppe -CH=CH-CH2-CH2- bilden können, X eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom, Y und Z, unabhängig voneinander, ein Sauerstoff-oder Schwefelatom und n eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2, bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I auch in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder als Metallkomplexverbindungen, vorzugsweise Kupfer- oder Zinkkomplexverbindungen, vorliegen können.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Alkohole der allgemeinen Formel II, in der R, X und n die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit Säurechloriden der Formel III, in der R1, R2 und Z die Bedeutungen wie in Formel I haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, in einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels umsetzt, oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV, in der R, X und n die Bedeutungen wie in Formel I haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, in einem Lösungsmittel mit Verbindungen der Formel V, in der R1, R2, Y und Z die Bedeutungen wie in Formel I haben und M für ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, oder die Ammoniumgruppe steht, umsetzt, und gegebenenfalls die Verbindungen der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren in das Salz oder mit Metallsalzen in Metallkomplexverbi.ndungen üt rführt.
  3. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
  4. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 2 bis 95 Gew.-% an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff sowie üblichen Formulierungshilfsmitteln.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 5 zur Schädlingsbekämpfung im Pflanzenschutz.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die von ihnen befallenen Flächen oder Pflanzen oder Substrate mit einer fungizid wirksamen Menge von Wirkstoffen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 4 behandelt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0106807A1 (de) * 1982-10-15 1984-04-25 Ciba-Geigy Ag Neue Pflanzenschutzmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0123179A1 (de) * 1983-04-15 1984-10-31 Bayer Ag Phosphorylierte Azolyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide

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