DE3038635C2

DE3038635C2 -

Info

Publication number: DE3038635C2
Application number: DE19803038635
Authority: DE
Inventors: Heinz Dr. Foerster; Wolfgang Dr. Hofer; Volker Dr. 5600 Wuppertal De Mues; Ludwig Dr. 5090 Leverkusen De Eue; Robert Rudolf Dr. 5000 Koeln De Schmidt
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1980-10-13
Filing date: 1980-10-13
Publication date: 1989-02-16
Also published as: JPH029588B2; JPS5795974A; DE3038635A1

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Phenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

In zwei vorgängigen Patentanmeldungen sind bestimmte Azolyloxycarbonsäureamide, wie z. B. 5-Ethyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxyessigsäure-2-methylpiperidid, ein Herstellungsverfahren hierfür und deren Verwendung als Herbizide beschrieben worden (vgl. DE 29 14 003 A1 und 30 04 326 A1).

Die herbiziden Eigenschaften dieser Verbindungen sind jedoch hinsichtlich Wirkungshöhe und Selektivität nicht immer zufriedenstellend.

Es wurden nun neue substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadia zol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel

gefunden, in welcher
R¹ für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅-Alkinyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆- Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl steht und
R² für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅-Alkinyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆- Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl, für Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht oder - mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl steht,
oder in welcher die beiden Reste
R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrroli dyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Morpholinyl, Indo linyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen

Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (I), wenn man Hydroxyessigsäureamide der Formel

in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt.

Die neuen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Sie zeigen neben einer sehr guten Wirkung gegen monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern. Wegen ihrer guten Selektivität gegenüber Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreidearten, wie z. B. Weizen, können sie in diesen Kulturen besonders vorteilhaft eingesetzt werden. Sie stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar. Verbindungen der Formel (I) beeinflussen auch das Wachstum von Nutzpflanzen und können zur Pflanzenwuchsregulierung eingesetzt werden.

Als Beispiele für die erfindungsgemäßen 5-Phenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) seien folgende Verbindungen genannt: 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-dimethylamid, -diethylamid, -di-n-propylamid, -di-isopropylamid, -di-n-butylamid, -di-isobutylamid, -N-methyl-ethylamid, -N-methyl- n-propylamid, -N-methyl-isopropylamid, -N-methyl-n-butylamid, -N-methyl-isobutylamid, -N-methyl-sek-butylamid, -N- methyl-tert-butylamid, -N-methyl-n-pentyl-amid, -N-meth yl-isopentylamid, -N-methyl-sek-pentylamid, -N-ethyl-n- propylamid, -N-ethyl-isopropylamid, -N-ethyl-n-butylamid, -N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl-sek- butylamid, -N-ethyl-tert-butylamid, -N-n-propyl-isopropylamid, -N-n-propyl-n-butylamid, -N-n-propyl-isobutylamid, -N-n-propyl-sek-butylamid, -N-n-propyl-tert-butylamid, -N-isopropyl-N-isobutylamid, -N-n-butyl-iso-butylamid, -N-n-butyl-sek-butylamid, -N-n-butyl-tert-butylamid, -N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-methoxy-ethyl)-amid, -diallylamid, -dipropargyl amid, -N-methyl-propargylamid, -N-methyl-(1-methyl-propargyl)- amid, -N-methyl-(1,1-dimethyl-propargyl)-amid, -N-methyl-cyclopentylamid, -N-methyl-cyclohexylamid, -N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-N-(2-methyl-phenyl)- amid, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4- methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N- methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)- amid, -N-methyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N- ethyl-anilid, -N-ethyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N- (3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6- methyl-phenyl)-amid, -N-propylanilid, -N-propyl-N-(2- methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-propyl- N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)- amid, -N-iso-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, N-iso-propyl- N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)- amid, -N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N- butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N- (3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-isobutyl-N-(2-methyl- phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl- N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl- phenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-amid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-propargyl-N-benzyl-amid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-di methyl-morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -3- methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, 2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-ethyl-piperidid, -4-ethyl-piperidid, -indolinid, -2-methyl-indolinid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2,2-dimethyl- perhydroindolid, -1,2,3,4,tetrahydrochinolid, -2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid und -2- methyl-perhydrochinolid.

Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise Hydroxy essigsäuredimethylamid und 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II) sind bereits bekannt (vgl. DE 29 04 490 A1 und EP 5 501 A2).

2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, welches als weitere Ausgangsverbindung zu verwenden ist, ist ebenfalls bereits bekannt (vgl. J. Org. Chem. 31 (1966), 3528-3531).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben Wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek- und tert-Butanol, Ether wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether und Diglycoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril sowie Carbonsäureamide, wie z. B. Dimethyl formamid und Dimethylacetamid.

Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide bzw. -oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Calciumoxid oder Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate, wie Natrium-methylat, -ethylat und tert-butylat, Kalium- methylat, -ethylat und -tert-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclo octan und Diazabicycloundecen.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 10 bis 50°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen der Formeln (II) und (III) sowie das Säurebindemittel im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen Temperatur einige Stunden gerührt.

Die Aufarbeitung kann nach üblichen Methoden durchgeführt werden:
Kristalline Produkte erhält man nach Eingießen der Reaktions mischung in Wasser, gegebenenfalls Neutralisation mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure und Absaugen, in reinerer Form durch Umkristallisation. Soweit die Produkte bei Raumtemperatur Öle sind, erhält man sie in relativ reiner Form, indem man das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Einengen, mit einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie z. B. Methylenchlorid verdünnt, mit verdünnter Säure und mit Wasser wäscht, trocknet, filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab destilliert. Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt bzw. der Brechungsindex.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Dicotyle Kulturen der Gattungen:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monocotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z. B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten herbiziden Wirkung gegen monokotyle (grasartige) Unkräuter auch eine gute Selektivität in verschiedenen wichtigen Kulturen. Ein selektiver Einsatz der erfindungs gemäßen Wirkstoffe ist möglich, z. B. in Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreide, z. B. in Weizen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von ober flächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silicate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischen Materialien wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe könnne als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

9,8 g (0,05 Mol) 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol werden bei Raumtemperatur (20±10°C) zu einer Mischung aus 8,5 g (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid, 5,6 g (0,05 Mol) Kalium-tert-butylat und 100 ml tert-Butanol gegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt, mit 2 n Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 11 g 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethyl- piperidid als öligen Rückstand vom Brechungsindex : 1,5812.

Analog Beispiel 1 können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:

Tabelle

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)

Beispiel A Pre-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:

0%=keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100%=totale Vernichtung

In diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen eine ausgezeichnete Wirksamkeit: 1, 2, 3.

Claims

1. Substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsäureamide der Formel in welcher
R¹ für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅-Alkinyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl steht und
R² für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅- Alkinyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄- alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl, für Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht oder - mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl steht,
oder in welcher die beiden Reste
R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Mor pholinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4- Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen:

2. 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4- dimethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.

3. 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-4- ethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.

4. 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2- ethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.

5. Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Phenyl- 1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Hydroxyessigsäureamide der Formel in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

6. Verwendung von substituierten 5-Phenyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxyessigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.