DE3035138A1 - Amorphe poly-(halogenalkylenaether) mit hydroxyl-endgruppen und zweikomponentenkatalysatorsystem - Google Patents
Amorphe poly-(halogenalkylenaether) mit hydroxyl-endgruppen und zweikomponentenkatalysatorsystemInfo
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Description
in der Patentanmeldung P 29 19 834.3 sind Poly-(chlor-alkylenäther)
mit Hydroxyl-Endgruppen sowie ein Verfahren
zu ihrer Herstellung durch Umsetzen einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung mit 1 bis 6 Hydroxylgruppen und einem
, Chloralkylenoxid in Gegenwart eines Zweikomponentenkatalysatorsystems
beschrieben. Nunmehr wurde festgestellt, daß dieses Verfahren verallgemeinerungsfähig ist und sich
amorphe Poly-(halogenalkylen)-äther mit Hydroxy1-Endgruppen
herstellen lassen. Die Erfindung betrifft somit den in den vorstehenden Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Poly-(halogenalkylenäther) mit Hydroxyl-Endgruppen können
aus einem Gemisch einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung mit 1 bis 6 Hydroxylgruppen, einem Halogenalkylenoxid und
einem Zweikomponentenkatalysatorsystem hergestellt werden. Das Zweikomponentenkatalysator sy stem ist identisch mit. dem
1300U/1299
in der Patentanmeldung P 29 19 834.3 beschriebenen Katalysa torsystem, jedoch wurde festgestellt, daß auch Fluorwasserstoff
eine geeignete erste Kompo nente dieses Katalysatorsystems ist. Das Molverhältnis der
Zinnverbindung zu Fluorwasserstoff liegt im Bereich von 1,13 : 1 bis 3:1, vorzugsweise 1,2 : 1 bis 2:1.
Die Poly-(halogenalkylenäther) mit Hydroxyl-Endgruppen sind
vorzugsweise Poly-(bromalkylenäther) und poly-(chloralkylen
äther) mit Hydroxyl-Endgruppen. Die Poly-(chloralkylenäther)
sind praktisch farblos,und sie zeigen eine Farbgröße von weniger als 10.
Die Poly-(halogenalkylenäther) der Erfindung haben vorzugsweise die Formel
12 3
in der R und R Wasserstoffatome oder Methylgruppen und R und R Wasserstoffatome, Alkylreste mit etwa 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkylreste mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen bedeuten, mit der Maßgabe,
3 4 daß mindestens einer der Reste R und R ein Halogenalkylrest
ist, R ist der Rest einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung mit 1 bis 6 Hydroxylgruppen, b ist eine Zahl
mit einem Wert von 1 bis 50 und d eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 6.
Das Zweikomponentenkatalysatorsystem besteht aus
(a) einem Bis-:(f luorierten aliphatischen sulfonyl) -alkan,
Fluorwasserstoff oder einer Säure der Formel H XF
m n+m
in der X ein Bor-, Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom ist, m den Wert 0 oder 1 hat, η den Wert 3 hat.
1300U/1299
wenn X ein Boratom ist, und η den Wert 5 hat, wenn X
ein Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom ist, und (b) einer mehrwertigen Zinnverbindung der Formel
R5-Sn-R?
in der g den Wert O oder 1 hat, R und R gleich oder verschieden sind und gesättigte oder ungesättigte aliphatische
oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, R ein Sauerstoffatom
oder ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen ist, mit der Maßgabe, wenn R ein
Sauerstoffatom, g den Wert 0 hat, und R ein Fluoratom,
ein Acyloxyrest mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen,
ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
f
- 0 - Sn - R6
ist, mit der Maßgabe, wenn R , R und R gesättigte ali-
phatische Kohlenwasserstoffreste sind, R ein Fluoratom,
ein Acyloxyrest mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
- 0 - Sn -
ist.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich
auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
13001 A/1299
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 1
Ein Geraisch aus 72 g (0,5 Mol) 1^-Cyclohexandimethanol und
500 ml Methylenchlorid wird auf 400C erhitzt und mit 3,8 g
eines Zweikomponentenkatalysatorsystems aus 48prozentiger wäßriger Fluorborsäure und 1,8 g Diphenyüibutylzinn versetzt.
Hierauf werden innerhalb 1 Stunde 528 g durch Destillation gereinigtes Epibromhydrin in die Lösung eingetragen. Die Reaktionstemperatur
wurdeauf 40 bis 450C eingestellt. Das Gemisch wird 16 Stunden bei 400C gerührt. Danach wird das
Reaktionsgemisch mit 58prozentiger wäßriger Ammoniaklösung versetzt und gerührt, bis das Reaktionsgemisch einen
pH-Wert von 7 erreicht hat. Hierauf werden langsam wasserfreies Magnesiumsulfat und Diatomeenerde eingerührt, und
das Gemisch wird filtriert. Aus dem Filtrat werden das Lösungsmittel und restliches Epibromhydrin unter vermindertem
Druck abdestilliert. Es wird in 96prozentiger Ausbeute ein gelblich gefärbter Poly-(bromalkylenäther) mit
Hydroxyl-Endgruppen erhalten. Das Hydroxyl-Äquivalentgewicht
beträgt 358. Das Gewichtsmittel des Molekulargewichts (MW) beträgt 1023, das Zahlenmittel des Molekulargewichts
(Mn) beträgt 817. Das Produkt hat einen Bromgehalt von 46,7 %.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 36 g(O,25 Mol) 1,4-Cyclohexandimethanol
und einem Zweikomponentenkatalysatorsystern aus 0,31 g
48prozentiger Fluorwasserstoffsäure und 0,17 g Diphenyldibutylzinn
wird auf 60 bis 650C erwärmt und bei dieser Temperatur
mit 214 g (2,31 Mol) Epichlorhydrin langsam versetzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 16 Stunden gerührt,
und danach unter vermindertem Druck destilliert. Es wird in 72prozentiger Ausbeute ein farbloser und etwas trüber
Poly-(chloralkylenäther) mit Hydroxyl-Endgruppen erhalten. Das Produkt hat ein Hydroxyl-Squivalentgewicht von 332,
ein Gewichtsmittel des-Molekulargewichts von 838 und eine
Farbgröße von 1,69. .....
Die.Ausbeute an Poly-(chloralkylen-
L J
130014/1299
1 äther) kann auf 97,3 % verbessert, wenden, wenn ein Katalysatorsystem
aus 0,75 g 48prozenti'ger Fluorwasserstoffsäure
und 0,5 g Diphenyldibutylzinn "verwendet"wird. Das hierbei
erhaltene Reaktionsprodukt hat ein Hydroxyl-Äquivalentge-
5 wicht von 407.
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ORIGINAL INSPECTED
Claims (1)
1. Amorphe Poly-(halogenalkylenäther) mit Hydroxy1-Endgruppen,
erhältlich durch Umsetzung eines Gemisches aus
(A) einer hydroxylgruppenhaltigen Verbindung mit 1 bis Hydroxylgruppen,
(B) einem Halogenalkylenoxid und
(C) einem Zweikomponentenkatalysatorsystem aus
(a) einem Bis-(fluorierten aliphatischen sulfonyl)-
alkan, Fluorwasserstoff oder einer Säure der Formel
HmXF + ' in der X ein Bor""' Phosphor-, Arsen- oder
Antimonatom ist, m den Wert 0 oder 1 hat, η den Wert 3 hat, wenn X ein Boratora darstellt, oder η
den Wert 5 hat, wenn X ein Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom bedeutet, und
(b) einer mehrwertigen Zinnverbindung der Formel
L J
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R6
R -Sn-R
(R8) g
5
5
in der g den Wert O oder 1 hat, R und R gleich
oder verschieden sind und gesättigte oder ungesättigte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, 7
R ein Sauerstoffatom oder ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasser Stoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mit der Maßgabe, wenn R ein Sauerstoffatom ist, g
R ein Sauerstoffatom oder ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasser Stoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mit der Maßgabe, wenn R ein Sauerstoffatom ist, g
den Wert 0 hat, und R ein Fluoratom, ein Acyloxyrest
mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen, ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
R5
·
·
- 0 - Sn - R
R7
ist, mit der Maßgabe, wenn R , R und R jeweils
aliphatxsche 8
*ö gesättigte/Kohlenwasserstoffreste sind, R ein
Fluoratom, ein Acyloxyrest mit weniger als 10 Kohlen
stoffatomen oder eine Gruppe der Formel
R5
- ο - Sn - R6
R7
ist.
35
35
1 3 0 0 U / 1 2 9 9
ORIGINAL INSPECTED
2. Poly-(halogenalkylenäther) mit Hydroxyl-Endgruppen
nach Anspruch 1 der Formel
/ R1 R2
12
in der R und R Wasserstoffatome oder Methylgruppen und R
und R Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
oder Halogenalkylreste mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen bedeuten, mit der
3 4 Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R und R ein HaIogenalkylrest
ist, R den Rest eines hydroxylgruppenhaltigen Materials mit 1 bis 6 Hydroxylgruppen bedeutet, b eine
Zahl mit einem Wert von 1 bis etwa 50 und d eine Zahl mit einem Wert von 1 bis etwa 6 ist.
3. Poly-(halogenalkylenäther) mit Hydroxyl-Endgruppen
nach Anspruch 1 mit einer Farbgröße von weniger als etwa
4. Pory-(bromalkylenäther) mit Hydroxyl-Endgruppen nach
Anspruch 2.
5. Zweikomponentenkatalysatorsystem zur Herstellung der
Poly-(halogenalkylenäther) mit Hydroxy1-Endgruppen nach
Anspruch 1, bestehend aus
(a) einem Bis-(fluorierten aliphatischen Sulfonyl)-alkan,
Fluorwasserstoff oder einer Säure der Formel H XF ,
m n+m
in der X ein Bor-, Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom ist, m den Wert 0 oder 1 hat, η den Wert 3 hat, wenn
X ein Boratom ist, und η den Wert 5 hat, wenn X ein Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom ist, und
(b) einer mehrwertigen Zinnverbindung der Formel
R6
R5 _ sn - r7
1300U/1299
in der g den Wert O oder 1 hat, R und R gleich oder verschieden sind, und gesättigte oder ungesättigte
aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, R ein Sauerstoffatom
oder ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, mit der Maßgabe, wenn
7 8
R ein Sauerstoffatom ist, g den Wert 0 hat, und R ein Fluoratom, ein Acyloxyrest mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen,
ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder
eine Gruppe der Formel
R5
- 0 - Sn - R6 R7
ist, mit der Maßgabe, wenn R , R und R gesättigte
aliphatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, R ein Fluoratom, ein Acyloxyrest mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen
oder eine Gruppe der Formel
I
- 0 - Sn - R6
- 0 - Sn - R6
ist.
L J
1 300U/ 1 299
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