DE3018132A1 - Hautpflegemittel - Google Patents
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Description
-
- "Hautpflegemittel"
- Gegenstand der Erfindung sind Hautpflegemittel mit einem Gehalt an N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivaten.
- Es ist allgemein bekannt, daß unter den auf der Hautoberfläche vorhandenen Bakterien einige, wie zum Beispiel insbesondere Corynabacterium Acnes, Lipasen und Esterasenausscheiden, die auf den Hauttalg und andere auf der Haut vorhandene Triglyceride einwirken und daraus Fettsäuren freisetzen. Diese, durch enzymatische Spaltungsreaktionen erhaltenen Fettsäuren, sind neben anderen Faktoren die Ursache für unangenehme und unästhetische Hautausschläge, die vor allem im Gesicht und auf dem oberen Teil des Thorax und Rückens auftreten. Auf Grund dieser Erkenntnisse sind bereits enzyminhibierende Substanzen in kosmetischen Zusammensetzungen zur Vermeidung dieser nachteiligen Erscheinungen und zur Erhaltung-der Hautgesundheit eingesetzt worden, ohne daß bisher allgmeine durchgreifende Erfolge erzielt werden konnten. Es hat daher12 nicht an Versuchen gefehlt weitere Substanzen aufzufinden, die sich zur Bekämpfung dieser Hautveränderungen in kosmetischen Zusammensetzungen einsetzen lassen.
- Es wurde nun gefunden, daß Hautpflegemittel mit einem Gehalt an N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivaten der allgemeinen Formel in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen eine Aryl-oder eine Aralkylgruppe, sowie beide gemeinsam mit dem Stickstoffatom für einen Heterocyclus, X und Y unabhängig voneinander für eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- oder Cyangruppe stehen, sich auf Grund von deren enzyminhibierenden Wirkungen gut zur Bekämpfung derartiger Hautveränderungen und zur Erhaltung der Hautgesundheit eignen.
- Die oben definierten N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivate können auch als Wirkstoffe in Deodorantien verwendet werden.
- Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Hautpilegemitteln einzusetzenden N-substiuierten Aminomethylenmalonsäurederivate kann nach allgemein bekannten Verfahren der organischen Synthese erfolgen. Ein vorteilhaftes Herstellungsverfahren besteht in der Reaktion eines entsprechenden Alkoxymethylenmalonsäurederivats mit einem primären, sekundären Amin oder Ammoniak. Als für die Umsetzung geeignete Alkoxymethylenmalonsäure-Derivate kommen zum Beispiel Methoxymethylen-, Ethoxymethylen-, Butoxymethylen-malonsäuredimethylester, -malonsSurediethylester, -malonsäuredipropylester-, -malonsäuredibutylester, Ethoxymethylenmalonsäure-monoethylester-amid,-N,N-diethylamid, 3-Ethoxy-2-cyanacrylsäureethylester und Ethoxymethylenmalonsäuredinitril in Frage.
- Als für die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivate aus den entsprechenden Alkoxymethylenderivaten geeignete Amine sind zum Beispiel Methyl-, Dimethyl-, Ethyl-, Diethyl-, Propyl-, Dipropyl-, Methylpropyl-, 2-Propyl-, Di-2-propyl-, Butyl-, Dibutyl-, 2-Butyl-, sek. Butyl-, tert. Butyl-, Hexyl-, Dihexyl-, 2-Ethylhexyl-, Octyl-, Ethyloctyl-, Decyl-, Dodecyl-, Ethanol-, Diisopropanol-, 3-Methoxypropyl-, 3- (2-Ethylhexoxy ) -propyl-, Benzylamin, Anilin, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Propyl-, N-Butylanilin, Piperidin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methylpiperidin, 2,6-Dimethyl-, 3,5-Dimethylpiperidin, Morpholin, 2,6-Dimethylmorpholin und Indolenin zu nennen.
- Als in den erfindungsgemäßen Hautpflegemitteln einzusetzende N-substituierte Aminomethylenmalonsäurederivate sind danach zum Beispiel N-Methylanilino-, 3,5-Dimethylpiperidino-, N-Methyl-p-anisidino-, N-Ethylanilino-, N-Propylanilino-, 3-Methoxyanilino-, N-Isobutylanilino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Butylamino-, Hexylamino-, Dibutylamino-, Octylamino-, Dodecylamino-, Benzylamino-, 2,5-Dimethoxyanilino-, 3, 4-Dimethoxyanilino-, Indoleninomethylenmalonsäurediethylester anzuführen.
- Die erfindungsgemäßen Hautpflegemittel enthalten die als Wirkstoffe zur Erhaltung der Hautgesundheit und Bekämpfung genannter Hautveränderungen wie z. B. Akne oder Seborrhoea oleosa dienenden N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivate in einer Menge von o,5 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Präparation.
- Die erfindungsgemäßen Hautpflegemittel werden in Gestalt der für diese Zwecke üblichen Präparationen vorliegen, also Cremes, Gele, Lotionen, Hautmilch, Badeöle, Salben, Pomaden, Masken, Seifen und Aerosole. Ihre Herstellung erfolgt nach den für derartige Präparat ionen üblichen Verfahren. Dabei werden die als Wirkstoff dienenden N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivate mit den für die Hautpflegemittel als Basismaterial dienenden organischen Substanzen wie Wachsen, Fetten, ölen, Alkoholen, Mineralölen vermischt und danach mit den weiteren Bestandteilen der Hautpflegemittel wie Netzmitteln, Emulgatoren, Verdickungsmitteln, Konservierungsmitteln, Parfüms, Wasser, Lösungsmitteln, Treibgasen zum fertigen Endprodukt konfektioniert. Die Mengen der in den erffindungsgemäßen Hautpflegemitteln außer den N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivaten vorhandenen Rezepturbestandteile bewegen sich in den für vergleichsweise Produkte üblichen Größenordnungen.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
- Beispiele Zunächst wird die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Hautpfle gemitteln eingesetzten N-sub s-t ituerten Aminomethylenmalons äurederivat e beschrieben.
- A) N-Methylanilinomethylenmalonsäure-diethylester Zu einer Lösung von 30 g (139 mMol) Ethoxymethylenmalonsäurediethylester in 100 ml Ethanol wurden unter Rühren 179 g (167 mMol) N-Methylanilin getropft.
- Nach 1,5-stUndigem Rühren wurde noch 1,5 Stunden zum Sieden erhitzt, Ethanol abdestilliert, in Ether aufgenommen, die erhaltene Lösung zuerst mit stark verdünnter Salzsäure und danach mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und das Reaktionsprodukt nach Entfernen des Ethers unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 26 g N-ethylanilinomethylenmalonsäurediethylester vom Kp. 1550 C bei o-,o8 mbar 20 und einem Brechungsindex nD : 1,5660 erhalten.
- Nach dem Umkristallisieren schmilzt die Substanz bei 53 bis 550 C.
- In analoger Weise wurden die nachstehend aufgeführten Substanzen aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien erhalten.
- B) 3,5-Dimethylpiperidinomethylenmalonsäure-diethylester Kp. 139° C/0,08 mbar nD20 1,5120 C) N-Methyl-p-anisidinomethylenmalonsäure-diethylester Schmp. 84 bis 860 C D) N-Ethylanilinomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 153° C/1 mbar nD 1,5540 E) N-Propylanilinomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 160° C/0,13 mbar nD20 1,5490 F) N-Isobutylanilinomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 154° C/0,13 mbar nD 1,5427 G) 3-Methoxyanilinomethylenmalonsäure diethylester nD20 1,5846 H) Dimethylaminomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 1320 0/0,66 mbar nD 1,5081 I) Diethylaminomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 1210 C/0,13 mbar nD 1,4997 K) Butylaminomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 149° C/0,92 mbar nD 1,4991 L) Hexylaminomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 139° C/0,16 mbar nD 1,4940 M) Dibutylaminomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 131° C/0,11 mbar nD 1,4900 N) Octylaminomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp.158° C/0,16 mbar nD 1,4903 O) Dodecylaminomethylenmalonsäure-diethylester 20 nD 1,4863 P) Benzylaminomethylenmalonsäure-diethylester Schmp. 68 bis 700 C Q) 2,5-Dimethoxyanilinomethylenmalonsäure-diethylester Schmp. 76 bis 780 C R) 3,4-Dimethoxyanllinomethylenmalonsäure-diethylester Schmp. 54 bis 550 C S ) Indolinomethylenmalonsäure-diethylester 20 Kp. 176/0,13 mbar nD 1,6028 Zur Feststellung der enzyminhibierenden Wirksanikeit wurde folgende Testmethodik verwendet. Es wurden Jeweils 0,2 Mol in 10 bis 20 ml physiologischer Natriumchlorid-Lösung Substrat eingesetzt. Als Testenzyme dienten: Esterase aus Schweine leber (Carboxylic-esterhydrolase EC 3.1.1.1) Spezifische Aktivität: circa 100 U/mg, Einsatzkonzentration: 1 mg in 16 ml Lösung.
- Als Substrat diente Citronensäuretriethylester.
- Lipase aus Rhizopus arrhizus (Triacylglycerolacylhydrolase EC 3.1.1.3) Spezifische Aktivität: circa i 200 U/mg, Einsatzkonzentration: 0,25 mg in 20 ml Lösung Als Substrat diente Olivenöl. Zur Stabilisierung der Emulsion wurde Natriumdesoxycholat und Gummi arabicum verwendet. Die Hemmwerte wurden bestimmt durch azidimetrischen Vergleich der Kontrolle mit der durch die Prüfsubstanz gehemmten Reaktion und in % ausgedrückt.
- Als Konzentration für die Hemmsubstanzen wurden 2 500 ppm gewählt.
- Die bei den Testen festgestellten Hemmwerte sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen: Tabelle 1
Produkt Hemmwerte in % gegen Esterase Lipase A 85 41 H 33 42 I 77 50 K 70 21 L 48 38 M 70 64 N 30 60 O - 63 Q 42 - Hautpflegesalbe gegen Akne Gemisch aus höhermolekularem Fettalkohol 30,0 Gewichtsteile Wachsestern u. mineral. Fetten (Amphocerin K(R)) ölsäuredecylester 10,0 Gewichtsteile Produkt A 10,0 Gewichtsteile Wasser 50,0 Gewichtsteile Hautpflegrecreme in Gelform gegen Akne Cetylstearylalkohl mit circa 30 Mol Ethylenoxid 14,0 Gewichtsteile Polyol Fettsäure-Ester (Cetiol HE (R)) 20,0 Gewichtsteile 2-Octyldodecanol 5>0 Gewichtsteile Produkt M 3,0 Gewichtsteile Wasser 58,0 Gewichtsteile Hautpflegecreme gegen Akne Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natrium-Cetylstearylsulfat 15,0 Gewichtsteile Reisstärke 5,0 Gewichtsteile Puderfarbe 1,0 Gewichtsteile Titandioxid 2,0 Gewichtsteile Produkt N 5,0 Gewichtsteile Wasser 72,0 Gewichtsteile Hautpflegestift gegen Akne Cetylalkohol 5,0 Gewlchtsteile Bienenwachs weiß 30,0 Gewichtsteile Walrat 20,0 Gewichtsteile 2-Octyldodecanol 25,0 Gewichtsteile Paraffinöl 8,0 Gewichtsteile Zinkoxid 5,0 Gewichtsteile Puderfarbe braun 3,0 Gewichtsteile Produkt 0 4,0 Gewichtsteile Hautpflegelotion gegen Akne Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natrium-Cetylstearylsulfat 3,0 Gewichtsteile ölsäuredecylester 5,0 Gewichtsteile Produkt I 5,0 Gewichtsteile Wasser 87, 0 Gewichtsteile Hautpflegeöl genen Akne Ölsäuredecylester 15,0 Gewichtsteile 2-Octyldodecanol 10,0 Gewichtsteile Capryl/Caprinsäuretriglycerid 30,0 Gewichtsteile Paraffinöl 35,0 Gewichtsteile Produkt H 10,0 Gewichtsteile
Claims (2)
- "Hautpflegemittel" Patentansprüche 1. Hautpflegemittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivaten der allgemeinen Formel in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder eine Aralkylgruppe sowie beide gemeinsam mit dem Stickstoffatom für einen Heterocyclus, X und Y unabhängig voneinander für eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- oder Cyangruppe stehen neben ueblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
- 2. Hautpflegemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die N-substituierten Aminomethylenmalonsäurederivate in einer Menge von o,5 bis 3o Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Präparation enthalten.
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