WO2013092114A2 - Deodorants und antitranspirants mit stabilisiertem antioxidans - Google Patents

Deodorants und antitranspirants mit stabilisiertem antioxidans Download PDF

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WO2013092114A2
WO2013092114A2 PCT/EP2012/073562 EP2012073562W WO2013092114A2 WO 2013092114 A2 WO2013092114 A2 WO 2013092114A2 EP 2012073562 W EP2012073562 W EP 2012073562W WO 2013092114 A2 WO2013092114 A2 WO 2013092114A2
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furan
hydroxy
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dihydroxyethyl
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Bernhard Banowski
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Definitions

  • the present application relates to cosmetic deodorants and antiperspirants containing as stabilized antioxidant at least one ascorbic acid derivative selected from certain alkyl ascorbyl ethers.
  • washing, cleansing and caring for one's own body is a fundamental human need, and modern industry is constantly trying to meet these needs of man in a variety of ways. Especially important for daily hygiene is the permanent elimination or at least reduction of body odor.
  • Numerous specific deodorant or antiperspirant personal care products are known in the art which have been developed for use in body regions having a high density of sweat glands, especially in the underarm area. These are packaged in a wide variety of dosage forms, for example as powder, in stick form, as aerosol spray, pump spray, liquid and gel roll on application, cream, gel and as a soaked flexible substrate (towels).
  • Cosmetic compositions, in particular deodorants and antiperspirants usually contain at least one oil or fatty substance and in any case always a fragrance component or a perfume.
  • antioxidants In order to protect the ingredients of a cosmetic against such oxidative reactions, one or more antioxidants are added.
  • An antioxidant generally serves to inhibit or prevent the oxidative reactions described above, and to protect fats and oils from rancidity and gumming, and fragrances from their degradation and the formation of undesirable perfume components (flavor defects). Furthermore, an antioxidant is used to prevent discoloration of the cosmetic by the formation of undesirable components.
  • Vitamin E tocopherols
  • BHA butylhydroxyanisole
  • BHT butylhydroxytoluene
  • ascorbyl palmitate 6-palmitoyl-L-ascorbic acid
  • gallic acid esters especially propyl gallate.
  • Butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene are used by some consumers for toxicological reasons declined.
  • butylhydroxyanisole has no heat stability, so it is not suitable for compositions whose preparation requires the supply of heat.
  • gallic acid esters in particular propyl gallate
  • a skin-sensitizing potential is discussed. Since all of the aforementioned antioxidants are fat-soluble, but not water-soluble, there is the potential that they may accumulate in the organism, which may be undesirable from a toxicological point of view or which limits the use levels of these substances from the outset strongly.
  • a known water-soluble antioxidant is ascorbic acid, especially L-ascorbic acid.
  • ascorbic acid especially L-ascorbic acid.
  • esters and its glucose ethers are known from WO2001 / 099376 A2 and WO2003 / 039505 A2 as inhibitors of the enzymes arylsulfatase and beta-glucuronidase, which qualifies them as deodorant active ingredients.
  • DE 102007028506 A1 discloses cosmetic deodorants and antiperspirants which contain the flavonoid dihydroquercetin (taxifolin, 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavanone) as antioxidant.
  • the object of the present invention was to provide cosmetic deodorants and antiperspirants which are hydrophilic or water-soluble. This is particularly important for deodorants whose carrier consists essentially of the hydrophilic solvent ethanol.
  • a further object of the present invention was to enrich the state of the art with effective alternative deodorants and antiperspirants, which are stable to oxidative reactions, in particular to oxygen, and at the same time very well tolerated by the skin, especially for the sensitive skin in the underarm area.
  • a further object of the present invention was to provide an ascorbic acid-based antioxidant for cosmetic deodorants and antiperspirants, which does not lead to degradation and discoloration of the agent even in the presence of antiperspirant aluminum salts.
  • R and R 2 are each independently -H or a saturated, linear or branched Ci-C22-alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H, solve the given tasks very well and excellent as an antioxidant and stabilizer for use in cosmetic deodorants and antiperspirants.
  • the at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I) having the abovementioned substituents and used according to the invention can be incorporated into all customary administration forms for cosmetic deodorants and antiperspirants.
  • a first subject of the present application is therefore a deodorant or antiperspirant cosmetic agent comprising, in a cosmetically acceptable carrier a) at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I)
  • R and R 2 each independently represent -H or a saturated, linear or branched C 1 -C 22 -alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H,
  • wt .-% - in each case relate to the total weight of the composition according to the invention, without taking into account any existing propellant.
  • this is at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I) and / or the at least one L-ascorbic acid derivative of the formula (L-ASC-I),
  • R and R 2 are each independently -H or a saturated, linear or branched C 1 -C 2 2 alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H, in a total amount of 0.001 5% by weight, preferably 0.01-3% by weight, more preferably 0.05-1% by weight, even more preferably 0.11-0.8% by weight and in particular 0.2% 0.5 wt .-%, is contained, wherein the wt .-% - in each case based on the total weight of the composition of the invention, without taking into account any existing propellant.
  • the at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I) and / or the at least one L-ascorbic acid derivative of the formula (L-ASC-I) is selected from compounds in which R is a saturated, linear or branched C - C 2 2 alkyl group and R 2 are -H. These compounds are also referred to in the present application as 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (Ci-C22-alkoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-ones and (5R) - [(1 S ), 2-dihydroxyethyl] -4- (C 1 -C 22 alkoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one.
  • Preferred 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (Ci-C22-alkoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-ones are selected from 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (methoxy) 3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (ethoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1, 2 Dihydroxyethyl] -4- (n-propoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (1-methylethoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2 -on, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (n -butoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (2- methylpropoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxy
  • the at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I) and / or the at least one L-ascorbic acid derivative of the formula (L-ASC-I) is selected from compounds in which R is -H and R 2 are a saturated, linear or branched C 1 -C 22 -alkyl group.
  • Preferred 5- [1,2-dihydroxyethyl] -3- (Ci-C22-alkoxy) -4-hydroxy-5H-furan-2-ones are selected from 5- [1,2-dihydroxyethyl] -3- (methoxy) 4-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -3- (ethoxy) -4-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1, 2 Dihydroxyethyl] -3- (n-propoxy) -4-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -3- (1-methylethoxy) -4-hydroxy-5H-furan-2 -on, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -3- (n-butoxy) -4-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -3- (2-methylpropoxy) 4-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl
  • the compound a) is preferably selected from at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I) and / or at least one L-ascorbic acid derivative of the formula (L-ASC-I), where R and R 2 each independently represent H or a saturated, linear or branched C 2 -C 6 alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not -H at the same time.
  • the compound a) is particularly preferably selected from at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I) and / or at least one L-ascorbic acid derivative of the formula (L-ASC-I), where R and R 2 are each independently selected from -H and a methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, n-pentyl, 2,2-dimethylpropyl or n- Hexyl group with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H.
  • Particularly preferred hydrophilic antioxidants are selected from 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (ethoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (n-propoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1 , 2-dihydroxyethyl] -4- (1-methylethoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (n-butoxy) -3-hydroxy-5H- furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (2-methylpropoxy) -3-hydroxy-5H-furan-2-one, 5- [1,2-dihydroxyethyl] -4- (tert .
  • the ascorbic acid derivatives of the formula (ASC-I) and / or the L-ascorbic acid derivatives of the formula (L-ASC-I) have proven to be particularly suitable for achieving the stated object with regard to stability in the presence of antiperspirant aluminum salts.
  • R is a Ci-C22-alkyl group, preferably a C 2 -C 6 alkyl group and R 2 -H, proved.
  • cosmetic compositions which, based on their weight, are 0.001-5% by weight, preferably 0.01-3% by weight, particularly preferably 0.05-1% by weight, even more preferably 0, 1 to 0.8 wt .-% and in particular 0.2 to 0.5 wt .-% of 5- [1, 2-dihydroxyethyl] -4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan 2-one, preferably the isomer (5R) -5 - [(1S) -1,2-dihydroxy-ethyl] -4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-one according to the formula (L- ASC-I I), in an amount of 0.001-5 wt .-%, preferably 0.01-3 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 1 wt .-%, even more preferably 0, 1 to 0, 8 wt .-% and in particular 0.2 to 0.5 wt .-%,
  • wt .-% - in each case relate to the total weight of the composition according to the invention, without taking into account any existing propellant.
  • the compound a) is preferably selected from at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I) and / or at least one L-ascorbic acid derivative of the formula (L-ASC-I), wherein R and Each R 2 is independently -H or a saturated, linear or branched C 8 -C 6 alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H.
  • Cosmetic agents which, based on their weight, are also extraordinarily preferred according to the invention are from 0.001 to 5% by weight, preferably from 0.01 to 3% by weight, more preferably from 0.05 to 1% by weight, even more preferably from 0 , 1 - 0.8 wt .-% and in particular 0.2 - 0.5 wt .-% 5- [1, 2-dihydroxy-ethyl] -4-cetoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-one
  • the isomer (5R) -5 - [(1S) -1,2-dihydroxyethyl] -4-cetoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-one is preferred in an amount of 0.001-5% by weight.
  • % By weight, in each case based on the total weight of the agent according to the invention, without taking into account any propellant present.
  • Another object of the present application is a method for non-therapeutic, cosmetic deodorant and / or antiperspirant treatment of the body, wherein a deodorant or antiperspirant cosmetic agent, which is in a cosmetically acceptable carrier
  • R and R 2 each independently represent -H or a saturated, linear or branched C 1 -C 22 -alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H,
  • wt .-% - each refers to the total weight of the composition according to the invention, without taking into account any existing propellant.
  • a further subject of the present application is the use of at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I)
  • R and R 2 are each independently -H or a saturated, linear or branched C 1 -C 2 2 alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H to stabilize deodorants or antiperspirant cosmetic compositions containing, in a cosmetically acceptable carrier, at least one active ingredient selected from
  • At least one antiperspirant aluminum salt in a total amount of 2 - 40 wt .-%, preferably 10 - 35 wt .-%, particularly preferably 1 1 - 28 wt .-% and most preferably 12 - 20 wt .-%, wherein the weight percentages are based on the total weight of the anhydrous and ligand-free active substance (USP) in the composition, and / or
  • wt .-% - refers to the total weight of the water-free and ligand-free active substance (USP) in the composition, as well as mixtures of the aforementioned deodorant agents and antiperspirant aluminum salts, with any existing blowing agent is not taken into account.
  • USP water-free and ligand-free active substance
  • the formulation of the agents according to the invention in a specific administration form is preferably based on the requirements of the intended use.
  • compositions of the invention may be in solid, semi-solid, liquid, disperse, emulsified, suspended or gel form.
  • the compositions according to the invention for use as aerosol can be packaged, that is, they are packaged in a pressure vessel, from which they can be sprayed by means of a propellant.
  • the agents according to the invention can be sprayed as a propellant-free pump spray.
  • the agents according to the invention are in liquid or in viscous, flowable form.
  • the application can preferably be carried out with spray devices.
  • These spraying devices contain in a container a filling of the liquid, viscous-flowable, suspension-like or pulverulent deodorant or antiperspirant agent according to the invention.
  • the filling may be under the pressure of a propellant (Compressed gas cans, aerosols, aerosols), or it may be a mechanically operated pump sprayer without propellant (pump sprays).
  • the containers have a removal device, preferably in the form of valves, which allow the removal of the contents as fog, smoke, foam, powder, paste or liquid jet.
  • a container for the sprayers are mainly cylindrical vessels made of metal (aluminum, tinplate, volume preferably up to 1000 ml), protected or non-splitting glass or plastic (volume preferably a maximum of 220 ml) or splitterndem glass or plastic (volume preferably a maximum of 150 ml ) in question.
  • Creamy, gelatinous, pastose and liquid agents can be packaged, for example, in pump, spray or squeeze dispensers, in particular in multi-chamber pumping, multi-chamber spray or multi-chamber squeeze dispensers.
  • the packaging for the compositions according to the invention may be opaque, but also transparent or translucent.
  • liquid also includes any solid dispersions in liquids.
  • Compositions according to the invention may also be present as pastes, ointments, lotions or creams.
  • Solid funds can be present as a loose powder, pressed powder or as a pen.
  • the application can preferably also be carried out with a roller applicator, as described e.g. is known from the field of deodorant scooters.
  • a roller applicator as described e.g. is known from the field of deodorant scooters.
  • Such scooters have a ball mounted in a ball bed which can be moved by movement over a surface. The ball absorbs some of the agent to be distributed and conveys this to the surface to be treated.
  • wet wipes i. prefabricated for the user, preferably individually packaged, wet wipes, such as. B. from the field of glass cleaning or from the field of wet toilet paper are well known.
  • wet wipes which may advantageously also contain preservatives, are then preferably impregnated or applied with an agent according to the invention, preferably they are individually packaged. You can z. B. be used as a deodorant cloth, which is particularly interesting for use on the go.
  • Preferred substrate materials are preferably selected from porous sheet-like cloths. They can be made of a fibrous or cellular flexible material which has sufficient mechanical stability and softness for application to the skin. These wipes include cloths of woven and non-woven synthetic and natural fibers, felt, paper or foam, such as hydrophilic polyurethane foam.
  • Nonwovens are generally defined as adhesively bonded fibrous products having a mat or layered fibrous structure, or those comprising fibrous mats in which the fibers are randomly or randomly distributed.
  • the fibers may be natural such as wool, silk, jute, hemp, cotton, flax, sisal or ramie; or synthetically, such as rayon, cellu- loose esters, polyvinyl derivatives, polyolefins, polyamides or polyesters. In general, any fiber diameter or titer is suitable for the present invention.
  • the nonwoven fabrics employed herein tend not to rupture or disintegrate due to the random or random arrangement of fibers in the nonwoven material which impart excellent strength in all directions.
  • nonwoven fabrics suitable as substrates in the present invention are known, for example, from WO 98/18441.
  • Preferred porous and flat cleaning cloths consist of one or different fiber materials, in particular of cotton, refined cotton, polyamide, polyester or mixtures of these.
  • the substrates in fabric form preferably have an area of from 10 to 400 cm 2 , preferably from 50 to 300 cm 2 , more preferably from 100 to 200 cm 2 .
  • the grammage of the cloth material is usually 20 to 1000 g / m 2 , preferably 30 to 500 g / m 2 and in particular 50 to 150 g / m 2 .
  • Deodorizing or antiperspirant substrates which are preferred according to the invention can be obtained by impregnation or impregnation or else by melting a composition according to the invention onto a substrate.
  • the agents according to the invention may also be multiphase, the phases may e.g. horizontally, so one above the other, or vertically, so next to each other, be arranged. It may also be a disperse system in which e.g. the solid constituents are distributed inhomogeneously in the liquid matrix, so that such a dispersed system should be shaken before use.
  • composition according to the invention are used synonymously in the present application.
  • normal conditions are a temperature of 20 ° C. and a pressure of 1013.25 mbar. Melting point data likewise relate to a pressure of 1013.25 mbar.
  • compositions of the invention contain a cosmetically acceptable carrier, which preferably comprises at least one component selected from water, ethanol, a liquid under normal conditions cosmetic oil, which is not a fragrance and no essential oil, and talc and mixtures thereof. Under normal conditions liquid cosmetic oils are immiscible with water.
  • a cosmetic oil As far as in the present application of a cosmetic oil is mentioned, this is always a cosmetic oil that is not a fragrance and no essential oil, is liquid under normal conditions and immiscible with water.
  • the agent according to the invention contains water in an amount of 8-98% by weight, preferably 20-80% by weight, more preferably 30-60% by weight, even more preferably 40-50% by weight. , in each case based on the total weight of the agent according to the invention, without taking into account any propellant present.
  • Such agents according to the invention which are particularly preferred, contain water in an amount of 8-98% by weight, preferably 20-80% by weight, more preferably 30-60% by weight, most preferably 40-50% by weight.
  • Agents of the invention which are extremely preferred contain water in an amount of 8-98% by weight, preferably 20-80% by weight, more preferably 30-60% by weight, most preferably 40-50% by weight.
  • wt .-% - in each case relate to the total weight of the composition according to the invention, without taking into account any existing propellant.
  • antiperspirant emulsions containing at least one antiperspirant aluminum salt in a total amount of 2-40% by weight, preferably 10-35% by weight, particularly preferably 1-18% by weight. % and most preferably 12-20% by weight, further 8-80% by weight, preferably 20-65% by weight, more preferably 30-60% by weight, most preferably 40-50% by weight Water, as well as at least one cosmetic fat or oil, whereby the weight percentages are based on the total weight of the anhydrous and ligand-free active substance (USP) in the agent, without taking into account any existing propellant
  • USP anhydrous and ligand-free active substance
  • antiperspirant suspension sprays or ethanol-based deodorant sprays are essentially anhydrous, d. H. they contain 0 to at most 7 wt .-%, preferably 0.5 to 5 wt .-%, particularly preferably 1 to 4 wt .-%, most preferably 1, 5 to 3 wt .-% free, that is, not molecular bound water, wherein free water contents of 1, 6 - 2.4 wt .-%, 1, 7 - 2.3 wt .-% and 1, 8 - 2.2 wt .-% may be preferred and wherein the amounts are based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • the 0 to a maximum of 7 wt .-% preferably 0.5 to 5 wt .-%, particularly preferably 1 to 4 wt .-%, most preferably 1, 5 to 3 wt .-% free, that is, not molecularly bound , Water, wherein free water contents of 1, 6 - 2.4 wt .-%, 1, 7 - 2.3 wt .-% and 1, 8 - 2.2 wt .-% may be preferred and wherein the amounts are based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • Antiperspirant suspension sprays and antiperspirant suspensions are therefore particularly preferred, containing at least one antiperspirant aluminum salt in a total amount of 2-40% by weight, preferably 10-35% by weight, particularly preferably 1-12% by weight. and most preferably 12-20% by weight, the weight percentages being based on the total weight of the anhydrous and ligand-free active substance (USP) in the total composition; further 0 to a maximum of 7 wt .-%, preferably 0.5 to 5 wt .-%, particularly preferably 1 to 4 wt .-%, most preferably 1, 5 to 3 wt .-% free, that is, not molecularly bound , Water, and at least one liquid cosmetic liquid under normal conditions, wherein the quantities are based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • USP anhydrous and ligand-free active substance
  • the particles can be aftertreated, for example by rounding the particles of the agent.
  • the rounding can be done in a standard roundabout.
  • An inventive agent in particulate form can be used in particular with nonionic surfactants, perfume oil and / or foam inhibitors or formulations containing these ingredients, preferably with amounts up to 20 wt .-% of active ingredient, in particular with amounts of 2 to 18 wt .-% of active substance , in each case based on the aftertreated product, in a conventional manner, preferably in a mixer or optionally a fluidized bed, aftertreat.
  • compositions according to the invention which are present as antiperspirant antiperspirant, contain as antiperspirant active ingredient at least one antiperspirant aluminum salt in a total amount of 2-40 wt .-%, preferably 10-35 wt .-%, particularly preferably 1 1 - 28 wt .-% and most preferably 12 - 20 wt .-% , wherein the wt .-% - information on the total weight of the water-free and ligand-free active substance (USP) in the composition relate, without taking into account any existing propellant.
  • USP water-free and ligand-free active substance
  • the antiperspirant aluminum salts are preferably selected from the water-soluble adsorbing inorganic and organic salts of aluminum and aluminum-zirconium mixtures.
  • aluminosilicates and zeolites do not belong to the antiperspirant active ingredients.
  • water solubility is understood as meaning a solubility of at least 3% by weight at 20 ° C., that is to say amounts of at least 3 g of the antiperspirant active are soluble in 97 g of water at 20 ° C.
  • antiperspirant active ingredients are selected from aluminum chlorohydrate, in particular aluminum chlorohydrate having the general formula [Al 2 (OH) 5 Cl. 1-6 H 2 O] n , preferably [Al 2 (OH) 5 Cl. 2-3 H 2 O. ] n , which may be in non-activated or in activated (depolymerized) form, and aluminum chlorohydrate having the general formula [Al 2 (OH) 4 Cl 2 ⁇ 1-6 H 2 O] n , preferably [Al 2 (OH) 4 CI 2 ⁇ 2-3 H 2 O] n , which may be in unactivated or in activated (depolymerized) form.
  • aluminum sesquichlorohydrate aluminum dichlorohydrate, aluminum chlorohydrex-propylene glycol (PG) or aluminum chlorohydrex-polyethylene glycol (PEG), aluminum or aluminum zirconium glycol complexes, e.g.
  • Antiperspirant active ingredients which are particularly preferred according to the invention are selected from what are known as “activated” aluminum and aluminum zirconium salts, which are also referred to as “enhanced activity” as antiperspirant active ingredients. Such agents are known in the art and are also commercially available. Their preparation is disclosed, for example, in GB 2048229, US 4775528 and US 6010688.
  • Activated aluminum and aluminum-zirconium salts are generally obtained by heat treatment of a relatively made thin solution of the salt (eg, about 10 wt .-% salt) to increase its HPLC peak 4-to-peak 3 area ratio.
  • the activated salt can then be dried to a powder, in particular spray-dried. In addition to the spray drying z. B. also suitable for drum drying.
  • Activated aluminum and aluminum zirconium salts typically have an HPLC peak 4 to peak 3 area ratio of at least 0.4, preferably at least 0.7, more preferably at least 0.9, with at least 70% of the aluminum attributable to these peaks ,
  • Antiperspirant active ingredients which are likewise preferred according to the invention are nonaqueous solutions or solubilisates of an activated aluminum or aluminum zirconium antiperspirant salt, for example according to US 6010688, by adding an effective amount of a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and 3 to 6 hydroxyl groups , preferably propylene glycol, sorbitol and pentaerythritol, are stabilized against the loss of activation against the rapid degradation of the HPLC Peak 4: Peak 3 area ratio of the salt.
  • a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and 3 to 6 hydroxyl groups preferably propylene glycol, sorbitol and pentaerythritol
  • compositions containing by weight 18-45% by weight of an activated aluminum or aluminum zirconium salt, 55-82% by weight of at least one anhydrous polyhydric alcohol of 3 to 6 carbon atoms and 3 to 6 Hydroxyl groups, preferably 1, 2-propylene glycol, 1, 3-butylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, glycerol, sorbitol and pentaerythritol, particularly preferably 1, 2-propylene glycol.
  • a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and 3 to 6 hydroxyl groups.
  • Propylene glycol, propylene glycol / sorbitol mixtures and propylene glycol / pentaerythritol mixtures are preferred such alcohols.
  • Such inventively preferred complexes of an activated antiperspirant aluminum or aluminum zirconium salt with a polyhydric alcohol are, for. As disclosed in US 5643558 and US 6245325.
  • Further preferred antiperspirant active ingredients are basic calcium aluminum salts, as z. As disclosed in US 2571030. These salts are prepared by reacting calcium carbonate with aluminum chlorhydroxide or aluminum chloride and aluminum powder or by adding calcium chloride dihydrate to aluminum chlorhydroxide.
  • antiperspirant actives are aluminum-zirconium complexes, as described for. As disclosed in US 4017599, which are buffered with salts of amino acids, in particular with alkali and Erdalkaliglycinaten.
  • Other preferred antiperspirant actives are activated aluminum or aluminum zirconium salts, such as disclosed in US 6,245,325 or US 6042816, containing 5-78% by weight (USP) of an activated antiperspirant aluminum or aluminum antiperspirant active.
  • Zirconium salt an amino acid or hydroxyalkanoic acid in such an amount as to provide an (amino acid or hydroxyalkanoic acid) to (Al + Zr) weight ratio of 2: 1-1: 20 and preferably 1: 1 to 1:10
  • a water-soluble calcium salt in such amount to provide a Ca: (Al + Zr) weight ratio of 1: 1 - 1:28 and preferably 1: 2 - 1:25.
  • Particularly preferred solid activated antiperspirant salt compositions for example according to US 6245325 or US 6042816, contain 48-78% by weight (USP), preferably 66-75% by weight of an activated aluminum or aluminum zirconium salt and 1-16% by weight. %, preferably 4-13% by weight molecularly bound water (water of hydration), furthermore sufficient water-soluble calcium salt, that the Ca: (Al + Zr) weight ratio is 1: 1-1: 28, preferably 1: 2-1: 25, is and so much amino acid that the amino acid to (Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • USP 48-78% by weight
  • % preferably 66-75% by weight of an activated aluminum or aluminum zirconium salt and 1-16% by weight.
  • % preferably 4-13% by weight molecularly bound water (water of hydration), furthermore sufficient water-soluble calcium salt, that the Ca: (Al + Zr) weight ratio is 1
  • solid antiperspirant activated salt compositions e.g. No. 6,245,325 or US 6042816, contain 48-78% by weight (USP), preferably 66-75% by weight of an activated aluminum or aluminum-zirconium salt and 1-16% by weight, preferably 4-13 Wt .-% molecularly bound water (water of hydration), further sufficient water-soluble calcium salt that the Ca: (Al + Zr) weight ratio 1: 1 - 1: 28, preferably 1: 2 - 1: 25, and so much glycine, that the glycine to (Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • solid antiperspirant activated salt compositions e.g. No. 6,245,325 or US 6042816, contain 48-78% by weight (USP), preferably 66-75% by weight of an activated aluminum or aluminum-zirconium salt and 1-16% by weight, preferably 4-13 Wt .-% molecularly bound water, further sufficient water-soluble calcium salt, that the Ca: (AI + Zr) weight ratio 1: 1-1: 28, preferably 1: 2 - 1: 25, and as much hydroxyalkanoic that the hydroxyalkanoic acid to (Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • Preferred water-soluble calcium salts for the stabilization of antiperspirant salts are selected from calcium chloride, calcium bromide, calcium nitrate, calcium citrate, calcium formate, calcium acetate, calcium gluconate, calcium ascorbate, calcium lactate, calcium glycinate, calcium carbonate, calcium sulfate, calcium hydroxide, and mixtures thereof.
  • Preferred amino acids for the stabilization of the antiperspirant salts are selected from glycine, alanine, leucine, isoleucine, ⁇ -alanine, valine, cysteine, serine, tryptophan, phenylalanine, methionine, ⁇ -amino-n-butanoic acid and ⁇ -amino-n-butanoic acid and the salts thereof, each in the d-form, the I-form and the dl-form; Glycine is particularly preferred.
  • Preferred hydroxyalkanoic acids for the stabilization of the antiperspirant salts are selected from glycolic acid and lactic acid.
  • activated aluminum or aluminum zirconium salts such as disclosed in US 6902723, containing 5-78% by weight (USP) of an activated antiperspirant aluminum or aluminum zirconium salt, an amino acid or hydroxyalkanoic acid in one Amount to one (amino acid or hydroxy alkanoic acid) to (Al + Zr) weight ratio of 2: 1-1: 20, and preferably 1: 1 to 1:10, and a water-soluble strontium salt in such an amount to have a Sr: (AI + Zr) weight ratio of 1: 1 - 1: 28 and preferably 1: 2 - 1: 25 provide.
  • US 6902723 containing 5-78% by weight (USP) of an activated antiperspirant aluminum or aluminum zirconium salt, an amino acid or hydroxyalkanoic acid in one Amount to one (amino acid or hydroxy alkanoic acid) to (Al + Zr) weight ratio of 2: 1-1: 20, and preferably 1: 1 to 1:10
  • Particularly preferred solid antiperspirant activated salt compositions for example according to US 6902723, contain 48-78% by weight (USP), preferably 66-75% by weight of an activated aluminum or aluminum-zirconium salt and 1-16% by weight, preferably 4 - 13 wt .-% molecularly bound water, further enough so much water-soluble strontium salt that the Sr: (AI + Zr) weight ratio 1: 1 - 1: 28, preferably 1: 2 - 1: 25, and so much amino acid the amino acid to (Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • Other particularly preferred solid antiperspirant activated salt compositions e.g. No.
  • 6,902,723 contains 48-78% by weight (USP), preferably 66-75% by weight of an activated aluminum or aluminum zirconium salt and 1-16% by weight, preferably 4-13% by weight. % molecularly bound water, further enough so much water-soluble strontium salt, that the Sr: (AI + Zr) weight ratio is 1: 1-1: 28, preferably 1: 2-1: 25, and enough glycine, that the glycine to (Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • USP 48-78% by weight
  • Sr: (AI + Zr) weight ratio is 1: 1-1: 28, preferably 1: 2-1: 25, and enough glycine, that the glycine to (Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • solid antiperspirant activated salt compositions e.g. No. 6,902,723, contains 48-78% by weight (USP), preferably 66-75% by weight of an activated aluminum or aluminum zirconium salt and 1-16% by weight, preferably 4-13% by weight. % molecularly bound water, and furthermore enough water-soluble strontium salt that the Sr: (Al + Zr) weight ratio is 1: 1-1: 28, preferably 1: 2-1: 25, and enough hydroxyalkanoic acid to give the hydroxyalkanoic acid ( Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • USP 48-78% by weight
  • Sr: (Al + Zr) weight ratio is 1: 1-1: 28, preferably 1: 2-1: 25, and enough hydroxyalkanoic acid to give the hydroxyalkanoic acid ( Al + Zr) - weight ratio 2: 1 - 1: 20, preferably 1: 1 - 1: 10, is.
  • activated aluminum salts are those of the general formula Al 2 (OH) 6 . a Xa, wherein X is Cl, Br, I or N0 3 and "a" is a value of 0.3 to 5, preferably from 0.8 to 2.5 and particularly preferably 1 to 2, so that the molar ratio of Al X is 0.9: 1 to 2, 1: 1, as disclosed, for example, in US 6074632.
  • These salts generally associate some hydration water, typically 1 to 6 moles of water per mole of salt.
  • Particularly preferred is aluminum chlorohydrate (ie, X is Cl in the aforementioned formula) and especially 5/6 basic aluminum chlorohydrate wherein "a” is 1 such that the molar ratio of aluminum to chlorine is 1.9: 1 to 2..1: 1 ,
  • Preferred activated aluminum-zirconium salts are those which contain mixtures or complexes of the aluminum salts described above with zirconium salts of the formula ZrO (OH) 2 .
  • Pb Y b where Y is Cl, Br, I, NO 3 or SO 4 , b is a rational number from 0.8 to 2 and p is the valency of Y, as disclosed, for example, in US 6074632.
  • the zirconium salts also typically associate some hydration water associatively, typically 1 to 7 moles of water per mole of salt.
  • the zirconium salt is zirconyl hydroxychloride having the formula ZrO (OH) 2 -b Cl b , wherein b is a rational number of from 0.8 to 2, preferably from 1.0 to 1.9.
  • Preferred aluminum-zirconium salts have an Al: Zr molar ratio of 2 to 10 and a metal: (X + Y) ratio of 0.73 to 1.2, preferably 0.9 to 1.5.
  • a particularly preferred salt is aluminum-zirconium sodium chlorohydrate (ie, X and Y are Cl) having an Al: Zr ratio of 2 to 10 and a molar metal: Cl ratio of 0.9 to 2.1.
  • the term aluminum-zirconium chlorohydrate includes the tri-, tetra-, penta- and octachlorohydrate forms.
  • Other preferred antiperspirant actives are disclosed in US 6663854 and US 20040009133.
  • the antiperspirant aluminum salts can be present in both dissolved and solubilized, as well as in undissolved, suspended form.
  • antiperspirant active ingredients are suspended and undissolved in a water-immiscible carrier, in particular in at least one liquid under normal conditions, it is preferred for reasons of product stability that their particles have a number-average particle size of 0.1 to 200 ⁇ m 1-150 ⁇ , more preferably 3-100 ⁇ and exceptionally preferably 5-80 ⁇ have. Further preferred antiperspirant active ingredient particles have a volume-average particle size of 0.2 to 220 ⁇ m, preferably 3 to 160 ⁇ m, particularly preferably 4 to 125 ⁇ m, more preferably 5 to 120 ⁇ m, and most preferably 10 to 80 ⁇ m.
  • Preferred antiperspirant aluminum-zirconium salts have a molar metal-to-chloride ratio of 0.9-1.5, preferably 0.9-1.3, more preferably 0.9-1.1.
  • Zirconium-free aluminum salts which are particularly preferred according to the invention have a molar metal-to-chloride ratio of 1.9 to 2.1.
  • Zirconium-free aluminum sesquichlorohydrates which are particularly preferred according to the invention have a molar metal-to-chloride ratio of 1.5: 1-1.8: 1.
  • the preferred aluminum zirconium chlorohydrates are associated with an amino acid to prevent polymerization of the zirconium species during manufacture.
  • Preferred stabilizing amino acids are selected from glycine, alanine, leucine, isoleucine, ⁇ -alanine, cysteine, valine, serine, tryptophan, phenylalanine, methionine, ⁇ -amino-n-butanoic acid and ⁇ -amino-n-butanoic acid and the salts thereof, each in the d-form, the I-form and the dl-form; Glycine is particularly preferred.
  • the amino acid is contained in the salt in an amount of 1 to 3 moles, preferably 1 to 3 to 1.8 moles, per mole of zirconium.
  • aluminum zirconium chlorohydrate-glycine salts which are with Stabilized betaine ((CH 3) 3 N + CI-l2-COO ") particularly preferred corresponding compounds have a molar overall (Betaine + glycine) / Zr ratio of (0.1 to 3.0):. 1 , preferably (0.7-1.5): 1 and a betaine to glycine molar ratio of at least 0.001: 1.
  • Stabilized betaine (CH 3) 3 N + CI-l2-COO )
  • corresponding compounds have a molar overall (Betaine + glycine) / Zr ratio of (0.1 to 3.0):. 1 , preferably (0.7-1.5): 1 and a betaine to glycine molar ratio of at least 0.001: 1.
  • Corresponding compounds are disclosed, for example, in US 7105691.
  • the particularly effective antiperspirant salt comprises a so-called "activated" salt, in particular one with a high HPLC peak 5-aluminum content, in particular with a peak 5 surface of at least 33%, particularly preferred at least 45%, based on the total area under peaks 2-5, as measured by HPLC of a 10% by weight aqueous solution of the active substance under conditions in which the aluminum species are resolved into at least 4 consecutive peaks (with peaks 2 - 5).
  • Preferred aluminum zirconium salts having a high HPLC peak 5-aluminum content also referred to as "E 5 AZCH" are disclosed, for example, in US 6436381 and US 6649152.
  • antiperspirant active ingredients are those aluminum zirconium salts having a high HPLC peak 5-aluminum content, which are additionally stabilized with a water-soluble strontium salt and / or with a water-soluble calcium salt.
  • Corresponding salts are for. In US 6923952.
  • compositions according to the invention are characterized in that the at least one antiperspirant aluminum salt is present in a total amount of from 2 to 40% by weight, preferably from 10 to 35% by weight, more preferably from 1 to 28% by weight and most preferably 12%. 20 wt .-%, wherein the wt .-% - information on the total weight of the free of water and ligand-free active substance (USP) in the composition, without taking into account any existing propellant.
  • USP ligand-free active substance
  • compositions according to the invention which are present as a deodorant contain at least one deodorant active ingredient in a total amount of 0.05-40% by weight, preferably 0.2-20% by weight, particularly preferably 1-15% by weight, extraordinarily preferably 1, 5 to 5 wt .-%, wherein the wt .-% - refer to the total weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • ethanol does not count as a deodorant active ingredient, but, if present, only as a constituent of the carrier.
  • the agents according to the invention contain as deodorant active ingredient at least one silver salt, which is preferably selected from silver sulfate, silver nitrate, silver citrate, silver dihydrogen citrate, silver lactate, silver acetate, silver malate, silver succinate, silver tartrate, silver mandelate, silver salicylate, silver gluconate, silver adipate and silver bergaractarate, and Mixtures of these salts.
  • silver salt is preferably selected from silver sulfate, silver nitrate, silver citrate, silver dihydrogen citrate, silver lactate, silver acetate, silver malate, silver succinate, silver tartrate, silver mandelate, silver salicylate, silver gluconate, silver adipate and silver bergaractarate, and Mixtures of these salts.
  • silver sulfate, silver citrate, silver dihydrogen citrate and silver lactate as well as mixtures of these salts.
  • compositions according to the invention contain at least one silver salt, which is preferably selected from silver sulfate, silver nitrate, silver citrate, silver dihydrogen citrate, silver lactate, silver acetate, silver malate, silver succinate, silver tartrate, silver mandelate, silver salicylate, silver gluconate, silver adipate and silver bergaractarate, as well as mixtures of these Salts, in amounts such that silver is contained in a total amount of 1 - 100 ppm, preferably 2 - 50 ppm, more preferably 5 - 20 ppm, most preferably 7 - 10 ppm, each based on the weight of the blowing agent-free composition.
  • silver salt is preferably selected from silver sulfate, silver nitrate, silver citrate, silver dihydrogen citrate, silver lactate, silver acetate, silver malate, silver succinate, silver tartrate, silver mandelate, silver salicylate, silver gluconate, silver adipate and silver bergaracta
  • the agents according to the invention contain as deodorant active ingredient at least one aromatic alcohol of the structure (AA-1),
  • the radicals R to R 6 independently of one another represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may be linear or branched and substituted by OH groups or alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which may be linear or branched and substituted with OH groups or alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms,
  • radicals R 7 to R independently of one another are a hydrogen atom, a halogen atom, in particular a chlorine atom, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may be linear or branched and substituted by OH groups or alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, in particular with a methoxy group,
  • n, o, p are independently integers from 0 to 10, with at least one of the values n, o, p ⁇ 0.
  • Particularly preferred products of the invention contain at least one alcohol AA-1, as described above, which is selected from anisalcohol, 2-methyl-5-phenyl-pentan-1-ol,
  • compositions according to the invention contain at least one alcohol AA-1, as described above, in a total amount of 0.05-10 wt.%, Preferably 0.1-5 wt.%, Particularly preferably 0.2-2 wt .-%, most preferably 0.3 to 1, 5 wt .-%, each based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • Extremely preferred agents according to the invention contain 2-benzylheptan-1-ol in a total amount of 0.05-1.5% by weight, preferably 0.1-1% by weight, particularly preferably 0.2-0.5% by weight. -%, in each case based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • the agents according to the invention contain as deodorant active ingredient at least one 1,2-alkanediol having 5 to 12 C atoms, which is represented by the formula HO-CH 2 -CH (OH) - (CH 2 ) n -CH 3 in which n represents the numbers 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, and mixtures of these 1, 2-alkanediols.
  • Particularly preferred 1,2-alkanediols having 5 to 12 carbon atoms are selected from 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,2-decanediol and mixtures thereof.
  • a very particularly preferred combination according to the invention are mixtures of 1, 2-hexanediol and 1, 2-octanediol, preferably in a weight ratio of 10: 1 to 1:10, more preferably from 5: 1 to 1: 5, particularly preferably in the weight ratio of 1: 1 ,
  • Preferred agents according to the invention contain at least one 1,2-alkanediol having 5 to 12 C atoms, which is described by the formula HO-CH 2 -CH (OH) - (CH 2 ) n -CH 3 , in which n is the numbers 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, in a total amount of 0.2 to 15 wt .-%, preferably 0.3 to 10 wt .-%, particularly preferably 0.4 to 5 wt .-% and most preferably 0.5 to 2 wt .-%, each based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • Extremely preferred agents according to the invention contain 0.2-0.5% by weight of 1,2-hexanediol and 0.2-0.5% by weight of 1,2-octanediol, in each case based on the weight of the composition, without to consider existing propellant.
  • Further preferred agents according to the invention are characterized by a content of the deodorant active ingredient 3- (2-ethylhexyloxy) -1,2-propanediol, preferably in a total amount of 0.05-5 wt.%, Preferably 0.1-2 wt .-%, more preferably 0.2 to 1, 5 wt .-%, most preferably 0.5 to 1, 0 wt .-%, each based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • compositions contain tropolone (2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrienone), preferably in an amount of 0.001-0.1% by weight, based on the weight of the composition, without any propellant present consider.
  • Triethyl citrate is a well-known deodorant active ingredient which acts as an enzyme inhibitor for esterases and lipases and thus contributes to the broadband effect of the present invention. contributes to adequate resources.
  • Preferred agents according to the invention contain from 0.5 to 15% by weight, preferably from 3 to 8% by weight, most preferably from 4 to 6% by weight, in each case based on the weight of the composition, without taking into account any propellant present.
  • Apocrine sweat is a complex mixture that includes sebum and other fats as well as steroids.
  • Steroids themselves are not water soluble. In order to be carried away with the body fluids, they are usually present as sulfate or as glucuronide.
  • hydrolytic enzymes of the skin bacteria especially the coryneform bacteria.
  • all bacterial exoesterases are capable of this, but especially the enzymes arylsulfatase and beta-glucuronidase.
  • Compounds which inhibit arylsulfatase or beta-glucuronidase therefore represent preferred deodorant active ingredients according to the invention.
  • Corynebacterium A both short-chain C 2 - C 5 fatty acids and medium-chain C 6 - C 2 fatty acids are formed, which are mainly responsible for the axillary body odor.
  • all bacterial exoesterases are capable of this lipid cleavage, but especially the enzyme lipase.
  • Compounds which inhibit lipase are therefore also preferred deodorant agents according to the invention.
  • Another class of compounds which also results from the bacterial decomposition of the sweat constituents and contributes to body odor are saturated and unsaturated aldehydes, especially those with a chain length of C 6 -C 12 , in particular hexanal, heptanal, octenal and nonenal. These are formed by beta-cleavage from the hydroperoxides, which are formed under the action of 5-lipoxygenase on unsaturated fatty acids. Compounds which inhibit the enzyme 5-lipoxygenase are therefore also preferred deodorant agents according to the invention.
  • VSC volatile sulfur compounds released by enzymatic reaction
  • Sulfur-containing compounds come as water-soluble amino acid conjugates with sweat on the human skin They are released by enzymatic reactions from skin bacteria (especially staphylococci and corynebacteria), an enzyme that plays a key role in the release of VSCs, cystathionine beta-lyase, which cleaves VSCs from the amino acids and thus is an important cause of the development of body odor, compounds which inhibit the enzyme cystathionine-beta-lyase according to preferred deodorant agents.
  • Further preferred agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme arylsulfatase.
  • Deodorant active ingredients which are preferred according to the invention and act as arylsulfatase inhibitors are those disclosed in US Pat. Nos. 5,643,559, 5,576,937, WO2001 / 099376 A2, EP 1430879 A1 and DE 10216368 A1.
  • agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme arylsulfatase, in a total amount of 0.001-10 wt.%, Preferably 0.01-5 wt.%, Particularly preferably 0, 1 - 2.5 wt .-%, each based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • Further preferred agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme beta-glucuronidase.
  • Deodorant active ingredients which are active according to the invention and act as a beta-glucuronidase inhibitor are those disclosed in WO2003 / 039505 A2.
  • Further particularly preferred agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme beta-glucuronidase, in a total amount of 0.001-10% by weight, preferably 0.01-5% by weight, more preferably 0.1 - 2.5 wt .-%, each based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • compositions according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme lipase.
  • preferred deodorant active ingredients which act as lipase inhibitor are selected from those disclosed in EP 1428520 A2, further selected from the aminomethylenemalonic acid derivatives according to DE 3018132 A1, the ethylene oxide-propylene oxide copolymers according to GB 2335596 A1 and the salts of Phytic acid according to EP 650 720 A1.
  • agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme lipase, in a total amount of 0.001-10 wt.%, Preferably 0.01-5 wt.%, Particularly preferably 0, 1 - 2.5 wt .-%, each based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of 5-lipoxygenase.
  • Deodorant active ingredients which are preferred according to the invention and act as 5-lipoxygenase inhibitors are disclosed in EP 1428519 A2.
  • Further particularly preferred agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme 5-lipoxygenase, in a total amount of 0.001-10% by weight, preferably 0.01-5% by weight, more preferably 0.1 - 2.5 wt .-%, each based on the weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme cystathionine beta-lyase.
  • Deodorant agents which are preferred according to the invention and which are active as inhibitors of cystathionine-beta-lyase.
  • ken are selected from those disclosed in EP 495918 B1, WO 2006/079934, DE 102010000746 A1, WO2010 / 031657 A1 and WO2010 / 046291 A1.
  • agents according to the invention are characterized by a content of at least one compound which is an inhibitor of the enzyme cystathionine-beta-lyase, in a total amount of 0.001-10% by weight, preferably 0.01-5% by weight, particularly preferably 0.1-2.5% by weight, based in each case on the weight of the composition, of any propellant which may be present.
  • a content of at least one cationic phospholipid of the formula KPL is characterized by a content of at least one cationic phospholipid of the formula KPL,
  • Preferred alkyl groups having 8 to 22 C atoms are selected from an n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, lauryl, n-tridecanyl, myristyl, n-pentadecanyl, cetyl , Palmityl, stearyl, elaidyl, arachidyl, behenyl and a cocyl group.
  • a representative cocyl group consists, based on their total weight, of 4-9% by weight of n-octyl, 4-9% by weight of n-decyl, 45-55% by weight of lauryl, 15-21 % By weight of myristyl, 8-13% by weight of palmityl and 7-14% by weight of stearyl groups.
  • Preferred alkenyl groups having 8 to 22 C atoms are selected from a linoleyl group ((9Z, 12Z) -Octadeca-9,12-dien-1-yl) and a linolenyl group ((9Z, 12Z, 15Z) octadeca - 9, 12, 15-trien-1-yl).
  • a preferred hydroxyalkyl group having 8 to 22 C atoms is selected from a 12-hydroxystearyl group.
  • Preferred linear acyl groups R 5 CO having 8 to 22 C atoms are selected from an n-octanoyl, n-nonanoyl, n-decanoyl, n-undecanoyl, lauroyl, n-tridecanoyl, myristoyl, n-Pentadecanyl, Cetoyl, Palmitoyl, Stearoyl, Elaidoyl, Arachidoyl, Behenoyl and a Cocoyl group.
  • a representative cocoyl group consists, based on their total weight, of 4-9% by weight of n-octanoyl, 4-9% by weight of n-decanoyl, 45-55% by weight of lauroyl, 15-21 % By weight of myristoyl, 8-13% by weight of palmitoyl and 7-14% by weight of stearoyl groups.
  • Especially preferred linear acyl R 5 CO are selected from a cocoyl group, a lauroyl group (n-CnH 23 CO), a myristoyl group (n-C 3 H 27 CO) and a linoleoyl group ((9Z, 12Z) - Octadecane-9,12-dien-1-oyl).
  • Exceptionally preferred linear acyl groups R 5 CO are selected from a cocoyl group, a lauroyl group (nC-nH ⁇ CO) and a myristoyl group (nC 13 H 27 CO).
  • Preferred alkyl groups having 1 to 4 C atoms are a methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 2-methylpropyl and a tert-butyl group. Particularly preferred is the methyl group.
  • Preferred hydroxyalkyl groups having 2-4 C atoms are a 2-hydroxyethyl and a 1-hydroxyethyl group.
  • Preferred alkali metal cations are selected from sodium and potassium cations; Na + is particularly preferred.
  • Preferred anions are selected from sulfate, chloride, phosphate, nitrate, bicarbonate and acetate, with a chloride anion being particularly preferred.
  • Preferred agents according to the invention contain as deodorant active ingredient a cationic phospholipid of the formula KPL,
  • at least one cationic phospholipid of the formula KPL having the abovementioned features in a total amount of 0.05-2% by weight is preferred 0.1-1% by weight, more preferably 0.15-0.4% by weight, in each case based on the weight of the composition, without taking account of any blowing agent present.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain a cationic phospholipid of the formula KPL,
  • R is a cocoylaminopropyl group (also referred to as cocamidopropyl group)
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • x 2
  • y 1
  • M is a sodium ion
  • Cocamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate in a total amount of 0.05-2% by weight, preferably 0.1-1% by weight, particularly preferably 0.15-0.4% by weight , in each case based on the weight of the agent, without taking into account any propellant contained.
  • agents according to the invention contain a cationic phospholipid of the formula KPL,
  • R is a myristoylaminopropyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • x 2
  • y 1
  • M is a sodium ion
  • agents according to the invention contain a cationic phospholipid of the formula KPL,
  • R is a lauroylaminopropyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • x 2
  • y 1
  • M is a sodium ion
  • deodorant active ingredients are odor absorbers, deodorizing ion exchangers, antimicrobial agents, prebiotic components and enzyme inhibitors or, more preferably, combinations of said active ingredients.
  • Silicates serve as odor absorbers, which at the same time advantageously support the rheological properties of the composition according to the invention.
  • the silicates which are particularly preferred according to the invention include, in particular, phyllosilicates and among these, in particular, montmorillonite, kaolinite, mit, beidellite, nontronite, saponite, hectorite, bentonite, smectite and talcum.
  • odor absorbers are, for example, zeolites, Zinkricinoleat, cyclodextrins, certain metal oxides, such as. As alumina, and chlorophyll. They are preferably in a total amount of 0.1 - 10 wt .-%, particularly preferably 0.5 - 7 wt .-% and extraordinary preferably 1 - 5 wt .-%, each based on the total composition without propellant.
  • germ-inhibiting or antimicrobial active ingredients are understood as meaning those active substances which reduce the number of skin germs participating in the formation of the odor or inhibit their growth.
  • These organisms include, among others, various species from the group of staphylococci, the group of corynebacteria, anaerococci and micrococci.
  • Preferred antimicrobial or antimicrobial agents according to the invention are in particular organohalogen compounds and halides, quaternary ammonium compounds, a number of plant extracts and zinc compounds. These include triclosan, chlorhexidine and chlorhexidine gluconate, 3,4,4'-trichlorocarbanilide, bromochlorophene, dichlorophen, chlorothymol, chloroxylenol, hexachlorophene, dichloro-m-xylenol, dequalinium chloride, domiphenbromide, ammonium phenolsulfonate, benzalkonium halides, benzalkonium cetyl phosphate, benzalkonium saccharinates, benzethonium chloride, Cetylpyridinium chloride, laurylpyridinium chloride, laurylisoquinolinium bromide, methylbenzethonium chloride.
  • phenol phenoxyethanol, di-sodium dihydroxyethylsulfosuccinyl undecylenate, sodium bicarbonate, zinc lactate, sodium phenol sulfonate and zinc phenolsulfonate, ketoglutaric acid, terpene alcohols such as.
  • chlorophyllin copper complexes ⁇ -monoalkyl glycerol ether with a branched or linear saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 6 - C 2 2-alkyl radical, particularly preferably a- (2-ethylhexyl) glycerol ether, commercially available as Sensiva ® SC 50 (ex Schülke & Mayr) and carboxylic acid esters of mono-, di- and triglycerol (eg glycerol monolaurate, diglycerol monocaprinate) preferred deodorant active ingredients.
  • Sensiva ® SC 50 ex Schülke & Mayr
  • carboxylic acid esters of mono-, di- and triglycerol eg glycerol monolaurate, diglycerol monocaprinate
  • Preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention contain at least one deodorant active ingredient which is selected from silver salts, aromatic alcohols of the structure AA-1 having the abovementioned substituents, 1,2-alkanediols having 5 to 12 carbon atoms, alpha- (2- Ethylhexyl) glycerol ether (3- (2-ethylhexlyoxy) -1, 2-propanediol), tropolone, triethyl citrate, cationic phospholipids of the formula KPL having the abovementioned substituents, and also mixtures thereof.
  • deodorant active ingredient which is selected from silver salts, aromatic alcohols of the structure AA-1 having the abovementioned substituents, 1,2-alkanediols having 5 to 12 carbon atoms, alpha- (2- Ethylhexyl) glycerol ether (3- (2-ethylhexlyoxy) -1, 2-propane
  • deodorant or antiperspirant compositions according to the invention are characterized in that the at least one deodorant active ingredient is present in a total amount of 0.2-20% by weight, preferably 1-15% by weight, more preferably 1.5-5 Wt .-%, wherein the wt .-% - based on the total weight of the composition, without taking into account any existing propellant.
  • the compositions according to the invention contain both at least one deodorant active ingredient in a total amount of 0.05-40% by weight, preferably 0.2-20% by weight, particularly preferably 1-15% by weight. , extraordinarily preferably 1.5-5 wt.%, and also at least one antiperspirant aluminum salt in a total amount of 2-40 wt.%, preferably 10-35 wt.%, particularly preferably 1-1-2 wt. and most preferably 12-20% by weight, wherein the weight% Refer to the total weight of the anhydrous and ligand-free active substance (USP) in the composition, without considering any propellant present.
  • USP anhydrous and ligand-free active substance
  • the cosmetic agent according to the invention is characterized in that it is an aluminum salt-free deodorant composition containing at least one ascorbic acid derivative of the formula (ASC-I),
  • R and R 2 are each independently -H or a saturated, linear or branched Ci-C22-alkyl group, with the proviso that R and R 2 are not simultaneously -H, and in addition thereto at least one deodorant active in a total amount of 0.05-40% by weight, preferably 0.2-20% by weight, more preferably 1-15% by weight, most preferably 1.5-5% by weight, and a cosmetically acceptable Carrier comprising at least one component selected from water, ethanol, an oil and talc and mixtures thereof, as well as optionally other excipients, auxiliaries and active substances. Also for this embodiment for preferred embodiments mutatis mutandis applies to the means of the invention.
  • cosmetic agent according to the invention is present as powder, in stick form, as aerosol spray, pump spray, liquid or gel-like roll-on application, cream, lotion, solution, gel or applied to a substrate.
  • compositions according to the invention which are present as emulsion, suspension or stick, preferably further comprise at least one liquid under normal conditions cosmetic oil, which is not a fragrance and no essential oil.
  • the cosmetic oil is liquid under normal conditions.
  • Essential oils according to the invention are understood to mean mixtures of volatile components which are prepared by steam distillation from vegetable raw materials, such as. B. citrus oils.
  • the total amount of cosmetic oils which are liquid under normal conditions and which are not fragrance and no essential oil is 1 to 95% by weight, preferably 5 to 90% by weight, particularly preferably 30 to 75% by weight, in preferred compositions according to the invention. exceptionally preferably 50-60% by weight, the amounts given being based on the weight of the composition, without taking account of any propellant present.
  • compositions preferred according to the invention comprise at least one cosmetic oil which is not a fragrance and no essential oil, in a total amount of 1-70% by weight, preferably 5-50% by weight, particularly preferably 9-25% by weight, most preferably 15-20% by weight, each based on their total weight, without taking into account any existing propellant.
  • the means according to the invention can be configured according to the originally filed description of the application DE 10 201 1 088967.1, page 30, line 24, to page 46, line 26, which represents the priority-based application of the present application.
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention also contain at least one perfume.
  • a fragrance in the sense of the present application is in accordance with the expert definition as it can be found in the R ⁇ MPP Chemie Lexikon, as of December 2007.
  • a fragrance is a chemical compound with odor and / or taste that excites the hair cell receptors of the olfactory system (adequate stimulus).
  • the necessary physical and chemical properties are a low molecular weight of at most 300 g / mol, a high vapor pressure, minimal water and high lipid solubility and weak polarity and the presence of at least one osmophoric group in the molecule.
  • fragrances according to the invention have a molecular weight from 74 to 300 g / mol, contain at least one osmophoric group in the molecule and have an odor and / or taste, that is, they excite the hair cell receptors of the olfactory system.
  • perfumes perfumes, perfume oils or perfume oil ingredients can be used.
  • perfume oils or fragrances can according to the invention individual fragrance compounds, eg.
  • ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons e.g.
  • Fragrance compounds of the ester type are known e.g.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether and ambroxane, to the aldehydes e.g.
  • the linear alkanals of 8 - 18 C atoms citral, citronellal, citronellyloxy-acetaldehyde, cyclamen aldehyde, lilial and bourgeonal, to the ketones e.g. the ionones, alpha-lsomethylionone and methylcedryl ketone, the alcohols anethole, citronellol, eugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol; the hydrocarbons mainly include the terpenes such as limonene and pinene.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • Particularly preferred deodorant or antiperspirant compositions according to the invention contain at least one perfume in a total amount of 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.5 to 7 wt .-%, most preferably 1-6 wt .-%, each based on the total weight of the agent, without taking into account any existing propellant.
  • Antiperspirant sticks according to the invention in the form of an oil-in-water emulsion
  • Example 6 Antiperspirant Emulsion (O / W) According to the Invention, Data in% by Weight)
  • the emulsion according to Example 6 was filled into a roll-on applicator.
  • Anhydrous surfactant-containing antiperspirant sticks (in% by weight)
  • Cyclomethicone (at least 95% by weight of cyclopentasiloxane, Dow ad 100 ad 100 ad 100 Corning 245)
  • Sprayable, translucent antiperspirant microemulsions (in% by weight)
  • Soap-containing deodorant sticks (in% by weight)
  • Anhydrous deodorant sprays (in% by weight)
  • Antiperspirant roll-on (in% by weight)
  • Antiperspirant wipes (Examples Nos. 14.1 - 14.4)
  • a single-layer substrate of 100% viscose having a weight per unit area of 50 g / m 2 was applied to 75 g each of the exemplary emulsions 8.1 or 8.2 per square meter or to 75 g each of the exemplary compositions 12.1 and 12.2, respectively. cut into cloths of suitable size and packed in sachets.
  • Water-in-oil emulsions according to the invention (all amounts in% by weight, based on the total weight of the water-in-oil emulsion without propellant)
  • the antiperspirant water-in-oil emulsions 15.1, 15.2 and 15.3 according to the invention are mixed in an epoxy-phenolic lacquer-sprayed aluminum spray can in a weight ratio of propellant (butane / propane / isobutane mixture) to emulsion of 80:20 and 85:15 respectively. Bottled 60:40.
  • the example compositions according to the invention are applied to the underarm skin.

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft kosmetische Deodorants und Antitranspirants, die als stabilisiertes Antioxidanz mindestens ein Ascorbinsäure-Derivat, ausgewählt aus bestimmten Alkylascorbylethern, enthalten.

Description

„Deodorants und Antitranspirants mit stabilisiertem Antioxidans"
Die vorliegende Anmeldung betrifft kosmetische Deodorants und Antitranspirants, die als stabilisiertes Antioxidanz mindestens ein Ascorbinsäure-Derivat, ausgewählt aus bestimmten Alkyl- ascorbylethern, enthalten.
Das Waschen, Reinigen und Pflegen des eigenen Körpers stellt ein menschliches Grundbedürfnis dar, und die moderne Industrie versucht fortlaufend, diesen Bedürfnissen des Menschen in vielfältiger Weise gerecht zu werden. Besonders wichtig für die tägliche Hygiene ist die anhaltende Beseitigung oder zumindest Reduzierung des Körpergeruchs. Im Stand der Technik sind zahlreiche spezielle deodorierende oder schweißhemmende Körperpflegemittel bekannt, die für die Anwendung in Körperregionen mit einer hohen Dichte von Schweißdrüsen, insbesondere im Achselbereich, entwickelt wurden. Diese sind in den unterschiedlichsten Darreichungsformen konfektioniert, beispielsweise als Puder, in Stiftform, als Aerosolspray, Pumpspray, flüssige und gelförmige Roll on-Applikation, Creme, Gel und als getränktes flexibles Substrat (Deotücher). Kosmetische Zusammensetzungen, insbesondere Deodorantien und Antitranspirantien, enthalten meistens mindestens ein Öl oder eine Fettsubstanz und auf jeden Fall immer eine Riechstoff komponente bzw. ein Parfüm.
Diese Inhaltsstoffe sind sehr anfällig gegenüber chemischen Reaktionen mit Sauerstoff oder gegenüber anderen oxidativen Prozessen, die die Molekülstruktur verändern oder sogar zerstören. Dies führt zum einen dazu, dass der abgebaute Inhaltsstoff seine eigentliche Funktion in dem Kosmetikum nicht mehr erfüllen kann. Im schlimmsten Fall führen die Reaktionsprodukte zu Verfärbungen und/oder zu Aromafehlern bzw. zu einem schlechten Geruch der kosmetischen Zusammensetzung. Dadurch wird das Kosmetikum für den Verbraucher inakzeptabel.
Um die Inhaltsstoffe eines Kosmetikums gegenüber derartigen oxidativen Reaktionen zu schützen, werden ein oder mehrere Antioxidationsmittel zugesetzt. Ein Antioxidationsmittel dient allgemein dazu, die vorstehend geschilderten oxidativen Reaktionen zu hemmen oder zu verhindern und Fette und Öle vor dem Ranzigwerden und einer Verharzung sowie Riechstoffe vor ihrem Abbau und der Bildung unerwünschter Riechstoffkomponenten (Aromafehler) zu schützen. Weiterhin dient ein Antioxidationsmittel dazu, Verfärbungen des Kosmetikums durch die Bildung unerwünschter Komponenten zu verhindern.
Die Stabilisierung von Kosmetika durch Antioxidantien ist im Stand der Technik selbstverständlich bestens bekannt. Standardmäßig eingesetzte Antioxidantien sind Tocopherole (Vitamin E), Toco- trienole, Flavonoide, Butylhydroxyanisol (BHA), Butylhydroxytoluol (BHT), Ascorbylpalmitat (= 6- Palmitoyl-L-ascorbinsäure) und Gallussäureester, insbesondere Propylgallat. Butylhydroxyanisol und Butylhydroxytoluol werden von manchen Verbraucherkreisen aus toxikologischen Gründen abgelehnt. Darüber hinaus weist Butylhydroxyanisol keine Hitzestabilität auf, so dass es für Zusammensetzungen, deren Herstellung die Zufuhr von Wärme erfordert, nicht geeignet ist. Für Gallussäureester, insbesondere Propylgallat, wird ein Haut sensibilisierendes Potenzial diskutiert. Da alle vorgenannten Antioxidanzien fettlöslich, aber nicht wasserlöslich sind, besteht potenziell die Möglichkeit, dass sie sich im Organismus anreichern können, was aus toxikologischer Sicht unerwünscht sein kann bzw. was die Einsatzkonzentrationen dieser Substanzen von vornherein stark limitiert.
Ein bekanntes wasserlösliches Antioxidationsmittel ist Ascorbinsäure, insbesondere L-Ascorbin- säure. Neben ihrer Wirkung als Antioxidans sind Ascorbinsäure, ihre Ester und ihre Glucoseether aus WO2001/099376 A2 und WO2003/039505 A2 als Inhibitoren der Enzyme Arylsulfatase und beta-Glucuronidase bekannt, was sie als Deodorantwirkstoffe qualifiziert. Beim Einsatz von Ascorbinsäure, ihren Estern und ihren Glucoseethern in Aluminiumsalz-haltigen Antitranspirants tritt das Problem auf, dass Spuren von Eisen(lll), die unvermeidbar aus den schweißhemmenden Aluminiumsalzen freigesetzt werden, radikalische Reaktionen in Gang setzen, wodurch Ascorbinsäure, ihre Ester und ihre Glucoseether, aber auch Substanzen, wie Parfumöle, zerstört werden. Außerdem bildet sich als ein Reaktionsprodukt Dehydroascorbinsäure, die zur Verfärbung des Mittels führt.
DE 102007028506 A1 offenbart kosmetische Deodorantien und Antitranspirantien, die das Flavonoid Dihydroquercetin (Taxifolin, 3,3',4',5,7-pentahydroxyflavanon) als Antioxidanz enthalten. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, kosmetische Deodorantien und Antitranspirantien bereitzustellen, die hydrophil oder wasserlöslich sind. Dies ist insbesondere für Deodorantien bedeutsam, deren Träger im Wesentlichen aus dem hydrophilen Lösemittel Ethanol besteht.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, den Stand der Technik mit effektiven alternativen Deodorants und Antitranspirants zu bereichern, die stabil gegenüber oxidativen Reaktionen, insbesondere gegenüber Sauerstoff, und gleichzeitig sehr gut hautverträglich sind, insbesondere für die empfindliche Haut im Achselbereich.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein Antioxidationsmittel auf der Basis von Ascorbinsäure für kosmetische Deodorantien und Antitranspirantien bereitzustellen, das auch in Gegenwart von schweißhemmenden Aluminiumsalzen nicht zu einem Abbau und zu Verfärbung des Mittels führt.
Überraschend wurde nun gefunden, dass Ascorbinsäurederivate der Formel (ASC-I)
Figure imgf000003_0001
in der R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte Ci-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind, die gestellten Aufgaben sehr gut lösen und sich hervorragend als Antioxidationsmittel und Stabilisator für den Einsatz in kosmetischen Deodorantien und Antitranspirantien eignen.
Das mindestens eine erfindungsgemäß eingesetzte Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) mit den vorstehend genannten Substituenten lässt sich in alle gängigen Darreichungsformen für kosmetische Deodorants und Antitranspirants einarbeiten.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher ein deodorierendes oder schweißhemmendes kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetisch verträglichen Träger a) mindestens ein Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I)
Figure imgf000004_0001
wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte Ci-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind,
und zusätzlich dazu
b) mindestens einen Wirkstoff, ausgewählt aus
b)i) mindestens einem Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,05 - 40 Gew.-% und/oder
b)ii) mindestens einem schweißhemmenden Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, und/oder
Mischungen aus mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe b)i) und mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe b)ii),
wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I),
Figure imgf000005_0001
worin R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte C-|-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind, in einer Gesamtmenge von 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 - 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 - 0,5 Gew.-%, enthalten ist, wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I) ausgewählt aus Verbindungen, in denen R eine gesättigte, lineare oder verzweigte C-|-C22-Alkyl-Gruppe und R2 -H sind. Diese Verbindungen werden in der vorliegenden Anmeldung auch als 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(Ci-C22-Alkoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-one bzw. (5R)-[(1 S),2-Dihydroxyethyl]-4-(Ci-C22-Alkoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-one bezeichnet.
Bevorzugte 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(Ci-C22-Alkoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-one sind ausgewählt aus 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(methoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(eth- oxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-propoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5- [1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(1-methylethoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-but- oxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(2-methylpropoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2- on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(tert.-butoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n- pentyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(2,2-dimethylpropyloxy)-3-hydroxy- 5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-hexyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxy- ethyl]-4-(n-heptyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-octyloxy)-3-hydroxy- 5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(2-ethylhexyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihy- droxyethyl]-4-(n-nonyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-decyloxy)-3- hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-undecyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2- Dihydroxyethyl]-4-(n-dodecyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-tetradecyl- oxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-hexadecyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2- on oder auch 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(cetyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]- 4-(n-octadecyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-eicosyloxy)-3-hydroxy- 5H-furan-2-on und 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-docosyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on sowie Mischungen hiervon.
Prinzipiell sind alle Stereoisomere der vorgenannten 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(Ci-C22-Alkoxy)-3- hydroxy-5H-furan-2-one erfindungsgemäß geeignet. Besonders bevorzugt sind die vorgenannten Verbindungen auf Basis der L-Ascorbinsäure, das heißt, die (5R, 1 'S)-lsomere.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das mindestens eine Ascorbin- säurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I) ausgewählt aus Verbindungen, in denen R -H und R2 eine gesättigte, lineare oder verzweigte Ci-C22-Alkyl-Gruppe sind. Diese Verbindungen werden in der vorliegenden Anmeldung auch als 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(Ci-C22-Alkoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-one bzw. (5R)-[(1 S),2-Dihydroxyethyl]-3-(Ci-C22-Alkoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-one bezeichnet.
Bevorzugte 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(Ci-C22-Alkoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-one sind ausgewählt aus 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(methoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(eth- oxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-propoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5- [1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(1-methylethoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n- butoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(2-methylpropoxy)-4-hydroxy-5H- furan-2-οη, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(tert.-butoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxy- ethyl]-3-(n-pentyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(2,2-dimethylpropyloxy)-
4- hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-hexyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2- Dihydroxyethyl]-3-(n-heptyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-octyloxy)-4- hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(2-ethylhexyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5- [1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-nonyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-decyl- oxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-undecyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on,
5- [1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-dodecyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n- tetradecyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-hexadecyloxy)-4-hydroxy-5H- furan-2-οη oder auch 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(cetyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydro- xyethyl]-3-(n-octadecyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-eicosyloxy)-4- hydroxy-5H-furan-2-on und 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-docosyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on sowie Mischungen hiervon. Prinzipiell sind alle Stereoisomere der vorgenannten 5-[1 ,2-Dihydro- xyethyl]-3-(C1-C22-Alkoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-one erfindungsgemäß geeignet. Besonders bevorzugt sind die vorgenannten 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(C-|-C22-Alkoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2- one auf Basis der L-Ascorbinsäure, das heißt, die (5R, 1 'S)-lsomere.
Für erfindungsgemäße Mittel, die ein hydrophiles Antioxidans erfordern, ist die Verbindung a) bevorzugt ausgewählt aus mindestens einem Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder mindestens einem L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I), wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte C2-C6-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind.
Besonders bevorzugt ist die Verbindung a) ausgewählt aus mindestens einem Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder mindestens einem L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I), wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H und einer Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, 1-Methylethyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, 2,2-Dimethylpro- pyl- oder n-Hexyl-Gruppe mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind.
Besonders bevorzugte hydrophile Antioxidantien sind ausgewählt aus 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4- (ethoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-propoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(1-methylethoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n- butoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(2-methylpropoxy)-3-hydroxy-5H- furan-2-οη, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(tert.-butoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxy- ethyl]-4-(n-pentyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(2,2-dimethylpropyloxy)- 3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-hexyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2- Dihydroxyethyl]-3-(ethoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-propoxy)-4- hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(1-methylethoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5- [1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-butoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(2-methyl- propoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(tert.-butoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2- on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-pentyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(2,2- dimethylpropyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-hexyloxy)-4-hydroxy-5H- furan-2-οη, sowie Mischungen hiervon. Auch hier sind prinzipiell alle Stereoisomere der vorgenannten Ascorbinsäurederivate erfindungsgemäß geeignet. Besonders bevorzugt sind auch hier die vorgenannten Ascorbinsäurederivate auf Basis der L-Ascorbinsäure, das heißt, die (5R, 1 'S)- Isomere.
Als zur Lösung der gestellten Aufgabe hinsichtlich der Stabilität in Gegenwart von schweißhemmenden Aluminiumsalzen besonders geeignet haben sich die Ascorbinsäurederivate der Formel (ASC-I) und/oder die L-Ascorbinsäurederivate der Formel (L-ASC-I),
Figure imgf000007_0001
bei denen R eine Ci-C22-Alkylgruppe, bevorzugt eine C2-C6-Alkylgruppe und R2 -H sind, erwiesen.
Besonders bevorzugt sind Ascorbinsäurederivate der Formel (ASC-I) und/oder die L-Ascorbinsäurederivate der Formel (L-ASC-I), bei denen R eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, 1-Methylethyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Ethylhexyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl- (= Cetyl-), n-Octadecyl-, n-Eicosyl- oder n-Docosyl-Gruppe und R2 -H sind.
Außerordentlich bevorzugt sind Ascorbinsäurederivate der Formel (ASC-I) und/oder die L-Ascorbinsäurederivate der Formel (L-ASC-I), bei denen R eine Ethyl-, n-Propyl-, 1-Methylethyl-, n- Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, 2,2-Dimethylpropyl- oder n-Hexyl-Gruppe und R2 -H sind.
Erfindungsgemäß außerordentlich bevorzugt sind kosmetische Mittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 bis 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% 5-[1 ,2-Dihydro- xyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on, bevorzugt das Isomer (5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxy- ethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on gemäß der Formel (L-ASC-I I), in einer Menge von 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 bis 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% enthalten,
Figure imgf000008_0001
(L-ASC-I I),
wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Für erfindungsgemäße Mittel, die ein eher hydrophobes Antioxidans erfordern, ist die Verbindung a) bevorzugt ausgewählt aus mindestens einem Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder mindestens einem L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I), wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte C8-Ci6-Alkyl- Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind.
Besonders bevorzugt sind 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-octyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2- Dihydroxyethyl]-4-(2-ethylhexyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-nonyl- oxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-decyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5- [1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-undecyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-dode- cyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-tetradecyloxy)-3-hydroxy-5H-furan- 2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-hexadecyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on oder auch 5-[1 ,2-Dihy- d roxyethy l]-4-(cety loxy )-3-hyd roxy-5H-f u ran-2-οη , 5-[ 1 ,2-D ihyd roxyethy l]-3-(n-octyloxy )-4-hyd roxy- 5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(2-ethylhexyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Di- hydroxyethyl]-3-(n-nonyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-decyloxy)-4- hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-undecyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2- Dihydroxyethyl]-3-(n-dodecyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-tetradecyl- oxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-hexadecyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2- on oder auch 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(cetyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, sowie Mischungen hiervon.
Auch hier sind prinzipiell alle Stereoisomere der vorgenannten Ascorbinsäurederivate erfindungsgemäß geeignet. Besonders bevorzugt sind auch hier die vorgenannten Ascorbinsäurederivate auf Basis der L-Ascorbinsäure, das heißt, die (5R, 1 'S)-lsomere.
Erfindungsgemäß ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind kosmetische Mittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 - 5 Gew.-% , bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.- %, noch weiter bevorzugt 0, 1 - 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 - 0,5 Gew.-% 5-[1 ,2-Dihydroxy- ethyl]-4-cetoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on, bevorzugt das Isomer (5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]- 4-cetoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on, in einer Menge von 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,1 - 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 - 0,5 Gew.-%, enthalten, wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zur nicht-therapeutischen, kosmetischen deodorierenden und/oder schweißhemmenden Behandlung des Körpers, bei dem ein deodorierendes oder schweißhemmendes kosmetisches Mittel, das in einem kosmetisch verträglichen Träger
a) mindestens ein Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I)
Figure imgf000009_0001
wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte Ci-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind,
und zusätzlich dazu
b) mindestens einen Wirkstoff, ausgewählt aus
b)i) mindestens einem Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,05 - 40 Gew.-% und/oder
b)ii) mindestens einem schweißhemmenden Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, und/oder
Mischungen aus mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe b)i) und mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe b)ii),
enthält, auf die Haut, insbesondere die Haut der Achselhöhlen, aufgetragen wird, wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung von mindestens einem Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I)
Figure imgf000010_0001
wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte C-|-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind, zur Stabilisierung von deodorierenden oder schweißhemmenden kosmetischen Mitteln, die in einem kosmetisch verträglichen Träger mindestens einen Wirkstoff, ausgewählt aus
i) mindestens einem Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,05 - 40 Gew.-% und/oder
ii) mindestens einem schweißhemmenden Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, und/oder
Mischungen aus mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe i) und mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe ii),
enthalten, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, sowie Mischungen der vorgenannten Deodorant-Wirkstoffe und schweißhemmenden Aluminiumsalze, wobei ggf. vorhandenes Treibmittel nicht berücksichtigt wird.
Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Die Formulierung der erfindungsgemäßen Mittel in einer bestimmten Darreichungsform, wie beispielsweise einem Deodorantspray oder einem Antitranspirantstift, richtet sich bevorzugt nach den Anforderungen des Verwendungszwecks.
Erfindungsgemäße Mittel können in fester, halbfester, flüssiger, disperser, emulgierter, suspendierter, oder gelförmiger Form vorliegen. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel zur Anwendung als Aerosol verpackt sein, das heißt, sie sind in einem Druckbehälter verpackt, aus dem sie mit Hilfe eines Treibmittels versprüht werden können. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel als treibgasfreies Pumpspray versprüht werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform liegen die erfindungsmäßen Mittel in flüssiger oder in viskoser, fließfähiger Form vor. Die Applikation kann bevorzugt mit Sprühvorrichtungen erfolgen. Diese Sprühvorrichtungen enthalten in einem Behälter eine Füllung aus dem erfindungsgemäßen flüssigen, viskos-fließfähigen, suspensionsförmigen oder pulverförmigen deodorierenden oder schweißhemmenden Mittel. Die Füllung kann unter dem Druck eines Treibmittels stehen (Druckgasdosen, Druckgaspackungen, Aerosolpackungen), oder es kann sich um einen mechanisch zu bedienenden Pumpzerstäuber ohne Treibgas (Pumpsprays) handeln. Die Behälter weisen eine Entnahmevorrichtung auf, bevorzugt in Gestalt von Ventilen, die die Entnahme des Inhalts als Nebel, Rauch, Schaum, Pulver, Paste oder Flüssigkeitsstrahl ermöglichen. Als Behälter für die Sprühvorrichtungen kommen vor allem zylindrische Gefäße aus Metall (Aluminium, Weißblech, Rauminhalt bevorzugt maximal 1000 ml), geschütztem bzw. nichtsplitterndem Glas oder Kunststoff (Rauminhalt bevorzugt maximal 220 ml) bzw. splitterndem Glas oder Kunststoff (Rauminhalt bevorzugt maximal 150 ml) in Frage. Cremeförmige, gelförmige, pastose und flüssige Mittel können z.B. in Pump-, Spray- oder Quetschspendern abgepackt sein, insbesondere auch in Mehrkammer-Pump-, Mehrkammer-Spray- oder Mehrkammer-Quetschspendern. Die Verpackung für die erfindungsgemäßen Mittel kann undurchsichtig, aber auch transparent oder transluzent sein.
Unter den Begriff der Flüssigkeit fallen im Sinne der Erfindung auch jegliche Festkörperdispersionen in Flüssigkeiten. Erfindungsgemäße Mittel können auch als Pasten, Salben, Lotionen oder Cremes vorliegen. Feste Mittel können beispielsweise als loser Puder, gepresster Puder oder als Stift vorliegen.
Die Applikation kann im Falle flüssiger oder niedrig- bis mittelviskoser Mittel bevorzugt auch mit einem Roller-Applikator erfolgen, wie er z.B. aus dem Bereich der Deo-Roller bekannt ist. Solche Roller weisen eine in einem Kugelbett gelagerte Kugel auf, die durch Bewegung über eine Oberfläche bewegt werden kann. Dabei nimmt die Kugel etwas von dem zu verteilenden Mittel auf und befördert dieses an die zu behandelnde Oberfläche.
Die Applikation kann auch mit Substraten erfolgen, die mit einem erfindungsgemäßen Mittel beaufschlagt sind. Besonders bevorzugt sind Feuchttücher, d.h. für den Anwender vorgefertigte, bevorzugt einzeln abgepackte, Feuchttücher, wie sie z. B. aus dem Bereich der Glasreinigung oder aus dem Bereich der feuchten Toilettenpapiere wohlbekannt sind. Solche Feuchttücher, die vorteilhaft auch Konservierungsstoffe enthalten können, sind dann bevorzugt mit einem erfindungsgemäßen Mittel imprägniert oder beaufschlagt, bevorzugt sind sie einzeln verpackt. Sie können z. B. als Deodorant-Tuch eingesetzt werden, was besonders interessant für den Gebrauch unterwegs ist.
Bevorzugte Substratmaterialien sind bevorzugt ausgewählt aus porösen flächigen Tüchern. Sie können aus einem faserigen oder zellulären flexiblen Material bestehen, das ausreichend mechanische Stabilität und gleichzeitig Weichheit zur Anwendung auf der Haut aufweist. Zu diesen Tüchern gehören Tücher aus gewebtem und ungewebtem synthetischen und natürlichen Fasern, Filz, Papier oder Schaumstoff, wie hydrophilem Polyurethanschaum.
Bevorzugt werden hier herkömmliche Tücher aus ungewebtem Material (Vliese) verwendet. Vliese sind im allgemeinen als adhäsiv gebondete faserige Produkte definiert, die eine Matte oder geschichtete Faserstruktur aufweisen, oder solche, die Fasermatten umfassen, bei denen die Fasern zufällig oder in statistischer Anordnung verteilt sind. Die Fasern können natürlich sein, wie Wolle, Seide, Jute, Hanf, Baumwolle, Lein, Sisal oder Ramie; oder synthetisch, wie Rayon, Cellu- loseester, Polyvinylderivate, Polyolefine, Polyamide oder Polyester. Im Allgemeinen ist jeder Faserdurchmesser bzw. -titer für die vorliegende Erfindung geeignet. Die hier eingesetzten ungewebten Stoffe neigen aufgrund der zufälligen oder statistischen Anordnung von Fasern in dem ungewebten Material, die ausgezeichnete Festigkeit in allen Richtungen verleihen, nicht zum Zerreißen oder Zerfallen. Beispiele für ungewebte Stoffe, die sich als Substrate in der vorliegenden Erfindung eignen, sind beispielsweise aus WO 98/18441 bekannt. Bevorzugte poröse und flächige Reinigungstücher bestehen aus einem oder verschiedenen Fasermaterialien, insbesondere aus Baumwolle, veredelter Baumwolle, Polyamid, Polyester oder Mischungen aus diesen. Bevorzugt weisen die Substrate in Tuchform eine Fläche von 10 bis 400 cm2, bevorzugt von 50 bis 300 cm2, besonders bevorzugt von 100 bis 200 cm2 auf. Die Grammatur des Tuchmaterials beträgt dabei üblicherweise 20 bis 1000 g/m2, bevorzugt 30 bis 500 g/m2 und insbesondere 50 bis 150 g/m2. Erfindungsgemäß bevorzugte deodorierende oder schweißhemmende Substrate können durch Tränken oder Imprägnierung oder auch durch Aufschmelzen eines erfindungsgemäßen Mittels auf ein Substrat erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel, bevorzugt flüssigen Mittel, können auch mehrphasig sein, die Phasen können z.B. horizontal, also übereinander, oder vertikal, also nebeneinander, angeordnet sein. Es kann sich auch um ein disperses System handeln, bei dem z.B. die festen Bestandteile inhomogen in der flüssigen Matrix verteilt sind, so dass ein solches disperses System vor der Anwendung geschüttelt werden sollte.
Es sei an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass sich die Angabe Gew.-%, sofern es nicht anders angegeben ist, jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels bezieht, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Die Begriffe„erfindungsgemäßes Mittel" und„erfindungsgemäße Zusammensetzung" werden in der vorliegenden Anmeldung synonym gebraucht.
„Normalbedingungen" sind im Sinne der vorliegenden Anmeldung eine Temperatur von 20 °C und ein Druck von 1013,25 mbar. Schmelzpunktangaben beziehen sich ebenfalls auf einen Druck von 1013,25 mbar.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten einen kosmetisch verträglichen Träger, der bevorzugt mindestens eine Komponente, ausgewählt aus Wasser, Ethanol, einem unter Normalbedingungen flüssigen kosmetischen Öl, das kein Riechstoff und kein ätherisches Öl ist, und Talkum sowie Mischungen hiervon, umfasst. Die unter Normalbedingungen flüssigen kosmetischen Öle sind mit Wasser nicht mischbar.
Sofern in der vorliegenden Anmeldung von einem kosmetischen Öl die Rede ist, handelt es sich hierbei immer um ein kosmetisches Öl, das kein Riechstoff und kein ätherisches Öl ist, unter Normalbedingungen flüssig und mit Wasser nicht mischbar ist.
In einer ersten bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Mittel Wasser in einer Menge von 8 - 98 Gew.-%, bevorzugt 20 - 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 - 60 Gew.- %, außerordentlich bevorzugt 40 - 50 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen. Derartige erfindungsgemäße Mittel, die besonders bevorzugt sind, enthalten Wasser in einer Menge von 8 - 98 Gew.-%, bevorzugt 20 - 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 - 60 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 40 - 50 Gew.-%, sowie mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(ethoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-propoxy)- 3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(1-methylethoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5- [1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-butoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(2-methyl- propoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(tert.-butoxy)-3-hydroxy-5H-furan-2- on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-pentyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(2,2- dimethylpropyloxy)-3-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-(n-hexyloxy)-3-hydroxy-5H- furan-2-οη, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(ethoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3- (n-propoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(1-methylethoxy)-4-hydroxy-5H- furan-2-οη, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-butoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-
3- (2-methylpropoxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(tert.-butoxy)-4-hydroxy- 5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-pentyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxy- ethyl]-3-(2,2-dimethylpropyloxy)-4-hydroxy-5H-furan-2-on, 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-(n-hexyloxy)-
4- hydroxy-5H-furan-2-on, sowie Mischungen hiervon, in einer Gesamtmenge von 0,001 - 5 Gew.- %, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,1 - 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 - 0,5 Gew.-%, enthalten, wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Erfindungsgemäße Mittel, die außerordentlich bevorzugt sind, enthalten Wasser in einer Menge von 8 - 98 Gew.-%, bevorzugt 20 - 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 - 60 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 40 - 50 Gew.-%, sowie (5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy- 5H-furan-2-on gemäß der Formel (I) in einer Menge von 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 bis 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-%,
Figure imgf000013_0001
(i),
wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere erfindungsgemäße Mittel, die außerordentlich bevorzugt sind, sind Antitranspirant-Emul- sionen, enthaltend mindestens ein schweißhemmendes Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, weiterhin 8 - 80 Gew.-%, bevorzugt 20 - 65 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 - 60 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 40 - 50 Gew.-% Wasser, sowie mindestens ein kosmetisches Fett oder Öl, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamt- gewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in dem Mittel beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Mittel, wie insbesondere Antitranspirant-Suspensions- sprays oder Ethanol-basierte Deodorantsprays, sind im Wesentlichen wasserfrei, d. h. sie enthalten 0 bis maximal 7 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 4 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 ,5 - 3 Gew.-% freies, das heißt, nicht molekular gebundenes, Wasser, wobei auch Gehalte an freiem Wasser von 1 ,6 - 2,4 Gew.-%, 1 ,7 - 2,3 Gew.-% und 1 ,8 - 2,2 Gew.-% bevorzugt sein können und wobei sich die Mengenangaben auf das Gewicht der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen. Der Gehalt an Kristallwasser, Hydratationswasser oder ähnlich molekular gebundenem Wasser, der in den eingesetzten Bestandteilen, insbesondere in den schweißhemmenden Wirkstoffen, enthalten ist, stellt im Sinne der vorliegenden Anmeldung kein freies Wasser dar. Überraschender Weise hat sich gezeigt, dass die erfindungsgemäße Wirkung des mindestens einen Ascorbinsäureethers besonders in Zusammensetzungen hervortritt, die im Wesentlichen wasserfrei sind, d. h. die 0 bis maximal 7 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 4 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 ,5 - 3 Gew.-% freies, das heißt, nicht molekular gebundenes, Wasser, enthalten, wobei auch Gehalte an freiem Wasser von 1 ,6 - 2,4 Gew.-%, 1 ,7 - 2,3 Gew.-% und 1 ,8 - 2,2 Gew.-% bevorzugt sein können und wobei sich die Mengenangaben auf das Gewicht der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Besonders bevorzugt sind daher Antitranspirant-Suspensionssprays und Antitranspirant-Suspen- sionsstifte, enthaltend mindestens ein schweißhemmendes Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Gesamtzusammensetzung beziehen; weiterhin 0 bis maximal 7 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 4 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 ,5 bis 3 Gew.-% freies, das heißt, nicht molekular gebundenes, Wasser, sowie mindestens ein unter Normalbedingungen flüssiges kosmetisches Öl, wobei sich die Mengenangaben auf das Gewicht der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Liegt das erfindungsgemäße Mittel in partikulärer Form vor, beispielsweise als deodorierender Puder, so können die Partikel nachbehandelt werden, beispielsweise indem man die Partikel des Mittels verrundet. Die Verrundung kann in einem üblichen Verrunder erfolgen. Ein erfindungsgemäßes Mittel in Partikelform kann man insbesondere mit nichtionischen Tensiden, Parfümöl und/oder Schauminhibitoren bzw. Zubereitungsformen, die diese Inhaltsstoffe enthalten, bevorzugt mit Mengen bis zu 20 Gew.-% Aktivsubstanz, insbesondere mit Mengen von 2 bis 18 Gew.- % Aktivsubstanz, jeweils bezogen auf das nachbehandelte Produkt, in an sich üblicher Weise, bevorzugt in einem Mischer oder ggf. einer Wirbelschicht, nachbehandeln.
Antitranspirant-Wirkstoffe
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die als schweißhemmendes Antitranspirant vorliegen, enthalten als Antitranspirant-Wirkstoff mindestens ein schweißhemmendes Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Die schweißhemmenden Aluminiumsalze sind bevorzugt ausgewählt aus den wasserlöslichen ad- stringierenden anorganischen und organischen Salzen von Aluminium und Aluminium-Zirconium- Mischungen. Alumosilicate und Zeolithe zählen erfindungsgemäß nicht zu den Antitranspirant- Wirkstoffen. Erfindungsgemäß wird unter Wasserlöslichkeit eine Löslichkeit von wenigstens 3 Gew.-% bei 20 °C verstanden, das heißt, dass Mengen von wenigstens 3 g des Antitranspirant- Wirkstoffs in 97 g Wasser bei 20 °C löslich sind.
Besonders bevorzugte Antitranspirant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus Aluminiumchlorhydrat, insbesondere Aluminiumchlorhydrat mit der allgemeinen Formel [AI2(OH)5CI ■ 1-6 H20]n, bevorzugt [AI2(OH)5CI ■ 2-3 H20]n, das in nicht-aktivierter oder in aktivierter (depolymerisierter) Form vorliegen kann, sowie Aluminiumchlorhydrat mit der allgemeinen Formel [AI2(OH)4CI2 ■ 1-6 H20]n, bevorzugt [AI2(OH)4CI2 ■ 2-3 H20]n, das in nicht-aktivierter oder in aktivierter (depolymerisierter) Form vorliegen kann.
Die Herstellung bevorzugter Antitranspirant-Wirkstoffe ist beispielsweise in US 3887692, US 3904741 , US 4359456, GB 2048229 und GB 1347950 offenbart.
Weiterhin bevorzugt sind Aluminiumsesquichlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Aluminiumchlor- hydrex-Propylenglykol (PG) oder Aluminiumchlorhydrex-Polyethylenglykol (PEG), Aluminiumoder Aluminiumzirkonium-Glycol-Komplexe, z. B. Aluminium- oder Aluminiumzirkonium-Propylen- glycol-Komplexe, Aluminiumsesquichlorhydrex-PG oder Aluminiumsesquichlorhydrex-PEG, Alu- minium-PG-dichlorhydrex oder Aluminium-PEG-dichlorhydrex, Aluminiumhydroxid, weiterhin ausgewählt aus den Aluminiumzirconiumchlorhydraten, wie Aluminiumzirconiumtrichlorhydrat, Alumi- niumzirconiumtetrachlorhydrat, Aluminiumzirconiumpentachlorhydrat, Aluminiumzirconiumocta- chlorhydrat, den Aluminium-Zirconium-Chlorohydrat-Glycin-Komplexen wie Aluminiumzirconium- trichlorhydrexglycin, Aluminiumzirconiumtetrachlorhydrexglycin, Aluminiumzirconiumpentachlor- hydrexglycin, Aluminiumzirconiumoctachlorhydrexglycin, Kaliumaluminiumsulfat (KAI(S04)2 ■ 12 H20, Alaun), Aluminiumundecylenoylcollagenaminosäure, Natriumaluminiumlactat + Aluminiumsulfat, Natriumaluminiumchlorhydroxylactat, Aluminiumbromhydrat, Aluminiumchlorid, den Aluminiumsalzen von Lipoaminosäuren, Aluminiumsulfat, Aluminiumlactat, Aluminiumchlorhydroxy- allantoinat und Natrium-Aluminium-Chlorhydroxylactat.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Antitranspirant-Wirkstoffe sind ausgewählt aus so genannten„aktivierten" Aluminium- und Aluminium-Zirconiumsalzen, die auch als Antitranspirant- Wirkstoffe„mit erhöhter Wirksamkeit (englisch: enhanced activity)" bezeichnet werden. Derartige Wirkstoffe sind im Stand der Technik bekannt und auch kommerziell erhältlich. Ihre Herstellung ist beispielsweise in GB 2048229, US 4775528 und US 6010688 offenbart. Aktivierte Aluminium- und Aluminium-Zirconiumsalze werden in der Regel durch Wärmebehandlung einer relativ ver- dünnten Lösung des Salzes erzeugt (z.B. etwa 10 Gew.-% Salz), um dessen HPLC-Peak 4-zu- Peak 3-Flächenverhältnis zu vergrößern. Das aktivierte Salz kann anschließend zu einem Pulver getrocknet, insbesondere sprühgetrocknet werden. Neben der Sprühtrocknung ist z. B. auch die Walzentrocknung geeignet.
Aktivierte Aluminium- und Aluminium-Zirconiumsalze haben typischerweise ein HPLC-Peak 4-zu- Peak 3-Flächenverhältnis von mindestens 0,4, bevorzugt mindestens 0,7, besonders bevorzugt mindestens 0,9, wobei mindestens 70% des Aluminiums diesen Peaks zuzuordnen sind.
Aktivierte Aluminium- und Aluminium-Zirconiumsalze müssen nicht notwendigerweise als sprühgetrocknetes Pulver eingesetzt werden. Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte schweißhemmende Wirkstoffe sind nicht-wässrige Lösungen oder Solubilisate eines aktivierten schweißhemmenden Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes, beispielsweise gemäß US 6010688, die durch den Zusatz einer wirksamen Menge eines mehrwertigen Alkohols, der 3 bis 6 Kohlenstoffatome und 3 bis 6 Hydroxyl-Gruppen, bevorzugt Propylenglycol, Sorbit und Pentaerythrit, aufweist, gegen den Verlust der Aktivierung gegen den raschen Abbau des HPLC-Peak 4:Peak 3-Flächen- verhältnisses des Salzes stabilisiert sind. Beispielsweise bevorzugt sind Zusammensetzungen, die in Gewichtsprozent (USP) enthalten: 18 - 45 Gew.-% eines aktivierten Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes, 55 - 82 Gew.-% mindestens eines wasserfreien mehrwertigen Alkohols mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und 3 bis 6 Hydroxyl-Gruppen, bevorzugt 1 ,2-Propylenglycol, 1 ,3- Butylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Glycerin, Sorbit und Pentaerythrit, besonders bevorzugt 1 ,2-Propylenglycol.
Besonders bevorzugt sind auch Komplexe aktivierter schweißhemmender Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalze mit einem mehrwertigen Alkohol, die 20 - 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 - 42 Gew.-%, aktiviertes schweißhemmendes Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalz und 2 - 16 Gew.-% molekular gebundenes Wasser enthalten, wobei der Rest zu 100 Gew.-% mindestens ein mehrwertiger Alkohol mit 3 bis 6 Kohlenstoffatome und 3 bis 6 Hydroxyl-Gruppen ist. Propylenglycol, Propylenglycol/Sorbit-Mischungen und Propylenglycol/Pentaerythrit-Mischungen sind bevorzugte derartige Alkohole. Derartige erfindungsgemäß bevorzugte Komplexe eines aktivierten schweißhemmenden Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes mit einem mehrwertigen Alkohol sind z. B. offenbart in US 5643558 und US 6245325.
Weitere bevorzugte schweißhemmende Wirkstoffe sind basische Calcium-Aluminiumsalze, wie sie z. B. in US 2571030 offenbart sind. Diese Salze werden durch Umsetzen von Calciumcarbonat mit Aluminiumchlorhydroxid oder Aluminiumchlorid und Aluminiumpulver oder durch Zusetzen von Calciumchlorid-Dihydrat zu Aluminiumchlorhydroxid hergestellt.
Weitere bevorzugte schweißhemmende Wirkstoffe sind Aluminium-Zirconium-Komplexe, wie sie z. B. in US 4017599 offenbart sind, die mit Salzen von Aminosäuren, insbesondere mit Alkali- und Erdalkaliglycinaten, gepuffert sind.
Weitere bevorzugte schweißhemmende Wirkstoffe sind aktivierte Aluminium- oder Aluminium- Zirconiumsalze, wie sie beispielsweise in US 6245325 oder US 6042816 offenbart sind, enthaltend 5 - 78 Gew.-% (USP) eines aktivierten schweißhemmenden Aluminium- oder Aluminium- Zirconiumsalzes, eine Aminosäure oder Hydroxyalkansäure in einer solchen Menge, um ein (Aminosäure oder Hydroxyalkansäure) zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis von 2: 1 - 1 :20 und bevorzugt 1 : 1 bis 1 :10 bereitzustellen, sowie ein wasserlösliches Calciumsalz in einer solchen Menge, um ein Ca:(AI+Zr)-Gewichtsverhältnis von 1 : 1 - 1 :28 und bevorzugt 1 :2 - 1 :25 bereitzustellen. Besonders bevorzugte feste aktivierte schweißhemmende Salzzusammensetzungen, beispielsweise gemäß US 6245325 oder US 6042816, enthalten 48 - 78 Gew.-% (USP), bevorzugt 66 - 75 Gew.-% eines aktivierten Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes und 1 - 16 Gew.-%, bevorzugt 4 - 13 Gew.-% molekular gebundenes Wasser (Hydratationswasser), weiterhin soviel wasserlösliches Calciumsalz, dass das Ca:(AI+Zr)-Gewichtsverhältnis 1 : 1 - 1 :28, bevorzugt 1 :2 - 1 :25, beträgt und soviel Aminosäure, dass das Aminosäure zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis 2:1 - 1 :20, bevorzugt 1 : 1 - 1 :10, beträgt.
Weitere besonders bevorzugte feste schweißhemmende aktivierte Salzzusammensetzungen, z. B. gemäß US 6245325 oder US 6042816, enthalten 48 - 78 Gew.-% (USP), bevorzugt 66 - 75 Gew.-% eines aktivierten Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes und 1 - 16 Gew.-%, bevorzugt 4 - 13 Gew.-% molekular gebundenes Wasser (Hydratationswasser), weiterhin soviel wasserlösliches Calciumsalz, dass das Ca:(AI+Zr)-Gewichtsverhältnis 1 : 1 - 1 :28, bevorzugt 1 :2 - 1 :25, beträgt und soviel Glycin, dass das Glycin zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis 2: 1 - 1 :20, bevorzugt 1 :1 - 1 : 10, beträgt.
Weitere besonders bevorzugte feste schweißhemmende aktivierte Salzzusammensetzungen, z. B. gemäß US 6245325 oder US 6042816, enthalten 48 - 78 Gew.-% (USP), bevorzugt 66 - 75 Gew.-% eines aktivierten Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes und 1 - 16 Gew.-%, bevorzugt 4 - 13 Gew.-% molekular gebundenes Wasser, weiterhin soviel wasserlösliches Calciumsalz, dass das Ca:(AI+Zr)-Gewichtsverhältnis 1 :1 - 1 :28, bevorzugt 1 :2 - 1 :25, beträgt und soviel Hydroxyalkansäure, dass das Hydroxyalkansäure zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis 2:1 - 1 :20, bevorzugt 1 : 1 - 1 :10, beträgt.
Für die Stabilisierung der schweißhemmenden Salze bevorzugte wasserlösliche Calciumsalze sind ausgewählt aus Calciumchlorid, Calciumbromid, Calciumnitrat, Calciumcitrat, Calciumformiat, Calciumacetat, Calciumgluconat, Calciumascorbat, Calciumlactat, Calciumglycinat, Calciumcarbonat, Calciumsulfat, Calciumhydroxid, sowie Mischungen davon.
Für die Stabilisierung der schweißhemmenden Salze bevorzugte Aminosäuren sind ausgewählt aus Glycin, Alanin, Leucin, Isoleucin, ß-Alanin, Valin, Cystein, Serin, Tryptophan, Phenylalanin, Methionin, ß-Amino-n-butansäure und γ-Amino-n-butansäure und den Salzen davon, jeweils in der d-Form, der I-Form und der dl-Form; Glycin ist besonders bevorzugt.
Für die Stabilisierung der schweißhemmenden Salze bevorzugte Hydroxyalkansäuren sind ausgewählt aus Glycolsäure und Milchsäure.
Weitere bevorzugte schweißhemmende Wirkstoffe sind aktivierte Aluminium- oder Aluminium- Zirconiumsalze, wie sie beispielsweise in US 6902723 offenbart sind, enthaltend 5 - 78 Gew.-% (USP) eines aktivierten schweißhemmenden Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes, eine Aminosäure oder Hydroxyalkansäure in einer solchen Menge, um ein (Aminosäure oder Hydroxy- alkansäure) zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis von 2: 1 - 1 :20 und bevorzugt 1 :1 bis 1 : 10 bereitzustellen, sowie ein wasserlösliches Strontiumsalz in einer solchen Menge, um ein Sr:(AI+Zr)- Gewichtsverhältnis von 1 : 1 - 1 :28 und bevorzugt 1 :2 - 1 :25 bereitzustellen.
Besonders bevorzugte feste schweißhemmende aktivierte Salzzusammensetzungen, beispielsweise gemäß US 6902723, enthalten 48 - 78 Gew.-% (USP), bevorzugt 66 - 75 Gew.-% eines aktivierten Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes und 1 - 16 Gew.-%, bevorzugt 4 - 13 Gew.-% molekular gebundenes Wasser, weiterhin soviel wasserlösliches Strontiumsalz, dass das Sr:(AI+Zr)-Gewichtsverhältnis 1 :1 - 1 :28, bevorzugt 1 :2 - 1 :25, beträgt und soviel Aminosäure, dass das Aminosäure zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis 2: 1 - 1 :20, bevorzugt 1 : 1 - 1 : 10, beträgt. Weitere besonders bevorzugte feste schweißhemmende aktivierte Salzzusammensetzungen, z. B. gemäß US 6902723, enthalten 48 - 78 Gew.-% (USP), bevorzugt 66 - 75 Gew.-% eines aktivierten Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes und 1 - 16 Gew.-%, bevorzugt 4 - 13 Gew.- % molekular gebundenes Wasser, weiterhin soviel wasserlösliches Strontiumsalz, dass das Sr:(AI+Zr)-Gewichtsverhältnis 1 : 1 - 1 :28, bevorzugt 1 :2 - 1 :25, beträgt und soviel Glycin, dass das Glycin zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis 2:1 - 1 :20, bevorzugt 1 :1 - 1 : 10, beträgt.
Weitere besonders bevorzugte feste schweißhemmende aktivierte Salzzusammensetzungen, z. B. gemäß US 6902723, enthalten 48 - 78 Gew.-% (USP), bevorzugt 66 - 75 Gew.-% eines aktivierten Aluminium- oder Aluminium-Zirconiumsalzes und 1 - 16 Gew.-%, bevorzugt 4 - 13 Gew.-% molekular gebundenes Wasser, weiterhin soviel wasserlösliches Strontiumsalz, dass das Sr:(AI+Zr)-Gewichtsverhältnis 1 : 1 - 1 :28, bevorzugt 1 :2 - 1 :25, beträgt und soviel Hydroxyalkan- säure, dass das Hydroxyalkansäure zu (Al+Zr) - Gewichtsverhältnis 2:1 - 1 :20, bevorzugt 1 : 1 - 1 : 10, beträgt.
Weitere bevorzugte aktivierte Aluminiumsalze sind solche der allgemeinen Formel AI2(OH)6.aXa, worin X Cl, Br, I oder N03 ist und "a" ein Wert von 0,3 bis 5, bevorzugt von 0,8 bis 2,5 und besonders bevorzugt 1 bis 2 ist, so dass das Molverhältnis von AI:X 0,9:1 bis 2, 1 : 1 beträgt, wie sie beispielsweise in US 6074632 offenbart sind. Bei diesen Salzen ist im Allgemeinen etwas Hydratationswasser assoziativ gebunden, typischerweise 1 bis 6 Mol Wasser pro Mol Salz. Besonders bevorzugt ist Aluminiumchlorhydrat (d.h. X ist Cl in der vorgenannten Formel) und speziell 5/6- basisches Aluminiumchlorhydrat, worin "a" 1 beträgt, so dass das Molverhältnis von Aluminium zu Chlor 1 ,9: 1 bis 2, 1 : 1 beträgt.
Bevorzugte aktivierte Aluminium-Zirconiumsalze sind solche, die Mischungen oder Komplexe der vorstehend beschriebenen Aluminiumsalze mit Zirconiumsalzen der Formel ZrO(OH)2.PbYb darstellen, worin Y Cl, Br, I, N03 oder S04 ist, b eine rationale Zahl von 0,8 bis 2 und p die Wertigkeit von Y ist, wie sie beispielsweise in US 6074632 offenbart sind. Die Zirconiumsalze haben in der Regel ebenfalls etwas Hydratationswasser assoziativ gebunden, typischerweise 1 bis 7 Mol Wasser pro Mol Salz. Vorzugsweise ist das Zirconiumsalz Zirconylhydroxychlorid mit der Formel ZrO(OH)2-bClb, worin b eine rationale Zahl von 0,8 bis 2, bevorzugt 1 ,0 bis 1 ,9 ist. Bevorzugte Aluminium-Zirconiumsalze haben ein AI:Zr-Molverhältnis von 2 bis 10 und ein Metall :(X+Y)-Verhält- nis von 0,73 bis 2, 1 , bevorzugt 0,9 bis 1 ,5. Ein besonders bevorzugtes Salz ist Aluminium-Zirco- niumchlorhydrat (d.h., X und Y sind Cl), das ein AI:Zr-Verhältnis von 2 bis 10 und ein molares Metall:CI-Verhältnis von 0,9 bis 2,1 hat. Der Begriff Aluminium-Zirconiumchlorhydrat umfasst die Tri-, Tetra-, Penta- und Octachlorhydratformen. Weitere bevorzugte schweißhemmende Wirkstoffe sind in US 6663854 und US 20040009133 offenbart.
Die schweißhemmenden Aluminiumsalze können sowohl in gelöster als auch in solubilisierter als auch in ungelöster, suspendierter Form vorliegen.
Sofern die schweißhemmenden Wirkstoffe in einem mit Wasser nicht mischbaren Träger, insbesondere in mindestens einem unter Normalbedingungen flüssigen kosmetischen Öl, suspendiert und ungelöst vorliegen, ist es aus Gründen der Produktstabilität bevorzugt, dass ihre Partikel eine zahlenmittlere Partikelgröße von 0, 1 - 200 μιη, bevorzugt 1 - 150 μιη, besonders bevorzugt 3 - 100 μιη und außerordentlich bevorzugt 5 - 80 μιη, aufweisen. Weitere bevorzugte schweißhemmende Wirkstoff partikel weisen eine volumenmittlere Partikelgröße von 0,2 - 220 μιη, bevorzugt 3 - 160 μιη, besonders bevorzugt 4 - 125 μιη, weiterhin bevorzugt 5 - 120 μιη und außerordentlich bevorzugt 10 - 80 μιη, auf.
Bevorzugte schweißhemmende Aluminium-Zirconium-Salze weisen ein molares Metall-zu-Chlo- rid-Verhältnis von 0,9 - 1 ,5, bevorzugt 0,9 - 1 ,3, besonders bevorzugt 0,9 - 1 , 1 , auf.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zirconium-freie Aluminiumsalze weisen ein molares Metall-zu-Chlorid-Verhältnis von 1 ,9 - 2,1 auf. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zirconium-freie Aluminiumsesquichlorohydrate weisen ein molares Metall-zu-Chlorid-Verhältnis von 1 ,5: 1-1 ,8:1 auf.
Bevorzugte Aluminiumzirconiumchlorohydrate haben im allgemeinen die empirische Formel AlnZr(OH)pn+4-m(n+i )](CI)[m(n+i )] mit n = 2,0 - 10,0, bevorzugt 3,0 - 8,0, m = 0,77 - 1 ,1 1 (entsprechend einem molaren Metall (AI+Zr)-zu-Chlorid-Verhältnis von 1 ,3 - 0,9), bevorzugt m = 0,91 - 1 , 1 1 (entsprechend M:CI = 1 , 1 - 0,9), und besonders bevorzugt m = 1 ,00 - 1 , 1 1 (entsprechend M:CI = 1 ,0 - 0,9), weiterhin sehr bevorzugt m = 1 ,02 - 1 , 1 1 (entsprechend M:CI = 0,98 - 0,9) sowie sehr bevorzugt m = 1 ,04 - 1 ,1 1 (entsprechend M:CI = 0,96 - 0,9). Bei diesen Salzen ist im Allgemeinen etwas Hydratationswasser assoziativ gebunden, typischerweise 1 - 6 Mol Wasser pro Mol Salz, entsprechend 1 - 16 Gew.-%, bevorzugt 4 - 13 Gew.-% Hydratationswasser.
Üblicherweise sind die bevorzugten Aluminiumzirconiumchlorohydrate mit einer Aminosäure assoziiert, um die Polymerisation der Zirconiumspecies während der Herstellung zu verhindern. Bevorzugte stabilisierende Aminosäuren sind ausgewählt aus Glycin, Alanin, Leucin, Isoleucin, ß-Alanin, Cystein, Valin, Serin, Tryptophan, Phenylalanin, Methionin, ß-Amino-n-butansäure und γ-Amino-n-butansäure und den Salzen davon, jeweils in der d-Form, der I-Form und der dl-Form; Glycin ist besonders bevorzugt. Die Aminosäure ist in einer Menge von 1 - 3 Mol, bevorzugt 1 ,3 - 1 ,8 Mol, jeweils pro Mol Zirconium in dem Salz enthalten.
Bevorzugte schweißhemmende Salze sind Aluminium-Zirconiumtetrachlorohydrate (AI:Zr = 2-6; M:CI = 0.9-1.3), insbesondere Salze mit einem molaren Metall-zu-Chlorid-Verhältnis von 0,9 - 1 , 1 , bevorzugt 0,9 - 1 ,0.
Weiterhin erfindungsgemäß bevorzugt sind Aluminiumzirconiumchlorohydrat-Glycin-Salze, die mit Betain ((CH3)3N+-CI-l2-COO") stabilisiert sind. Besonders bevorzugte entsprechende Verbindungen weisen ein molares Gesamt-(Betain + Glycin)/Zr-Verhältnis von (0,1 - 3,0) : 1 , bevorzugt (0,7 - 1 ,5) : 1 und ein molares Verhältnis von Betain zu Glycin von mindestens 0,001 : 1 auf. Entsprechende Verbindungen sind beispielsweise offenbart in US 7105691 .
In einer besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform ist als besonders wirksames Antitranspirant-Salz ein so genanntes„aktiviertes" Salz enthalten, insbesondere eines mit einem hohen HPLC-Peak 5-Aluminium-Gehalt, insbesondere mit einer Peak 5-Fläche von mindestens 33 %, besonders bevorzugt mindestens 45 %, bezogen auf die gesamte Fläche unter den Peaks 2 - 5, gemessen mit HPLC einer 10 Gew.-%igen wässrigen Lösung des Wirkstoffs unter Bedingungen, bei denen die Aluminiumspecies in mindestens 4 aufeinander folgende Peaks aufgelöst werden (mit Peaks 2 - 5 bezeichnet). Bevorzugte Aluminiumzirconiumsalze mit einem hohen HPLC-Peak 5-Aluminium-Gehalt (auch als "E5AZCH" bezeichnet) sind beispielsweise offenbart in US 6436381 und US 6649152.
Weiterhin sind solche aktivierten "E5AZCH"-Salze bevorzugt, deren HPLC-Peak 4-zu-Peak 3- Flächenverhältnis von mindestens 0,4, bevorzugt mindestens 0,7, besonders bevorzugt mindestens 0,9, beträgt.
Weitere besonders bevorzugte Antitranspirant-Wirkstoffe sind solche Aluminiumzirconiumsalze mit einem hohen HPLC-Peak 5-Aluminium-Gehalt, die zusätzlich mit einem wasserlöslichen Strontiumsalz und/oder mit einem wasserlöslichen Calciumsalz stabilisiert sind. Entsprechende Salze sind z. B. in US 6923952 offenbart.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine schweißhemmende Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, enthalten ist, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die als Deodorant vorliegen, enthalten mindestens einen Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,05 - 40 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 15 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 ,5 - 5 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Ethanol gilt erfindungsgemäß nicht als Deodorant-Wirkstoff, sondern, sofern vorhanden, nur als Bestandteil des Trägers.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel als deodorierenden Wirkstoff mindestens ein Silbersalz, das bevorzugt ausgewählt ist aus Silbersulfat, Silbernitrat, Silbercitrat, Silberdihydrogencitrat, Silberlactat, Silberacetat, Silbermalat, Silbersuccinat, Silbertartrat, Silbermandelat, Silbersalicylat, Silbergluconat, Silberadipat und Silbergalactarat, sowie aus Mischungen dieser Salze. Außerordentlich bevorzugt sind Silbersulfat, Silbercitrat, Silberdihydrogencitrat und Silberlactat, sowie Mischungen dieser Salze. Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten mindestens ein Silbersalz, das bevorzugt ausgewählt ist aus Silbersulfat, Silbernitrat, Silbercitrat, Silberdihydrogen- citrat, Silberlactat, Silberacetat, Silbermalat, Silbersuccinat, Silbertartrat, Silbermandelat, Silber- salicylat, Silbergluconat, Silberadipat und Silbergalactarat, sowie aus Mischungen dieser Salze, in solchen Mengen, dass Silber in einer Gesamtmenge von 1 - 100 ppm, bevorzugt 2 - 50 ppm, besonders bevorzugt 5 - 20 ppm, außerordentlich bevorzugt 7 - 10 ppm, jeweils bezogen auf das Gewicht der treibmittelfreien Zusammensetzung, enthalten ist. Anhand der Molmassen von Silber (107,87 g/mol) und den jeweiligen Silbersalzen - Silberlactat z. B. hat eine Molmasse von 196,94 g/mol - kann die entsprechend nötige Menge an Silbersalz(en) berechnet werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel als deodorierenden Wirkstoff mindestens einen aromatischen Alkohol der Struktur (AA-1 ),
OH
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7-1 1
(AA-1 )
wobei
die Reste R bis R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die linear oder verzweigt und substituiert sein können mit OH-Gruppen oder Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, die linear oder verzweigt und substituiert sein können mit OH-Gruppen oder Alkoxy- Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
die Reste R7 bis R unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die linear oder verzweigt und substituiert sein können mit OH-Gruppen oder Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit einer Methoyxgruppe,
m = 0 oder 1 ist, n, o, p = unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 10 sind, wobei mindestens einer der Werte n, o, p Φ 0 ist.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Produkte enthalten mindestens einen Alkohol AA-1 , wie vorstehend beschrieben, der ausgewählt ist aus Anisalkohol, 2-Methyl-5-phenyl-pentan-1-ol,
1.1- Dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol, Benzylalkohol, 2-Phenylethan-1-ol, 3-Phenylpropan-1-ol, 4- Phenylbutan-1-ol, 5-Phenylpentan-1-ol, 2-Benzylheptan-1-ol, 2,2-Dimethyl-3-phenylpropan-1-ol,
2.2- Dimethyl-3-(3'-methylphenyl)-propan-1-ol, 2-Ethyl-3-phenylpropan-1-ol, 2-Ethyl-3-(3'-methyl- phenyl)-propan-1-ol, 3-(3'-Chlorphenyl)-2-ethylpropan-1-ol, 3-(2'-Chlorphenyl)-2-ethylpropan-1-ol, 3-(4'-Chlorphenyl)-2-ethylpropan-1-ol, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-2-ethylpropan-1 -ol, 2-Ethyl-3-(2'- methylphenyl)-propan-1-ol, 2-Ethyl-3-(4'-methylphenyl)-propan-1-ol, 3-(3',4'-Dimethylphenyl)-2- ethylpropan-1-ol, 2-Ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-propan-1-ol, 3-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-ethyl- propan-1 -ol, 2-Allyl-3-phenylpropan-1-ol und 2-n-Pentyl-3-phenylpropan-1-ol sowie Mischungen hiervon. Außerordentlich bevorzugt ist 2-Benzylheptan-1-ol sowie Mischungen von 2-Benzylhep- tan-1-ol und Phenoxyethanol. Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten mindestens einen Alkohol AA-1 , wie vorstehend beschrieben, in einer Gesamtmenge von 0,05 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 - 2 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 0,3 - 1 ,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen. Außerordentlich bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten 2-Benzylheptan-1-ol in einer Gesamtmenge von 0,05 - 1 ,5 Gew.- %, bevorzugt 0,1 - 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 - 0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel als Deodorant-Wirkstoff mindestens ein 1 ,2-Alkandiol mit 5 bis 12 C-Atomen, welches durch die Formel HO-CH2-CH(OH)-(CH2)n-CH3 beschrieben wird, in der n für die Zahlen 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 steht, sowie Mischungen dieser 1 ,2-Alkandiole. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte 1 ,2- Alkandiole mit 5 bis 12 C-Atomen sind ausgewählt aus 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2-Hexandiol, 1 ,2-Octan- diol, 1 ,2-Decandiol und Mischungen hiervon. Eine ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Kombination sind Mischungen aus 1 ,2-Hexandiol und 1 ,2-Octandiol, vorzugsweise im Gewichtsverhältnis 10:1 bis 1 :10, weiter bevorzugt von 5: 1 bis 1 :5, besonders bevorzugt im Gewichtsverhältnis 1 : 1.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten mindestens ein 1 ,2-Alkandiol mit 5 bis 12 C-Atomen, das durch die Formel HO-CH2-CH(OH)-(CH2)n-CH3 beschrieben wird, in der n für die Zahlen 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 steht, in einer Gesamtmenge von 0,2 - 15 Gew.-%, bevorzugt 0,3 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,4 - 5 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 0,5 - 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen. Außerordentlich bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten 0,2 - 0,5 Gew.-% 1 ,2-Hexandiol und 0,2 - 0,5 Gew.-% 1 ,2-Octandiol, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem Deodorant-Wirkstoff 3-(2-Ethylhexyloxy)-1 ,2-propandiol, bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,05 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 - 1 ,5 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 0,5 - 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Tropolon (2-Hydroxy-2,4,6-Cycloheptatrie- non), bevorzugt in einer Menge von 0,001 - 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem Deodorant-Wirkstoff Triethylcitrat. Triethylcitrat ist ein bekannter Deodorantwirkstoff, der als Enzyminhibitor für Esterasen und Lipasen wirkt und somit zur Breitbandwirkung erfindungs- gemäßer Mittel beiträgt. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten 0,5 - 15 Gew.-%, bevorzugt 3 - 8 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 4 - 6 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Apokriner Schweiß stellt eine komplexe Mischung dar, die unter anderem Sebum und andere Fette sowie Steroide enthält. Steroide selbst sind nicht wasserlöslich. Um mit den Körperflüssigkeiten abtransportiert werden zu können, liegen sie normalerweise als Sulfat oder als Glucuronid vor. Auf der Haut erfolgt die Spaltung dieser Steroidester in die flüchtigen freien Steroide durch hydrolytische Enzyme der Hautbakterien, insbesondere der coryneformen Bakterien. Prinzipiell sind dazu alle bakteriellen Exoesterasen in der Lage, besonders aber die Enzyme Arylsulfatase und beta-Glucuronidase. Verbindungen, die Arylsulfatase oder beta-Glucuronidase inhibieren, stellen daher erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe dar.
Die Entwicklung der kurz- und mittelkettigen Fettsäuren, die wesentlich zum Körpergeruch beitragen, beginnt mit der Spaltung von Hautlipiden zu verzweigten langkettigen Fettsäuren. Die Spaltung der Hautlipide, die überwiegend als Glycerinester vorliegen, erfolgt im Wesentlichen durch Propionibacterium, Corynebacterium A und Staphylococcus-Spezies (A.G. James et al., Generation and Turnover of Volatile Fatty Acids by Axillary Bacteria, 22nd IFSCC Congress, Edinburgh, 2002, Poster 108). A.G. James et al. offenbaren weiterhin, dass aus den langkettigen verzweigten Fettsäuren durch die hydrolytischen Enzyme von einem bestimmten Corynebacterium, das A.G. James et al. als Corynebacterium A bezeichnen, sowohl kurzkettige C2 - C5-Fettsäuren als auch mittelkettige C6 - Ci2-Fettsäuren gebildet werden, die hauptsächlich für den axillaren Körpergeruch verantwortlich sind. Prinzipiell sind alle bakteriellen Exoesterasen zu dieser Lipidspaltung fähig, besonders aber das Enzym Lipase. Verbindungen, die Lipase inhibieren, stellen daher ebenfalls erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe dar.
Eine weitere Verbindungsklasse, die ebenfalls bei der bakteriellen Zersetzung der Schweißbestandteile entsteht und zum Körpergeruch beiträgt, sind gesättigte und ungesättigte Aldehyde, vor allem solche mit einer Kettenlänge von C6 - C12, insbesondere Hexanal, Heptanal, Octenal und Nonenal. Diese entstehen durch beta-Spaltung aus den Hydroperoxiden, die unter Einwirkung der 5-Lipoxigenase auf ungesättigte Fettsäuren gebildet werden. Verbindungen, die das Enzym 5-Lipoxigenase inhibieren, stellen daher ebenfalls erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe dar.
Weiterhin ist bekannt, dass stark übel riechende Komponenten des menschlichen Körpergeruchs und Mundgeruchs insbesondere durch enzymatische Reaktion freigesetzte flüchtige Schwefelverbindungen, so genannte„volatile sulfur Compounds" (VSC), darstellen. Schwefelhaltige Verbindungen kommen als wasserlösliche Aminosäurekonjugate mit dem Schweiß auf die menschliche Haut. Dort werden sie von Hautbakterien (vor allem von Staphylokokken und Corynebakterien) durch enzymatische Reaktion freigesetzt. Ein Enzym, das bei der Freisetzung von VSCs eine besondere Rolle spielt, ist die Cystathionin-beta-Lyase. Dieses Enzym spaltet VSCs von den Aminosäuren ab und ist somit eine wichtige Ursache bei der Entstehung von Körpergeruch. Verbindungen, die das Enzym Cystathionin-beta-Lyase inhibieren, stellen daher ebenfalls erfindungs- gemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe dar.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms Arylsulfatase ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe, die als Arylsulfatase-Inhibitor wirken, sind solche, wie sie in US 5643559, US 5676937, WO2001/099376 A2, EP 1430879 A1 und DE 10216368 A1 offenbart sind. Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms Arylsulfatase ist, in einer Gesamtmenge von 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 - 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms beta-Glucuronidase ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe, die als beta-Glucuronidase-lnhibitor wirken, sind solche, wie sie in WO2003/039505 A2 offenbart sind. Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms beta-Glucuronidase ist, in einer Gesamtmenge von 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 - 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms Lipase ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe, die als Lipase-Inhibitor wirken, sind ausgewählt aus denen, die in EP 1428520 A2 offenbart sind, weiterhin ausgewählt aus den Aminomethylenmalonsäure-Derivaten gemäß DE 3018132 A1 , den Ethylenoxid-Propylenoxid-Copolymeren gemäß GB 2335596 A1 und den Salzen der Phytinsäure gemäß EP 650 720 A1. Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms Lipase ist, in einer Gesamtmenge von 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 - 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor der 5-Lipoxigenase ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe, die als 5-Lipoxigenase-lnhibitor wirken, sind in EP 1428519 A2 offenbart. Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms 5-Lipoxigenase ist, in einer Gesamtmenge von 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 - 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms Cystathionin-beta-Lyase ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Deodorantwirkstoffe, die als Inhibitor der Cystathionin-beta-Lyase wir- ken, sind ausgewählt aus denen, die in EP 495918 B1 , WO 2006/079934, DE 102010000746 A1 , WO2010/031657 A1 und WO2010/046291 A1 offenbart sind. Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung, die ein Inhibitor des Enzyms Cystathionin-beta-Lyase ist, in einer Gesamtmenge von 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 - 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen. Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem kationischen Phospholipid der Formel KPL,
Figure imgf000025_0001
in der R eine Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen oder eine Acyl- aminoalkylgruppe der Formel R5CONH(CmH2m)- ist, worin R5CO eine lineare Acylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen und m = 2 oder 3 ist, R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxy- alkylgruppen mit 2 bis 4 C- Atomen oder Carboxyalkylgruppen der Formel -(CH2)z-COOM sind, worin z einen Wert von 1 bis 3 hat und M Wasserstoff oder ein Alkalimetallkation ist, x einen Wert von 1 bis 3 und y einen Wert von (3 - x) hat, M Wasserstoff oder ein Alkalimetallkation ist und A" ein Anion ist.
Bevorzugte Alkylgruppen mit 8 bis 22 C-Atomen sind ausgewählt aus einer n-Octyl-, n-Nonyl-, n- Decyl-, n-Undecyl-, Lauryl-, n-Tridecanyl-, Myristyl-, n-Pentadecanyl-, Cetyl-, Palmityl-, Stearyl-, Elaidyl-, Arachidyl-, Behenyl- und einer Cocyl-Gruppe. Eine repräsentative Cocyl-Gruppe besteht, bezogen auf ihr Gesamtgewicht, aus 4 - 9 Gew.-% n-Octyl-, 4 - 9 Gew.-% n-Decyl-, 45 - 55 Gew.- % Lauryl-, 15 - 21 Gew.-% Myristyl-, 8 - 13 Gew.-% Palmityl- und 7 - 14 Gew.-% Stearyl- Gruppen. Bevorzugte Alkenylgruppen mit 8 bis 22 C-Atomen sind ausgewählt aus einer Linoleyl- Gruppe ((9Z, 12Z)-Octadeca-9,12-dien-1-yl) und einer Linolenyl-Gruppe ((9Z,12Z, 15Z)-Octadeca- 9, 12, 15-trien-1-yl). Eine bevorzugte Hydroxyalkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen ist ausgewählt aus einer 12-Hydroxystearylgruppe.
Besonders bevorzugte kationische Phospholipide der Formel KPL sind solche, bei denen R eine Acylaminoalkylgruppe der Formel R5CONH(CmH2m)- ist, worin R5CO eine lineare Acylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen darstellt und m = 3 ist.
Bevorzugte lineare Acylgruppen R5CO mit 8 bis 22 C-Atomen sind ausgewählt aus einer n-Octa- noyl-, n-Nonanoyl-, n-Decanoyl-, n-Undecanoyl-, Lauroyl-, n-Tridecanoyl-, Myristoyl-, n-Penta- decanoyl-, Cetoyl-, Palmitoyl-, Stearoyl-, Elaidoyl-, Arachidoyl-, Behenoyl- und einer Cocoyl- Gruppe. Eine repräsentative Cocoyl-Gruppe besteht, bezogen auf ihr Gesamtgewicht, aus 4 - 9 Gew.-% n-Octanoyl-, 4 - 9 Gew.-% n-Decanoyl-, 45 - 55 Gew.-% Lauroyl-, 15 - 21 Gew.-% Myristoyl-, 8 - 13 Gew.-% Palmitoyl- und 7 - 14 Gew.-% Stearoyl-Gruppen. Besonders bevorzugte lineare Acylgruppen R5CO sind ausgewählt aus einer Cocoyl-Gruppe, einer Lauroyl-Gruppe (n-CnH23CO), einer Myristoyl-Gruppe (n-Ci3H27CO) und einer Linoleoyl-Gruppe ((9Z,12Z)-Octa- deca-9,12-dien-1-oyl). Außerordentlich bevorzugte lineare Acylgruppen R5CO sind ausgewählt aus einer Cocoyl-Gruppe, einer Lauroyl-Gruppe (n-C-nH^CO) und einer Myristoyl-Gruppe (n-C13H27CO).
Bevorzugte Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, 1-Methylethyl-, n-Butyl, 2-Methylpropyl- und eine tert.-Butyl-Gruppe. Besonders bevorzugt ist die Methylgruppe. Bevorzugte Hydroxyalkylgruppen mit 2 - 4 C-Atomen sind eine 2-Hydroxyethyl- und eine 1 -Hydro- xyethylgruppe.
Bevorzugte Carboxyalkylgruppen der Formel -(CH2)z-COOM mit z = 1 bis 3 sind eine Carboxy- methyl-, eine Carboxyethyl und eine Carboxy-n-propyl-Gruppe.
Bevorzugte Alkalimetallkationen sind ausgewählt aus Natrium- und Kalium-Kationen; Na+ ist besonders bevorzugt. Bevorzugte Anionen sind ausgewählt aus Sulfat, Chlorid, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat und Acetat, wobei ein Chloridanion besonders bevorzugt ist.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten als deodorierenden Wirkstoff ein kationisches Phospholipid der Formel KPL,
Figure imgf000026_0001
in der R eine Acylaminoalkylgruppe der Formel R5CONH(CmH2m)- ist, worin R5CO ausgewählt ist aus einer Cocoylgruppe, einer Lauroylgruppe, einer Myristoylgruppe und einer Linoleoyl-Gruppe und m = 3 ist, R2 und R3 Methylgruppen sind, x = 2, y = 1 , M ein Natriumion und A" ein Chloridion sind. Bevorzugt ist mindestens ein kationisches Phospholipid der Formel KPL mit den vorstehend genannten Merkmalen in einer Gesamtmenge von 0,05 - 2 Gew.-%, bevorzugt 0, 1 - 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 15 - 0,4 Gew.-%, enthalten, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels, ohne ggf. enthaltenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein kationisches Phospholipid der Formel KPL,
Figure imgf000026_0002
in der R eine Cocoylaminopropylgruppe (auch als Cocamidopropylgruppe bezeichnet) ist, R2 und R3 Methylgruppen sind, x = 2, y = 1 , M ein Natriumion und A" ein Chloridion sind und die unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate erhältlich ist, in einer Gesamtmenge von 0,05 - 2 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 15 - 0,4 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels, ohne ggf. enthaltenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein kationisches Phospholipid der Formel KPL,
Figure imgf000027_0001
in der R eine Myristoylaminopropylgruppe ist, R2 und R3 Methylgruppen sind, x = 2, y = 1 , M ein Natriumion und A" ein Chloridion sind und die unter der INCI-Bezeichnung Myristamidopropyl PG- Dimonium Chloride Phosphate erhältlich ist, in einer Gesamtmenge von 0,05 - 2 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 15 - 0,4 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels, ohne ggf. enthaltenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein kationisches Phospholipid der Formel KPL,
Figure imgf000027_0002
in der R eine Lauroylaminopropylgruppe ist, R2 und R3 Methylgruppen sind, x = 2, y = 1 , M ein Natriumion und A" ein Chloridion sind, in einer Gesamtmenge von 0,05 - 2 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 - 0,4 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels, ohne ggf. enthaltenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe sind Geruchsabsorber, desodorierend wirkende Ionenaustauscher, keimhemmende Mittel, präbiotisch wirksame Komponenten sowie Enzyminhibitoren oder, besonders bevorzugt, Kombinationen der genannten Wirkstoffe. Silicate dienen als Geruchsabsorber, die auch gleichzeitig die rheologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorteilhaft unterstützen. Zu den erfindungsgemäß besonders bevorzugten Silicaten zählen vor allem Schichtsilicate und unter diesen insbesondere Mont- morillonit, Kaolinit, Mit, Beidellit, Nontronit, Saponit, Hectorit, Bentonit, Smectit und Talkum. Weitere bevorzugte Geruchsabsorber sind beispielsweise Zeolithe, Zinkricinoleat, Cyclodextrine, bestimmte Metalloxide, wie z. B. Aluminiumoxid, sowie Chlorophyll. Sie sind bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,1 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 - 7 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 1 - 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung ohne Treibmittel, enthalten.
Unter keimhemmenden oder antimikrobiellen Wirkstoffen werden erfindungsgemäß solche Wirkstoffe verstanden, die die Zahl der an der Geruchsbildung beteiligten Hautkeime reduzieren bzw. deren Wachstum hemmen. Zu diesen Keimen zählen unter anderem verschiedene Spezies aus der Gruppe der Staphylokokken, der Gruppe der Corynebakterien, Anaerokokken und Mikrokok- ken.
Als keimhemmende oder antimikrobielle Wirkstoffe erfindungsgemäß bevorzugt sind insbesondere Organohalogenverbindungen sowie -halogenide, quartäre Ammoniumverbindungen, eine Reihe von Pflanzenextrakten und Zinkverbindungen. Hierzu zählen u. a. Triclosan, Chlorhexidin und Chlorhexidingluconat, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid, Bromchlorophen, Dichlorophen, Chlorothymol, Chloroxylenol, Hexachlorophen, Dichloro-m-xylenol, Dequaliniumchlorid, Domiphenbromid, Ammoniumphenolsulfonat, Benzalkoniumhalogenide, Benzalkoniumcetylphosphat, Benzalko- niumsaccharinate, Benzethoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Lauryl- isoquinoliniumbromid, Methylbenzethoniumchlorid. Weiterhin sind Phenol, Phenoxyethanol, Di- natriumdihydroxyethylsulfosuccinylundecylenat, Natriumbicarbonat, Zinklactat, Natriumphenol- sulfonat und Zinkphenolsulfonat, Ketoglutarsäure, Terpenalkohole wie z. B. Farnesol, Chlorophyllin-Kupfer-Komplexe, α-Monoalkylglycerinether mit einem verzweigten oder linearen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C6 - C22-Alkylrest, besonders bevorzugt a-(2- Ethylhexyl)glycerinether, im Handel erhältlich als Sensiva® SC 50 (ex Schülke & Mayr) sowie Carbonsäureester des Mono-, Di- und Triglycerins (z. B. Glycerinmonolaurat, Diglycerinmonocapri- nat) bevorzugte Deodorant-Wirkstoffe.
Bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Mittel enthalten mindestens einen Deodorant-Wirkstoff, der ausgewählt ist aus Silbersalzen, aromatischen Alkoholen der Struktur AA-1 mit den vorstehend genannten Substituenten, 1 ,2-Alkandiolen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, alpha-(2-Ethylhexyl)glycerinether (3-(2-Ethylhexlyoxy)-1 ,2-propandiol), Tropolon, Triethyl- citrat, kationischen Phospholipiden der Formel KPL mit den vorstehend genannten Substituenten, sowie Mischungen hiervon.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,2 - 20 Gew.-%, bevorzugt 1 - 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,5 - 5 Gew.-%, enthalten ist, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten in einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform sowohl mindestens einen Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,05 - 40 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 15 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 ,5 - 5 Gew.-%, als auch mindestens ein schweißhemmendes Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, enthalten ist, wobei sich die Gew.-%- Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass es eine Aluminiumsalz-freie Deodorant-Zusammensetzung ist, enthaltend mindestens ein Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I),
Figure imgf000029_0001
wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte Ci-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind, und zusätzlich dazu mindestens einen Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,05 - 40 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 15 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 ,5 - 5 Gew.-%, und einen kosmetisch verträglichen Träger, enthaltend mindestens eine Komponente, ausgewählt aus Wasser, Ethanol, einem Öl und Talkum sowie Mischungen hiervon, sowie ggf. weitere Träger-, Hilfs- und Aktivstoffe. Auch für diese Ausführungsform für bevorzugte Ausgestaltungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass das erfindungsgemäße kosmetische Mittel als Puder, in Stiftform, als Aerosolspray, Pumpspray, flüssige oder gelformige Roll-on-Applikation, Creme, Lotion, Lösung , Gel oder auf einem Substrat aufgebracht vorliegt.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die als Emulsion, Suspension oder Stift vorliegen, enthalten bevorzugt weiterhin mindestens ein unter Normalbedingungen flüssiges kosmetisches Öl, das kein Riechstoff und kein ätherisches Öl ist.
Das kosmetische Öl ist unter Normalbedingungen flüssig. Unter ätherischen Ölen werden erfindungsgemäß Gemische aus flüchtigen Komponenten verstanden, die durch Wasserdampfdestillation aus pflanzlichen Rohstoffen hergestellt werden, wie z. B. Citrusöle.
Die Gesamtmenge an unter Normalbedingungen flüssigen kosmetischen Ölen, die kein Riechstoff und kein ätherisches Öl sind , beträgt in erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzungen 1 - 95 Gew.-%, bevorzugt 5 - 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 - 75 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 50 - 60 Gew.-%, wobei sich die Mengenangaben auf das Gewicht der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Mittel enthalten mindestens ein kosmetisches Öl, das kein Riechstoff und kein ätherisches Öl ist, in einer Gesamtmenge von 1 - 70 Gew.-%, bevorzugt 5 - 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 9 - 25 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 15 - 20 Gew.-% , jeweils bezogen auf ihr Gesamtgewicht, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel ausgestaltet sein gemäß der ursprünglich eingereichten Beschreibung der Anmeldung DE 10 201 1 088967.1 , Seite 30, Zeile 24, bis Seite 46, Zeile 26, die die prioritätsbegründende Anmeldung der vorliegenden Anmeldung darstellt.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Mittel enthalten weiterhin mindestens einen Riechstoff. Die Definition eines Riechstoffs im Sinne der vorliegenden Anmeldung stimmt überein mit der fachmännisch üblichen Definition, wie sie dem RÖMPP Chemie Lexikon, Stand Dezember 2007, entnommen werden kann. Danach ist ein Riechstoff eine chemische Verbindung mit Geruch und/oder Geschmack, der die Rezeptoren der Haarzellen des olfaktorischen Systems erregt (adäquater Reiz). Die hierzu notwendigen physikalischen und chemischen Eigenschaften sind eine niedrige Molmasse von maximal 300 g/mol, ein hoher Dampfdruck, minimale Wasser- und hohe Lipidlöslichkeit sowie schwache Polarität und das Vorliegen mindestens einer osmophoren Gruppe im Molekül. Um flüchtige, niedermolekulare Substanzen, die üblicherweise und auch im Sinne der vorliegenden Anmeldung nicht als Riechstoff, sondern vornehmlich als Lösemittel angesehen und verwendet werden, wie beispielsweise Ethanol, Pro- panol, Isopropanol und Aceton, von erfindungsgemäßen Riechstoffen abzugrenzen, weisen erfindungsgemäße Riechstoffe eine Molmasse von 74 bis 300 g/mol auf, enthalten mindestens eine osmophore Gruppe im Molekül und weisen einen Geruch und/oder Geschmack auf, das heißt, sie erregen die Rezeptoren der Haarzellen des olfaktorischen Systems.
Als Riechstoffe können Parfüme, Parfümöle oder Parfümölbestandteile eingesetzt werden. Parfümöle bzw. Duftstoffe können erfindungsgemäß einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe sein. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethyliso- butyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat (DMBCA), Phe- nylethylacetat, Benzylacetat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropio- nat, Benzylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmecyclat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan , zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 - 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxy-acetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, alpha-lsomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpi- neol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene wie Limonen und Pinen. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Deodorant- oder Antitranspirant-Mittel enthalten mindestens einen Riechstoff in einer Gesamtmenge von 0,00001 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 7 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 - 6 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen. Ausführungsbeispiele
Die nachfolgenden Formulierungsbeispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
Erfindungsgemäße Antitranspirant-Stifte in Form einer ÖI-in-Wasser-Emulsion
(Mengenangaben in Gew.-%)
Figure imgf000031_0001
Beispiel 6: Erfindungsgemäße Antitranspirant-Emulsion (O/W), Angaben in Gew.-%)
INGREDIENTS Gew.-%-Anteil
ALUMINUM ZIRCONIUM TETRACHLOROHYDREX GLY 23,7
STEARETH-2 2,4
STEARETH-21 1 ,6
PARFÜM 1 ,2
PPG-15 STEARYL ETHER 0,5
ALUMINUM STARCH OCTENYLSUCCINATE 0, 1
Figure imgf000032_0001
Die Emulsion gemäß Beispiel 6 wurde in einen Roll-on-Applikator abgefüllt.
Wasserfreie tensidhaltige Antitranspirant-Stifte (Angaben in Gewichts-%)
Figure imgf000032_0002
7.4 7.5 7.6
Hydrogenated Castor Oil 1 ,5 1 ,5 1 ,5
Stearylalkohol 18 18 18
Novata AB** 4 4 4
PPG-14 Butylether 15,3 15,3 15,3
PEG-40 stearat - 3 -
Al-Zr-tetrachlorohydrex Gly* (USP) 17,6 17,6 17,6
Kristallwasser und Glycin 4,4 4,4 4,4
Talkum 3 3 3
Parfüm 1 1 1
Eumulgin B1 *** - - 3
(5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H- 0,1 0,05 furan-2-οη (5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-cetyloxy-3-hydroxy-5H- 0,5 0,7 furan-2-οη
Cyclomethicone (mind. 95 Gew.-% Cyclopentasiloxan, Dow ad 100 ad 100 ad 100 Corning 245)
zahlenmittlere Partikelgröße 3 - 20 μιη
INCI: Cocoglycerides, Schmelzpunkt 30
INCI: Ceteareth-12
Sprühfähige, translucente Antitranspirant-Mikroemulsionen (Angaben in Gew.-%)
Figure imgf000033_0001
Seifenhaltige Deodorant-Stifte (Angaben in Gew.-%)
9.1 9.2 9.3
Cutina® FS 45 4,4 4,4 4,4
1 ,3 Butandiol 31 ,7 31 ,7 31 ,7
1 ,2 Propylenglykol 21 ,0 21 ,0 21 ,0
Eutanol® G 2,0 2,0 2,0 Aethoxal® B 3,0 3,0 3,0
Cremophor® RH 455 0,05 0,05 0,05
NaOH 45 %ig 1,44 1,44 1,44
Phenoxyethanol 1,0 1,0 1,0
Sensiva® SC 50 0,3 0,3 0,3
Parfümöl 2,0 2,0 2,0
(5R)-5-[( 1 S)-1 ,2-Dihyd roxyethyl]-4-
- 0,5 0,2
ethoxy-3-hyd roxy-5H-f u ran-2-οη
(5R)-5-[( 1 S)-1 ,2-Dihyd roxyethyl]-3-
0,1 - 0,2
ethoxy-4-hyd roxy-5H-f u ran-2-οη
2-Benzylheptan-1-ol 0,3 - -
Anisalkohol - 0,3 -
2-Methyl-5-phenyl-pentan-1 -ol - - 0,3
Ethanol ad 100 ad 100 ad 100
Deodorant im Pumpzerstäuber (Angaben in Gew.
10.1 10.2
Ethanol 96 %-ig, (DEP vergällt) 55,0 55,0
Triethylcitrat 3,0 3,0
Cremophor® RH 455 0,5 0,5
Eucarol® AGE-EC-UP 1,0 1,0
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on - 0,2
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3-ethoxy-4-hydroxy-5H-furan-2-on 0,5 -
Cocamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate 0,4 0,4
Parfümöl 1,0 1,0
Wasser ad 100 ad 100
Wasserfreie Deodorant-Sprays (Angaben in Gew.-%)
11.1 11.2
Ethanol (100%) 22,0 22,0
1,2-Hexandiol 0,1 0,1
1,2-Octandiol 0,1 0,1
Triethyl Citrate 1,5 1,5
Cocamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate 0,1 0,1
2-Ethylhexylglycerin 0,3 0,3
2-Benzylheptanol 0,1 0,1
Benzyl Alcohol 0,1 0,1 Phenoxyethanol 0,4 0,4
Parfüm 0,7 0,7
Diethyl Phthalate 0,1 0,1
(5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on 0,3 -
(5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-ethoxy-4-hydroxy-5H-furan-2-on - 0,5
Propane 9,0 9,0
Isobutane 2,0 2,0
Butane ad 100,0 ad 100,0
Antitranspirant Roll-on (Angaben in Gew.-%)
12.1 12.2
Ethanol 96 %-ig,(DEP vergällt) 30,0 30,0
Mergital® CS 1 1 2,0 2,0
Eumulgin® B 3 2,0 2,0
Aluminiumchlorohydrat 20,0 20,0
Hydroxyethylcellulose 0,5 0,5
(5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on 0,5 -
(5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-ethoxy-4-hydroxy-5H-furan-2-on - 0,9
Cocamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate 0,4 0,4
Parfümöl 0,8 0,8
Wasser ad 100 ad 100
Antitranspirant-Spray vom Suspensionstyp (Angaben in Gew.-%)
13.1 13.2
Isopropylmyristat 1 ,0 -
(5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on 0,2 -
(5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-cetyloxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on - 0,5
2-Ethylhexylpalmitat - 1 ,0
L-Menthol 0,07 -
L-Menthyllactat - 0,07
Aluminiumchlorohydrat 5,0 5,0 Propylencarbonat 0,13 0,13
Disteardimonium Hectorite 0,38 0,38
Parfüm 1 ,36 1 ,36
Propan 12,0 12,0 n-Butan 71 , 1 71 , 1
Isobutan 1 ,5 1 ,5
Cyclopentasiloxan (Dow Corning 245 Fluid) ad 100 ad 100
Antitranspirant-Tücher (Beispiele Nr. 14.1. - 14.4)
Für die erfindungsgemäße Ausführungsform als Antitranspirant-Tuch wurde ein einlagiges Substrat aus 100 % Viskose mit einem Flächengewicht von 50 g/m2 mit jeweils 75 g der Beispielemulsionen 8.1 bzw. 8.2 pro Quadratmeter oder mit jeweils 75 g der Beispielzusammensetzungen 12.1 bzw. 12.2 beaufschlagt, in Tücher geeigneter Größe geschnitten und in Sachets verpackt.
Erfindungsgemäße Wasser-in-ÖI-Emulsionen (alle Mengenangaben in Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Wasser-in-ÖI-Emulsion ohne Treibmittel)
Figure imgf000036_0001
* ex Dow Corning ES-5227 DM
Die erfindungsgemäßen schweißhemmenden Wasser-in-ÖI-Emulsionen 15.1 , 15.2 und 15.3 werden in eine innen mit Epoxy-Phenollack beschichtete Aluminiumspraydose in einem Gewichtsverhältnis von Treibmittel (Butan/Propan/ Isobutangemisch) zu Emulsion von 80:20 bzw. 85:15 bzw. 60:40 abgefüllt. Die erfindungsgemäßen Beispielzusammensetzungen werden auf die Achselhaut aufgetragen.
Liste der verwendeten Rohstoffe
Komponente INCI Lieferant/Hersteller
Aethoxal® B PPG-5-Laureth-5 Cognis
Cetio OE DICAPRYLYL ETHER Cognis
Cremophor® RH 455 hydriertes Ricinusöl mit 40 EO, BASF
Propylenglykol-haltig
Cutina ® AGS Glycol Distearate Cognis
Cutina ® EGMS Glycol Stearate Cognis
Cutina ® PES Pentaerythrityl Distearate Cognis
Cutina® CP Cetyl Palmitate Cognis
Cutina® FS45 Palmitic Acid, Stearic Acid Cognis
Cutina® HR Hydrogenated Castor Oil Cognis
Cutina*5' E 24 PF PEG-20 GLYCERYL STEARATE Cognis
Dow Corning ® 245 Cyclopentasiloxan Dow Corning
Dow Corning ES-5227 DM Dimethicone, PEG/PPG-18/18 Dow Corning
Dimethicone im Gewichtsverhältnis 3: 1
Eucarol® AGE-EC-UP Disodium Cocopolyglucose Citrate, Cesalpinia Chemicals
30 % Aktivsubstanz in Wasser
Eumulgin® B2 Ceteareth-20 Cognis
Eumulgin® B3 Ceteareth-30 Cognis
Eutanol® G 2-Octyldodecanol Cognis
Eutanof G 16 2-Hexyldecanol Cognis
Kesterwachs K62 Cetearyl Behenate Koster Keunen
Locron L (ACH-Lösung 50%ig) Aluminum Chlorohydrate Clariant
Mergita CS 1 1 Ceteareth-1 1 Cognis
Novata® AB Cocoglycerides Cognis
Plantaren® 1200 LAURYL GLUCOSIDE, Cognis
ca. 50 % Aktivsubstanz
Plantaren® 2000 DECYL GLUCOSIDE, Cognis
ca. 50 % Aktivsubstanz
Sensiva® SC 50 2-Ethylhexylglycerinether Schülke & Mayr

Claims

Patentansprüche
1. Deodorierendes oder schweißhemmendes kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetisch verträglichen Träger
a) mindestens ein Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I)
Figure imgf000038_0001
wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte Ci-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind,
und zusätzlich dazu
b) mindestens einen Wirkstoff, ausgewählt aus
b)i) mindestens einem Deodorant-Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 0,05 - 40 Gew.-% und/oder
b)ii) mindestens einem schweißhemmenden Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.- % und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Zusammensetzung beziehen, und/oder
Mischungen aus mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe b)i) und mindestens einem der vorgenannten Wirkstoffe b)ii),
wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) ein L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I) ist,
Figure imgf000039_0001
wobei R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte Ci-C22-Alkyl-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind.
3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbin- säurederivat der Formel (L-ASC-I) in einer Gesamtmenge von 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 - 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 - 0,5 Gew.-%, enthalten ist, wobei sich die Gew.-%-Angaben jeweils auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
4. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbin- säurederivat der Formel (L-ASC-I) ausgewählt ist aus Verbindungen, bei denen R eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, 1-Methylethyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, 2,2- Dimethylpropyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Ethylhexyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl- (= Cetyl-), n-Octadecyl-, n-Eicosyl- oder n-Docosyl- Gruppe und R2 -H sind.
5. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbin- säurederivat der Formel (L-ASC-I) ausgewählt ist aus Verbindungen, bei denen R -H und R2 eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, 1-Methylethyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Ethylhexyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Unde- cyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl- (= Cetyl-), n-Octadecyl-, n-Eicosyl- oder n-Doco- syl-Gruppe sind.
6. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I) ausgewählt ist aus Verbindungen, bei denen R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte C2- C6-Alkyl-Gruppe darstellen, die bevorzugt ausgewählt ist aus einer Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, 1 -Methylethyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, 2,2-Dimethylpropyl- oder n-Hexyl-Gruppe, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind .
7. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , 2, 3, 4 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 bis 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on, bevorzugt das Isomer (5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on gemäß der Formel (L-ASC-I I)
Figure imgf000040_0001
enthält.
8. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , 2, 3, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 bis 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% 5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-ethoxy-4-hydroxy-5H-furan-2-on, bevorzugt das Isomer (5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-3-ethoxy-4-hydroxy-5H-furan-2-on, enthält.
9. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Ascorbinsäurederivat der Formel (ASC-I) und/oder das mindestens eine L-Ascorbinsäurederivat der Formel (L-ASC-I) ausgewählt ist aus Verbindungen, bei denen R und R2 jeweils unabhängig voneinander -H oder eine gesättigte, lineare oder verzweigte C8-Ci6-Alkyl-Gruppe darstellen, die bevorzugt ausgewählt ist aus einer n-Octyl-, 2-Ethylhexyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl- (= Cetyl-), n-Octa- decyl-, n-Eicosyl- oder n-Docosyl-Gruppe, mit der Maßgabe, dass R und R2 nicht gleichzeitig -H sind.
10. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 , 2, 3, 4, 5 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 - 5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0, 1 - 0,8 Gew.-% und insbesondere 0,2 - 0,5 Gew.-% 3(5-[1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-cetoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on, bevorzugt das Isomer (5R)-5-[(1 S)-1 ,2-Dihydroxyethyl]-4-cetoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-on, enthält.
1 1. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Antitranspirant-Suspensionsspray oder Antitranspirant-Suspen- sionsstift ist, enthaltend mindestens ein schweißhemmendes Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.- % und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.-%, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in der Gesamtzusammensetzung beziehen; weiterhin 0 bis maximal 7 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 5 Gew.- %, besonders bevorzugt 1 - 4 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 ,5 - 3 Gew.-% freies, das heißt, nicht molekular gebundenes, Wasser, sowie mindestens ein unter Normalbedingungen flüssiges kosmetisches Öl, wobei sich die Mengenangaben auf das Gewicht der Zusammensetzung beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
12. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Aluminiumsalz-freie Deodorant-Zusammensetzung ist, enthaltend einen kosmetisch verträglichen Träger, enthaltend mindestens eine Komponente, ausgewählt aus Wasser, Ethanol, einem Öl und Talkum sowie Mischungen hiervon, sowie ggf. weitere Träger-, Hilfs- und Aktivstoffe.
13. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Antitranspirant-Emulsion ist, enthaltend mindestens ein schweißhemmendes Aluminiumsalz in einer Gesamtmenge von 2 - 40 Gew.-%, bevorzugt 10 - 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 1 - 28 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt 12 - 20 Gew.- %, weiterhin 8 - 80 Gew.-%, bevorzugt 20 - 65 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 - 60 Gew.- %, außerordentlich bevorzugt 40 - 50 Gew.-% Wasser, sowie mindestens ein kosmetisches Fett oder Öl, wobei sich die Gew.-%-Angaben auf das Gesamtgewicht der kristallwasserfreien und ligandenfreien Aktivsubstanz (USP) in dem Mittel beziehen, ohne ggf. vorhandenes Treibmittel zu berücksichtigen.
14. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Deodorant-Wirkstoff ausgewählt ist aus Silbersalzen, aromatischen Alkoholen der Struktur AA-1
5 R3 R1
Figure imgf000041_0001
7-1 1
R
(AA-1 ), wobei
die Reste R bis R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die linear oder verzweigt und substituiert sein können mit OH-Gruppen oder Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, die linear oder verzweigt und substituiert sein können mit OH-Gruppen oder Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
die Reste R7 bis R unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die linear oder verzweigt und substituiert sein können mit OH-Gruppen oder Alkoxy-Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit einer Methoyxgruppe,
m = 0 oder 1 ist, n, o, p = unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 10 sind, wobei mindestens einer der Werte n, o, p Φ 0 ist,
weiterhin ausgewählt aus 1 ,2-Alkandiolen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, aus alpha-(2-Ethyl- hexyl)glycerinether (3-(2-Ethylhexlyoxy)-1 ,2-propandiol), Tropolon, Triethylcitrat, kationischen Phospholipiden der Formel KPL
Figure imgf000042_0001
in der R eine Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen oder eine Acyl- aminoalkylgruppe der Formel R5CONH(CmH2m)- ist, worin R5CO eine lineare Acylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen und m = 2 oder 3 ist, R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C- Atomen oder Carboxyalkylgruppen der Formel -(CH2)Z- COOM sind, worin z einen Wert von 1 bis 3 hat und M Wasserstoff oder ein Alkalimetallkation ist, x einen Wert von 1 bis 3 und y einen Wert von (3 - x) hat, M Wasserstoff oder ein Alkalimetallkation ist und A" ein Anion ist, sowie Mischungen dieser Deodorant-Wirkstoffe.
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