DE2945102A1 - Verfahren zum faerben von polyamidfasern - Google Patents

Verfahren zum faerben von polyamidfasern

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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Mi/Kü-c
Verfahren zum Färben von Polyamidfasern
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyamidfasermaterialien mit Säurefarbstoffen und Metallkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel
(S03H)m
oder wasserlöslichen Salzen hiervon durchführt, wobei
für einen C4-C12 Alkyl-, C1-C13-AIkOXy, Phenyl-Cyclohexyl- oder C„-C„-Hydroxyalkoxyrest,
für Wasserstoff oder einen C.-C.-Alkylrest,
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η für ganze Zahlen von 1 bis 10 und m für Zahlen von 1 bis η + 1 stehen.
Als Alkylreste R seien beispielsweise der tert.Butyl-, Octyl-, Nonyl- oder Dodecylrest, als Alkoxyreste der Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy, Butoxy, oder Hexyloxyrest genannt. Geeignete Hydroxyalkoxyreste sind beispielsweise der 2-Hydroxyethoxyrest, 2-Hydroxypropoxyrest, 2-Hydroxybutoxyrest oder 2-Hydroxy-decylocyrest.
Der Rest R kann in o-, m- oder p-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe stehen. Bevorzugt zu verwendende Verbindungen enthalten ihn in p-Stellung. Die Methylengruppe ist dann in ο-, ο'-Stellung mit dem Benzolring verbunden.
Als Alkylreste R- seien beispielsweise der Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Isopropylrest genannt.
Als salzbildende Kationen für die Sulfonsäuren der Formel I können Erdalkalimetallionen, wie Magensium oder Calcium oder vorzugsweise einwertige Kationen, wie die Ionen der Alkalimetalle Lithium, Natrium oder Kalium, das Ammoniumion oder substituierte Ammoniumionen, wie das Ethylammoniumion, Butylammoniumion, Cyclohexylammoniumion, Hydroxyethylammoniumion, Bishydroxyethylammoniumion, Trishydroxyethyl-ammoniumion, Bis-hydroxypropylammoniumion, oder auch quarternäre Ammoniumionen, wie das Bis-hydroxyethyl-dimethylammonium-
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ion oder das Trimethyl-cyclohexylammoniumion, verwendet werden.
Die Herstellung der Verbindung der Formel I kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Phenole mit Formaldehyd oder niederen Aldehyden wie Isobutyraldehyd in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure oder Borfluorid erfolgen. Das Molgewicht der erhaltenen Kondensationsprodukte bzw. der Polymerisationsgrad n, wird im wesent- liehen durch das Molverhältnis von phenolischer Verbindung zu Aldehyd bestimmt. Die Herstellung der Kondensationsprodukte wird beispielsweise in der DE-OS 2 306 104 beschrieben. Die Sulfonierung wird in bekannter Weise unter Verwendung von beispielsweise Oleum, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure gegebenenfalls in inerten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Sulfonierung wird z.B. in der DE-OS 1 090 966 beschrieben.
Bevorzugte Verbindungen für das erfindungsgemäße Färbeverfahren sind solche Verbindungen der Formel I oder deren Salze, in denen R für einen 4-12 insbesondere 8 oder 9 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest oder für den Cyclohexylrest steht, R1 für Wasserstoff steht, η eine Zahl von 2 bis 5 bedeutet, und m für 2 bis 5 steht. Die Verbindungen werden vorzugsweise in Form
*25 ihrer Lithium-, Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder durch Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylgruppen substituierter Ammoniumsalze eingesetzt.
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Das Färben der Polyamidmaterialien mit Metallkomplexfarbstoffen und/oder Säurefarbstoffen in Gegenwart der Verbindungen I kann so durchgeführt werden, daß man das Färbegut in eine auf 40 - 500C erwärmte wäßrige Flotte einbringt, die die Metallkomplexfarbstoffe und/ oder Säurefarbstoffe, die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I und Säuren, z.B. Essigsäure, enthält, dann die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100 - 1300C steigert und so lange auf dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Ais besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, das Färbegut mit einer wäßrigen Flotte, die nur die sulfonsäuregruppenhaltige Verbindungen und Säuren enthält, kurze Zeit bei 40 - 500C vorzubehandeln und erst dann der Flotte bei Temperaturen zwischen 40 und 980C die Farbstoffe zuzusetzen, anschließend die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100 - 13O0C zu steigern und bis zur Erschöpfung auf dieser Temperatur zu halten.
Die Mengen, in denen die Verbindungen der Formel I den Färbenädern zugesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich je nach der gewünschten Farbtiefe Mengen von 0,5-3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes, bewährt.
Das Färbeverfahren eignet sich für natürliche Polyamide, wie Wolle und Seide, und insbesondere zum Färben von syn-
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thetischen Polyamiden, wie Polycaprolactam, PoIyhexamethylendiamin-adipat oder Poly- LJ -aminoundecansäure mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen.
Geeignete Farbstoffe sind beispielsweise in Colour Index 3. Auflage (1971) Bd. 1 beschrieben.
Mit Hilfe des erfindungsgmäßen Verfahrens gelingt es, Polyamidfasermaterialien in den verschiedensten Verarbeitungsformen, beispielsweise als Flocke, Kammzug, texturierte Fäden, Spinnkabel, Garn, Gewebe, Gewirke oder Vlies mit Metallkomplexfarbstoffen und/oder Säurefarbstoffen hervorragend gleichmäßig zu färben; insbesondere wird das beim Färben von '"!«weben oder Gewirken aus synthetischen Polyamiden leicht auftretende Streifigfärben vermieden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1
Eine Polyamid-Wirkware aus Filamentfäden wird im Flottenverhältnis 1:15 in ein auf 400C erwärmtes und mit einer Mischung aus Mononatriumhydrogenphosphat und Tetranatriumpyrophosphat auf den pH-Wert 8 eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter 0,24 der nachstehend beschriebenen Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 98 - 115°C und setzt dann pro Liter 0,4 g des Chrom-(1:2)-Komplexes von
zu.
Nach einer Färbezeit von 60 - 120 Minuten bei 980C ist die Flotte erschöpft. Es resultiert eine Bordofärbung mit hoher Egalität. Blaue Färbungen mit hoher Egalität werden erhalten, wenn man den Chromkomplex durch die gleiche Menge des Farbstoffs der DE-AS 1 644 600, Beispiel 1, der DE-AS 1 932 647,Beispiel 1A und der DE-OS 2 508 506 ersetzt.
Die verwendete Verbindung
wurde auf folgende Weise hergestellt:
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1320 Teile Nonylphenol und 1 Teil konz. Schwefelsäure werden bei 90 - 1000C innerhalb von 1-2 Stunden mit 332 Teilen 36 %iger wäßriger Formaldehydlösung versetzt. Es wird 2 Stunden bei 90 1000C nachgerührt und dann das Wasser im Vakuum abdestilliert. Da_s erhaltene Harz (Molekulargewicht 700) wird in 1000 Teilen Cyclohexan aufgenommen und bei 10 - 20°C langsam mit 650 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Man rührt 20 Stunden bei Raumtemperatur und neutralisiert anschließend unter Zugabe von 6 50 Teilen 4 5 %iger Natronlauge. Das Cyclohexan und das Wasser werden anschließend im Rotationsverdampfer abdestilliert. Es werden ca. 2000 Teile eines Harzes erhalten, das sich nach dem Abkühlen zu einem wasserlöslichen Produkt pulverisieren läßt.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Färbung wird in gleicher Weise durchgeführt. An Stelle der dort zugesetzten Verbindung werden jedoch 0,24 Teile des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes zugesetzt. Es resultiert ebenfalls eine hervorragend egale Bordofärbung. Das eingesetzte Kondensationsprodukt wurde wie folgt hergestellt: 264 Teile p- Cyclohexylphenol und 1 Teil konz.Schwefelsäure werden mit 300 Teilen Xylol vermischt und bei
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-ßr -40
100 - 1100C langsam mit 82 Teilen 36,5 %igem wäßrigen Formaldehyd versetzt. Das Wasser wird gleichzeitig über einen Wasserabscheider abdestilliert. Das Xylol wird im Vakuum abdestiliiert, das erhaltene Harz (Molekulargewicht 600) in 500 Teilen Trichlorethylen gelöst und bei 10 200C mit 130 Teilen Chlorsulfonsäure langsam versetzt. Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur und 30 Minuten bei 500C nach und neutralisiert bei 20 - 400C mit 130 Teilen 4 5 %iger Natronlauge.
Durch Einengen im Vakuum werden ca. 410 Teile eines viskosen Harzes erhalten, das sich nach dem Abkühlen zu einem wasserlöslichen, weißen Produkt pulverisieren läßt.
Mit gleichem Erfolg läßt sich die Färbung durchführen, wenn an Stelle des genannten Kondensationsproduktes ein in gleicher Weise aus 225 Teilen p-tert. Butylphenol, 32 Teile 36,5 %igem Formaldehyd, 1 g konz. Schwefelsäure (Molekulargewicht 500), 114 Teilen Chlorsulfonsäure und 86 Teile 25 %igem wäßrigen Ammoniak hergestelltes Kondensationsprodukt verwendt wird.
Beispiel 3
Ein Gewirk aus ^-Polycaprolactam wird im Flottenverhältnis 1:40 in ein auf 500C erwärmtes und mit
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AA
Trinatriumphosphat auf pH-Wert 8 eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter 0,3 g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades auf 980C und setzt dann pro Liter 0,125 g des Chrom (1:2)-Komplexes von
CH-CONH
zu. Nach etwa neunzigminütigem Färben bei 980C ist die Flotte erschöpft. Man erhält eine helle Graufärbung von hervorragender Gleichmäßigkeit.
Das verwendete Kondensationsprodukt wird in der in Beispiel 1 angegebenen Weise aus 330 Teilen Nonylphenol, 94 Teilen 37 %iger Formaldehydlösung, 1 Teil konz. Schwefelsäure (Molekulargewicht 1150), 330 Teilen Cyclohexan und 166,5 Teilen Chlorsulfonsäure hergestellt. An Stelle der Natronlauge wurden zur Neutralisation 200 Teile Triethanolamin verwendet.
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von Polyamidfasermaterialien mit Säure- und/oder Metallkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Gegenwart von Verbindungen der Formel
(SO..H) 3 m
in der
R
R1
für einen C4-C1--Alkyl- C1-C12-Alkoxy-, Phenyl-, Cyclohexyl- oder C„-Co-Hydroxyalkosyrest,
für Wasserstoff oder einen C.-C.-Alkylrest, für ganze Zahlen von 1 bis 10 und für Zahlen von 1 bis η + 1 stehen.
oder deren wasserlöslichen Salzen durchführt.
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2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen des Anspruchs
1 verwendet, in denen R für einen C.-C._-Alkyl rest oder den Cyclohexylrest, R1 für Wasserstoff, und η und m für Zahlen von 2 bis 5 stehen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen färbt.
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