DE2944225A1 - Verfahren zur herstellung von dithiazoldisulfiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von dithiazoldisulfidenInfo
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Description
Bei spiel |
Amin (108 mmol) | MBT (mmol) |
MBT Umsatz |
MBTS Ausbeute |
4 | Triäthylamin | 60 | 82,7 | 80,5 |
5 | Trimethylamin | 60 | 50,1 | 48,6 |
6 | Tri-n-butylamin | 60 | 13,5 | 13,0 |
7 | n-Octyl-dimethylamin | 60 | 4J,5 | 42,1 |
8 | Diisopropyl-äthylamin | 6O | 53,5 | 52,1 |
9 | N-Methylpyridin | 60 | 47,7 | 46,0 |
10 | 1.4-Diazobicyclo-(2.2.2) | -octan 60 | 24,5 | 23,6 |
11 | 4-Dimethylamino-pyridin | 60 | 66,0 | 64,1 |
Beispie | Ie 12 bis 17 |
Bei spiel |
MBT (mmol) |
Triäthylamin (mmol) |
MBT-Umsatz (%) |
MBTS -Ausbeute ■ (%) |
12(Ver gleichs- beispiel) 13 |
60 60 |
0 7,2 |
0 31,1 . |
0 30,2 |
14 | 60 | 108 | 82,7 | 80,5 |
15 | 60 | 360 | 50,4 | 48,9 |
I 16 I 17 |
2 40 240 |
108 432 |
98,0 53,2 |
97,1 52,1 |
18 | Isopropanol | 60 | 82,7 | 80,5 |
19 | n-Propanol | 60 | 11,8 | 11,3 |
20 | Äthanol | 60 | 61,0 | 59,5 |
21 | Methanol | 60 | 32,1 | 31,2 |
22 | Glykol | 60 | 17,8 | 17,3 |
23 | Dimethylformamid | 60 | 71,1 | 65,0 |
24 | Toluol | 60 | 90,6 | 88,0 |
25 | Chlorbenzol | 60 | 83,5 | 81,0 |
Beispiele 2 6 bis 3 5 |
Tabelle | ; 4 | (0,02) | MBT | MBT-Um- | MBTS- |
Bei | KupferVerbindung | (0,02) | (mmol) | satz | Aus- |
spiel | (mmol) | (0,02) | beute | ||
Nr. | (0,02) | 60 | 83,9 | 81,8 | |
26 | Kupfer-(II)-sulfat | (0,02) | 60 | 82,7 | 80,5 |
27 | Kupfer-(Il)-acetat | (0,02) | 60 | 82,0 | 80,2 |
28 | Kupfer-(II)-oleat | (0,02) | 60 | 81,2 | 79,8 |
29 | Kupfer-(II)-acetylacetonat | (0,02 | 60 | 63,6 | 61,9 |
30 | Kupfer-(II)-sulfid | (0,2) | 60 | 72,0 | 70,6 |
31 | Kupfer-(I)-oxyd | (0,005) | 60 | 77,6 | 76,0 |
32 | Kupfer-(I)-chlorid | 60 | 85,7 | 84,0 | |
33 | Kupfer | 60 | 86,7 | 84,5 | |
34 | Kupfer-(Il)-acetat | 60 | 64,0 | 62,2 | |
35 | Kupfer-(Il)-acetat | 60 | 45,4 | 44,3 | |
36 | ohne Kupferverbindung | ||||
(Vergleichsbeispiel) | |||||
Beispiele 37 bis 45 | |||||
spiel (mmol)
37 | 60 |
38 | 60 |
39 | 60 |
40 | 60 |
41 | 60 |
42 | 60 |
43 | 60 |
44 | 60 |
45 | 60 |
(0,02) | 43,9 | 42,5 |
(2,0) | 59,2 | 56,6 |
(0,02) | 46,1 | 44,5 |
(2,0) | 99,0 | 82,8 |
(0,02) | 47,9 | 46,0 |
(0,02 | 43,0 | 41,3 |
(0,02) | 31,0 | 29,8 |
(0,02) | 31,7 | 30,4 |
(2,0) | 32,3 | 31,0 |
Tabelle 6 | MBT (mmol) |
°2 | -Druck | Reaktions zeit (h) |
MBT-Umsatz | 3 9 9 |
MBT-Aus beute |
Beispiel | 60 60 60 |
O, 10 4, |
8 bar O2 bar O2 5 bar Luft |
6,5 2,5 6,5 |
47, 70, 42, |
46,1 70,3 42,0 |
|
46 47 48 |
130019 | 23 - /0521 |
J | ||||
- | |||||||
Tabelle 7 | MBT (mmol) |
Reaktionstemperatur | MBT-Umsatz | ,9 ,0 |
MBTS-Ausbeute |
Beispiel Nr. |
60 60 |
92 20 |
63 5 |
45,5 4,8 |
|
49 50 |
|||||
Claims (6)
- A3GW31CJ152 O A A 2 2 5Patentansprüche:ι 1)JVerfahren zur Herstellung von Dithiazolyl- (2.2')-disulfiden der allgemeinen FormelR — C-Nx N-C - RC — S — S — C R1 - C-S S-C - Rfin der R und R' gleich oder verschieden se>.in können und jeweils für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Kitrogruppe, eine Hydroxylgruppe oder für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten organischen Rest wie einen Alkyl- oder Alkoxylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkyl- oder Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, wobei die Substituenten jeweils ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein können oder in der R und R1 gemeinsam den Rest130019/052 1A3GW31915. ι ιRtllR"1 't ι » ι tbilden, wobei R'', R111, R1111 und R11111 gleich oder verschieden sein können und jeweils dieselbe Bedeutung haben wie R und R1, durch katalytische Oxydation eines 2-Mercaptothiazols der allgemeinen FormelR _ C-N.C - SHR« — C~S/in der R und R1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mittels Sauerstoff oder eines sauerstoffhaltigen Gases in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 150°C, dadurch gekennzeichnet, daß man ein tertiäres Amin und gegebenenfalls ein Schwermetall odor eine Schwerrnetallverbindung als Katalysator (en) einsetzt.
- 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurca gekennzeichnet, daß man als tertiäres Amin Trimethylamin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin oder Tri-n-butylamin einsetzt.
- 3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das tertiäre Amin in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent bezogen auf das Reaktionsgemisch einsetzt.L — J130019/052129A4225Λ .VW ? ',
- 4) Vor fahrer, r.arh den Ansprücher. 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Schwermetall bzw. die Schwormotallverbindung metallisches Kupfer oder eine Kupferverbindung ist.
- 5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupferverbindung in Mengen von weniger als 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das 2-Mercaptobenzthiazol, eingesetzt wird.
- 6) Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß Kupferpulver, Kupfer-(I)-chlorid, Kupfer-(Il)-acetat, Kupfer-(II)-sulfat, Kupfer-(II)-oleat, Kupfer-(II)-acetylacetonat, Kupfer-(II)-sulfid oder Kupfer-(I)-oxid einges^+--J werden.130019/0521
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