DE2234465C3 - Dye mixtures and processes for dyeing and printing polyester fiber materials - Google Patents

Description

O,N—νO, N-ν

CNCN

₁N-" V- N = N- ₁ N- "V- N = N-

CNCN

■■■:—N■■■: —N

NH-AcNH-Ac

4040

worin Ri, R2 und Ac die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, und die Komponenten der Mischung sich mindestens in einem der Substituenten Ri oder R2 unterscheiden und der Mindestgewichtsanteil einer Komponente 10% beträgt.wherein Ri, R2 and Ac are those recited in claim 1 Have meaning, and the components of the mixture are at least one of the substituents Distinguish Ri or R2 and the minimum weight percentage of a component is 10%.

3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffmischungen der Ansprüche 1 und 2 verwendet.3. A process for dyeing and printing polyester fiber materials, characterized in that dye mixtures of claims 1 and 2 are used.

Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffmischungen, bestehend aus zwei oder drei verschiedenen Monoazofarbstoffen der allgemeinen FormelThe invention relates to dye mixtures consisting of two or three different monoazo dyes the general formula

CNCN

R,R,

0,N-0, N-

;.—N==N—<<;; .— N == N - <<;

(1)(1)

NH-AcNH-Ac

worin X CN. NO,. SO,CH, oder SO,CH,CH.,. Ae -C-CH,where X is CN. NO ,. SO, CH, or SO, CH, CH.,. Ae -C-CH,

die Komponenten der Mischung sich mindestens in einem der Substituen ten Ri oder R2 unterscheiden und der Mindestgewichtsanteil einer Komponente 10% beträgt, sowie ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien unter Verwendung dieser Farbstoffmischungen.the components of the mixture differ in at least one of the substituents Ri or R2 and the minimum weight proportion of a component is 10%, as well as a method for dyeing and Printing on polyester fiber materials using these dye mixtures.

Besonders geeignete Mischungen sind solche, die der allgemeinen Formel Il entsprechen:Particularly suitable mixtures are those which correspond to the general formula II:

NH-AcNH-Ac

worin X CN. NO,. SO₂CH., oder SO,CH,CH.,. Ac '⁵ —C—CH.,where X is CN. NO ,. SO ₂ CH., Or SO, CH, CH.,. Ac ' ⁵ -C-CH.,

und Ri und R2 jeweils ein C2-C4-Alkylrest sind, wobei die Komponenten der Mischung sich mindestens in einem der Substituenten Ri oder R2 unterscheiden und der Mindestgewichtsanteil einer Komponente 10% beträgt.and Ri and R2 are each a C2-C4-alkyl radical, wherein the components of the mixture are at least one of the substituents Ri or R2 differ and the minimum weight percentage of a component is 10%.

2. Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1, bestehend aus zwei oder drei verschiedenen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel2. Dye mixtures according to claim 1, consisting of two or three different ones Monoazo dyes of the general formula

CNCN

CNCN

R,R,

-N=N-/-N = N- /

R,R,

NH-AcNH-Ac

worin R1, R2 und Ac die vorstehend genannte Bedeutung haben.wherein R1, R2 and Ac are as defined above to have.

In den Zweikomponenten-Mischungen liegt das bevorzugte Mengenverhältnis zwischen 70 und 30% bei der einen bzw. 30 und 70% bei der anderen Komponente.In the two-component mixtures, the preferred proportion is between 70 and 30% one or 30 and 70% for the other component.

Ein bevorzugtes Mengenverhältnis bei Dreikomponenten-Mischungen ist beispielsweise etwa 10 :40 :50.A preferred quantity ratio in the case of three-component mixtures is, for example, about 10:40:50.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen der Formel I können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.The dye mixtures of the formula I according to the invention can be prepared by various processes will.

Ein Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Einzelfarbstoffe im gewünschten Verhältnis — vorzugsweise unter Zusatz von Dispergiermitteln — intensiv miteinander vermischt werden.One method is characterized in that the individual dyes in the desired ratio - preferably with the addition of dispersants - are mixed intensively with one another.

Dieser Mischprozeß erfolgt zweckmäßigerweise in geeigneten Mühlen, beispielsweise Kugel- und Sandmühlen sowie Kneter.This mixing process is expediently carried out in suitable mills, for example ball and sand mills as well as kneaders.

Als Dispergiermittel kommen insbesondere solche anionischer Natur in Betracht, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift 18 13 180 beschrieben sind. Beispielhaft seien genannt: Kondensationsprodukte von Naphthalin, Formaldehyd und Schwefelsäure sowie Ligninsulfonate.Particularly suitable dispersants are those of an anionic nature, such as, for example, in the German patent 18 13 180 are described. Examples include: condensation products of Naphthalene, formaldehyde and sulfuric acid as well as lignosulphonates.

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen ist dadurch charakterisiert daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel HlAnother process for the preparation of the dye mixtures according to the invention is characterized by this that one diazotized amines of the general formula Hl

CNCN

O,N—i O, N- i

;—NH,; -NH,

(HD(HD

in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, 5; mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IVin which X has the meaning given above, 5; with coupling components of the general formula IV

■N■ N

NHAcNHAc

R,R,

R,R,

(IVl(IVl

in welcher Ac, Ri und R2 die vorstehend genannte 65 Bedeutung haben, vereinigt, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Komponenten III bzw. IV als Mischung aus mindestens zwei Verbindungen der und Ri und R2 jeweils ein C2-C«-Alkylrest sind, wobei angegebenen Formel vorliegt.in which Ac, Ri and R2 the above 65 have meaning, united, with the proviso that at least one of components III or IV as a mixture of at least two compounds of and Ri and R2 are each a C2-C «-alkyl radical, the given formula being present.

Schließlich ist es möglich, die eifindungsgemäßen Farbstoffmischungen dadurch herzustellen, daß man in Mischungen aus mindestens zwei verschiedenen Azoverbindungen der allgemeinen FormelFinally, it is possible to use the Preparing dye mixtures by mixing at least two different azo compounds in mixtures the general formula

O, N-O, N-

NHAcNHAc

in welcher Z ein Halogenatom ist und Ri. Rj sowie Ac die vorstehend genannte Bedeutung haben, den Substituenten Z in an sich bekannter Weise gegen eine Cyan-, Nitro- oder Ci-C.2-Alkylsulfony!gruppe austauscht, oder in Mischungen aus mindestens zwei verschiedenen Azoverbindungen der allgemeinen Formel in which Z is a halogen atom and Ri. Rj and Ac have the meaning given above, the substituent Z in a manner known per se against a Cyan, nitro or Ci-C.2-Alkylsulfony! Group exchanges, or in mixtures of at least two different azo compounds of the general formula

R,R,

CXN-CXN-

-N = N--N = N-

NHAcNHAc

in welcher Ri, R2, X, Z und Ac die vorstehend genannte Bedeutung haben, den Substituenten Z gegen eine Cyangruppe austauscht.in which Ri, R2, X, Z and Ac have the above Have meaning, the substituent Z exchanges for a cyano group.

Präparative Einzelheiten bezüglich dieser Austauschreaktionen sind beispielsweise in folgenden Patentschriften beschrieben:Preparative details relating to these exchange reactions can be found, for example, in the following patents described:

Halogen-» Cyan-Austausch:Halogen »cyan exchange:

britische Patentschrift 11 25 683,
Halogen-* Nitro-Austausch:British patent specification 11 25 683,
Halogen * nitro exchange:

britische Patentschrift 12 26 950;
H alogen-+ Alkylsulfonyl-Austausch:British Patent 12 26 950;
Halogene + alkylsulfonyl exchange:

britische Patentschrift 12 55 367.British Patent 12 55 367.

Bei der technischen Durchführung der Färbeprozesse werden die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen bevorzugt in fein dispergierter Form in Gegenwart vonWhen the dyeing processes are carried out on an industrial scale, the dye mixtures according to the invention are used preferably in finely dispersed form in the presence of

CNCN

üblichen anionenaktiven Dispergiermitteln und gegebenenfalls unter Zusatz von Schutzkolloiden. Schaumverhütungsmitteln und anderen Färbereihilfsmitteln zur Anwendung gebrachtcustomary anion-active dispersants and optionally with the addition of protective colloids. Antifoam agents and other dyeing auxiliaries used

Die Farbstoffmischungen gemäß Formel 1 eignen sich sowohl zum Färben nach dem sogenannten Ausztehverfahren (Kochtemperatur und Zusatz von Carriern) als auch nach dem sogenannten Kochtemperatur-Verfahren (120 bis 130°C unter Druck). Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen in dem bekannten Thermosolverfahren eingesetzt werden, wobei das zu färbende Material bei Temperaturen unter 6O⁰C mit einer wäßrigen Suspension der Farbstoffmischung imprägniert wird, die zusätzlich noch 1 bis 50% Harnstoff und/oder ein Verdickungsmittel, wie z.B. Natriumalginat, enthält Dann wird auf eine Gewichtszunahme von 50 bis 100% abgequetschtThe dye mixtures according to formula 1 are suitable both for dyeing by the so-called Ausztehverfahren (boiling temperature and addition of carriers) and by the so-called boiling temperature process (120 to 130 ° C under pressure). Moreover, the dye mixtures of the invention can be used in the known thermosol process, the impregnating material to be dyed at a temperature below 6O ⁰ C with an aqueous suspension of the dye mixture, which additionally 1 to 50% of urea and / or a thickening agent, such as sodium alginate , contains Then it is squeezed off to a weight gain of 50 to 100%

Um die Farbstoffe in dem so imprägnierten Gewebe zu fixieren, trocknet man zuerst die Imprägnierung z. B. in einem Warmluftstrom und erhitzt dann kurzfristig, z. B. 60 bis 90 Sekunden, auf Temperaturen zwischen 150 und 220°CIn order to fix the dyes in the fabric impregnated in this way, the impregnation is first dried, for. B. in a stream of warm air and then heated briefly, e.g. B. 60 to 90 seconds, to temperatures between 150 and 220 ° C

Zur Verbesserung der Echtheiten der so hergestellten Färbungen, insbesondere zur Verbesserung der Reibechtheit, Sublimierechtheit und/oder Lichtechtheit, kann sich ein Nachbehandlungsprozeß anschließen, in dem nichtfixierte Farbstoffanteile durch einen der üblichen Wasch- und/oder Reduktionsprozesse von der Oberfläche des Gewebes entfernt werden.To improve the fastness of the dyeings produced in this way, in particular to improve the fastness to rubbing, Fastness to sublimation and / or fastness to light, can be followed by an after-treatment process in the unfixed dye components by one of the usual washing and / or reduction processes from the Surface of the tissue to be removed.

Obwohl allgemein bekannt ist daß Mischungen von Farbstoffen gelegentlich verbesserte färberische Eigenschaften besitzen im Vergleich zu den reinen Einzelfarbstoffen, ist es überraschend, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen einen deutlich höheren Mischungseffekt ergeben als Mischungen von sehr ähnlichen Farbstoffindividuen, die sich beispielsweise — im Gegensatz zu den Einzelkomponenten der beanspruchten Mischung — hinsichtlich des obengenannten Acylrestes Ac unterscheiden.Although it is well known that mixtures of dyes occasionally improve dyeing properties have in comparison to the pure individual dyes, it is surprising that the invention Dye mixtures produce a significantly higher mixing effect than mixtures of very similar dye individuals, which for example - in contrast to the individual components of the claimed Mixture - differentiate with regard to the acyl radical Ac mentioned above.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile — Gewichtsxeile.In the following examples, parts mean parts by weight.

Beispiel 1example 1

Eine Mischung aus 50 Teilen des Farbstoffs der Formel V und 50 Teilen des Farbstoffs der Formel VlA mixture of 50 parts of the dye of the formula V and 50 parts of the dye of the formula VI

CH₂-CH,CH ₂ -CH,

O₁ O ₁ Ν-<ζΝ- <ζ CNCN -N = N--N = N- //
\ //
\ ;.— N; .— N ■■— N■■ - N CH₂ CH ₂ -CH-CH 2-CH,2-CH, CNCN ί
NHCOCH,ί
NHCOCH, i
NHCOCH,i
NHCOCH, CH₂ CH ₂ -CH-CH ,-CH,, -CH, N-/N- / CNCN -N = N--N = N- \₌/\ ₌ / CH₂ CH ₂ -CH-CH

wird unter Zusatz von 70 Teilen Ligninsulfonaten naß zu einem Teig vermählen, der 25% Farbstoff enthält.is wet ground with the addition of 70 parts of lignosulfonates to a dough which contains 25% dye.

2 Teile dieser Farbstoffdispersion trägt man bei 40° C in 4000 Teile Wasser ein, das 4 Teile Ligninsulfonat. 20 Teile o-Kresotinsäuremethylester und 4 Teile Natrium-dihydrogenphosphat enthält. Durch Zugabe von2 parts of this dye dispersion are introduced into 4000 parts of water at 40 ° C., the 4 parts of lignosulfonate. 20 parts of methyl o-cresotinate and 4 parts of sodium dihydrogen phosphate contains. By adding

(VIi(VIi

Essigsäure wird der pH-Wert dieses Färbebades auf 4,5 gestellt. In dieses Bad geht man mit 100 Teilen eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern ein, erhöht die Temperatur innerhalb von etwa 20 Minuten auf 100° C und färbt 60 bis 90 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend wird das Gewebe sorgfältigAcetic acid is the pH of this dyebath to 4.5 placed. In this bath you go with 100 parts of one Fabric made of polyethylene terephthalate fibers, the temperature increases within about 20 minutes 100 ° C and stains for 60 to 90 minutes at this temperature. Then the tissue is carefully

gespült und gewaschen. Die erhaltene tiefe, klare, blaue Färbung zeichnet sich durch ausgezeichnete Wasch-, Reib-, Licht- und Sublimierechtheaaus.rinsed and washed. The received deep, clear, blue Coloring is characterized by excellent washing, rubbing, light and sublimation rights.

Verglichen mit den Einzelkomponenten V bzw. Vl (100%) zeichnet sich die in diesem Beispiel verwendete Mischung durch ein deutlich höheres Aufbauvermögen aus (130%).Compared with the individual components V or Vl (100%), the one used in this example stands out Mixture due to a significantly higher build-up capacity (130%).

Eine klare, etwas rotstichigblaue Färbung mit sehr guter Sublimier- und Lichtechthsit erhält man nach diesem Beispiel bei Verwendung von Cellulosetriacetat als SubstratA clear, somewhat reddish blue coloration with very good sublimation and lightfastness is obtained this example when using cellulose triacetate as substrate

Die Farbstoffmischung kann wie folgt hergestellt werden: 86 Teile 2,6-Dibrom-4-nitro-anilin werden bei etwa 35° C unter Rühren in eine aus 230 Teilen 96%iger Schwefelsäure und 143 Teilen Natriumnitrit hergesteSite Nitrosylschwefelsäure eingetragen und die Lösung zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt Die so gewonnene Lösung des Diazoniumsalzes wird bei 0 bis 5° C unter gleichzeitigem Einwurf von Eis zu einer Lösung von 31 Teilen 3-Diäthylaminoacetanilid, 35 Teilen 3-Dipropylamino-acetanilid, 42 Teilen 48%iger Schwefelsäure und 1 Teil Amidosulfonsäure in WasserThe dye mixture can be prepared as follows: 86 parts of 2,6-dibromo-4-nitro-aniline are used in about 35 ° C with stirring in a from 230 parts of 96% sulfuric acid and 143 parts of sodium nitrite Registered nitrosylsulfuric acid and the solution stirred for two hours at this temperature obtained solution of the diazonium salt is at 0 to 5 ° C with simultaneous throwing in ice to a Solution of 31 parts of 3-diethylaminoacetanilide, 35 parts 3-Dipropylamino-acetanilide, 42 parts of 48% sulfuric acid and 1 part of sulfamic acid in water

CNCN

η μ—/Z '■—n;-~ \i ■η μ— / Z '■ —n; - ~ \ i ■

Nach Beendigung der Kupplung wird der bugt, neutral gewaschen und getrocknet SÄuk« werden in .25 Teilen Dime- und 25 Teilen Pyridin gelöst und bei 9O=C Kupfer(l)-cyanid umgesetzt. Die Reakspriukte weide? mit 50 Teilen Wasser ausgefällt abgesaugt Zur Entfernung des Kupfe<<I)-bromids üfgt nfan da's Produkt in eine Lösung von 62 Teilen E?s?n(I!I)-chlorid und 75 Te.len 30%.ger Salzsaure ,η 400 Teilen Wasser ein, rührt über Nacht, saugt das hinterbleibende Farbstoffgemisch ab und wäscht es mit Wasser neutral.After the coupling has ended, the bow is washed neutral and dried SÄuk «are in .25 parts dimen- and 25 parts of pyridine dissolved and converted to copper (I) cyanide at 9O = C. The responses pasture? precipitated with 50 parts of water sucked off To remove the copper << I) bromide add nfan da's product to a solution of 62 parts E? S? N (I! I) chloride and 75 parts of 30% hydrochloric acid, η 400 parts of water are stirred in overnight, and the dye mixture that remains is filtered off with suction and washed with it Water neutral.

Beispiel 2Example 2

Ein färberisch ähnliches Ergebnis, insbesondere hinsichtlich Farbton, Echtheiten und Aufbauvermögen a if Geweben aus Polyesterfasern erreicht man mit einer Farbstoffmischung nachstehender Zusammensetzung:A result that is similar in color, especially in terms of shade, fastness and build-up capacity If fabrics made from polyester fibers can be achieved with a Dye mixture with the following composition:

40 Teile des Farbstoffs der Formel V. 10 Teile des Farbstoffs der Formel Vl und 50 Teile des Farbstoffs der Formel VII:40 parts of the dye of the formula V. 10 parts of the dye of the formula Vl and 50 parts of the dye of the formula VII:

CH,-CH,CH, -CH,

— N- N

!VHi! VHi

CN NHCOCH,CN NHCOCH,

Diese Farbstoffmischung kann hergestellt werden, wenn die im Beispiel 1 verwendeten Kupplungskomponenten ersetzt werden durch eine Mischung aus etwa 28 Teilen 3-(Diäthylamino)-acetanilid, etwa 33 Teilen 3-(N-Äthyl-N-propylamino)-acetanilid und etwa 7 Teilen 3-(Dipropylamino)-acetanilid. Diese Mischung der Kupplungskomponenten ist z. B. zugänglich durch Alkylierung von 3-Amino-acetanilid mit einer Mischung aus Athylchlorid und Propylchlorid in Aihanol in Gegenwart von Natriumcarbonat bei 130° C.This dye mixture can be prepared if the coupling components used in Example 1 be replaced by a mixture of about 28 parts of 3- (diethylamino) acetanilide, about 33 parts 3- (N-ethyl-N-propylamino) -acetanilide and about 7 parts 3- (dipropylamino) -acetanilide. This mix of Coupling components is z. B. accessible by alkylation of 3-amino-acetanilide with a mixture from ethyl chloride and propyl chloride in ethanol in the presence of sodium carbonate at 130 ° C.

Beispiel 3Example 3

30 Teile einer aus 50 Teilen des Farbstoffs der Formel VlU, 40Teilen des Farbstoffs der Formel IX. lOTeilen des Farbstoffs der Formel X30 parts of one in 50 parts of the dye of the formula VlU, 40 parts of the dye of formula IX. share of the dye of the formula X

CN CH₂-CH,CN CH ₂ -CH,

O,NO, N

—<f- <f

SO₂CH., -NSO ₂ CH., -N

iVlll)iVlll)

CH₁-CH₁-CH,CH ₁ -CH ₁ -CH,

CNCN

O,N— " >—N ■■■--■ N - ■ SO₂CH,O, N— " > —N ■■■ - ■ N - ■ SO ₂ CH,

CNCN

O, N---:' /-N-- N SO,CH, NHCOCH,O, N ---: '/ -N-- N SO, CH, NHCOCH,

— N- N

CHv-CH,CHv-CH,

ι IX ιι IX ι

CH,-CH,CH, -CH,

NHCOCH.,NHCOCH.,

CH₂-CH₂-CH₁ CH ₂ -CH ₂ -CH ₁

CH, CH,-CH, CH, -

NHCOCH,NHCOCH,

und 300 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 6s Mit dieser Flotte klotzt man auf übliche Weise beiand 300 parts of a condensation product from 6s. This liquor is used for padding in the usual way

Naphthalin, Formaldehyd und Schwefelsäure erhalte- Raumtemperatur ein Gewebe aus Polyäthylentereph-Naphthalene, formaldehyde and sulfuric acid get a fabric made of polyethylene terephthalate at room temperature

nen Farbstoffdispersion, 60 Teile Harnstoff und 2 Teile thalatfasern, trocknet es im Warmluftstrom bei etwanen dye dispersion, 60 parts of urea and 2 parts of thalate fibers, it dries in a stream of warm air at about

Natriumalginat werden 1000 Teilen Wasser angerührt. 80⁰C und fixiert schließlich 60 Sekunden bei 22O⁰C.Sodium alginate is mixed with 1000 parts of water. 80 ⁰ C and finally fixed for 60 seconds at 22O ⁰ C.

Danach wird das Gewebe gründlich gespült und kochend geseift. Es resultiert eine klare blaue Färbung mit ausgezeichneter Sublimier- und sehr guter Reib- und Lichtechtheit. Gegenüber den Einzelkomponenten IX und X (100%) besitzt die in diesem Beispiel verwendete s Farbstoffmischung ein erheblich besseres Aufbauvermögen (120 bis 130%). Außerdem ist die resultierende Farbtiefe bei Verwendung der Mischung im Temperaturbereich zwischen 190 und 220⁰C weitgehend unabhängig von der Fixiertemperatur, während beim ι ο Einsatz der Einzelkomponenten IX bzw. X deutliche Farbtiefenunterschiede in diesem Temperaturbereich beobachtet werden. Bereits bei Temperaturunterschieden auf der Gewebefläche von 10" C die in Thermofixierapparaten häufig auftreten, könnein dadurch unegale Färbungen entstehen.The fabric is then thoroughly rinsed and soaped at the boil. The result is a clear blue coloration with excellent sublimation and very good rub and lightfastness. Compared to the individual components IX and X (100%), the dye mixture used in this example has a considerably better build-up capacity (120 to 130%). In addition, the resulting color depth when using the mixture in the temperature range between 190 and 220 ^° C. is largely independent of the fixing temperature, while when using the individual components IX and X, significant differences in color depth are observed in this temperature range. Even with temperature differences of 10 "C on the fabric surface, which often occur in thermosetting devices, this can result in uneven coloration.

Die Mischung der Farbstoffe VIII, IX und X eignet sich weiterhin hervorragend zum Färben von Mischgeweben aus Polyester- und Baumwollfasern nach diesem Verfahren, da der Baumwollanteil nicht angefärbt wird bzw. geringe Anschmutzungen durch z. B. einen reduktiven Nachbehandlungsprozeß leicht und vollständig entfernt werden können.The mixture of the dyes VIII, IX and X is also extremely suitable for dyeing mixed fabrics Made of polyester and cotton fibers using this process, as the cotton content is not stained or minor soiling by z. B. a reductive aftertreatment process easily and completely can be removed.

Zur Darstellung der in diesem Beispiel verwendeten Farbstoffmischung kuppelt man analog Beispiel 1 86 Teile (2-Amino-3-brom-5-nitrophenyl)-methylsulfon auf eine Mischung aus 33 Teilen 3-(N-Athyl-N-propylamino)-acetanilid, 28 Teilen 3-(Diäthylamino)-acetanilid und 7 Teilen 3-(Dipropylamino)-acetanilid. 75 Teile des dabei erhaltenen Produktes werden analog Beispiel 3 in 200 Teilen Dimethylformamid und 15 Teilen Pyridin mit 13 Teilen Kupfer(I)-cyanid umgesetzt und dann analog Beispiel 1 aufgearbeitet.To produce the dye mixture used in this example, coupling is carried out analogously to Example 1 86 parts (2-amino-3-bromo-5-nitrophenyl) methyl sulfone to a mixture of 33 parts of 3- (N-Ethyl-N-propylamino) -acetanilide, 28 parts of 3- (diethylamino) acetanilide and 7 parts of 3- (dipropylamino) acetanilide. 75 parts of the The product obtained in this way is mixed in analogously to Example 3 in 200 parts of dimethylformamide and 15 parts of pyridine 13 parts of copper (I) cyanide implemented and then analogous Example 1 worked up.

Ähnliche Färbungen vergleichbarer Farbtiefe werden bei Verwendung einer Farbstoffmischung aus 60 Teiler IX und 40 Teilen X erhalten.Similar colorations of comparable depth of color are obtained when using a dye mixture of 60 parts IX and 40 parts X obtained.

In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffmischungen der allgemeinen Formel I aufgeführt die entsprechend den Angaben der Beispiele 1 bis 3 hergestellt werden können. Das in der letzten Spalte angegebene Aufbauvermögen bezieht sich auf den Hauptbestandteil der Mischung.The following table lists further dye mixtures of the general formula I can be prepared according to the information in Examples 1 to 3. That in the last column stated build-up capacity relates to the main component of the mixture.

Beispiel example

Ac\lAc \ l

4 -SO₂-CH.,4 -SO ₂ -CH.,

Mischunjis-Mishunjis l-iirb-l-iirb- Aufbauconstruction \erh;iilnis\ receive; iilnis Io ηIo η \er-\he- aufon niöücnniöücn Pol\-Pole\- esler-esler- fascrnfiber I "ölI "oil 7575 blaublue 120120

-CH₂-CH, -CH₂-CH., -C-CH, 75-CH ₂ -CH, -CH ₂ -CH., -C-CH, 75

-SO₂-CH₂-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-CH, -CH₂-CH., -C-CH., 25 blau 130-SO ₂ -CH ₂ -CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH, -CH ₂ -CH., -C-CH., 25 blue 130

609 650/23609 650/23

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Farbstoff mischungen, bestehend aus zwei oder drei verschiedenen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel1. Dye mixtures, consisting of two or three different monoazo dyes of the general formula CNCN R,R,