CH641195A5 - AMINOAZOIC DYES. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne des colorants azoïques comprenant notamment un radical phénylazo substitué et un radical de coupleur acylamidotétrahydroquinoléine avec des substituants éther. 2o The present invention relates to azo dyes comprising in particular a substituted phenylazo radical and an acylamidotetrahydroquinoline coupler radical with ether substituents. 2o
Les colorants azoïques selon l'invention, appliqués sur les textiles en polyester, permettent d'obtenir une gamme de teintures allant du jaune au turquoise. Sur les fibres de polyester, la brillance et la solidité (y compris à la sublimation) des teintures sont excellentes; en outre, l'affinité de ces colorants pour le polyester est excellente. 25 L'évaluation de ces propriétés est faite selon les normes décrites dans «American Association of Textile Chemists and Colorists». Par exemple, la solidité et la brillance des colorants selon l'invention sur fibre de polyester sont supérieures à ce qu'on peut obtenir avec les composés azoïques décrits au brevet des Etats-Unis d'Amérique 30 N° 2249774. De même, les colorants selon l'invention présentent sur les colorants décrits au brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 3635941 l'avantage de pouvoir être appliqués à température plus basse, ce qui les rend particulièrement intéressants pour la teinture du polyester par épuisement. En outre, la pénétration des fibres 35 étant plus facile et plus complète, l'unisson des teintures est meilleur à des températures inférieures à celles nécessaires pour parvenir à l'épuisement complet du bain de teinture. The azo dyes according to the invention, applied to polyester textiles, make it possible to obtain a range of dyes going from yellow to turquoise. On polyester fibers, the shine and solidity (including sublimation) of the dyes are excellent; in addition, the affinity of these dyes for polyester is excellent. The evaluation of these properties is made according to the standards described in “American Association of Textile Chemists and Colorists”. For example, the strength and the gloss of the dyes according to the invention on polyester fiber are greater than that which can be obtained with the azo compounds described in US Pat. No. 2,249,774. Likewise, the dyes according to the invention have the advantage over the dyes described in US Pat. No. 3,635,941 of being able to be applied at a lower temperature, which makes them particularly advantageous for dyeing polyester by exhaustion. In addition, the penetration of the fibers being easier and more complete, the unification of the dyes is better at temperatures below those necessary to achieve complete exhaustion of the dye bath.
Les colorants selon l'invention présentent la formule générale suivante: The dyes according to the invention have the following general formula:
N=N— N = N—
A-NH A-NH
Xrt oc2H4OR Xrt oc2H4OR
alkylsulfonyle inférieur, alcoxysulfonyle, cyclohexylsulfonyle, arylsulfonyle, aryloxysulfonyle, carbamoyle, alkylcarbamoyle inférieur, arylcarbamoyle, sulfamoyle, alkylsulfamoyle inférieur et furoyle. Le radical alcanoyle inférieur peut être substitué avec des radicaux ha-logéno, aryle, cyano, alcoxy inférieur, benzyloxy, alkylthio inférieur, alkylsulfonyle inférieur et alcoxysulfonyle inférieur. Les radicaux alkylsulfonyle et alcoxysulfonyle peuvent être substitués avec des groupes cyano, hydroxy et halogéno. Les radicaux alcoxycarbonyle peuvent être substitués avec des groupes hydroxy, alcoxy inférieur, alcoxyalcoxy inférieur et cyano. En fonction de ce qui précède, A représente par exemple des radicaux alcanoyle, alcoxycarbonyle, alkylsulfonyle et alcoxysulfonyle tels qu'acétyle, propionyle, butyryle, cyanoacétyle, chloroacétyle, trifluoroacétyle, phénylacétyle, méth-oxyacétyle, méthylthioacétyle, méthylsulfonylacétyle, méthoxy-carbonyle, propoxycarbonyle, butoxycarbonyle, méthylsulfonyle, éthylsulfonyle, propylsulfonyle, butylsulfonyle, 2-cyanoéthyl-sulfonyle, 2-hydroxyéthylsulfonyle, 2-chloroéthylsulfonyle, méthoxysulfonyle et éthoxysulfonyle. lower alkylsulfonyl, alkoxysulfonyl, cyclohexylsulfonyl, arylsulfonyl, aryloxysulfonyl, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl, arylcarbamoyl, sulfamoyl, lower alkylsulfamoyl and furoyl. The lower alkanoyl radical can be substituted with ha-logeno, aryl, cyano, lower alkoxy, benzyloxy, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl and lower alkoxysulfonyl radicals. The alkylsulfonyl and alkoxysulfonyl radicals can be substituted with cyano, hydroxy and halo groups. The alkoxycarbonyl radicals can be substituted with hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxyalkoxy and cyano groups. Depending on the foregoing, A represents, for example, alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl and alkoxysulfonyl radicals such as acetyl, propionyl, butyryl, cyanoacetyl, chloroacetyl, trifluoroacetyl, phenylacetyl, meth-oxyacetyl, methylthioacetoxycarbonylethylacetoxycarbonylacetoxycarbonylacetyloxyethylacetylacetoxycarbonylacetoxycarbonylacetylacetylacetylacetylacetylacetylacetoxycarbonylacetylacetylacetylacetylacetylacetylacetylacetylacetylacetylacetylcarbonylacetylcarbonylacetylcarbonylacetyl, methylthioacetylcarbonylacetylcarbonylacetyl, methylthioacetylcarbonylacetylmethylacetylcarbonyl group, etc. , butoxycarbonyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonyl, 2-cyanoethyl-sulfonyl, 2-hydroxyethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, methoxysulfonyl and ethoxysulfonyl.
La partie aryle des radicaux arylalcanoyle, aroyle, aryloxy-carbonyle, arylsulfonyle, aryloxysulfonyle et arylcarbamoyle est monocyclique; c'est par exemple un radical phényle éventuellement substitué avec des groupes tels qu'alkyle inférieur contenant de 1 à 3 atomes de carbone, alcoxy inférieur et halogéno; cette partie peut être aussi un radical tolyle, anisyle, p-bromophényle et o,p-dichloro-phényle. A peut représenter un radical alkylcarbamoyle ou alkylsulfamoyle tel que diméthylcarbamoyle, éthylcarbamoyle, propyl-carbamoyle, butylcarbamoyle et diméthylsulfamoyle. A peut représenter des radicaux alkyle et alcoxy inférieurs tels que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, isobutyle, butyle, méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. Comme exemples de radicaux alcanoyloxy, on peut citer acétoxy, propionoxy, butyroxy et isobutyroxy. Le terme inférieur signifie que le nombre d'atomes de carbone est compris entre 1 et 6. The aryl part of the arylalkanoyl, aroyl, aryloxycarbonyl, arylsulfonyl, aryloxysulfonyl and arylcarbamoyl radicals is monocyclic; it is for example a phenyl radical optionally substituted with groups such as lower alkyl containing from 1 to 3 carbon atoms, lower alkoxy and halo; this part can also be a tolyl, anisyl, p-bromophenyl and o, p-dichlorophenyl radical. A can represent an alkylcarbamoyl or alkylsulfamoyl radical such as dimethylcarbamoyl, ethylcarbamoyl, propyl-carbamoyl, butylcarbamoyl and dimethylsulfamoyl. A can represent lower alkyl and alkoxy radicals such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy. As examples of alkanoyloxy radicals, mention may be made of acetoxy, propionoxy, butyroxy and isobutyroxy. The lower term means that the number of carbon atoms is between 1 and 6.
Les colorants préférés selon l'invention présentent la formule suivante: The preferred dyes according to the invention have the following formula:
X est un atome de chlore, de brome, de fluor, un groupe cyano, nitro, trifluorométhyle, alcoxy inférieur, alcoxyalcoxyalcanoyloxy inférieur, alkylsulfonyle inférieur, arylsulfonyle, chloroarylsulfonyle, alkylsulfonyle inférieur substitué avec des radicaux halogéno, alcoxycarbonyle inférieur, aryloxysulfonyle, aroyle et alcanoyle inférieur; X is a chlorine, bromine, fluorine atom, a cyano, nitro, trifluoromethyl, lower alkoxy, lower alkoxyalkoxyalkanoyloxy, lower alkylsulfonyl, arylsulfonyl, chloroarylsulfonyl, lower alkylsulfonyl substituted with halogeno, lower alkoxycarbonyl, aryloxyl inferior;
n est compris entre 1 et 3; n is between 1 and 3;
A est un radical acyle; A is an acyl radical;
R, R1 et R3 représentent indépendamment chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur; R, R1 and R3 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical;
R2 est un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, un radical alcoxy inférieur, ou un radical alcanoyloxy inférieur; R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical, or a lower alkanoyloxy radical;
R4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, un radical alcoxy inférieur et R5 est un radical alkyle inférieur ou un radical cyclohexyle. R4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical and R5 is a lower alkyl radical or a cyclohexyl radical.
Le radical acyle A peut être formyle, alcanoyle inférieur, aroyle, cyclohexylcarbonyle, alcoxycarbonyle inférieur, aryloxycarbonyle, The acyl radical A can be formyl, lower alkanoyl, aroyl, cyclohexylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl,
i2H4OC V®5 i2H4OC V®5
ou: or:
Y est un atome de chlore, de brome ou un groupe cyano; Y is a chlorine, bromine atom or a cyano group;
X est un groupe nitro ou cyano; X is a nitro or cyano group;
A est un radical alcanoyle inférieur, benzoyle, alcoxycarbonyle 50 inférieur, alkylsulfonyle inférieur, ou alkylcarbamoyle inférieur; A is a lower alkanoyl, benzoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, or lower alkylcarbamoyl radical;
R est un groupe méthyle ou, si R1 ou R3 est un atome d'hydrogène, R représente un radical alkyle inférieur; R is a methyl group or, if R1 or R3 is a hydrogen atom, R represents a lower alkyl radical;
R1 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; R1 and R3 each represent a hydrogen atom or a methyl radical;
55 R2 et R4 sont des atomes d'hydrogène et R5 est un radical alkyle. 55 R2 and R4 are hydrogen atoms and R5 is an alkyl radical.
Les exemples A-C suivants décrivent des procédés pour préparer des copulants utilisables pour obtenir des colorants selon l'invention. The following examples A-C describe methods for preparing couplers which can be used to obtain dyes according to the invention.
60 60
Exemple A : Example A:
Pendant 5 h, on chauffe à 190-200°C un mélange de: For 5 h, a mixture of:
— 2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine 87,5 g - 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 87.5 g
— chlorure de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle 127 g 65 — carbonate de sodium anhydre 58 g - 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride 127 g 65 - anhydrous sodium carbonate 58 g
— iodure de sodium 7,5 g Les sels sont extraits à l'eau et on distille la phase organique. Le produit récupéré est la l-[2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl- - sodium iodide 7.5 g The salts are extracted with water and the organic phase is distilled. The recovered product is 1- [2- (2-ethoxyethoxy) ethyl] -2,2,4-trimethyl-
641195 641195
4 4
1,2,3,4-tétrahydroquinoléine, qui distille à 139-154t,C sous 0,3-0,4 mm de pression. 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, which distills at 139-154t, C under 0.3-0.4 mm of pressure.
On ajoute lentement 58 g de ce produit à 150 ml d'acide sulfuri-que à 100%, en maintenant la température à 10°C. On ajoute ensuite goutte à goutte une solution de 13,5 g d'acide nitrique à 98% et de 17 ml d'acide sulfurique à 100% en maintenant la température entre 0 et 5°C. Au bout de 1 h, on verse le mélange dans un mélange d'eau et de glace et on neutralise avec une solution à 50% d'hydr-oxyde de sodium, puis on réalise une extraction avec 300 ml d'iso-propanol. 58 g of this product are slowly added to 150 ml of 100% sulfuric acid, while maintaining the temperature at 10 ° C. A solution of 13.5 g of 98% nitric acid and 17 ml of 100% sulfuric acid is then added dropwise, maintaining the temperature between 0 and 5 ° C. After 1 hour, the mixture is poured into a mixture of water and ice and neutralized with a 50% solution of sodium hydroxide, then an extraction is carried out with 300 ml of isopropanol.
La solution du composé 7-nitro obtenu est hydrogénée à 75° C et sous une pression d'hydrogène de 3,5 mPa, en présence d'un catalyseur au palladium sur carbone. Après cette opération, on élimine le catalyseur et, au composé 7-amino obtenu, on ajoute en 15 min 20 ml d'anhydride acétique en maintenant la température à 5-10°C. 15 min après cette addition, on hydrolyse l'excès d'anhydride acétique, puis on évapore la solution à sec. On a obtenu ainsi la 7-acét-amido-1 -[2-(éthoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoléine, que l'on dissout dans une quantité d'acide acétique suffisante pour former 400 g d'une solution de copulant. The solution of the 7-nitro compound obtained is hydrogenated at 75 ° C. and under a hydrogen pressure of 3.5 mPa, in the presence of a palladium on carbon catalyst. After this operation, the catalyst is removed and, to the 7-amino compound obtained, 20 ml of acetic anhydride are added over 15 min while maintaining the temperature at 5-10 ° C. 15 min after this addition, the excess acetic anhydride is hydrolyzed, then the solution is evaporated to dryness. There was thus obtained 7-acetamido-1 - [2- (ethoxyethoxy) ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline, which is dissolved in an amount sufficient acetic acid to form 400 g of a coupler solution.
Exemple B: Example B:
Pendant 9 à 10 h, on chauffe à 150-160°C le mélange suivant: For 9 to 10 h, the following mixture is heated to 150-160 ° C:
— 7-acétamido-2,2,4-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoléine 6,97 g - 7-acetamido-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 6.97 g
— chlorure de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle 7,63 g - 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride 7.63 g
— carbonate .de sodium anhydre 3,18 g - anhydrous sodium carbonate 3.18 g
— iodure de sodium 0,45 g - sodium iodide 0.45 g
On délaie le mélange avec 20 ml d'eau, puis on neutralise avec une solution d'acide chlorhydrique à 10% et on le verse dans 500 ml d'une solution d'acide chlorhydrique à 2% en utilisant 15 ml d'acétone pour rincer le réacteur. On extrait la solution à l'hexane de façon à enlever l'excès de chlorure de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle. En neutralisant la phase aqueuse avec de l'hydroxyde d'ammonium, on recueille un produit semi-solide qui est la 7-acétamido-l-[2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine. Cette substance est délayée dans l'eau, puis l'eau est éliminée et le produit est séché jusqu'à ce que son poids reste constant. The mixture is diluted with 20 ml of water, then neutralized with a 10% hydrochloric acid solution and it is poured into 500 ml of a 2% hydrochloric acid solution using 15 ml of acetone for rinse the reactor. The solution is extracted with hexane so as to remove the excess of 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride. By neutralizing the aqueous phase with ammonium hydroxide, a semi-solid product is collected which is 7-acetamido-l- [2- (2-ethoxyethoxy) ethyl] -2,2,4-trimethyl-1 , 2,3,4-tetrahydroquinoline. This substance is dissolved in water, then the water is eliminated and the product is dried until its weight remains constant.
Exemple C: Example C:
On reprend le mode opératoire de l'exemple D, mais en utilisant cette fois, à la place du chlorure de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle, une quantité équivalente de bromure de 2-(2-isobutoxyéthoxy)éthyle. Le produit final obtenu est la 7-acétamido-l-[2-(2-isobutoxyéthoxy)-éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine. The procedure of Example D is repeated, but this time using, in place of 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride, an equivalent amount of 2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl bromide. The final product obtained is 7-acetamido-l- [2- (2-isobutoxyethoxy) -ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline.
On donne ci-après une liste d'autres agents d'alkylation utilisables de la même façon: A list of other alkylating agents which can be used in the same way is given below:
— bromure de 2-(2-méthoxyéthoxy)éthyle, - 2- (2-methoxyethoxy) ethyl bromide,
— chlorure de 2-(2-méthoxyéthoxy)éthyle, - 2- (2-methoxyethoxy) ethyl chloride,
— bromure de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle, - 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl bromide,
— chlorure de 2-(2-isopropoxyéthoxy)éthyle, - 2- (2-isopropoxyethoxy) ethyl chloride,
— bromure de 2-(2-butoxyéthoxy)éthyle, - 2- (2-butoxyethoxy) ethyl bromide,
— chlorure de 2-(2-butoxyéthoxy)èthyle, - 2- (2-butoxyethoxy) ethyl chloride,
— chlorure de 2-(isobutoxyéthoxy)éthyle, - 2- (isobutoxyethoxy) ethyl chloride,
— chlorure de 2-(2-tert-butoxyéthoxy)éthyle, et - 2- (2-tert-butoxyethoxy) ethyl chloride, and
— bromure de 2-(2-pentoxyéthoxy)éthyle. - 2- (2-pentoxyethoxy) ethyl bromide.
Préparation des colorants Preparation of dyes
Exemple 1 : Example 1:
A 15°C, on délaie 2,08 g de 2-cyano-4,6-dinitroaniline dans 35 ml d'acide sulfurique à 70%. On refroidit le mélange à —2°C et on ajoute une solution de 0,72 g de nitrite de sodium dans 5 ml d'acide sulfurique concentré en maintenant la température entre —2 et 0°C. On agite ensuite le mélange pendant 3 h en maintenant la température à 0°C et on ajoute ce mélange à une solution de 7-acét-amido-l-[2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétra-hydroquinoléine (3,48 g), dans 100 ml d'acide sulfurique concentré, en maintenant la température en dessous de 10°C. La durée de la copulation est de 1 h, après quoi on fait précipiter le colorant en versant le mélange dans l'eau; on recueille le colorant par filtration, on le lave à l'eau et on le fait sécher à l'air. On a ainsi obtenu la 6-(2-cyano-4,6-dinitrophénylazo)-7-acétamido-l-[2-(2-éthoxyéthoxy)-5 éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine, qui donne sur les fibres de polyester une teinture brillante bleu-vert, dont la solidité à la lumière et la résistance à la sublimation sont excellentes. At 15 ° C., 2.08 g of 2-cyano-4,6-dinitroaniline are diluted in 35 ml of 70% sulfuric acid. The mixture is cooled to -2 ° C and a solution of 0.72 g of sodium nitrite in 5 ml of concentrated sulfuric acid is added while maintaining the temperature between -2 and 0 ° C. The mixture is then stirred for 3 h while maintaining the temperature at 0 ° C. and this mixture is added to a solution of 7-acet-amido-1 - [2- (2-ethoxyethoxy) ethyl] -2,2,4- trimethyl-1,2,3,4-tetra-hydroquinoline (3.48 g), in 100 ml of concentrated sulfuric acid, keeping the temperature below 10 ° C. The duration of the coupling is 1 hour, after which the dye is precipitated by pouring the mixture into water; the dye is collected by filtration, washed with water and dried in air. There was thus obtained 6- (2-cyano-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-l- [2- (2-ethoxyethoxy) -5 ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2, 3,4-tetrahydroquinoline, which gives the polyester fibers a brilliant blue-green dye, whose light fastness and resistance to sublimation are excellent.
Exemple 2: Example 2:
io On reprend le mode opératoire de l'exemple 1 mais, à la place du copulant de l'exemple 1, on utilise 3,76 g de 7-acétamido-l-[2-(2-isobutoxyéthoxy)êthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine. Le produit obtenu est la 6-(2-cyano-4,6-dinitrophénylazo)-7-acét-amido-1 -[2-(2-isobutoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-1,2,3,4-tétra-15 hydroquinolêine, avec laquelle on obtient des teintures bleu brillant sur fibre de polyester. The procedure of Example 1 is repeated but, in place of the coupler of Example 1, 3.76 g of 7-acetamido-1- [2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl] -2 is used, 2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. The product obtained is 6- (2-cyano-4,6-dinitrophenylazo) -7-acet-amido-1 - [2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2, 3,4-tetra-15 hydroquinoline, with which brilliant blue dyes are obtained on polyester fiber.
Exemple 3: Example 3:
Par portions, on ajoute 4,0 g de nitrate de sodium à 50 ml 20 d'acide sulfurique concentré; la température s'élève à 70° C. On refroidit ensuite la solution et on lui ajoute 25 ml d'un mélange constitué par 2 parties d'acide propionique et 5 parties d'acide acétique, en maintenant la température en dessous de 10° C. On refroidit la solution entre 0 et 5°C et on lui ajoute 13,1 g de 2-bromo-4,6-dinitro-25 aniline, puis encore 25 ml du mélange acide déjà utilisé et enfin 10 g de glace. On agite pendant 3 à 4 h en maintenant la température entre 0 et 10°C, puis la solution de sel de diazonium obtenue est ajoutée par portions à la solution de copulant. In portions, 4.0 g of sodium nitrate is added to 50 ml of concentrated sulfuric acid; the temperature rises to 70 ° C. The solution is then cooled and 25 ml of a mixture consisting of 2 parts of propionic acid and 5 parts of acetic acid are added thereto, keeping the temperature below 10 ° C. The solution is cooled to 0-5 ° C and 13.1 g of 2-bromo-4,6-dinitro-25 aniline are added thereto, then another 25 ml of the acid mixture already used and finally 10 g of ice. The mixture is stirred for 3 to 4 hours while maintaining the temperature between 0 and 10 ° C., then the diazonium salt solution obtained is added in portions to the coupler solution.
Cette solution de copulant est préparée comme suit: 30 On ajoute 160 ml d'eau froide à 120 g d'une solution de 17,43 g de 7-acétamido-l -[2-(2-éthoxyéthoxy)êthyl]-2,2,4-trrméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoléine dans l'acide acétique, puis on ajoute 10 g d'acide sulfurique concentré avec une quantité de glace suffisante (130 g) pour que la température descende à 0°C. On maintient 35 la température entre 0 et 5°C au moyen d'un bain de glace pendant la réaction de copulation. On agite pendant 'A h en maintenant la température entre 0 et 5°C, puis on ajoute une solution de soude à 50% avec la quantité de glace suffisante pour que la température ne s'élève pas au-dessus de 10°C. Lorsque le mélange commence tout 40 juste à devenir faiblement acide, on le verse dans l'eau. Par filtration, on recueille un produit qu'on lave à l'eau et qu'on sèche à l'air et qui est la 6-(2-bromo-4,6-dinitrophênylazo)-7-acétamido-l-[2-(2-éthoxy-êthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine; ce colorant azoïque donne sur fibre de polyester des teintures bleu rougeâ-45 tre dont la solidité à la lumière et la résistance à la sublimation sont excellentes. This coupler solution is prepared as follows: 160 ml of cold water are added to 120 g of a solution of 17.43 g of 7-acetamido-1 - [2- (2-ethoxyethoxy) ethyl] -2, 2,4-trrmethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline in acetic acid, then 10 g of concentrated sulfuric acid are added with sufficient ice (130 g) for the temperature to drop to 0 ° C . The temperature is maintained between 0 and 5 ° C by means of an ice bath during the coupling reaction. The mixture is stirred for 1 h while maintaining the temperature between 0 and 5 ° C., then a 50% sodium hydroxide solution is added with the amount of ice sufficient so that the temperature does not rise above 10 ° C. When the mixture just begins to become weakly acidic, it is poured into water. By filtration, a product is collected which is washed with water and dried in air and which is 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-1- [2 - (2-ethoxy-ethoxy) ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline; this azo dye gives reddish-blue dyes on polyester fiber whose light fastness and resistance to sublimation are excellent.
Exemple 4: Example 4:
On reprend le mode opératoire de l'exemple 3 mais, à la place du so copulant de cet exemple, on utilise 100 g d'une solution dans l'acide acétique de 18,83 g de 7-acétamido-l-[2-(2-isobutoxyéthoxy)-éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine. Le produit final est cette fois la 6-(2-bromo-4,6-dinitrophénylazo)-7-acétamido-l-[2-(2-isobutoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydro-55 quinoléine. Ce colorant azoïque donne sur fibre de polyester des teintures bleu rougeâtre dont la solidité à la lumière et à la sublimation sont excellentes. Le colorant azoïque analogue porteur d'un groupe 7-propionamido teint les fibres de polyester en bleu rougeâtre. The procedure of Example 3 is repeated, but, in place of the coupling agent of this example, 100 g of a solution in acetic acid of 18.83 g of 7-acetamido-1- [2- (2-isobutoxyethoxy) -ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. The final product is this time 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-l- [2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2, 3,4-tetrahydro-55 quinoline. This azo dye gives reddish blue dyes on polyester fiber with excellent light fastness and sublimation. The analogous azo dye carrying a 7-propionamido group dyes the polyester fibers reddish blue.
60 Exemple 5: 60 Example 5:
A 20 ml de Pyridine, on ajoute 0,22 g de cyanure cuivreux et 1,00 g de 6-(2-bromo-4,6-dinitrophénylazo)-7-acétamido-l-[2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine. On chauffe ce mélange à 112-114° C pendant 1 h, puis on le verse 65 dans l'eau. Il se forme un solide que l'on recueille par filtration, puis que l'on dissout dans le 2-méthoxyéthanol chaud. On filtre la solution obtenue. On traite ensuite le filtrat à l'eau chaude jusqu'au moment où l'on observe un commencement de cristallisation. Le To 20 ml of pyridine are added 0.22 g of cuprous cyanide and 1.00 g of 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-1- [2- (2-ethoxyethoxy) ethyl ] -2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. This mixture is heated to 112-114 ° C for 1 h, then poured 65 into water. A solid forms which is collected by filtration and then dissolved in hot 2-methoxyethanol. The solution obtained is filtered. The filtrate is then treated with hot water until the start of crystallization is observed. The
5 5
641195 641195
produit formé est recueilli par filtration à température ambiante. Ce produit, identique à celui obtenu à l'exemple 1, est la 6-(2-cyano-4,6-dinitrophénylazo-7-acétamido-l-[2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoléine. product formed is collected by filtration at room temperature. This product, identical to that obtained in Example 1, is 6- (2-cyano-4,6-dinitrophenylazo-7-acetamido-1- [2- (2-ethoxyethoxy) ethyl) -2,2,4 -trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline.
5 5
Exemple 6: Example 6:
On ajoute 14 ml de N,N-diméthylformamide et 2,48 g de cyanure cuivreux à une solution de 1,35 g de cyanure cuivreux dans 10 ml d'eau. On chauffe le mélange à 45° C jusqu'à dissolution complète du cyanure cuivreux, puis on ajoute ce mélange à une solution de io 14 ml of N, N-dimethylformamide and 2.48 g of cuprous cyanide are added to a solution of 1.35 g of cuprous cyanide in 10 ml of water. The mixture is heated to 45 ° C until complete dissolution of the cuprous cyanide, then this mixture is added to a solution of io
31,08 g de 6-(2-bromo-4,6-dinitrophénylazo)-7-acétamido-l-[2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl]-2,2,4-triméthyl-l,2,3,4-tétrahydroquinoléine dans 156 ml de N,N-diméthylformamide porté à une température de 90-95°C. Au bout de 1 h, le mélange est dilué avec 312 ml d'isopropanol, puis avec de l'eau. On sépare le colorant par filtration à 0°C, puis on le lave avec 50 ml d'isopropanol et enfin avec de l'eau. Le colorant obtenu est identique à celui des exemples 1 et 5. 31.08 g of 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-l- [2- (2-ethoxyethoxy) ethyl] -2,2,4-trimethyl-1,2,3, 4-tetrahydroquinoline in 156 ml of N, N-dimethylformamide brought to a temperature of 90-95 ° C. After 1 hour, the mixture is diluted with 312 ml of isopropanol, then with water. The dye is separated by filtration at 0 ° C, then washed with 50 ml of isopropanol and finally with water. The dye obtained is identical to that of Examples 1 and 5.
Les colorants cités dans le tableau suivant sont préparés par les modes opératoires décrits dans les exemples ci-dessus; ces colorants sont tous conformes à la formule générale indiquée plus haut. The dyes mentioned in the following table are prepared by the procedures described in the examples above; these dyes all conform to the general formula indicated above.
Exemple N° Example No.
X X
A AT
*r, r1, r2, r3, r4 * r, r1, r2, r3, r4
r5 r5
7 7
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
ch3co- ch3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
8 8
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
ch3co- ch3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch2ch3 -ch2ch2ch3
9 9
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
CH3CO- CH3CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
— CH(CH3)2 - CH (CH3) 2
10 10
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
ch3co- ch3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-(ch2)3ch3 - (ch2) 3ch3
11 11
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
ch3co- ch3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
—CH2C(CH3)3 —CH2C (CH3) 3
12 12
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
CHjco- CHjco-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-(CH2)5CH3 - (CH2) 5CH3
13 13
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
c2h5co — c2h5co -
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
14 14
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
c2h5co— c2h5co—
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
15 15
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
c2h3co- c2h3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-CH2CH(CH3)2 -CH2CH (CH3) 2
16 16
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
c6h5co- c6h5co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
17 17
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
c2h5oc2h4co- c2h5oc2h4co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 • -ch2ch3 •
18 18
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
c2h5oc2h4oco- c2h5oc2h4oco-
2-CH3 2-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
19 19
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
CH3CO- CH3CO-
2,4-di-CH3 2,4-di-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
20 20
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
C2H5CO- C2H5CO-
2,4-di-CH3 2,4-di-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
21 21
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
(ch3)2cho- (ch3) 2cho-
2,4-di-CH3 2,4-di-CH3
-ch3 -ch3
22 22
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
ch3co ch3co
2-CH3 2-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
23 23
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
CH3CO CH3CO
2-CH(CH3)2 2-CH (CH3) 2
-ch2ch3 -ch2ch3
24 24
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
ch3co ch3co
3-OCH3 3-OCH3
-ch2ch3 -ch2ch3
25 25
2-CN-4,6-di-N02 2-CN-4,6-di-N02
ch3co ch3co
2,2,4-tri-CH3-8-OCH3 2,2,4-tri-CH3-8-OCH3
-ch2ch3 -ch2ch3
26 26
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
HCO — HCO -
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-(CH2)3CH3 - (CH2) 3CH3
27 27
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
ch3co- ch3co-
2-CH3 2-CH3
—(CH2)3CH3 - (CH2) 3CH3
28 28
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
c2h5oco- c2h5oco-
H H
-CH2CH(CH3)2 -CH2CH (CH3) 2
29 29
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
cich2co- cich2co-
H H
-CH2CH(CH3)2 -CH2CH (CH3) 2
30 30
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
ch3och2ch2co- ch3och2ch2co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
31 31
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
c6h5ch2co- c6h5ch2co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
32 32
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
C6HsOCH2CO- C6HsOCH2CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
33 33
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
c2h5ococh2ch2co - c2h5ococh2ch2co -
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
34 34
2-Br-4,6-di-N02 2-Br-4,6-di-N02
ch3cooch2ch2co- ch3cooch2ch2co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
35 35
2-Cl-4,6-di-N02 2-Cl-4,6-di-N02
ch3co- ch3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
36 36
2-Cl-4,6-di-N02 2-Cl-4,6-di-N02
ch3co- ch3co-
2-CH3 2-CH3
-c6h„ -c6h „
37 37
2,6-di-Br-4-N02 2,6-di-Br-4-N02
ch3co- ch3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
38 38
2,6-di-Br-4-N02 2,6-di-Br-4-N02
C2HsCO- C2HsCO-
2,2,4,5-tétra-CH3 2,2,4,5-tetra-CH3
-CH(CH3)2 -CH (CH3) 2
39 39
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
c2h5co- c2h5co-
h h
— CH(CH3)2 - CH (CH3) 2
40 40
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
CH3CO- CH3CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
41 41
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
C2H5CO- C2H5CO-
2-CH3 2-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
42 42
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
ch3so2- ch3so2-
2-CH(CH3)2 2-CH (CH3) 2
—(CH2)3CH3 - (CH2) 3CH3
43 43
2,6-di-Cl-4-N02 2,6-di-Cl-4-N02
ch3co- ch3co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
44 44
2-Br-4-N02-6-S02CH3 2-Br-4-N02-6-S02CH3
CHjCO- CHjCO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
45 45
2-CN-4-N02-6-S02-C6H4-p-Cl 2-CN-4-N02-6-S02-C6H4-p-Cl
CH3CO- CH3CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch2ch3 -ch2ch3
46 46
2-CN-4-N02-6-S020C6H 5 2-CN-4-N02-6-S020C6H 5
HCO— HCO—
2-CH(CH3)2 2-CH (CH3) 2
-ch3 -ch3
47 47
2,4-di-S02CH3-6-CN 2,4-di-S02CH3-6-CN
CH3CO— CH3CO—
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
48 48
2-CN-4-N02-6-CH30C0 - 2-CN-4-N02-6-CH30C0 -
ch3co— ch3co—
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
49 49
2-CF3-4-N02-6-CN 2-CF3-4-N02-6-CN
CH3CO- CH3CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-ch3 -ch3
641195 641195
6 6
Exemple n° Example no.
X X
A AT
*r, r1, r2, r3, r4 * r, r1, r2, r3, r4
r5 r5
50 50
2-Br-4-N02-6-C2H50— 2-Br-4-N02-6-C2H50—
CH3CO- CH3CO-
2-CH3 2-CH3
-ch3 -ch3
C2H4OC2H4OCO- C2H4OC2H4OCO-
51 51
2,6-di-Br-4-CN 2,6-di-Br-4-CN
CH3CO- CH3CO-
2-CH3 2-CH3
-c2h5 -c2h5
52 52
2,6-di-Br-4-CN 2,6-di-Br-4-CN
CH3CO- CH3CO-
2-CH3 2-CH3
-c2h5 -c2h5
53 53
2,4,6-tri-CN 2,4,6-tri-CN
CH3CO- CH3CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2hs -c2hs
54 54
2,4-di-CN 2,4-di-CN
CH3CO- CH3CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
55 55
2-C1-4-CN 2-C1-4-CN
CH3CO- CH3CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
56 56
2-CN-4-S02C2H5 2-CN-4-S02C2H5
C2H5NHCO- C2H5NHCO-
2-CH3 2-CH3
-ch2ch2ch3 -ch2ch2ch3
57 57
2,4-di-N02 2,4-di-N02
p-ch3o-c6h4co- p-ch3o-c6h4co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
58 58
2,6-di-Br p-ch3-c6h4co- 2,6-di-Br p-ch3-c6h4co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
59 59
2-CN-4-N02-6-0CH3 2-CN-4-N02-6-0CH3
c6h„co- c6h „co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
60 60
2-C0CH3-4-N02 2-C0CH3-4-N02
c6h5oco- c6h5oco-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
61 61
2-C0C6H5-4,6-di-N02 2-C0C6H5-4,6-di-N02
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
62 62
2-CN-4-N02-6-S02CH3 2-CN-4-N02-6-S02CH3
CôH11S02 — CôH11S02 -
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
63 63
2-C00C2Hs-4-N02-6-CN 2-C00C2Hs-4-N02-6-CN
CfiHsS02 — CfiHsS02 -
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
64 64
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
c6h5oso2— c6h5oso2—
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
65 65
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
h2nco— h2nco—
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
66 66
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
QHjNHCO- QHjNHCO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2hs -c2hs
67 67
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
h2nso2- h2nso2-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
68 68
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
c2h5nhso2- c2h5nhso2-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-C2Hs -C2Hs
69 69
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
1 1
0 u 0 u
1 1
L> L>
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
70 70
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
clch2ch2co- clch2ch2co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-C2Hs -C2Hs
71 71
2,6-di-CM-4-N02 2,6-di-CM-4-N02
ncch2co- ncch2co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2h5 -c2h5
72 72
2,6-di-CN-4-NOz 2,6-di-CN-4-NOz
CfiH5CH2OCO— CfiH5CH2OCO—
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-C2hs -C2hs
73 73
2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
CH3SCH2CO- CH3SCH2CO-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-c2hs -c2hs
74 74
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ch3so2ch2co- ch3so2ch2co-
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75 75
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ncch2so2- ncch2so2-
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2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
hoc2h4so2- hoc2h4so2-
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2,6-di-CN-4-N02 2,6-di-CN-4-N02
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82 82
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cic2h4so2ch2co- cic2h4so2ch2co-
2,2,4-tri-CH3 2,2,4-tri-CH3
-C2H5 -C2H5
Les colorants de la présente invention peuvent être appliqués sur les textiles au moyen des techniques connues de teinture en dispersion en présence d'agents auxiliaires, par exemple de tensio-actifs, de dispersants, de véhicules, d'adoucissants, etc., si cela est nécessaire. The dyes of the present invention can be applied to textiles by means of known techniques of dispersion dyeing in the presence of auxiliary agents, for example surfactants, dispersants, vehicles, softeners, etc., if this is necessary.
On peut faire la teinture à l'ébullition et à la pression atmosphérique, ou bien à plus haute température, sous une pression légèrement supérieure à la pression normale. L'exemple suivant décrit un procédé de teinture sur polyester utilisant un véhicule. The dyeing can be done at boiling point and at atmospheric pressure, or at a higher temperature, under a pressure slightly higher than normal pressure. The following example describes a dyeing process on polyester using a vehicle.
Exemple 85: Example 85:
Dans 10 ml de 2-méthoxyéthanol, on dissout le colorant azoïque de l'exemple 1 (0,1 g). On ajóute en agitant une petite quantité (3 à 5 ml) d'une solution aqueuse à 3% en masse de lignosulfate de The azo dye from Example 1 (0.1 g) is dissolved in 10 ml of 2-methoxyethanol. A small quantity (3 to 5 ml) of a 3% by mass aqueous solution of lignosulfate is added with stirring.
55 sodium, puis on complète le volume du bain à 300 ml avec de l'eau. On ajoute 3 ml d'un véhicule solvant organique (Tanavol) et 10 g d'un tissu en polytéréphtalate d'éthylène qu'on laisse ainsi dans le bain pendant 10 min sans chauffer. On teinte ensuite à l'ébullition pendant 1 h. On retire le tissu teint du bain de teinture et on le 60 savonne pendant 20 min à 80° C dans une solution comprenant, par litre, 1 g d'un savon neutre et 1 g de carbonate de sodium. On rince, puis on sèche en étuve à 121° C et enfin on réalise un thermofixage pendant 5 min à 350° C. 55 sodium, then complete the volume of the bath to 300 ml with water. 3 ml of an organic solvent vehicle (Tanavol) and 10 g of a polyethylene terephthalate fabric are added, which are thus left in the bath for 10 min without heating. It is then dyed at the boil for 1 h. The dyed fabric is removed from the dye bath and soaped for 20 min at 80 ° C. in a solution comprising, per liter, 1 g of neutral soap and 1 g of sodium carbonate. Rinsed, then dried in an oven at 121 ° C and finally a heat setting is carried out for 5 min at 350 ° C.
Les colorants selon l'invention peuvent aussi être appliqués sur 65 des textiles en polyester par d'autres techniques, telles que la fixation thermique décrite au brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 2663612 et dans «American Dyestuff Reporter», 42,1 (1953). Des variantes de ce procédé peuvent consister à utiliser d'autres dispersants, The dyes according to the invention can also be applied to 65 of polyester textiles by other techniques, such as the thermal fixing described in US Pat. No. 2,663,612 and in “American Dyestuff Reporter”, 42, 1 (1953). Variants of this process can consist in using other dispersants,
7 7
641195 641195
d'autres agents tensio-actifs, d'autres épaississants, d'autres agents de mise en suspension, etc. On peut aussi faire varier la température et la durée du thermofixage. other surfactants, other thickeners, other suspending agents, etc. The temperature and the duration of the heat setting can also be varied.
Les textiles en polyester, les fibres et les filés en polyester peuvent contenir de petites quantités d'additifs tels que des agents d'avivage optique, des pigments, des délustrants, des inhibiteurs et des stabilisants. Bien que les colorants azoïques de la présente invention soient particulièrement adaptés à la teinture des textiles en polyester, ils peuvent aussi servir à teindre d'autres matériaux textiles hydro-5 phobes tels que ceux en acétate de cellulose et en polyamide. Polyester textiles, polyester fibers and yarns may contain small amounts of additives such as optical brighteners, pigments, delustrants, inhibitors and stabilizers. Although the azo dyes of the present invention are particularly suitable for dyeing polyester textiles, they can also be used to dye other hydrophobic textile materials such as those of cellulose acetate and polyamide.
Claims (3)
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