DE2920941A1 - Verfahren zur herstellung von pyrazol- derivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pyrazol- derivaten

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DE2920941A1 DE19792920941 DE2920941A DE2920941A1 DE 2920941 A1 DE2920941 A1 DE 2920941A1 DE 19792920941 DE19792920941 DE 19792920941 DE 2920941 A DE2920941 A DE 2920941A DE 2920941 A1 DE2920941 A1 DE 2920941A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von
  • Pyrazol-Derivaten Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
  • Pyrazol-Derivate der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 sind aus der deutschen Patentanmeldung P 26 33 992 bekannt, ihre Herstellung nach den bekannten Verfahren ist aber sehr aufwendig und die erzielten Ausbeuten sind oft unbefriedigend.
  • Demgegenüber gelingt es mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens die Pyrazol-Derivate der allgemeinen Formel I mittels einer einfachen Synthese in guten Ausbeuten darzustellen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter an sich bekannten Bedingungen durchgeführt (Org. Reactions, 3, 1946, 83-107; Angew.Chem., 70, 1958, 351-367 und Synthesis 1975, 358-375).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart primärer oder sekundärer Amine durchgeführt. Geeignete Amine sind beispielsweise Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dibutylamin, Anilin, «-ß- oder y-Picolin, Piperidin oder insbesondere Morpholin und Pyrrolidin.
  • Die nachfolgenden- Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
  • Beispiel 1 a) 28,9 g 4-Fluoranilin werden mit 260 ml 15 %iger Salzsäure und 260 g Eis versetzt, auf -5° C gekühlt und mit 19,7 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser diazotiert.
  • Unter ständigem Rühren und Kühlen wird eine Lösung aus 38,4 g 3-Chlor-2,4-pentandion , 260 ml Äthanol, 260 g Eiswasser und 350 g Natriumacetat-Hydrat zugetropft. Die Mischung wird noch 3 Stunden bei Oo C gerührt, dann mit Wasser verdünnt, wobei die Substanz auskristallisiert. Der Kristall-Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert; man erhält 50 g 1-Chlor-1-(4-fluorphenylhydrazono)-2-propanon mit Schmelzpunkt 1480 C.
  • b) Eine Lösung von 19,6 g 4-Brombenzylcyanid in 100 ml Toluol wird tropfenweise bei -10° C unter Stickstoff mit 108 ml einer 20 %eigen Lösung von Diisobutylaluminiumhydrid (Dibah) in Toluol versetzt und anschließend noch 15 Minuten gerührt. Nach vorsichtiger Zugabe von 35 ml Äthanol, wird mit 250 ml Wasser ca. 20 ml konsentrierter Schwefelsäure (bis pH 2) versetzt und 15 Minuten bei OO C gerührt.
  • Danach wird die Toluolphase abgetrennt, die wäßrige Phase mit Toluol nachextrahiert, die vereinigte Toluollösung mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
  • Nach Filtration wird die Toluollösung des 4-Chlorphenylacetaldehyds mit 87 g Morpholin versetzt und langsam im Vakuum auf das halbe Volumen konzentriert, dann über Nacht stehengelassen. Nach Einengen der Lösung wird der Rückstand mit Cyclohexan verrührt, wobei Kristallisation erfolgt. Das Kristallisat wird anschließend aus Diisopropyläther umkristallisiert; man erhält 12 g 4-(4-Bromstyryl)-morpholin mit Schmelzpunkt 1420 C.
  • c) Eine Lösung von 7,2 g 4-(4-Bromstyryl)-morpholin in 30 ml Chloroform wird nacheinander mit 2,7 g Triäthylamin und einer Lösung von 5,3 g l-Chlorl-(4-fluorphenylhydrazono)-2-propanon in 30 ml Chloroform versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt (alternativ kann 4 Stunden unter Rückfluß gekocht werden). Nach dem Waschen mit 2 N Salzsäure, Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser wird die Chloroformphase mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der aus Hexan (Cyclohexan kristallisierte Rückstand (10,5 g) kann entweder weiterverarbeitet oder noch einmal aus Äthanol umkristallisiert werden; man erhält 3-Acetyl-4-(4-bromphenyl ) -1- (4-fluorphenyl ) -5-morpholino-4 , 5-dihydropyrazol mit Schmelzpunkt 148°C.
  • d) Eine Lösung von 10 g des obengenannten Dihydropyrazols in 110 ml Dioxan wird mit 30 ml 2 N Salzsäure 60-90 Minuten unter Rückfluß gekocht. Danach wird im Vakuum eingeengt, der Rückstand in Xthylacetat aufgenommen, mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Methanol kristallisiert und ergibt 7,5 g 3-Acetyl-4-(4-bromphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-pyrazol mit Schmelzpunkt 1850C e) Eine Mischung von 7,2 g des 3-Acetylpyrazol-Derivates und 0,84 g Schwefel in 9 ml Morpholin wird 3-4 Stunden auf 135°C erhitzt, danach in 150 ml Eiswasser-gegossen und gut verrührt. Der abgesaugte Niederschlag wird aus Äthylacetat und Dioxan kristallisiert; man erhält 7,8 g 4-g4-(4-Bromphenyt (4-fluorphenyl)-3-pyrazolyl-thioacetyl]-morpholin mit Schmelzpunkt 211°C.
  • f) Eine Mischung von 7,4 g gemäß Beispiel ld hergestellten Thioacetylmorpholin-Derivats in 20 ml Dimethylsulfoxid wird mit 6,4 g Natriumhydroxid in 30 ml Wasser versetzt und 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Eingießen in Eiswasser kristallisiert das Natriumsalz aus; es wird abgesaugt, mit Methylenchlorid gewaschen und in 2 N Salzsäure suspendiert. Man erhält 5 g 4-(4-Bromphenyl)-l-(4-fluorphenyl)-3-pyrazol-essigsäure mit Schmelzpunkt 175 0C.
  • Beispiel 2 Analog Beispiel 1 wird 4-(4-Chlorphenyl )-l-(4-fluorphenyl)-3-pyrazol-essigsäure mit Schmelzpunkt 1480C (Äthanol/Wasser) erhalten.
  • Die verwendeten Zwischenprodukte sind: 4-(4-Chlorstyryl)-morpholin, Schmelzpunkt 1020C (Diisopropyläther) (dargestellt analog Beispiel lb aus 4-Chlorbenzyl cyani d) 3-Acetyl-4-(4-chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-5-morpholino-4,5-dihydropyrazol, Schmelzpunkt 13700 (Äthanol) 3-Acetyl-4-(4-chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-pyrazol, Schmelzpunkt 18100 (Isopropylalkohol) 4-fi4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolyl-thioacety 2-morpholin, Schmelzpunkt 21300 (Dioxan) 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-3-pyrazol-essigsäure, Natriumsalz, Schmelzpunkt 29900 (Wasser), Die Darstellung von 3-Acetyl-4-(4-chlorphenyl)-l-(4-fluorphenyl)-pyrazol kann auch analog Beispiel lc aus a-Dimethylamino-4-chlorstyrol und 1-Chlor-1-(4-fluorphenylhydrazono)-propan-2-on erfolgen.
  • Das Ausgangsmaterial a-Dimethylamino-4-chlorstyrol kann auf folgende Weise gewonnen werden: Eine Lösung von 8 g 4-Chlorbenzylchlorid in 50 ml Äther wird tropfenweise zu 1,5 g Magnesiumspäne (unter Argon) gegeben und 30 Minuten nachgerührt. Anschließend wird die Lösung auf -150C abgekühlt und tropfenweise mit 11 g reinem Dimethylformamid und 30 ml Tetrahydrofuran versetzt, Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei -150C gerührt, dann im Vakuum vorsichtig eingeengt und mit 50 ml 2 N Ammoniumchloridlösung sowie Äthylacetat versetzt. Der organische Rückstand wird aus Methanol kristallisiert; man erhält 5 g a-Dimethylamino-4-chlorstyrol mit Schmelzpunkt 7700.
  • Beispiel 3 Analog Beispiel 1 wird l,4-Bis(4-chlorphenyl)-3-pyrazol-l-essigsäure mit Schmelzpunkt 1840C (Toluol) erhalten.
  • Die verwendeten Zwischenprodukte sind: l-Chlor-1-(4-chlorphenylhydrazono)-2-propanon, Schmelzpunkt 17500 (Äthanol) (dargestellt analog Beispiel la aus 4-Chloranilin).
  • 3-Acetyl-l ,4-bis(4-chlorphenyl)-pyrazol, Schmelzpunkt 190°C (Dioxan) 4-ZI,4-Bis(4-chlorphenyl)-3-pyrazolyl-thioacetylS-morpholin, Schmelzpunkt 204°C (Dioxan) Beispiel 4 Analog Beispiel 1 wird 4-(4-Chlorphenyl)-l-(4-methylthiophenyl)-3-pyrazol-essigsäure mit Schmelzpunkt 16900 (Methanol) erhalten.
  • Die verwendeten Zwischenprodukte sind: l-Chlor-l- (4-methylthiophenylhydrazono) -2-propanon, Schmelzpunkt 11000 (Tetrachlormethan); (dargestellt analog Beispiel la aus 4-Methylthioanilin).
  • 3-Acetyl-4-(4-chlorphenyl )-l- (4-methylthiophenyl) -pyrazol, Schmelzpunkt 85°C (Methanol) 4-f4-(4-Chlorphenyl )-l-(4-methylthiophenyl)-3-pyrazolylthioacetylJ-morpholin, Schmelzpunkt 24800 (Äthylacetat) Beispiel 5 Eine Lösung von 1,8 g 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-methylthiophenyl)-3-pyrazol-essigsäure (dargestellt nach Beispiel 4) in einem Gemisch von 20 ml Chloroform und 20 ml Essigsäure wird mit 1 ml Wasserstoffpe'roxid (30 %) versetzt und bei Raumtemperatur eine Stunde gerührt. Danach wird mit Wasser verdünnt, wobei die Substanz auskristallisiert. Die kristalline Substanz wird abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert; man erhält 1,4 g 4-(4-Chlorphenyl)-l-(4-methylsulfinylphenyl)-3-pyrazol-essigsäure mit Schmelzpunkt 19300.
  • Beispiel 6 Analog Beispiel 1 wird 4-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl 3-pyrazol-essigsäure mit Schmelzpunkt 16900 (Toluol) erhalten.
  • Die verwendeten Zwischenprodukte sind: 1-Chlor-1-phenylhydrazono-2-propanon, Schmelzpunkt 13600 (Äthanol) 3-Acetyl-4-(4-chlorphenyl)-l-phenyl-pyrazol, Schmelzpunkt 101°C (Methanol) orphenyl)-l-phenyl-3-pyrazolyLthioacet3rlJ morpholin, Schmelzpunkt 205°C (Dioxan).
  • Beispiel 7 Eine Lösung von 2 g 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-3-pyrazol-essigsäure (dargestellt nach Beispiel 2) in 30 ml Dimethylformamid wird mit einer Lösung von 600 mg Kupfer-II-acetat in 35 ml Dimethylformamid versetzt und 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührte Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum wird der ölige Rückstand mit Aceton gelöst und von Rückständen abfiltriert. Nach Verdampfen des Acetons wird der Salzrückstand aus Methanol kristallisiert. Man erhält 1,7 g 4- (4-Chlorphenyl )-l- (4-fluorphenyl ) -3-pyrazolessigsäure, Kupfer-II-salz-Monohydrat vom Schmelzpunkt 17100.
  • Beispiel 8 Analog Beispiel 1 wird die l,4-Bis-(4-Fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure (Schmelzpunkt 1160 C aus Tetrachlormethan) hergestellt.
  • Beispiel 9 Analog Beispiel 1 wird die 4-(2,4-Dichlorphenyl)-l-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure (Schmelzpunkt 1330 C aus Toluol) hergestellt.
  • Beispiel 10 Analog Beispiel 1 wird die l-(2-Fluorphenyl)-4-(4-nitrophenyl-3-pyrazolessigsäure (Schmelzpunkt 2080 C aus Essigester) hergestellt.
  • Beispiel 11 Analog Beispiel 1 wird die 4-(4-Chlorphenyl)-l-(2-fluor phenyl)-3-pyrazolessigsäure (Schmelzpunkt 1870 C aus Essigester) hergestellt.
  • Beispiel 12 Analog Beispiel 1 wird die 1-(4-Fluorphenyl)-4-(4-nitrophenyl )-3-pyrazolessigsäure (Schmelzpunkt 254 C aus Acetonitril) hergestellt.
  • Beispiel 13 Analog Beispiel 1 wird die 4-(3,4-Dichlorphenyl)-l-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure (Schmelzpunkt 1780 C aus Toluol) hergestellt.

Claims (13)

  1. Patentansprüche t 9 ) Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von Pyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel I worin R1, R2, R3 und R4 ortho-, metha- oder para-ständige Substituenten sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylthio oder eine Alkylsulfonylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten R1 bis R4 von Wasserstoff verschieden sind, und deren Salze mit physiologisch unbedenklichen Basen gemäß deutscher Patentanmeldung P 26 33 992, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II worin R1, R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung besitzen mit Schwefel und einem Amin der allgemeinen Formel III worin und R6 gemeinsam eine Tetramethylengruppe, eine Pentamethylengruppe oder eine Äthoxyäthylengruppe darstellen oder worin R5 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R6 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Pyridylgruppe bedeuten, umsetzt, und die erhaltene Verbindung der allgemeinen 'Formel IV worin R1 bis R6 die obengenannte Bedeutung besitzen, mittels Säuren oder Basen hydrolysiert, und die erhaltenen Säuren.in ihre Salze überführt.
  2. 2. 4-(4-Bromphenyl )-l-(4-fluorphenyl )-3-pyrazolessigsäure.
  3. 3. l,4-Bis-C4-chlorphenyl)-3-pyrazolessigsäure.
  4. 4. 4-(4-Chlorphenyl )-l-(4-methylthiophenyl-3-pyrazolessigsäure.
  5. 5. 4-(4-Ghlorphenyl)-l-phenyl-3-pyrazolessigsäure.
  6. 6. l-(4-Fluorphenyl )-4-tolyl-3-pyrazolessigsäure.
  7. 7. 1 ,4-Bis-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure.
  8. 8. 4-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure.
  9. 9. l-(2-Fluorphenyl )-4-(4-nitrophenyl )-3-pyrazolessigsäure.
  10. 10. 4-(4-Chlorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure.
  11. 11. Natriumsalz der 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure.
  12. 12. Kupfer(II)-salz der 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolessigsäure.
  13. 13. 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-methylsulfinylphenyl)-3-pyrazolessigsäure.
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