DE2917504B2 - Aerosol-Haarsprayzubereitung - Google Patents
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Description
Haarsprayharze in Form von carboxylierten Vinylpolymerisaten,
insbes jndere Harze auf der Basis von carboxyliertem Acrylat und/oder Acetat werden seit
langem in Aerosol-Haarsprayzubereitungen, in denen Halogenkohlenwasserstoffe als Treibmittel verwendet
werden, bevorzugt eingesetzt Um die Verwendung derartiger Harze zu optimieren, ist es erforderlich,
mindestens einen Teil der verfügbaren funktioneilen Carboxylgruppen mit speziellen alkalischen Reagenzien
4r) zu neutralisieren, z. B. mit Aminen und Aminohydroxyverbindungen,
die z.B. in den US-PS 29 96 471, 34 05 084 und 35 77 517 beschrieben werden. Derartige
alkalische Reagenzien, die für derartige Neutralisationen verwendet werden, erfassen: Ammoniakwasser,
so Lithiumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid,
Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Mono-, Di- oder Tripropanolamin, Morpholin, Aminoäthyläthanolamin,
Aminomethylpropanol, Aminomethylpropandiol, Hydroxyäthylmorpholin,
Ammoniumsalze des Lysins oder
v, Glycins und Mischungen dieser Verbindungen. Die Neutralisation dient dazu, sowohl die Wasserlöslichkeit
oder Dispergierbarkeit des Harzes zu verbessern, um somit die leichtere Entfernung aus dem Haar mittels
einfachen Waschens mit einem Shampoo zu ermögli-
bo chen, als auch dazu, den Flexibilitätsgrad des erhaltenen
Films zu beeinflussen, wenn er auf das Haar aufgesprüht
wird (d. h„ um einen weichen Film, normalen Film oder einen zur starken Verfestigung des Haares geeigneten
Film herzustellen). Zusätzlich erwähnt die GB-PS
μ 13 21 836 die Verwendung primärer Amine mit 4 bis 16
Kohlenstoffatomen zusammen mit den Alkanolamine^ die vorstehend im Zusammenhang mit der Neutralisation
besonderer Polymerisate in solchen Systemen, die
mit einem Halogenkohlenwasserstoff als Treibmittel arbeiten, beschrieben wurden. Die darin beschriebenen
Polymerisate müssen frei von chromophoren Gruppen und Amidgnippen sein und bestehen aus Mischpolymerisaten
ungesättigter Dicarbonsäuren und eines Vinyl- oder Vinylidenmonomers.
Jüngste ökologische Erwägungen fahrten zu einem Austausch der Halogenkohlenwasserstoffe durch gewisse
Kohlenwasserstoffe als Treibmittel in Aerosol-Haarsprayzubereitungen.
Die Verwendung von Kohlenwasserstoffen als Treibmittel wirft jedoch eine Anzahl von
Problemen auf, wovon einige auf die herabgesetzte Löslichkeit der Haarsprayharze in Alkohol/Kohlenwasserstoff-Systemen
zurückgehen. Obwohl daher die im Handel erhältlichen und bevorzugten carboxylierten
Harze in wasserfreien Alkohol/Halogenkohlenwasserstoff-Systemen löslich sind, kann ihre verminderte
Löslichkeit in den vorgeschlagenen Alkohol/Kohlenwasserstoff-Treibmitteln
dazu führen, daß sie für die industrielle Anwendung nicht akzeptabel sind.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung
besonderer langkettiger Amine anstelle der herkömmlich eingesetzten Amine, die oben im Zusammenhang
mit der Neutralisation von Haarsprayharzen aus einem Copolymerisat ungesättigter Monocarbonsäuren und
Vinyl- oder Vinylidenmonomere erwähnt wurden, die Löslichkeit der Harze in Alkohol/Kohlenwasserstoff-Treibmittelsystemen
beträchtlich anhebt
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge eine Aerosol-Haarspraymasse für Aerosolbehälter, die da- jo
durch gekennzeichnet ist, daß sie 0,5 bis 5 Gew.-% Harz,
das ein Mischpolymerisat aus mindestens einer ungesättigten Monocarbonsäure und minderen* einem Vinyl-
oder Vinylidenmonomerc.n enthält, und 5 bis 60 Gew.-% Kohlenwasserstofftreibmittel, wobei ei.. Lösungsmittel »
den Rest auf 100 Gew.-% darstellt, enthält und 7 bis 100% der verfügbaren Carboxylgruppen des Harzes, in
Abhängigkeit von seiner Art, neutralisiert sind und mindestens 50% der neutralisierten Carboxylgruppen
auf die Neutralisation mit einem langkettigen, primären, sekundären und/oder tertiären Amin, deren längste
Kette 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, zurückgehen und der Neutralisationsgrad so gewählt ist, daß die
Löslichkeit des Harzes beträchtlich angehoben ist.
Das erfindungsgemäß eingesetzte Harz enthält -r,
demzufolge ein Mischpolymerisat aus mindestens einer ungesättigter· Monocarbonsäure und mindestens einem
Vinyl- oder Vinylidenmonomeren bzw. es besteht daraus. Erfindungsgemflß wird mindestens ein Teil der
verfügbaren Carboxylgruppen neutralisiert, was unter v>
Einsatz eines langkettigen Amins der vorstehend genannten Art erfolge, um auf diese Weise die
Löslichkeit des Harzes wesentlich zu erhöhen.
Die Erfindung ist gleichermaßen anwendbar bei allen beliebigen herkömmlich eingesetzten Haarsprayharzen, «
die aus einem Mischpolymerisat ungesättigter Monocarbonsäuren und Vinyl- oder Vinylidenmonomerer
bestehen bzw. diese enthalten. Derartige Harze umfassen im allgemeinen organische Vinylpolymerisate,
die folgende Bestandteile enthalten: μ
(I) 5 bis 55 MoI-1Vb eines Monocarbonsäuremonomers
in Form von Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäuie, Allylessigsäure, 2-Allyloxypropionsäure,
/J-Ben/nylacrylsäure, 2-Furfuralacrylsäure, 2-Vinyl- tn
propionsäure, Vinylcssigsäure und/oder Sorbinsäure,
ΠΠ 45 bis 95 Mol-% mindestens eines Monomers, das
aus der folgenden Gruppe von Verbindungen ausgewählt worden ist;
(a) Styrol und Styrolderivate,
(b) Ester in Form von Alkylmethacrylat und -acrylat, worin die Alkylgruppe ! bis 18
Kohlenstoffatome aufweist,
(c) Vinylester der Formel CH2-CH-OCOR,
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis t8 Kohlenstoffatomen darstellt,
(d) alkyl-substituierte Acrylamide und -methacrylamide
der Forme! CH2=CR - CONR1R2, worin
bedeuten: P. Wasserstoff oder die CH3-Gruppe, Ri Wasserstoff oder eine Q — QrGruppe und
R2 eine Ci — Qg-Gruppe,
(e) Diester der Fumarsäure, Itaconsäure und Maleinsäure und
(f) Vinyläther, wie Methylvinyläther, Isobutylvinylätherusw.
Zusätzlich zu den oben beschriebenen zwei monomeren Bestandteilen kann das carboxylierte Harzpolymerisat
auch bis zu etwa 30 Mol-% mindestens einer der folgenden funktioneilen monomeren Verbindungen
enthalten:
(a) Acrylate und Methacrylate mit funktioneilen Hydroxylgruppen, wie Hydroxyäthylacrylat, Hydroxypropylacrylat,
Hydroxyäthylmethacrylat usw,
(b) kationische Monomere, wie t-Butylaminoäthylmethacrylat,
Dinwthylaminoäthylmethacrylat, Diäthylaminoäthylmethacrylat
und quaternisierte Derivate davon, wie das quaternisierte Produkt des
1 -Chlormethacrylats und Trimethylamins oder des Dimethylaminoäthylmethacrylats und Dimethylsulfats,
(c) Acrylamid und nicht-alkyl-substituierte Acrylamide,
wie Diacetonacrylamid, und
(d) cyclische Amide, wie Vinylpyrrolidon.
Beispiele derartiger Haarsprayharze sind Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisate
und carboxylierte Terpolymere des Vinylacetats, der Crotonsäure und eines Vinylester einer «-verzweigten, gesättigten
aliphatischen Monocarbonsäure mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen in dem Carbonsäureanteil (die letzteren
zwei Harze werden in der US-PS 29 96 i71 bzw 38 10 977 beschrieben, auf die hier ausdrücklich Bezug
genommen und die hier einbezogen werden sollen), Interpolymerisate aus Alkylacrylamid, Acrylamid oder
Methacrylamid, N-Vinylpyrrolidon und Acrylsäure oder Methacrylsäure, Mischpolymerisate des N-t-Octylacrylamids,
Methylmethacrylats, Hydroxypropylmethacrylats, der Acrylsäure und t-Butylaminoäthylmethacrylats,
partiell hydrolysierte Mischpolymerisate des Acrylsäureester
mit anderen Vinylmonomeren, Terpolymere von Monomeren des Vinyl-Typs mit Carboxylgruppen,
Interpolymerisate verschiedener Alkylmethacrylate und der Acrylsäure usw.
ErfindungsgemäQ wird das spezielle Haarsprayharz
mit einem langkettigen Amin zur Umsetzung gebracht, um mindestens einen Teil der verfügbaren funktionellen
Carboxylgruppen zu neutralisieren. Langkettige Amine,
die für die Zwecke der Erfindung geeignet sind, stellen primäre, sekundäre und tertiäre Amine mil S bis 20
Kohlenstoffatom^, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen
in der längsten Kette dar und erfassen Octadecylamin. Octylamin. Hexadecylainin, Cocoamin.
Dimethyloctadecylamin, Stearylamin usw. Wenn gewünscht,
kann ein kleinerer Teil (im allgemeinen weniger als etwa 50%) der Carboxylgruppen, die zu
neutralisieren sind, mittels bekannter Amine oder Alkanolamine aus Gründen der Wirtschaftlichkeit,
Verfügbarkeit usw. neutralisiert werden. Jedoch können sich derartige Zubereitungen durch eine Herabsetzung
der Löslichkeitsverbesserung kennzeichnen. Die Löslichkeitsverbesserung
wird aber erfindungsgemäß angestrebt
Die Neutralisationsmaßnahme wird im allgemeinen auf einem von zwei Wegen durchgeführt So kann das
Neutralisationsmittel in dem Lösungsmittelsystem gelöst und dazu das Harz gegeben werden. Alternativ
kann das Harz in dem Lösungsmittelsystem dispergiert werden, wozu dann anschließend das Neutralisationsmittel hinzugefügt wird. In jedem Fall wird das Mischen
so lange fortgeführt, bis sich vollständig eine Lösung eingestellt hat, was, wenn gewünscht, zur Erleichterung
des Auflösens unter Hitzeeinwirkung erfolgen kann.
Im allgemeinen werden 7 bis 100% der verfügbaren Carboxylgruppen bis zu dem tatsächlich erforderlichen
Neutralisationsgrad neutralisiert, was vc-.Tangig von
dem eingesetzten besonderen Harz abhängt Somit wird das Mischpolymerisat des Octylacrylamids, Methylmethacrylats,
Hydroxypropylmethacrylats, der Acrylsäure und des Butylaminoäthylmethacrylats im allgemeinen
bis zu 70 bis 90% neutralisiert, während die Interpolymerisate des Alkylacrylamids, Acrylamids
oder Methacrylamids, N-Vinylpyrrolidons und der
Acrylsäure oder Methacrylsäure lediglich bis zu etwa 7% neutralisiert werden. Es ist ohne weiteres ersichtlich,
daß die erforderliche Menge an Neutralisationsmittei etwa äquimolar den prozentualen Anteil der zu
neutralisierenden Carboxylgruppen ist
Zu den in den erfindungsgemäßen Aerosol-Haarsprayzubereitungen geeigneten Lösungsmitteln zählen:
Methanol, Äthanol, Propanol und Butanol allein oder in Kombination mit 0,1 bis 10% Wasser oder 1 bis 35%
anderer herkömmlicher Verschnittmittel, z. B. Methylenchlorid,
Trichloräthylen und Methylcellosolve.
Geeignete Kohlenwasserstofftreibmittel, die in der erfindungsgemäßen Zubereitung eingesetzt werden
können, erfassen z. B. Propan, i-Butan, n-Butan, 2,2-Dimethylpropan, i-Pentan und Mischungen davon,
jeweils eingesetzt in Mengen von 5 bis 60%. Unter den am häufigsten eingesetzten T.eibmittelmischungen
handelt es sich um eine Mischung aus Butanen und Propan im Verhältnis von 90/10.
Weitere Additive können den erfindungsgemäßen Aerosol-Zubereitungto gegebenenfalls zugegeben werden,
um gewisse Eigenschaften zu modifizieren. Zu diesen Additiven zählen: Weichmacher, wie Glykole,
Phthalatester und Glycerin, Silicone, Erweichungsmittel, Schmiermittel und Eindringungsmittel, wie Lanolinverbindungen,
Proteinhydrolysate und andere Proteinderivate, Äthylenoxidaddukte und Polyoxyäthylencholesterol.
Farbstoffe, Abtönmittel und andere Färbemittel sowie Geruchsstoffe.
Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Zubereitungen durch einfaches Auflösen des Harzes in
dem Lösungsmittelsystem, durch Zugabe des Neutralisationsmittels wie auch beliebiger modifizierender
Mittel hergestellt werden, wonach dann dieses »Konzentrat« in den Aerosolbehälter überführt wird. Das
gewünschte Treibmittel wird dann in flüssiger Form unter Druck nach den üblichen Verfahrenstechniken
eingebracht.
Bezüglich der Anteile in der fertigen Aerosol-Zubereitung ist folgendes zu bemerken. Letztere enthält
typischerweise ein monocarboxyliertes Haarsprayharz,
das mit einem langkettigen Amin bis zu dem gewünschten Grad neutralisiert worden ist, in einer
Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise in einer Konzentration von \fi bis 3,0 Gew,-%, ein
Kohlenwasserstofftreibmittel in einer Menge von 5 bis 650 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-%, wobei das
ίο Lösungsmittel den Rest bis zu 100 Gew.-% ausmacht
Dabei soll darauf hingewiesen werden, daß die obengenannten Bereiche nicht als starr, sondern
lediglich als besonders praktikabel und damit erläuternd anzusehen sind. Das heißt, es ist durchaus möglich,
einsatzbereite Zubereitungen mit Konzentrationen zu erhalten, die außerhalb der vorgeschlagenen Bereiche
liegen.
Die erhaltenen erfindungsgemlßen Zubereitungen,
die als Haarfixiermittel verwendet werden können, zeigen sämtliche Eigenschaften, die für ein derartiges
Produkt erforderlich sind. Sie führ . η zu Filmen, die das
Haar gut halten bzw. verfestigen und die durch Shampoonieren sehr leicht entfernt werden können.
Im Ergebnis erreicht es damit die Erfindung, daß die Löslichkeit von Haarsprayharzen, die von Mischpolymerisaten
ungesättigter Monocarbonsäuren und von Vinyl- oder Vinylidenmonomeren herstammen, in
Alkohol/Kohlenwasserstoff-Treibmittelsystemen wesentlich angehoben wird, indem ganz besondere
langkettige Amine als Neutralisaticnsmiuel eingesetzt
werden.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht, sofern nicht etwas anderes gesagt
wird.
damit erhaltenen Löslichkeit
zwei Teile eines monocarboxylierten Harzes enthielt,
und zwar ein Mischpolymerisat dej N-t-Cctylacrylamids,
Methylmethacrylats, Hydroxypropylmethacrylats, der Acrylsäure und des t-Butylaminoäthylmethacrylats,
nachfolgend Harz A genannt, wobei die Neutralisation mit einer Anzahl langkettiger Amine, wie
in Tabelle I gezeigt, erfolgte. Als Kontrollprobe wurde eine Probe unter Verwendung eines molaren äquivalenten
Anteils des 2-Amino-2-methyl-l-propanols nach bekannten Verfahrensmaßnahmen hergestellt. In jedem
Fall wurden ausreichende molare Mengen an Amin verwendet, um etwa 90% der verfügbaren Ca;+)oxylgruppen
zu neutralisieren. Das neutralisierte Harz wurde dann in wasserfreiem Alkohol aufgelöst Das
Konzentrat und das Treibmittel wurden in einen Glasaerosolbeh"lter gegeben, der mit einer Thermoelementeinrichtung
versehen war. Der gefüllte Behälter wurde so lange abgekühlt, bis sich eine Trübung
entwickelt hatte, die die Harzunlöslichkeit auswies. Der ermittelte »Trübungspunkt«, d. h.. die Temperatur, bei
b5 der gesehen werden kann, daß sich das Polymerisat aus
der Lösung ni< Herschlägt, wurde registriert. Ein niedrigerer Trübungspunkt wies eine bessere Löslichkeit
aus.
Harz A
2-Amino-2-methyl-l-propiinol (Kontrolle) Octadecylamin
Octylamin
Dimethyloctadecylamin
Cocoamin*)
Wasserfreies Äthanol
Kommerziell erhältliche Mischung aus Butanen und Propan
im Verhältnis 90/10
Trübungspunkt ( C)
*) Typische Kettenlängenverteilung: (scheinbares Molekulargewicht: 204)
2,00 0,33
42,67
55,00
>20° 2,00 χ
1,02
41,98 55,00
:-30°
7.0% Caprylyl C11
6,5% Capryl C1n 53,0% Lauryl Cn
19,0% Myrislyl C14
8,5% Palmityl C|h
1,0% Stearyl C1,
5.0% Allyl - ungesättigtes C]8
2,00 | 2,00 | 1,15 | X | 2.00 |
X | X | 41.85 | X | |
X | X | 55,00 | X | |
0.53 | X | !00,00 | X | |
X | <-30° | X | ||
X | 0,75 | |||
42,47 | 42,25 | |||
55,00 | 55,00 | |||
!Qn1QQ | inn nil | |||
-25° | <-30 |
Wie es durch die oben erwähnten Ergebnisse gezeigt wird, verbessert die Verwendung langkettiger Amine
bei der Neutralisation von monocarboxylierten Haarsprayharzen beträchtlich die Löslichkeit des Harzes in
einem Aerosolsystem, wodurch die Verwendung relativ großer Mengen an Kohlenwasserstofftreibmitteln erlaubt
ist.
Dieses Beispiel erläutert die verbesserte Polymerisat- Die Zubereitungen wurden entsprechend der im
löslichkeit, die erhalten wird, wenn langkettige Amine 4o Beispiel I beschriebenen Methode hergestellt Die
als Neutralisationsmittel für ein Terpolymerisat aus Zusammensetzungen und der Trübungspunkt werden in
Vinylacetat, Crotonsäure und Vinylneodecanoat (nach- der Tabelle II gezeigt,
stehend Harz B genannt) verwendet werden.
stehend Harz B genannt) verwendet werden.
1 | 2,0 | 2 | 2,0 | 3 | 2,0 | 4 | 2,0 | 5 | 2,0 | |
Harz B | X | 0,32 | 0,64 | X | 0,32 | |||||
Stearylamin | 0,2 | 0,1 | X | 0,2 | 0,1 | |||||
2-Amino-2-methyl-l-propanol | 57,8 | 57,58 | 57,36 | 67,80 | 67,58 | |||||
Isopropanol | 40,0 | 40,00 | 40,00 | 30,00 | 30,00 | |||||
Mischung aus Butanen und Propan | ||||||||||
im Verhältnis von 90/10 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | |||||
>23,9° | >23,9° | 12,2° | >23,9° | 15,6° | ||||||
Trübungspunkt in C |
Die obigen Ergebnisse zeigen den Anstieg der testgestefiten Löslichkeit, wenn Stearyiamin als Neutralisationsmittel
für erfindungsgemäße monocarboxylierte Haarsprayharze verwendet wird.
Beispiel III
Die grundsätzliche Verfahrensweise des Beispiels I wurde unter Verwendung eines Mischpolymerisats aus
ίο
Vinylacetat und Crotonsäure (nachstehend Harz C genannt) zusammen mit einer Anzahl langkettiger
Amine zur Neutralisation von etwa 90% der verfügba-
ren Carboxylgruppen wiederholt. Die Zubereitungen und die entsprechenden Trübungspunkte werden in der
Tabelle III gezeigt.
I | 2,00 | 2 | 2,00 | 3 | 2,00 | 4 | 2,00 | 5 | 2,00 | |
Harz C | 0,58 | |||||||||
Octadecylamin (C,,) | 0,30 | |||||||||
Octylamin (C11) | 0,43 | |||||||||
Cocoamin | 0,51 | |||||||||
Hcxadccylamin (C,,,) | 0,18 | |||||||||
2-Amino-2-methyl-l-propanol (Kontrolle) | 82,42 | 82,70 | 82,57 | 82,49 | 82,82 | |||||
Wasserfreies Äthanol | 15,00 | 15,00 | 15,00 | 15,00 | 15.00 | |||||
Mischung aus Butanen und Propan | ||||||||||
im Verhältnis von 9ö/"iö | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | |||||
-6,7° | -1,1° | - 13,3° | - 12,2° | 4,4° | ||||||
Trübungspunkt in C |
Erneut wurden bei diesen Proben, die mit langkettigen Aminen erfindungsgemäß neutralisiert worden waren,
beträchtlich verbesserte Polymerisatlöslichkeitsergebnisse erzielt.
Beispiel IV
Die~.es Beispiel erläutert die verbesserte Löslichkeit, die erhalten wird, wenn Stearylamin als Neutralisationsmittel für das Harz A, das im Beispie' I verwendet
wurde, in einem Isopropanol/Methylenchlorid-Verschnittmittelsystem
verwendet wird. Das geht aus der Tabelle IV hervor.
Tabelle IV | 1 | 2.0 | 2 | 2,0 | 3 | 2,0 | — |
- | 0,5 | 1,0 | 5,0 | ||||
Harz A | 0.33 | 0,16 | 42,0 | ||||
Stearylamin | 5,0 | 5,0 | 50,00 | ||||
2-Amino-2-methyl- 1-propanol |
42,67 | 42,34 | 100,00 | ||||
Methylenchlorid | 50,00 | 50,00 | - 28,9° | ||||
Isopropanol | 100,00 | 100,00 | |||||
Mischung aus Butanen und Propan im Verhältnis 90/10 |
>23,9° | >23,9° | |||||
Trübungspunkt in C | |||||||
Die oben festgehaltenen Ergebnisse zeigen die verbesserte Löslichkeit, die erhalten wird, wenn das
langkettige Amin als Neutralisationsmittel verwendet wird und, wie hier beschrieben, die bekannten
Neutralisationsmittel vollständig ersetzt werden, so daß die Anwendung des Treibmittels in größeren Mengen
zulässig ist
Im Ergebnis wird also durch die obigen Beispiele deutlich gemacht, daß die Neutralisation von monocarboxyiierten
Haarsprayvinylharzen mit langkettigen Aminen, die in der längsten Kette 8 bis 20 Kohlenstoffatome
enthalten, die Löslichkeit des Harzes in Aerosol-Haarsprayzubereitungen
mit Kohlenwasserstoffen als Treibmittel beträchtlich erhöht Anhand der gegebenen
Lehre wird es jedoch dem Fachmann auch ohne ho weiteres möglich sein, die genannten Anteile, Verfahrensweisen
und Materialien zu variieren, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Claims (8)
1. Aerosol-Haarsprayzubereitung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 5 Gew.-% Harz, das ein Mischpolymerisat aus mindestens einer
ungesättigten Monocarbonsaure und mindestens einem Vinyl· oder Vinylidenmonomeren ist, und 3 bis
60 Gew.-% Kohlenwasserstofftreibmittel, wobei ein
Lösungsmittel den Rest auF 100 Gew.-% darstellt, enthält und 7 bis 100% der verfügbaren Carboxylgruppen
des Harzes, in Abhängigkeit von seiner Art, neutralisiert sind und mindestens 50% der neutralisierten
Carboxylgruppen auf die Neutralisation mit einem langkettigen primären, sekundären und/oder
tertiären Arnin, dessen längste Kette 8 bis 20
Kohlenstoffatome aufweist, zurückgehen und der Neutralisationsgrad so gewählt ist, daß die Löslichkeit
des Harzes beträchtlich angehoben ist
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Harz ein Mischpolymerisat aus folgenden Bestandteilen ist:
(I) 5 bis 55 Mol-% Monocarbonsäuremonomer in
Form von Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Allylessigsäure, 2-Allyloxypropionsäure,
0-Benzoylacrylsäure, 2-Furfuralacrylsäure,
2-Vinylpropionsäure, Vinyiessigsäure und/oder
Sorbinsäure,
(II) 45 bis 95 Mol-% mindestens eines Monomers, das aus der nachfolgenden Gruppe von
Monomeren ausgewählt worden ist:
(a) Styrol und Derivate davon,
(b) Ester in Form von Alkylmethacrylat und
-acrylat in denen die Alkylgruppe 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist,
(c) Vinylester der Formel CH2-CH-OCOR,
in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt,
(d) alkyl-substituierte Acrylamide und
-methacrylamide der Formel CH1-CR-CONRiR2, worin R Wasserstoff
oder die CHrGruppe, Ri Wasserstoff oder eine Ci-Cu-Gruppe und R2 eine Ci-Cw-Gruppe
darstellen,
(e) Diester der Fumarsäure, Itaconsäure und Maleinsäure,
(Q Vinyläther und
(HI)O bis 30 Mol-% mindestens eines Monomers, das aus der folgenden Gruppe von Monomeren
ausgewählt worden ist:
(a) Acrylate und Methacrylate mit funktioneilen Hydroxylgruppen,
(b) kationische Monomere, die aus der folgenden Gruppe von Monomeren ausgewählt
worden sind: t-Butylaminoäthylmelhacrylat,
Dimethylaminoathylmethacrylat, Diäthylaminoäthylmethacrylat
und quaternisierte Deriviite davon,
(c) Acrylamid und nicht-alkyl-substituierte
Acrylamide und
(d) cyclische Amide.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz ein Mischpolymerisat
aus Vinylacetat und Crotonsäure ist.
4. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz ein Terpolymer aus
Vinylacetat, Crotonsäure und einem Vinylester einer .■»■verzweigten, gesättigten aliphatischen Monoear-
bonsäure mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen in dem Carbonsäureanteil ist,
5. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz ein Mischpolymerisat
aus N-t-Octylacrylaroid, Methylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat,
Acrylsäure und t-Butylaminoathylmetbacrylat ist
6. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das
Kohlcnwasserstofftreibmittel eine Mischung aus i-Butan und/oder η-Butan und Propan ist
7. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das
langkettige Amin aus der aus Octadecylamüi,
Octylamin, Hexadecylamin, Cocoamin, Dimethyloctadecylamin und Stearylamin bestehenden Gruppe
ausgewählt worden ist
8. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der
kleinere Anteil der zu neutralisierenden Carboxylgruppen mittels eines Amins oder Alkanolamins
neutralisiert worden ist, die aus der folgenden Gruppe ausgewählt worden sind: Ammoniakwasser,
Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Mono-, Di- oder Tripropanolainin, Morpholin, Aminoäthyläthanolamin,
Aminomethylpropanol, Aminomethylpropandk>l, Hydroxyäthylmorpholin, Ammoniumsalze des
Lysins oder Glycins und Mischungen davon.
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---|---|
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IT (1) | IT1118636B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3643897A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Henkel Kgaa | Haarfestlegemittel |
DE19808824C1 (de) * | 1998-03-03 | 1999-10-28 | Wella Ag | Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an mit Polyhydroxyaminen neutralisierten sauren Polymeren |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0062002B1 (de) * | 1981-03-25 | 1986-06-04 | Ciba-Geigy Ag | Haarfixierungszubereitung, deren Herstellung und deren Verwendung in Aerosolsprays |
DE3227334A1 (de) * | 1982-07-22 | 1984-01-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Copolymerisate und ihre verwendung in haarbehandlungsmitteln |
FR2556960B1 (fr) * | 1983-12-21 | 1990-01-19 | Tondeo France Pappert Diff | Composition a base de resines carboxiliques acryliques, pour l'embellissement et le maintien de la chevelure |
US4923695A (en) * | 1988-03-10 | 1990-05-08 | National Starch And Chemical Corporation | Hydrocarbon tolerant hair fixing compositions |
US4933170A (en) * | 1988-03-10 | 1990-06-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hydrocarbon tolerant hair fixing compositions |
US4842852A (en) * | 1988-03-10 | 1989-06-27 | National Starch And Chemical Corporation | Hydrocarbon tolerant hair fixing compositions |
US4874604A (en) * | 1988-06-23 | 1989-10-17 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Hairspray with improved adhesion/removability upon washing |
USRE34157E (en) * | 1988-06-23 | 1993-01-05 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Hairspray with improved adhesion/removability upon washing |
DE3901325A1 (de) * | 1989-01-18 | 1990-07-19 | Basf Ag | Haarfestigungsmittel |
US5021238A (en) * | 1989-09-18 | 1991-06-04 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Water-based two-phase aerosol hairsprays |
FR2658417B1 (fr) * | 1990-02-16 | 1992-05-07 | Oreal | Laque aerosol capillaire contenant un tetrapolymere d'acide acrylique, de n,n-dimethylacrylamide, de n-tertiobutylacrylamide et de methacrylate d'ethyle et un gaz propulseur non halogene. |
US5120531A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling conditioners |
US5120532A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling shampoos |
US5104642A (en) * | 1990-04-06 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Hair styling compositions containing particular hair styling polymers and non-aqueous solvents |
FR2670671B1 (fr) * | 1990-12-19 | 1994-12-23 | Oreal | Laque aerosol pour la fixation des cheveux contenant un tetrapolymere d'acide acrylique, de n-vinylpyrrolidone, de n-tertiobutylacrylamide et de methacrylate d'ethyle. |
US5288493A (en) * | 1991-05-17 | 1994-02-22 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Skin care compositions with improved rub-off resistance |
DE4219065A1 (de) * | 1992-06-11 | 1993-12-16 | Henkel Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
AU667115B2 (en) * | 1992-07-16 | 1996-03-07 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Emulsion polymers for use in hair fixatives |
US5413775A (en) * | 1992-09-29 | 1995-05-09 | Amerchol Corporation | Hairsprays and acrylic polymer compositions for use therein |
DE4314305A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Basf Ag | Haarfestigungsmittel |
GB9410783D0 (en) * | 1994-05-28 | 1994-07-20 | Procter & Gamble | Hair cosmetic compositions |
CA2193727C (en) * | 1994-06-21 | 2000-11-14 | Suryya K. Das | Hair fixative amphoteric polymer composition |
USRE39218E1 (en) | 1994-09-30 | 2006-08-01 | L'oreal | Anhydrous and water-resistant cosmetic compositions |
US5686067A (en) * | 1995-01-05 | 1997-11-11 | Isp Investments Inc. | Low voc hair spray compositions |
US5747017A (en) * | 1995-05-15 | 1998-05-05 | Lip-Ink International | Lip cosmetic |
US5620683A (en) * | 1995-09-13 | 1997-04-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Aqueous, acrylic hair fixatives and methods of making same |
US5686062A (en) * | 1995-12-29 | 1997-11-11 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic hair fixatives and methods of making same |
JP2000502725A (ja) * | 1996-09-04 | 2000-03-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | パーソナルケア組成物 |
DE19638795A1 (de) * | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Basf Ag | Wäßrige oder wäßrig/alkoholische haarkosmetische Formulierung |
US6190681B1 (en) | 1998-04-15 | 2001-02-20 | Yoram Fishman | Long lasting liquid color compositions |
US6261576B1 (en) * | 1998-04-15 | 2001-07-17 | Yoram Fishman | Long-lasting liquid color formulations |
US6177063B1 (en) * | 1998-04-28 | 2001-01-23 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous aerosol hairspray compositions containing silcone grafted copolymers |
ES2261111T3 (es) | 1999-03-12 | 2006-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Sales polimericas solubles en agua o dispersables en agua. |
DE19913875A1 (de) | 1999-03-26 | 2000-09-28 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
GB9909294D0 (en) * | 1999-04-22 | 1999-06-16 | Unilever Plc | Treating hair by targeting enzymes |
DE10113054A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Beiersdorf Ag | Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern, organischen Hydrokolloiden und partikulären hydrophoben und/oder hydrophobisierten und/oder ölabsorbierenden Festkörpersubstanzen |
DE10113053A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-19 | Beiersdorf Ag | Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern und organischen Hydrololloiden |
DE10113046A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Beiersdorf Ag | Selbstschäumende schaumförmige Zubereitungen mit organischen Hydrokolliden und partikulären hydrophobisierten und/oder ölabsorbierenden Festkörpersubstanzen |
DE10143962A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Basf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Form von O/W-Emulsionen, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon |
DE10143963A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Basf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Form von W/O-Emulsionen, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon |
DE10143960A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Basf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Stiftform, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon |
DE10143964A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Basf Ag | Emulgatorarme oder emulgatorfreie Systeme vom Typ Öl-in-Wasser mit einem Gehalt an Stabilisatoren und einem aminosubstituierten Hydroxybenzophenon |
DE10251122A1 (de) * | 2002-11-02 | 2004-05-19 | Beiersdorf Ag | Haarbehandlungsmittel mit verbesserten Film- und Geruchseigenschaften |
BRPI0519481A2 (pt) | 2004-12-27 | 2009-02-03 | Beiersdorf Ag | glicopirrolato em preparaÇÕes cosmÉticas |
DE102006011314A1 (de) | 2006-03-11 | 2007-10-18 | Peter Dr. Engels | Kosmetische Zubereitungen mit einem Zusatz aus der Baobab-Pflanze |
US8226934B2 (en) | 2007-10-22 | 2012-07-24 | Living Proof, Inc. | Hair care compositions and methods of treating hair using same |
US8551463B2 (en) * | 2007-10-22 | 2013-10-08 | Living Proof, Inc. | Hair care compositions and methods of treating hair |
FR2922447B1 (fr) * | 2007-10-23 | 2012-04-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere acide et un agent neutralisant, dispositif aerosol et procede de traitement cosmetique. |
FR2922448B1 (fr) * | 2007-10-23 | 2012-04-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere acide et un neutralisant polymerique, dispositif aerosol et procede de traitement cosmetique. |
FR2922449B1 (fr) * | 2007-10-23 | 2010-01-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere fixant anionique et la cyclohexylamine |
JP5346518B2 (ja) * | 2008-08-05 | 2013-11-20 | 株式会社マンダム | エアゾールスプレー型整髪剤用組成物 |
US7772181B2 (en) | 2008-10-15 | 2010-08-10 | Danisco Us Inc. | Personal care compositions comprising modified variant Bowman Birk Protease Inhibitors |
US7803902B2 (en) | 2008-10-15 | 2010-09-28 | Danisco Us Inc. | Modified variant bowman birk protease inhibitors |
US8008243B2 (en) | 2008-10-31 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
US9302126B2 (en) | 2010-07-30 | 2016-04-05 | Wei Gao | Fixative polymer compatible with hair styling composition |
JP5606996B2 (ja) | 2010-08-10 | 2014-10-15 | ローム アンド ハース カンパニー | 向上した透明性および耐湿性を有するヘアスタイリング組成物 |
DE102014225429A1 (de) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel und Verfahren zur temporären Verformung keratinhaltiger Fasern |
EP3285884B1 (de) | 2015-04-20 | 2019-07-10 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Acrylathaarbefestigungscopolymere und -zusammensetzungen |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2996471A (en) * | 1958-06-23 | 1961-08-15 | Nat Starch Chem Corp | Reaction product of an aminohydroxy compound with a copolymer of vinyl acetate and crotonic acid, compositions and products thereof |
GB1146155A (en) * | 1965-03-26 | 1969-03-19 | Mitsubishi Rayon Co | Hair lacquers |
US3405084A (en) * | 1965-06-30 | 1968-10-08 | Barr Company G | Neutralized terpolymeric resin of vinyl pyrrolidone, alkyl acrylate or methacrylate,and unsaturated monocarboxylic acid |
US3472243A (en) * | 1965-09-27 | 1969-10-14 | Clairol Inc | Treating damaged living human hair with water soluble polymerizable vinyl monomers |
US3810977A (en) * | 1967-03-23 | 1974-05-14 | Nat Starch Chem Corp | Hair fixing composition and process containing a solid terpolymer |
GB1321836A (en) | 1969-07-07 | 1973-07-04 | Ici Ltd | Hair setting compositions |
US3577518A (en) * | 1969-07-18 | 1971-05-04 | Nat Patent Dev Corp | Hydrophilic hairspray and hair setting preparations |
US3862306A (en) * | 1972-05-08 | 1975-01-21 | Gillette Co | Hair spray containing esters of maleic anhydride interpolymers |
-
1978
- 1978-05-05 US US05/903,441 patent/US4192861A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-25 GB GB22305/78A patent/GB1597289A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-04-30 DE DE2917504A patent/DE2917504C3/de not_active Expired
- 1979-05-02 JP JP5354879A patent/JPS54155185A/ja active Pending
- 1979-05-02 FR FR7911049A patent/FR2424738A1/fr active Granted
- 1979-05-04 IT IT67943/79A patent/IT1118636B/it active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3643897A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Henkel Kgaa | Haarfestlegemittel |
DE19808824C1 (de) * | 1998-03-03 | 1999-10-28 | Wella Ag | Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an mit Polyhydroxyaminen neutralisierten sauren Polymeren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2424738A1 (fr) | 1979-11-30 |
US4192861A (en) | 1980-03-11 |
JPS54155185A (en) | 1979-12-06 |
FR2424738B1 (de) | 1983-01-07 |
IT1118636B (it) | 1986-03-03 |
DE2917504A1 (de) | 1979-11-08 |
DE2917504C3 (de) | 1982-08-05 |
IT7967943A0 (it) | 1979-05-04 |
GB1597289A (en) | 1981-09-03 |
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