DE2239698A1 - Polymerisate - Google Patents
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Description
DR. BERG D!PL.-:NG. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 860245
Dr. Berg DIpl.-Ing. Stapf, 8 München 86, P. O. Box 86 0245
Ihr Zeichen Your ref.
Unser Zeichen Our ref.
8 MÖNCHEN 80 Mauerkircherstraße 45
. Äug. 1972
Monsanto Company St. Louis, Mo. 63166 / USA
Polymerisate
Die Erfindung betrifft neue Polymerisate aus Estern von linearen Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten, die
mit quaternären Salzen modifiziert sind.
309808/1238
- 2
Es sind zahlreiche Derivate von Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten
bekannt, die als filmbildende oder für Beschichtungen geeignete Harze brauchbar sind. Solche
Derivate werden beispielsweise als Festiger in Haarsprays verwendet und bilden einen Überzug zur Festigung
verschiedener Frisurformen. Die bisher bekannten Harze leiden jedoch unter gewissen Nachteilen. Beispielsweise
sind einige von ihnen in Wasser schwer löslich und dadurch nicht für nasses Haar verwendbar. Andere wiederum
zeigen eine unerwünscht hohe Klebrigkeit oder neigen dazu, nach ihrer Anwendung auf das Haar sich von
diesem in Form von Flocken abzulösen.
Die Erfindung betrifft deshalb neue, filmbildende Harze, die in Bezug auf ihre Löslichkeit in Wasser, fehlender
Klebrigkeit usw. günstige Eigenschaften aufweisen.
Solche Harze sind die Ester von linearen Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten,
die mit quaternären Salzen modifiziert sind.
Die neuen Polymerisate gemäß der Erfindung bestehen aus linearen Polymerisatketten, die aus wiederkehrenden Einheiten
folgender allgemeiner Formel aufgebaut sind:
309808/1238
- CH 30OM
in der
CH-, CH-.
I 3 ι 3
— CH^, — CHq — CH — , ™" CHg — C ■"
CH,
OCH-I 3
- CH2 - CH -
- CH2 - CH -
bedeutet.
R hat nicht notwendigerweise in jeder wiederkehrenden
Einheit oder in jeder Polymerisatkette die gleiche Bedeutung. Vorzugsweise hat R1 die Bedeutung -CH2-CH2-,
in welchem Fall das Gerüst der Polymerisatkette erkennbar von dem bekannten Äthyleh/Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat
abgeleitet ist.
In einigen der wiederkehrenden Einheiten hat Rp die Bedeutung
einer Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die über ein primäres Kohlenstoffatom gebunden ist, wäh-
- y-
rend in anderen wiederkehrenden Einheiten R? eine quater
näre Salzgruppe der allgemeinen Formel bedeutet
(CH2)n
XH.
R, NCH-
in der η eine ganze Zahl von 2 bis 3 und X ein Chloroder Bromatom bedeutet, R-, die Bedeutung -(CHp)-CH,,
wobei m eine ganze Zahl von ο bis 3 ist, oder -CHp-V^ y-(CH0)
-H hat, wobei a eine ganze Zahl von ο bis 2o ist.
Das mittlere Zahlenverhältnis von wiederkehrenden Einheiten zu quaternären Salzgruppen beträgt lo:l bis
2oo:l, vorzugsweise loo:3 bis 5o:l. Dies ist erforderlich, um dem Produkt die gewünschten Eigenschaften und
Löslichkeit zu verleihen.
Das Verhältnis wird als "mittleres" deshalb bezeichnet,
weil einzelne Polymerisatketten in der Zubereitung höhere oder niedrigere Verhältnisse von quaternären Salzgruppen
aufweisen können.
309808/1238
Die Rp-Alkylgruppen können linear oder verzweigt sein.
Vorzugsweise sind die Rp-Alkylgruppen Äthyl- oder n-Butylgruppen.
In der Formel für die wiederkehrende Einheit bedeutet M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder die
Gruppe
OH,
- NH, - C - CH2OH ,
CH3
CH3
wobei die zuletzt genannte Gruppe in Anbetracht der höheren Löslichkeit in Lösungen des Aerosol-Typus bevorzugt
wird. C3
Die Polymerisate können deshalb vollständig in der Säureform,
wobei M Wasserstoff bedeutet, oder vollständig oder teilweise neutralisiert vorliegen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden
Erfindung bedeutet M in 7o bis So% der wiederkehrenden
Einheiten Wasserstoff und in Io bis ~5o% der wiederkehrenden
Einheiten ein Alkalimetall, Ammonium oder vorzugsweise die Gruppe
309808/1238
-■6
-Λ
?Η3
-C- CH2OH .
CH3
Die erfindungsgemäßen Polymerisatketten weisen durchschnittlich 'to bis looo wiederkehrende Einheiten auf.
Die Polymerisate gemäß der Erfindung können dadurch hergestellt werden, daß man bekannte, im wesentlichen äquimolare
Mischpolymerisate des Maleinsäureanhydrids mit durchschnittlich Ίο bis looo wiederkehrenden Einheiten
der allgemeinen Formel
R-_ /""1IJ _ HU
O = C C=O,
worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem
geeigneten C..-C g-Monohydroxyalkohol und einem quaternären
ß-Hydroxyaminsalz zur Umsetzung bringt. Aus Zweckmäßigkeitsgründen besteht im allgemeinen zwischen
der mittleren Anzahl von wiederkehrenden Einheiten in der Maleinsäureanhydrid-Polymerisatkette ein Zusammenhang
mit der spezifischen Viskosität. Beispielsweise
- 7. -309808/1238
zeigen Äthylen/Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisate mit
einem Zahlenmittel von 4o bis looo wiederkehrenden Einheiten
eine spezifische Viskosität von 0,08 bis 1,3S gemessen
mit einem konventionellen Ostwald-Viskosimeter in einer lgew.^igen Lösung von N.N-Dimethylformamid.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in Isopropanol als Lösungsmittel unter einem Druck von 0,07 bis 2,1 kg/cm bei Temperaturen
zwBchen 115 und 120 C durchgeführt.
Die Umsetzung führt zur Säureform des Polymerisates,
die anschließend auf herkömmliche Weise neutralisiert wird.
Die quaternären ß-Hydroxyaminsalze können durch Umsetzung
von ß-Hydroxy-N.N-Dimethyläthanol od:er Propanol-
amin mit Methylchlorid oder ClCH0-f >-(CHO0H erhal-
ten werden, wobei a eine ganze Zahl von ο bis 2o bedeutet. Die Umsetzung wird zweckmäßig in Isopropanol durchgeführt.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert, wobei alle Teile und Prozentsätze auf
das Gewicht bezogen sind, soweit nicht etwas anderes ausdrücklich vermerkt ist.
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7 Teile HO-CH2-CH2-N(CH3),·01, 441 Teile Äthylalkohol
und 252 Teile eines Mischpolymerisates aus Äthylen/Maleinsäureanhydrid
(1:1) mit einer spezifischen Viskositat von o,5 bis o,7 werden unter Rückfluß und o,35 kg/cm
Stickstoff solange umgesetzt, bis eine klare, viskose Substanz erhalten wird.
Dieses Produkt wird mit o,2 Gew.% 2-Methyl-2-aminopropanol
neutralisiert.
5o4 Teile Äthylen/Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat nach Beispiel I werden mit 289 Teilen 1-Butanol und 14
Teilen HO-CH2-CH2-N(CH3),«Cl, aufgelöst in I80 Teilen
Isopropanol, wie in Beispiel I umgesetzt. Infolge sterischer Hinderung ist das Isopropanol praktisch nicht
reaktiv.
Das Produkt wird mit o,2 Gew.? 2-Methyl-2-aminopropanol
neutralisiert. Das neutralisierte Produkt ist in Äthanol und Wasser löslich.
309808/17 3 8
Beispiel III
2% der teilweisen neutralisierten Harze der Beispiele
I und II werden jeweils im herkömmlichen Lösungsmittel für Aerosoltreibmittel, bestehend aus 1IoJ? Methylenchlorid und 6o# Difluormonochlormethan, gelöst. Das System wird in einen üblichen, zylinderförmigen Behälter für
Aerosol eingefüllt. Auf Haar aufgesprüht zeigt es ausgezeichnete Pestigerei^-genschaften, verleiht Glanz und zeigt keine Klebrigkeit. Die Wasserlöslichkeit des Harzes bei einem pH-Wert von 4 oder mehr erlaubt, das überziehen von nassem Haar.
I und II werden jeweils im herkömmlichen Lösungsmittel für Aerosoltreibmittel, bestehend aus 1IoJ? Methylenchlorid und 6o# Difluormonochlormethan, gelöst. Das System wird in einen üblichen, zylinderförmigen Behälter für
Aerosol eingefüllt. Auf Haar aufgesprüht zeigt es ausgezeichnete Pestigerei^-genschaften, verleiht Glanz und zeigt keine Klebrigkeit. Die Wasserlöslichkeit des Harzes bei einem pH-Wert von 4 oder mehr erlaubt, das überziehen von nassem Haar.
- Patentansprüche'-
- Io -
309808/1238
Claims (8)
1. Polymerisat, gekennzeichnet durch lineare wiederkehrende Einheiten der Formel
- Ri -
- CH -
COOR2 COOM ,
in der R.
OH
,-, CH0 -CH-, -CH0-C- öden -
CH-
R2 eine über ein primäres Kohlenstoffatom gebundene
C^-C.g-Alkylgruppe oder eine quaternäre Salzgruppe
der allgemeinen Formel bedeutet
- (CH2)n
,CH 3
CH-
309808/1238
in der η eine ganze Zahl von 2 bis 3S X Chlor oder
Brom, R:, ""(^Η2^πΓ^ν wor^n m eine ganze Zahl von ο
bis 3 ist« oder -CH0- # 7"-(CH0) -H, worin a eine gan-
ze Zahl von ο bos 2o ist, bedeutet und M Wasserstoff9
Alkalimetall, Ammonium oder die Gruppe
NH, - C - CH2OH
CH3
bedeutet, wobei das Polymerisat ein Zahlenverhältnis der wiederkehrenden -Einheiten zu den quaternären SaIa
gruppen von Io:1 bis 2oo:l und ein Zahlenmittel von
4o;bis looo wiederkehrenden Einheiten aufweist«
2. Polymerisat nach Anspruch ls dadurch gekennzeichnet9
daß M Wasserstoff -in 7o bis 9o% der wiederkehrenden
Einheiten und
f>
- NH3- C - CH2OH
CH3
CH3
in Io bis 3o$ der wiederkehrenden Einheiten bedeutet.
- 12 3 O 9 R O 8 / 1 ? ? 8 '
- 42 -
3. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 - CH2-CH2- bedeutet.
1J. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß dieRp-Alkylgruppe Äthyl bedeutet.
5. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da& die R2~Alkylgruppe die n-Butylgruppe und η die
Zahl 2 bedeutet.
Zahl 2 bedeutet.
6. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der wiederkehrenden Einheiten
zu den quaternären Salzgruppen loo:3 bis 5o:l beträgt.
7. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R-, die CH--Gruppe bedeutet.
8. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R, -CH2"^/~<CH2)11CH3 bedeutet·
309808/1238
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publication Number | Publication Date |
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