DE2239698A1 - Polymerisate - Google Patents

Polymerisate

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DE2239698A1
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DE2239698A
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Gerbrand Deetman
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Monsanto Co
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Monsanto Co
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    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description

DR. BERG D!PL.-:NG. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 860245
Dr. Berg DIpl.-Ing. Stapf, 8 München 86, P. O. Box 86 0245
Ihr Zeichen Your ref.
Unser Zeichen Our ref.
8 MÖNCHEN 80 Mauerkircherstraße 45
. Äug. 1972
Anwaltsakte 22 75o
Monsanto Company St. Louis, Mo. 63166 / USA
Polymerisate
Die Erfindung betrifft neue Polymerisate aus Estern von linearen Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten, die mit quaternären Salzen modifiziert sind.
309808/1238
- 2
Es sind zahlreiche Derivate von Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten bekannt, die als filmbildende oder für Beschichtungen geeignete Harze brauchbar sind. Solche Derivate werden beispielsweise als Festiger in Haarsprays verwendet und bilden einen Überzug zur Festigung verschiedener Frisurformen. Die bisher bekannten Harze leiden jedoch unter gewissen Nachteilen. Beispielsweise sind einige von ihnen in Wasser schwer löslich und dadurch nicht für nasses Haar verwendbar. Andere wiederum zeigen eine unerwünscht hohe Klebrigkeit oder neigen dazu, nach ihrer Anwendung auf das Haar sich von diesem in Form von Flocken abzulösen.
Die Erfindung betrifft deshalb neue, filmbildende Harze, die in Bezug auf ihre Löslichkeit in Wasser, fehlender Klebrigkeit usw. günstige Eigenschaften aufweisen.
Solche Harze sind die Ester von linearen Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten, die mit quaternären Salzen modifiziert sind.
Die neuen Polymerisate gemäß der Erfindung bestehen aus linearen Polymerisatketten, die aus wiederkehrenden Einheiten folgender allgemeiner Formel aufgebaut sind:
309808/1238
- CH 30OM
in der
CH-, CH-.
I 3 ι 3
— CH^, — CHq — CH — , ™" CHg — C ■"
CH,
OCH-I 3
- CH2 - CH -
bedeutet.
R hat nicht notwendigerweise in jeder wiederkehrenden Einheit oder in jeder Polymerisatkette die gleiche Bedeutung. Vorzugsweise hat R1 die Bedeutung -CH2-CH2-, in welchem Fall das Gerüst der Polymerisatkette erkennbar von dem bekannten Äthyleh/Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat abgeleitet ist.
In einigen der wiederkehrenden Einheiten hat Rp die Bedeutung einer Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die über ein primäres Kohlenstoffatom gebunden ist, wäh-
- y-
rend in anderen wiederkehrenden Einheiten R? eine quater näre Salzgruppe der allgemeinen Formel bedeutet
(CH2)n
XH.
R, NCH-
in der η eine ganze Zahl von 2 bis 3 und X ein Chloroder Bromatom bedeutet, R-, die Bedeutung -(CHp)-CH,, wobei m eine ganze Zahl von ο bis 3 ist, oder -CHp-V^ y-(CH0) -H hat, wobei a eine ganze Zahl von ο bis 2o ist.
Das mittlere Zahlenverhältnis von wiederkehrenden Einheiten zu quaternären Salzgruppen beträgt lo:l bis 2oo:l, vorzugsweise loo:3 bis 5o:l. Dies ist erforderlich, um dem Produkt die gewünschten Eigenschaften und Löslichkeit zu verleihen.
Das Verhältnis wird als "mittleres" deshalb bezeichnet, weil einzelne Polymerisatketten in der Zubereitung höhere oder niedrigere Verhältnisse von quaternären Salzgruppen aufweisen können.
309808/1238
Die Rp-Alkylgruppen können linear oder verzweigt sein.
Vorzugsweise sind die Rp-Alkylgruppen Äthyl- oder n-Butylgruppen.
In der Formel für die wiederkehrende Einheit bedeutet M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder die Gruppe
OH,
- NH, - C - CH2OH ,
CH3
wobei die zuletzt genannte Gruppe in Anbetracht der höheren Löslichkeit in Lösungen des Aerosol-Typus bevorzugt wird. C3
Die Polymerisate können deshalb vollständig in der Säureform, wobei M Wasserstoff bedeutet, oder vollständig oder teilweise neutralisiert vorliegen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet M in 7o bis So% der wiederkehrenden Einheiten Wasserstoff und in Io bis ~5o% der wiederkehrenden Einheiten ein Alkalimetall, Ammonium oder vorzugsweise die Gruppe
309808/1238
-■6
-Λ
?Η3
-C- CH2OH .
CH3
Die erfindungsgemäßen Polymerisatketten weisen durchschnittlich 'to bis looo wiederkehrende Einheiten auf.
Die Polymerisate gemäß der Erfindung können dadurch hergestellt werden, daß man bekannte, im wesentlichen äquimolare Mischpolymerisate des Maleinsäureanhydrids mit durchschnittlich Ίο bis looo wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel
R-_ /""1IJ _ HU
O = C C=O,
worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem geeigneten C..-C g-Monohydroxyalkohol und einem quaternären ß-Hydroxyaminsalz zur Umsetzung bringt. Aus Zweckmäßigkeitsgründen besteht im allgemeinen zwischen der mittleren Anzahl von wiederkehrenden Einheiten in der Maleinsäureanhydrid-Polymerisatkette ein Zusammenhang mit der spezifischen Viskosität. Beispielsweise
- 7. -309808/1238
zeigen Äthylen/Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisate mit einem Zahlenmittel von 4o bis looo wiederkehrenden Einheiten eine spezifische Viskosität von 0,08 bis 1,3S gemessen mit einem konventionellen Ostwald-Viskosimeter in einer lgew.^igen Lösung von N.N-Dimethylformamid.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in Isopropanol als Lösungsmittel unter einem Druck von 0,07 bis 2,1 kg/cm bei Temperaturen zwBchen 115 und 120 C durchgeführt.
Die Umsetzung führt zur Säureform des Polymerisates, die anschließend auf herkömmliche Weise neutralisiert wird.
Die quaternären ß-Hydroxyaminsalze können durch Umsetzung von ß-Hydroxy-N.N-Dimethyläthanol od:er Propanol-
amin mit Methylchlorid oder ClCH0-f >-(CHO0H erhal-
ten werden, wobei a eine ganze Zahl von ο bis 2o bedeutet. Die Umsetzung wird zweckmäßig in Isopropanol durchgeführt.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert, wobei alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen sind, soweit nicht etwas anderes ausdrücklich vermerkt ist.
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Beispiell
7 Teile HO-CH2-CH2-N(CH3),·01, 441 Teile Äthylalkohol und 252 Teile eines Mischpolymerisates aus Äthylen/Maleinsäureanhydrid (1:1) mit einer spezifischen Viskositat von o,5 bis o,7 werden unter Rückfluß und o,35 kg/cm Stickstoff solange umgesetzt, bis eine klare, viskose Substanz erhalten wird.
Dieses Produkt wird mit o,2 Gew.% 2-Methyl-2-aminopropanol neutralisiert.
Beispiel II
5o4 Teile Äthylen/Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat nach Beispiel I werden mit 289 Teilen 1-Butanol und 14 Teilen HO-CH2-CH2-N(CH3),«Cl, aufgelöst in I80 Teilen Isopropanol, wie in Beispiel I umgesetzt. Infolge sterischer Hinderung ist das Isopropanol praktisch nicht reaktiv.
Das Produkt wird mit o,2 Gew.? 2-Methyl-2-aminopropanol neutralisiert. Das neutralisierte Produkt ist in Äthanol und Wasser löslich.
309808/17 3 8
Beispiel III
2% der teilweisen neutralisierten Harze der Beispiele
I und II werden jeweils im herkömmlichen Lösungsmittel für Aerosoltreibmittel, bestehend aus 1IoJ? Methylenchlorid und 6o# Difluormonochlormethan, gelöst. Das System wird in einen üblichen, zylinderförmigen Behälter für
Aerosol eingefüllt. Auf Haar aufgesprüht zeigt es ausgezeichnete Pestigerei^-genschaften, verleiht Glanz und zeigt keine Klebrigkeit. Die Wasserlöslichkeit des Harzes bei einem pH-Wert von 4 oder mehr erlaubt, das überziehen von nassem Haar.
- Patentansprüche'-
- Io -
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Claims (8)

- y- Pat en tansprüche
1. Polymerisat, gekennzeichnet durch lineare wiederkehrende Einheiten der Formel
- Ri -
- CH -
COOR2 COOM ,
in der R.
OH
,-, CH0 -CH-, -CH0-C- öden -
CH-
R2 eine über ein primäres Kohlenstoffatom gebundene C^-C.g-Alkylgruppe oder eine quaternäre Salzgruppe der allgemeinen Formel bedeutet
- (CH2)n
,CH 3
CH-
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in der η eine ganze Zahl von 2 bis 3S X Chlor oder Brom, R:, ""(^Η2^πΓ^ν wor^n m eine ganze Zahl von ο
bis 3 ist« oder -CH0- # 7"-(CH0) -H, worin a eine gan-
ze Zahl von ο bos 2o ist, bedeutet und M Wasserstoff9 Alkalimetall, Ammonium oder die Gruppe
NH, - C - CH2OH
CH3
bedeutet, wobei das Polymerisat ein Zahlenverhältnis der wiederkehrenden -Einheiten zu den quaternären SaIa gruppen von Io:1 bis 2oo:l und ein Zahlenmittel von 4o;bis looo wiederkehrenden Einheiten aufweist«
2. Polymerisat nach Anspruch ls dadurch gekennzeichnet9 daß M Wasserstoff -in 7o bis 9o% der wiederkehrenden Einheiten und
f>
- NH3- C - CH2OH
CH3
in Io bis 3o$ der wiederkehrenden Einheiten bedeutet.
- 12 3 O 9 R O 8 / 1 ? ? 8 '
- 42 -
3. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 - CH2-CH2- bedeutet.
1J. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieRp-Alkylgruppe Äthyl bedeutet.
5. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da& die R2~Alkylgruppe die n-Butylgruppe und η die
Zahl 2 bedeutet.
6. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der wiederkehrenden Einheiten
zu den quaternären Salzgruppen loo:3 bis 5o:l beträgt.
7. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R-, die CH--Gruppe bedeutet.
8. Polymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R, -CH2"^/~<CH2)11CH3 bedeutet·
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU67330A1 (de) * 1973-03-30 1974-10-09
JPS5192036A (ja) * 1975-02-07 1976-08-12 Denchinoseizohoho
JPS5475535A (en) * 1977-11-30 1979-06-16 Hitachi Ltd Cell
US4663158A (en) * 1979-07-02 1987-05-05 Clairol Incorporated Hair conditioning composition containing cationic polymer and amphoteric surfactant and method for use
US4507280A (en) * 1979-07-02 1985-03-26 Clairol Incorporated Hair conditioning composition and method for use
JPS56167274A (en) * 1980-05-27 1981-12-22 Hitachi Maxell Ltd Manufacture of organic electrolyte battery
US4529586A (en) * 1980-07-11 1985-07-16 Clairol Incorporated Hair conditioning composition and process
LU83349A1 (fr) * 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
US4433113A (en) * 1981-08-10 1984-02-21 Woodward Fred E Ionomers as antistatic agents
JPS58135575A (ja) * 1982-02-04 1983-08-12 Seiko Instr & Electronics Ltd 非水電解液電池
JP2006143963A (ja) * 2004-11-24 2006-06-08 Mitsubishi Rayon Co Ltd 酸無水物基がハーフエステル化されたビニル系共重合体の製造方法及び該ビニル系共重合体を含む熱硬化性被覆組成物

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BE787463A (fr) 1973-02-12
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BR7205496D0 (pt) 1973-08-30

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