DE2900708A1 - Fungizides mittel fuer die anwendung im gartenbau und in der landwirtschaft - Google Patents

Fungizides mittel fuer die anwendung im gartenbau und in der landwirtschaft

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DE2900708A1
DE2900708A1 DE19792900708 DE2900708A DE2900708A1 DE 2900708 A1 DE2900708 A1 DE 2900708A1 DE 19792900708 DE19792900708 DE 19792900708 DE 2900708 A DE2900708 A DE 2900708A DE 2900708 A1 DE2900708 A1 DE 2900708A1
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fungicidal agent
agriculture
horticulture
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fungicidal
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Taizo Nakagawa
Kaoru Ohmori
Yutaka Watanabe
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel für die Anwendung im Gartenbau und in der Landwirtschaft, das mindestens einen Hilfsstoff und eine wirksame Menge 4-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylthiolcarbamat (CH3SO2O-VZ^-SCONHCh3) und 3-Hydroxy-5-methylisoxazol OH
Il »
H3C """-O/
enthält.
Dieses Mittel verhindert Pflanzenkrankheiten, die durch im Erdboden auftretende Fungi verursacht werden.
Das 4-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylthiolcarbamat, das nachfolgend einfach als "Verbindung A" bezeichnet wird, stellt eine der wirksamen Komponenten des erfindungsgemäßen fungiziden Mittels dar. Es ist eine neue Verbindung, die Wirksamkeit gegenüber Fungi besitzt, wie Fusarium Sp, Pythium Sp, Rhizopus Sp, Phytophthora Sp, Trichoderma Sp und dergleichen, aber gegenüber Trichoderma Sp weniger wirksam ist.
Das 3-Hydroxy-5-methylisoxazol, das nachfolgend einfach als "Hydroxyisoxazol" bezeichnet wird, stellt dagegen eine bekannte Verbindung dar, die z.B. in der JA-PS 42-2440 beschrieben ist.
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Das Hydroxyisoxazol ist im Handel erhältlich und wird zur Verhinderung von Fäulnis bei Reis- und Rübenpflanzen angewandt, die durch Fungi im Boden verursacht wird. Das Hydroxyisoxazol zeigt Wirksamkeit gegen die Fungi Fusarium Sp und Pythium Sp, aber geringere Wirksamkeit gegen die Fungi Phyjbopjithora Sp, Rhizopus Sp und Trichoderma Sp.
Es wurden zahlreiche Untersuchungen durchgeführt, um fungizide Mittel zu entwickeln, die in zuverlässiger Weise vom Boden ausgehende Pflanzenkrankheiten, wie Phytophthorafäule bei Gurken oder die Fäulnis von Reispflanzen bekämpfen. Als Ergebnis fand man, daß eine Mischung aus der Verbindung A und dem Hydroxyisoxazol eine unerwartet hohe synergistische Wirkung besitzt, ohne irgendwelche phytotoxischen Eigenschaften auf die Feldfrüchte auszuüben und verschiedene vom Boden ausgehende Pflanzenkrankheiten zu verhindern vermag, die durch Fungi verursacht werden, überraschenderweise wurde auch festgestellt, daß die Mischung in hervorragender Weise die durch Trichoderma S£_bei Reispflanzen hervorgerufene Fäulnis bekämpft, obwohl die Einzelverbindungen der Mischung, wenn sie allein angewandt werden, keinerlei wesentliche Wirkung besitzen.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält gewöhnlich die Verbindung A und das Hydroxyisoxazol in einem Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1 und vorzugsweise von 1:1 bis 6:1. Es kann in verschiedenen Formulierungen für die Anwendung als Fungizid
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- ο·
im Gartenbau und in der Landwirtschaft hergestellt werden. Das heißt, die Mischung aus der Verbindung A und dem Hydroxyisoxazol wird im allgemeinen mit mindestens einem Hilfsstoff vermischt, dessen Art je nach dem beabsichtigten Verwendungszweck ausgewählt wird, so daß eine Emulsion, ein netzbares Pulver, ein Staub, Granulate, Mikrogranulate oder fließbare Mittel erhalten werden.
Die wirksamen Komponenten, nämlich die Verbindung A und das Hydroxyisoxazol, werden in einer Menge verwendet, wie sie für Fungizide in der Landwirtschaft oder im Gartenbau üblich sind. Im allgemeinen machen sie 0,5 bis 95 Gew.% und vorzugsweise 2 bis 70 Gew.% der Zusammensetzung aus. Dementsprechend wird der Hilfsstoff in einer Menge von 99,5 bis 5 Gew.% und vorzugsweise von 98 bis 30 Gew.% der Zusammensetzung eingesetzt.
Als Hilfsstoffe können die verschiedenartigsten Träger verwendet werden, einschließlich fester und flüssiger Träger. Beispiele für feste Träger sind Ton, Kaolin, Talkum, Diatomeenerde, Siliciumdioxid, Calciumcarbonat und dergleichen. Beispiele für flüssige Träger sind Benzol, Alkohole, Aceton, Xylole, <L- oder ß-MethyInaphthalin , Cyclohexan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, tierische und pflanzliche Öle, Fettsäuren, Fettsäureester und verschiedene oberflächenaktive Stoffe usw. Außer diesen Trägern können beliebige Hilfsstoffe eingesetzt werden, wie sie gewöhnlich für in der Landwirtschaft angewandte
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Chemikalien zum Einsatz kommen, z.B. Verbreitungsmittel, Emulgiermittel, Netzmittel, Zerkleinerungsmittel, Dispergiermittel und Bindemittel, um die fungizide Wirkung der Komponenten zu gewährleisten. Diese Hilfsstoffe können einzeln oder als Kombination von zwei oder mehr Hilfsstoffen angewandt werden.
Das erfindungsgemäße Mittel kann vermischt mit Herbiziden, Insektiziden, Mitiziden, anderen Fungiziden, die in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Anwendung kommen, Bodenverbesserern oder Düngemitteln verwendet werden. Bemerkenswert ist, daß die erfindungsgemäBe Zusammensetzung bei der Bekämpfung von vom Boden herrührenden Krankheiten bei Pflanzen oder Feldfrüchten, wie Gemüsen, Bohnen, Reispflanzen und Rüben sehr wirksam ist.
Die neue Verbindung A kann nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
Herstellung der Verbindung A
4,29 g ΐΟ,Ο2Ί Mol) 4-Methansulfonyloxybenzolethiol und 1,3 g (0,023 Mol) Methylisocyanat wurden in 2O ml Benzol gelöst. Zu dieser Lösung wurde ein Tropfen Triethylamin gegeben, worauf man einige Zeit bei Raumtemperatur stehenließ.
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Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, worauf man rohe Kristalle erhielt. Die rohen Kristalle wurden aus einer kleinen Menge Benzol umkristallisiert und ergaben 4,95 g weiße Kristalle der Verbindung A.
Ausbeute: 90,0 %
Schmelzpunkt: 91 bis 91,5°C.
Elementaranalyse für CgH11NO-S2
gefunden C: 41,60 %; H: 3,87 %; N: 5,38 % berechnet C: 41,38 %; H: 3,86 %; N: 5,37 %.
Nachfolgend sind Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen angegeben. Selbstverständlich können die Art der Zusätze und die Mischungsverhältnisse variiert werden und sind nicht an die in den Beispielen angegebenen gebunden.
In den Formulierungsbeispielen stellen die Teile Gewichtsteile
Formulierung 1: Staub
Verbindung A 10 Teile
Hydroxyisoxazol 3 Teile
Ton 87 Teile
Die Bestandteile der obigen Formulierung wurden vermischt und pulverisiert, um einen Staub zu erhalten.
Formulierung 2: Netzbares Pulver
10 Teile der Verbindung A und 20 Teile Hydroxyisoxazol wurden mit 65 Teilen Kaolin, 3 Teilen Natriumalkylsulfat und 2 Teilen Natriumpolyacrylat vermischt und fein pulverisiert, um ein netzbares Pulver zu erhalten.
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Formulierung 3: Granulate
93 Teile Kieselsäuregranulat mit einer Teilchengröße entsprechend einer lichten Maschenweite von 1,00 mm bis 0,50 mm (16 bis 32 mesh) wurden mit einer Mischung aus 4 Teilen fein pulverisierter Verbindung A, 1 Teil fein pulverisiertem Hydroxyisoxazol und 1 Teil feinpulvriger synthetischer wasserhaltiger Kieselsäure überzogen, wobei man 1 Teil Polyethylenglykol 400 als Bindemittel für das Granulat verwendete.
Formulierung 4: Mikrogranulate
93 Teile feinteiliger Feldspat mit einer Teilchengröße entsprechend einer lichten Maschenweite von 0,210 bis 0,063 mm (65 bis 250 mesh) wurden mit 1 Teil Polyoxyethylen (n = 10) -nonylphenylether vermischt. Dazu wurden in· der nachfolgend angegebenen Reihenfolge 4 Teile der Verbindung A, 1 Teil Hydroxyisoxazol und 1 Teil synthetische wasserhaltige Kieselsäure gegeben. Alle Bestandteile waren zuvor fein pulverisiert worden, so daß man ein Mikrogranulat erhielt.
Bei der Bodenbehandlung kann die Menge der Zusammensetzung je nach dem Gewichtsverhältnis der wirksamen Komponenten, der Anwendungsart, der jeweiligen Formulierung und dergleichenvariieren. Vorzugsweise wird das fungizide Mittel jedoch in einer Menge von 1 bis 8 kg/10 Ar der Verbindung A und von 0,4 bis 4 kg/10 Ar des Hxdroxyisoxazols angewandt und insbesondere in einer Menge von 2 bis 6 kg/10 Ar der Verbindung A und von 0,8 bis 3 kg/10 Ar des Hydroxyisoxazols, wenn der gesamte
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Boden behandelt wird.
Wenn das erfindungsgemäße Mittel z.B. in eine Pflanzschale mit einer Größe von 60 χ 30 χ 3 cm gegeben wird, wendet man es vorteilhaft in einer Menge von 0,5 g bis 1,5 g der Verbindung A und von 0,08 bis 0,6 g Hydroxyisoxazol je Pflanzschale an, obgleich auch diese Mengen je nach den Anwendungsbedingungen mehr oder weniger variieren können.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird anhand der folgenden Versuche erläutert.
Versuch 1: Bekämpfung der Fäulnis von Reispflanzensämlingen, die durch Trichoderma Sp verursacht wird.
Erde wurde in Pflanzschalen mit einer Länge von 60 cm, einer Breite von 30 cm und einer Tiefe von 3 cm gefüllt und Getreidehülsenmedium, in dem Trichoderma_xiride kultiviert worden waren, wurde gleichmäßig in einer Menge von 200 g je Schale in der Erde verteilt. Dann wurde die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Staub, wie er für die Formulierung 1 hergestellt worden war, in einer vorbestimmten Menge gleichmäßig mit der Erde vermischt.
Anschließend wurden 0,3 Liter Samen von Reispflanzen (Sorte: Nihon-bare) je Schale in Reihen ausgesät und 3 Tage in der Schale bei 35°C kultiviert. Dann ließ man sie 3 weitere Tage in einem Gewächshaus mit einer Temperatur von 25°C am Tage und von 200C in der Nacht und anschließend in einem Gewächs-
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haus mit einer Temperatur von 2O°C am Tage und von 15°C in der Nacht stehen. 9 Tage nach dem Aussäen wurde die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung festgestellt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt und als Kontrollwerte ausgedrückt, die wie folgt ermittelt wurden:
Kontrollwert =
Prozentsatz der gesunden Prozentsatz der gesunden Sämlinge in den behandelten - Sämlinge in den unbehandelten
Proben Proben
Prozentsatz der gesunden Sämlinge in den
behandelten Proben
χ 100
Prozentsatz der gesunden Anzahl der gesunden Sämlinge χ ino Sämlinge = Anzahl der gesamten untersuchten
Sämlinge
Erfindungsgemäße
Zusammensetzung
Tabelle 1
Untersuchte Menge der wirk- Kontroll- Phyto-Verbindungen samen Komponenten, wert toxig/Pf lanz schale zität
Verbindung
A + Hydroxyisoxazol
1,0 + 0,24
0,5 + 0,12
keine
keine
Vergleich
Verbindung A
Hydroxylsoxazol
1,0 0,5
0,24 0,12
30 keine
21 keine
21 keine
7 keine
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Versuch 2: Bekämpfung der Fäulnis bei Reispflanzensämlingen, die durch F.usarium-Sp verursacht wird.
Erde wurde in Pflanzschalen einer Länge von 60 cm, einer Breite von 30 cm und einer Tiefe von 3 cm gefüllt. Dann wurde Getreidehülsenmedium, in dem Fusarium roseum kultiviert worden waren, gleichmäßig in einer Menge von 200 g je Pflanzschale zu der Erde gegeben. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wurde als Staub, wie er für die Formulierung 1 hergestellt worden war, in vorbestimmter Menge gleichmäßig mit der Erde vermischt.
Anschließend wurden 0,3 Liter Reispflanzensamen (Sorte: Nihonbare) in Reihen ausgesät und in der Schale bei 32 C 3 Tage lang gezüchtet. Darauf ließ man sie 3 Tage in einem Gewächshaus mit einer Temperatur von 25°C am Tage und von 20 C in der Nacht, dann 3 Tage in einem Raum von 3 bis 5°C und schließlich 9 Tage in einem Gewächshaus mit einer Temperatur von 200C am Tage und von 15°C in der Nacht stehen. Anschließend wurden die Sämlinge untersucht.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengestellt und als Kontrollwerte ausgedrückt. Die Kontrollwerte wurden wie im Versuch 1 ermittelt.
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Tabelle 2
Untersuchte
Verbindungen		 Menge der wirk
samen Komponenten,
g/Pflanzschale		 + 0,12
+ 0,08		 2900708 keine
keine
Verbindung
Λ + Ilydroxy-
isoxazol
_ Il _		 0,75
0,75		 + 0,12 Kontroll- Phyto-
wert toxi-
zität		 keine
_ Il _ 0,5 + 0,08 97
95		 keine
Erfindungs
gemäße
Zusammen
setzung		 _ Il 0,5 92 keine
Verbindung A 1,0 84 keine
_ Il _ 0,75 90 keine
_ Il _ 0,5 70 keine
''ercrleich Hydroxyisoxa-
zol		 0,16 30 keine
_ " _ 0,12 60 keine
_ Il 0,08 45
20
Versuch 3: Bekämpfung der Fäulnis bei Reispflanzensämlingen, die durch RhjLzppus_Sp_ verursacht wird.
Erde wurde in Pflanzschalen mit einer Länge von 60 cm, einer Breite von 30 cm und einer Tiefe von 3 cm gefüllt. Getreidehülsenmedium, in dem Rhizopus chinesis kultiviert worden waren, wurde gleichmäßig in einer Menge von 500 g/Pflanzschale mit der Erde vermischt. Dann wurde der Versuch 1 wiederholt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.
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Tabelle 3 Untersuchte — " — Menge der wirk 2900708 toxi-
Verbindungen samen Komponenten, Kontroll- Phyto- zität
g/Pflanzschale wert
Verbindung A
Erfindungs + Hydroxy- keine
gemäße isoxazol 0,6 + 0,24 keine
Zusammen Il 0,6 + 0,16 94 keine
setzung Verbindung A 1,0 86 keine
_ Il _ 0,6 98
75
Vergleich Hydroxyisoxa- keine
zol 0,24 keine
0,16 0
0
Versuch 4: Bekämpfung der Phytophthorafäule bei Gurken.
Erde vom Feld wurde in Töpfe mit einem Durchmesser von 12 cm gefüllt. Auf der Erdoberfläche jedes Topfes wurden 5 g infizierte Erde, in der Phytophthora melonis kultiviert worden waren, gleichmäßig verteilt. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wurden als Staub, wie er für die Formulierung 1 hergestellt worden war, in vorbestimmter Menge gleichmäßig mit der Erde vermischt.
Dann wurden Gurkensamen (Sorte: Oyashima) in jeden Topf gesät. Der Angriff durch die Fungi wurde durch Kultivierung des Samens in einem Gewächshaus beobachtet.
20 Tage nach dem Aussäen wurde der Prozentsatz der gesunden Sämlinge ermittelt.
Prozentsatz der gesunden Sämlinge =
Anzahl der gesunden Sämlinge in jedem behandelten
Versuch
Anzahl der Sämlinge im unbehandelten nicht infizierten Versuch
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χ 100
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestellt:
Untersuchte
Verbindungen		 Tabelle 4 Prozent
satz der
gesunden
Sämlinge		 Phyto-
toxi-
zität
Verbindung A Menge der wirk
samen Komponen
ten, g/Topf		 100
65		 keine
Vergleich Hydroxyisoxa-
zol
_ Il _		 0,02
0,01		 10
5		 keine
Verbindung A
+ Hydroxyis-
oxazol
_ Il _		 0,01
0,005		 100
95		 keine
Erfindungs
gemäße
Zusammen
setzung		 0,01 + 0,01
0,01 + 0,005
sch:cm
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Claims (4)

UEXKUL1. & SlOLBERG PATENTANWÄLTE BESELERSTF</,3SE 4 2000 HAMB-HiG 52 DR. J.-D. FRHR. von UEXKÜLL DR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPL.-ING. iÜRGEN SUCHANTKE (Prio 19.1.78 JA 53-3737 Nippon Kayaku NKKA-28/15467) Kabushiki Kaisha No. 2-1, Marunouchi 1-chome, Chiyoda-ku, Hamburg, 4. Januar 1979 Tokyo / Japan Fungizides Mittel für die Anwendung im Gartenbau und in der Landwirtschaft Patentansprüche
1. Fungizides Mittel für die Anwendung im Gartenbau und in der Landwirtschaft, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Hilfsstoff und eine wirksame Menge 4-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylthiolcarbamat und 3-Hydroxy-5-methylisoxazol enthält.
2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der wirksamen Komponenten in der Zusammensetzung 0,5 bis 95 Gew.% beträgt.
3. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis 4-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylthiolcarbamat zu 3-Hydroxy-5-methylisoxazol 1:10 bis 10:1 beträgt.
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4. Fungizides Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis 4-Methylsulfonyloxyphenyl-N-methylthiolcarbamat zu 3-Hydroxy-5-methylisoxazol 1:1 bis 6:1 beträgt.
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DE19792900708 1978-01-19 1979-01-10 Fungizides mittel fuer die anwendung im gartenbau und in der landwirtschaft Withdrawn DE2900708A1 (de)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57128608A (en) * 1981-01-31 1982-08-10 Nippon Kayaku Co Ltd Agricultural and horticultural soil germicide
US5196046A (en) * 1984-07-26 1993-03-23 Rohm And Haas Company N-acetonyl-substituted-amides
US4863940A (en) * 1984-07-26 1989-09-05 Rohm And Haas N-acetonyl-substituted amides and phytopathogenic fungicidal use thereof
US8637091B2 (en) * 2005-05-03 2014-01-28 Tessenderlokerley Inc Compositions comprising particles resulting from processing in a slurry mix
CL2007003329A1 (es) * 2006-11-21 2008-03-24 Mitsui Chemicals Inc Composicion para el control del dano producido por insectos y enfermedades en plantas que comprende un compuesto de pentiopirad y al menos un compuesto fungicida distinto de pentiopirad; metodo de control de enfermedad de planta que comprende aplicar

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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FR2414875B1 (de) 1981-12-04

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