DE2851575A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen-Bayerwerk
K/
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen «q Mn,,
Patente, Marken und Lizenzen «q Mn,,
Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäure- und ammoniumgruppenfreie
Farbstoffe der Formel
R1-O-SO2-Zj^-NsN-K (i)
worin
Ri für Alkyl oder Aryl
R2 für Halogen, CN, CP3, NO2, Q1, -OQ1, -COOQ1, -CONQ1Q2
oder -NHCOQ1,
R3 für Halogen, CN, CP3, Q1 oder -OQ1 und
K für den Rest einer in 4-Stellung kuppelnden
Anilin-Kupplungskomponente stehen,
wobei
Q1 Alkyl oder Aryl und Q2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten.
Die genannten Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste können weitere
nichtionogene Substituenten oder den Rest COOH enthalten.
Le A 19 253
030024/0 U4
Im Rahmen dieser Erfindung geeignetes Alkyl ist insbesondere
solches mit 1 bis 1J- C-Atomen, das gegebenenfalls einmal
durch Cyan, Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy oder C1-C4-AIkOXy weiter substituiert sein kann,
beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl,
tert.-Butyl, Cyanethyl oder 2-Chlorethyl.
Geeignetes Aryl ist insbesondere gegebenenfalls 1 bis 3 mal
durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro, Cyclohexyl
oder Phenyl substituiertes Phenyl.
"Sperrige" Reste befinden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken, z. B. tert.-Butyl
in m- oder p-Stellung eines Phenylrestes.
Geeignetes Halogen ist Chlor, Brom, Fluor, vorzugsweise aber Chlor.
Geeignetes Aralkyl ist beispielsweise Benzyl oder Phenethyl.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -NHCOQ1, -NHSO2Q1,
-NHCONH2, -NHCONQ1Q2, "NHCOCF3, -NHCOOQ1, Alkoxy,
-0-SO2-Q1,
R5 und Re* die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -Ci-C^-Alkylen-0-CO-Q1, C1-C4-AHCyIBn-O-CO-O-Q1,
R5 und Re* die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -Ci-C^-Alkylen-0-CO-Q1, C1-C4-AHCyIBn-O-CO-O-Q1,
C1-C4-Alkylen-CO-O-Qt, C1-C4-Alkylen-CONQ!Q2,
C1 -C4-Alkylen-O-Qt, C1 -C^-Alkylen-O-CO-NH^ ,
C1 -C4-Alkylen-O-SÖ^Q^ Aralkyl, -CH2-CH=CH2
oder -CH2CH2CN stehen
Le A 19 253
030024/0144
R1, R2, R3, Q1 und Q2 die oben genannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel R1'-O-SO2/~^-N=N-<f^)-N' β (III)
R1* für Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal
durch C1-C^-AIkJrI oder Halogen substituiert
ist,
R2' für Halogen, CN, CF3, NO2, C1-C4-AIkJrI oder
R2' für Halogen, CN, CF3, NO2, C1-C4-AIkJrI oder
C1-C4-AIkOXy,
R3* für Halogen, CN, CF3, C1-C4-AIkJrI oder
R3* für Halogen, CN, CF3, C1-C4-AIkJrI oder
C1-C4-AIkOXy,
R4* für -NHCOQi, -NHSO2Qi, -NHCONH2, -NHCONQiQ2,
R4* für -NHCOQi, -NHSO2Qi, -NHCONH2, -NHCONQiQ2,
-NHCQCF3, -NHCOOQi,oder -0-SO2-Qi,
Rfe'u.Re*, die gleich oder verschieden sein können,
für Ci-C^-Alkylen-0-CO-Qi, C1-C4-Alkylen-O-CO-O-Qi,
C1-C4-Alkylen-COOQi, C1-C4-Alkylen-O-CO-NHQl,
C1-C4-Alkylen-O-SO2-Q1 oder -CH2CH2-CN stehen,
wobei
Q1' - C1-C4-AIkJTl, Phenyl, Chlorphenyl oder Tclyl und
Q2' Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
Re
^/3N^ β (ι (IV)
n.3
R4
worin
R1" für Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl
R2" u. R3" für Chlor,
R4" für -NHCOCH3, -NHCOC2H5, -NHCOC3H7, -NHCOC4H9,
-NHCOCeH5 oder -NHSO2CH3, -NHSO2C4H9, NHSO2CeH5,
Le A 19 253
030024/OUA
Rs" u. R6", die gleich oder verschieden sein können,
für -C2H4-O-CO-CH3, -C2H4-O-COC2H5,
-C2H4-O-CO-CeH5, -C2H4-O-CO-O-CH3,
-C2H4-O-CO-O-C2H5, -C2H4-O-CO-NH-CH3,
-C2H4-O-CO-NH-C4H8, -C2H4-O-CO-NH-C6H5 oder
-C2H4CN stehen.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise z. B. durch Liazotieren eines Anilins (v) und Kuppeln auf
eine Kupplungskomponente (Vl) hergestellt.
St, 5
R -0-SO0 -f V)-HIL V \)-N
R3 V 5
(V) (VI)
Die Diazokomponenten (V) können nach bekannten Methoden beispielsweise durch Umsetzung eines Anilinsulfonsäurehalogenids
mit einem Phenol in alkalischer Lösung dargestellt werden.(vgl. DOS 2 715 135, DOS 2 239 614 bzw. GB 901 692).
Die Kupplungskomponenten (Vl) sind meist bekannt (vgl. z.B. (JB 1 125 683, US 4 039 522, US 4 083 685, JA 50 07 822,
DOS 2 361 487 bzw. DOS 2 364 205) bzw. können, nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffen sind sehr farbstark und eignen sich zum Färben synthetischer Fasermaterialien,
insbesondere, von Polyamiden wie z.B. Polycaprolactarn,
Polyhexamethylendiaminadipat oder Polyamiηοundecansäure,
ganz besonders aber von Polyester wie Polyethylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat aus
wäßrigen Flotten oder organischen Lösungsmitteln.- Vorzugsweise werden die neuen Farbstoffe für HT- bzw. Thermosolfärbeverfahren
verwendet. Die genannten Faserarten werden in klären orangeroten bis roten Tönen und mit guten Gebrauchsechtheiten, wie z.B. Licht-, Naß- und Sublimierechtheit, gefärbt.
Le A 19 255
030024/0144
Iu den folgenden Beispielen bedeuten Prozente jeweils
Gewichtsprozente.
In 1,5 '£ Wasser werden bei 60*C und pH 10,5 HO g
m-Kresol gelöst. Portionsweise werden dieser Lösung
bei 600C la Laufen von 45 Minuten 497 g einer 52,4#igen
Feuchtpaste von 2,5-Diohlor-anilin-4-eulfonsäureohlorid
zugegeben. Dabei wird durch gleichzeitiges Zutropfen Ton insgesamt 100 al einer 455»igen Natriumhydroxidlösung
der pH-Vert ständig zwieohen 10,0 und 10,5 gehalten.
Man rührt anschließend nooh 30 Minuten nach, saugt den erhaltenen Niederschlag ab, wäscht neutral und trocknet
bei 60*G ia Vakuuatrookensohrank. Man erhält 275 g
4-Aaino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(3-methyl-phenyl)-
ester.
Cl
CH, "
33,2 g 4-Amino-2,5-diohlor-benzolsulfonsäure-(3-methylphenyl)-ester werden bei 5*C in 140 ml 96%iger Schwefel=
säure suspendiert. Bei 0° bis 50C werden dann im Laufe von
30 Minuten 35 g einer 42%igen Nitrosylschwefelsäurelösung
zugetropft· Man rührt 2 Stunden lang bei 0° bis 5*C naoh,
dann wird die Oiazotierung auf 250 g Eis ausgetragen und der Nltritübersohuß mit Aeidosulfonsäure zerstört. Dazu
läßt «an in Laufe von 30 Minuten eine Lösung von 37 g
der Kupplungskomponente
LeA 19 253
030024/0144
-ir-
in 300 al Eisessig zulaufen· Man rührt 2 Stunden lang na oh, wobei nan durch gelegentliche Zugabe von Eis die
Temperatur unterhalb 1O0C hält. Anschließend stumpft nan
duroh Zutropfen von 45%iger Natronlauge den pH-Vert bis
auf ca.3 ab. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt,
■it Wasser neutral und salzfrei gewasohen und !■ Utaluft=
trockenschrank bei 80*C getrocknet· Man erhält ca,60 g
eines Farbstoffes der Fomel
XC2H4OCOOCE1
O-SO, -/>N=N-/j
y=> y
/
C1H4OCOOCE,
NHCOCH3
1) 1 Teil des gemäß Beispiel 2 erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird
in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4
Teilen Aitunoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen
Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene
Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und
färbt 1 1/2 Stunden bei 12O-13O°C. Nach anschließendem
Spülen/ reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen
alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 6o*C, Spülen und Trocknen erhält «an eine klare,
soharlaohrote Färbung Bit guten Eohtheitseigensohaften,
insbesondere guter Licht- und Subliaiereohtheit.
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2) 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat
fasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht« das aus
1 Teil des Monoazofarbstoffe des Beispiels
1000 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 110°C erhitzt
und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird
die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen bei 40°C gespült. Nach Abtrennen der
Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine kräftige, aekarlaekrot* Färbung
von guten Allgemeinechtheiten.
3) Man trägt 0,1 g des gut dispergierten Farbstoffs gemäß Beispiel 1 bei 40°C in 11 Wasser ein, das außerdem 0,2 g dinaphthylmethansulfonsaures Natrium sowie
0,3 g Kresotinsäuremethylester enthält. In dieses Bad
geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat ein, erhöht die Temperatur des Färbebads
innerhalb von ca. 20 Minuten auf 1000C und färbt bei dieser Temperatur 60-90 Minuten. Man erhält eine
sonarlachrote Färbung «it guter Sublieier- und Lieht=
eohtheit.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Monoazofarbstoffe
weisen ähnliche Eigenschaften auf wie der naoh Beispiel 2
erhaltene Farbstoff, Sie färben synthetische Faseraateria=
lien wie Polyester und Polyamide in den angegebenen Färb=
tönen alt guten Echtheiten, beispielsweise guten Licht-, Naß- und Suhliniereohtheiten.
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03Q024/OU4
Die in der Tabelle genannten Farbstoffe entsprechen der allgeueinen Forael
R1 -0-SO2 -(J)-N=N-Q-N
LeA 19 253
030024/0U4
9H8O | 9H8O | 9H9DHNOOHN | JH | NO | 9H9O | 81 | O | |
8HDOODO-HO 8HO | 8HDOODO-HO8HO | 8HOOODHN | IO | IO | 9H9O | il |
■<r
CN |
|
U | 8HOOOO^H8O | 8HOOOO *H 8O | 9H9D 8OSO | αβ | ag | ^H9O-8HO-C | 9T |
CD
O |
U | 9H8OOOOO^H8O | 9H8OOODO^H8O | 8HNODHN | TD | 8JO | 9H9O | ίτ |
ro
O |
U | 9H 8OOOOO *H 8O | NO^H1D | *H 9D- ( 8HO-^ ) - 8O SHN | 8HO | 8HO | 8H9D-8HO-S^ | «rl | |
U | 8HOOOO^H8O | 8HOODO^H8O | 9H9D8OSHN | TO | IO | *H 9O-T D-C | CT | |
H | 8HOOOOO^H8O | 8HDOODO *H 8O | 8HDODHN | IO | IO | 9H9D | ST | |
U | 9H9OHNOOO^H8O | NO^H8O | 4H8DOOHN | TO | TO | ^9O-8HO-C | TI | |
I u | 9H9OOOO^H8O | 9H9DOOO^H8O | 8HDOOHN | TD | TO | 9H9O | OI | |
ι M | •h'ohnooo'h^ | ·η*οηνοοο*η8ο | 9H^O8OSHN | IO | IO | *H 9O-T D-C | 6 | |
U | 8HDOODO *H 8O | 8HOOODO^H8O | 8HO 8OSHN | IO | IO | 1H9O-TO-Ir | 8 | |
U | 8HOHNOOO^H8O | 8HDHNOOO *H 8D | 9H9OOOHN | ID | TO | ^H9D-8HO-S | Z. | |
U | 9H8OOOO^H8O | 9H 8DOOO *H 8O | •h*ooohn | IO | TD | 9H9O | 9 | |
U | 8HOOOO^8O | 8HOOOO *H 8D | 8HDODHN | ID | to | /H9D-8HO-C | ς | |
U | 9H8OOOOO^H8O | 9H8DOODO^H8O | 8HOOOHN | IO | IO | 9H9O | * . . «^» | |
. U | 8HOOOOO1^H8O | 8HOOODO *H 8O | 8HDODHN | IO | TD | *H 9O-T D-C |
C^
ΟΛ |
|
qoBTJteqo | S 9H 8DOODO *H 8O | 9H8DOODO^H8O | *H | 8H | 8H | 1H |
•dea <
φ |
|
uo^qjB | d 9H | "H | ||||||
LeA | Bsp. | Ri | Ri | R9 | R4 | R. | R· | Farbton | |
VO | 19 | 3,5-CH3-^-Cl-CgH, | Cl | Cl | NHCOCH3 | C2H4OCOCH3 | C2H4OCOCH3 | Scharlach | |
IO
Ul U) |
20 | C, H5 | Cl | Cl | NHCOCF3 | C2H4OCOOC1H. | C2H4OCOOC2H5 | Scharlach | |
21 | 3-Cl-CgH4 | NO, | Cl | NHSQ1C4Hg | C1H4CN | /"I TJf f\f1 ΛΓ1 TT | Rot | ||
22 | CgH5 | OCH3 | OCH3 | OSO2CH3 | C2 H4 OCOOCH3 | C2H4OCOOCH3 | Rot | ||
23 | 3-CH3-CgH4 | CN | CN | NHCOCH3 | C2H4OSO2CgH5 | C2H4OSO2CgH5 | Rot | ||
GO
O |
24 | ° 4""CH3 -Cg H4 | CF3 | CF3 | NHCOCH3 | C2H4OCOCH3 | C2H4OCOCH3 | Scharlach | |
O
NJ |
25 | C, H5 | Cl | Cl | NHCOCH3 | C2 H4 OSO2 CH3 | C2H4OSO2CH3 | Soharlaoh | |
26 | 3-Cl-CgH4 | Cl | Cl | NHCOCH3 | C2H4OSO2C4H, | C2H4OSO2C4Hg | Scharlach , ^ | ||
O | 27 | CeH. | Cl | Cl | NHCOCH3 | H | C2H5 | Scharlach \ | |
28 | 3-NO2 -Cg H4 | Cl | Cl | H | C2H5 | CH2 CgH. | Orange | ||
29 | C.H, | Cl | Cl | CH3 | C2 H4 OCH3 | C2H4OCH3 | gelbst»Scharlach | ||
30 | CgH5 | Cl | Cl | OCH3 | C2H5 | C2H. | gelbst«Soharlaoh | ||
31 | /1 TT | Cl | Cl | Cl | -CH2 -CH=CH2 | -CH2 -CH=OH2 | Orangebraun | ||
32 | 3-Cl-C.H4 | Cl | Cl | NHCOCH3 | C2H4OCOOCH3 | C2H4OCOOCH3 |
Scharlach ^
CQ |
Claims (1)
1. SuIfön·äure- und aeeoiiitiiigruppenireie Farbstoffe der
Forael
,R2
R1-O-SO2H^V-N=N-K (i)
Ra
worin
Rx für Alkyl oder Aryl
R2 für Halogen, CN, CF3, NO2, Q1, -OQ1, -COOQ1, -CONQ1Q2"
oder -NHCOQ1,
Ra für Halogen, CN, CF3, Q1 oder -OQ1 und
K für den Rest einer in ^-Stellung kuppelnden
Anilin-Kupplungskomponente stehen, wobei
Q1 Alkyl oder Aryl und
Q2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten,
und die genannten Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste durch in der Chemie der Azofarbstoffe übliche nichtionische Substituenten
oder die Carboxylgruppe substituiert sein können.
2. Sulfone!«»·- und anaoniuagruppcnfreie Farbstoff·
!•■Mß Anspruoh 1 d«r Fora«l
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -NHCOQ1, -NHSO2Q1,
-NHCONH2, -NHCONQ1Q2, -NHCOCF3, -NHCOOQ1, Alkoxy,
-0-SO2-Q1,
R5 und Re, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, -Cx-C4-Alkylen-0-CO-Q1, C^aj
R5 und Re, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, -Cx-C4-Alkylen-0-CO-Q1, C^aj
Le A 19 255
03002A/0U4
und
Ci-C4-AUCyIeIi-CO-O-Q1, "C1-C4-C1
-C4-Alkylen-0-Q1, C1 -C^t-Alkylen-O-CO-NH-Q, ,
Ci-C4-Alkylen-O-SOa-Qt* Aralkyl, -CH2-CH=CH2
oder -CH2CH2CN stehen
R1, R2, R3, Q1 und Q2 die oben genannte Bedeutung haben.
3. IuIf ras Kur·- und amonltugruppenfreie Farbstoffe gemäß
Anspmoh 1 der Poreel
R1' -0-SO2-ZnVn -
(III)
worin R1*
R3' R4'
wobei Q1*
fiJr Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal
durch C1-C4-AIlCyI oder Halogen substituiert
ist,
für Halogen, CN, CF3, NO2, C1-C4-AIlCyI oder
C1-C4-AIkOXy,
für Halogen, CN, CF3, C1-C4-AIlCyI oder
C1-C4-AIkOXy,
für -NHCOQi, -NHSO2Q1, -NHCONH2, -NHCONQiQ2,
-NHCOCF3, -NHCOOQi,oder -0-SO2-Qi,
die gleich oder verschieden sein können, für C1-C4-AHCyICn-O-CO-Qi, C1-C4-Alkylen-O-CO-O-Qi,
C1 -Oi.-Alkylen-COOQi , C1 -C4-Alkylen-O-CO-NHQ'i,
C1-C4-Alkylen-0-SO2-Qi oder -CH2CH2-CN stehen, χ
C1-C^-AIlCyI, Phenyl, Chlorphenyl oder Tolyl und
Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI bedeuten.
LeA 19 253
03002A/OUA
3 285157a
4. SuIfonsäure- und ammoniumgfuppenfreie Farbstoffe gemäß
Anspruch 1 der Formel
R3 R4
R1" für Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl
Ra" u. R3" für Chlor,
R4" für -NHCOCH3, -NHCOC2H5, -NHCOC3H7, -NHCOC4H9,
-NHCOC6H5.oder -NHSO2CH3, -NHSO2C4H3, NHSO2CeHs,
Re" u· Re"» die gleich oder verschieden sein können,
für -C2H4-O-CO-CH3, -C2H4-O-COC2H5,
-C8H4-O-CO-CeHs, -C2H4-O-CO-O-CH3,
-C2H4-O-CO-O-C2H5, -C2H4-O-CO-NH-CH3,
-C2H4-O-CO-NH-C4H9, -C2H4-O-CO-NH-C6H5 oder
-C2H4CN stehen.
5· Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
/—ν
^-C8H4OCOOC2H5
/
C2H4 OCOOC« H-
CH3 Cl / a 4 -
NHCOCH3
6« Verfahren zur Herstellung von Dispersionsazofarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Amine der Formel
(V)
auf Verbindungen der Formel K-H kuppelt, wobei R1, R2, R3 und K die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben.
LeA 19 253
03002A/0U4
2651575 ->* -
7. Verfahren zum Färben and Bedrucken von synthetischen
Faseraaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man
Farbstoffe genäß Anspruch 1 verwendet.
LeA 19 253
G30024/0U4
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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GB7940713A GB2040304B (en) | 1978-11-29 | 1979-11-26 | Azo dyestuffs |
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8130 | Withdrawal |