DE2851575A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2851575A1
DE2851575A1 DE19782851575 DE2851575A DE2851575A1 DE 2851575 A1 DE2851575 A1 DE 2851575A1 DE 19782851575 DE19782851575 DE 19782851575 DE 2851575 A DE2851575 A DE 2851575A DE 2851575 A1 DE2851575 A1 DE 2851575A1
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Germany
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alkylene
halogen
alkyl
nhso
dyes
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Herbert Dr Hugl
Winfried Dr Mennicke
Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Jochen Dr Westphal
Gerhard Dr Wolfrum
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0801—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls
    • C09B29/0802—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls containing COOH
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen-Bayerwerk
K/
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen «q Mn,,
Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäure- und ammoniumgruppenfreie Farbstoffe der Formel
R1-O-SO2-Zj^-NsN-K (i)
worin
Ri für Alkyl oder Aryl
R2 für Halogen, CN, CP3, NO2, Q1, -OQ1, -COOQ1, -CONQ1Q2
oder -NHCOQ1,
R3 für Halogen, CN, CP3, Q1 oder -OQ1 und K für den Rest einer in 4-Stellung kuppelnden
Anilin-Kupplungskomponente stehen, wobei
Q1 Alkyl oder Aryl und Q2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten.
Die genannten Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste können weitere nichtionogene Substituenten oder den Rest COOH enthalten.
Le A 19 253
030024/0 U4
Im Rahmen dieser Erfindung geeignetes Alkyl ist insbesondere solches mit 1 bis 1J- C-Atomen, das gegebenenfalls einmal durch Cyan, Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy oder C1-C4-AIkOXy weiter substituiert sein kann, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyanethyl oder 2-Chlorethyl.
Geeignetes Aryl ist insbesondere gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Phenyl.
"Sperrige" Reste befinden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken, z. B. tert.-Butyl in m- oder p-Stellung eines Phenylrestes.
Geeignetes Halogen ist Chlor, Brom, Fluor, vorzugsweise aber Chlor.
Geeignetes Aralkyl ist beispielsweise Benzyl oder Phenethyl.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -NHCOQ1, -NHSO2Q1, -NHCONH2, -NHCONQ1Q2, "NHCOCF3, -NHCOOQ1, Alkoxy, -0-SO2-Q1,
R5 und Re* die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -Ci-C^-Alkylen-0-CO-Q1, C1-C4-AHCyIBn-O-CO-O-Q1,
C1-C4-Alkylen-CO-O-Qt, C1-C4-Alkylen-CONQ!Q2, C1 -C4-Alkylen-O-Qt, C1 -C^-Alkylen-O-CO-NH^ , C1 -C4-Alkylen-O-SÖ^Q^ Aralkyl, -CH2-CH=CH2 oder -CH2CH2CN stehen
Le A 19 253
030024/0144
R1, R2, R3, Q1 und Q2 die oben genannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel R1'-O-SO2/~^-N=N-<f^)-N' β (III)
R1* für Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal
durch C1-C^-AIkJrI oder Halogen substituiert
ist,
R2' für Halogen, CN, CF3, NO2, C1-C4-AIkJrI oder
C1-C4-AIkOXy,
R3* für Halogen, CN, CF3, C1-C4-AIkJrI oder
C1-C4-AIkOXy,
R4* für -NHCOQi, -NHSO2Qi, -NHCONH2, -NHCONQiQ2,
-NHCQCF3, -NHCOOQi,oder -0-SO2-Qi, Rfe'u.Re*, die gleich oder verschieden sein können,
für Ci-C^-Alkylen-0-CO-Qi, C1-C4-Alkylen-O-CO-O-Qi, C1-C4-Alkylen-COOQi, C1-C4-Alkylen-O-CO-NHQl,
C1-C4-Alkylen-O-SO2-Q1 oder -CH2CH2-CN stehen, wobei
Q1' - C1-C4-AIkJTl, Phenyl, Chlorphenyl oder Tclyl und
Q2' Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
Re
^/3N^ β (ι (IV)
n.3 R4
worin
R1" für Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl R2" u. R3" für Chlor,
R4" für -NHCOCH3, -NHCOC2H5, -NHCOC3H7, -NHCOC4H9,
-NHCOCeH5 oder -NHSO2CH3, -NHSO2C4H9, NHSO2CeH5,
Le A 19 253
030024/OUA
Rs" u. R6", die gleich oder verschieden sein können, für -C2H4-O-CO-CH3, -C2H4-O-COC2H5, -C2H4-O-CO-CeH5, -C2H4-O-CO-O-CH3, -C2H4-O-CO-O-C2H5, -C2H4-O-CO-NH-CH3, -C2H4-O-CO-NH-C4H8, -C2H4-O-CO-NH-C6H5 oder -C2H4CN stehen.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise z. B. durch Liazotieren eines Anilins (v) und Kuppeln auf eine Kupplungskomponente (Vl) hergestellt.
St, 5
R -0-SO0 -f V)-HIL V \)-N
R3 V 5
(V) (VI)
Die Diazokomponenten (V) können nach bekannten Methoden beispielsweise durch Umsetzung eines Anilinsulfonsäurehalogenids mit einem Phenol in alkalischer Lösung dargestellt werden.(vgl. DOS 2 715 135, DOS 2 239 614 bzw. GB 901 692). Die Kupplungskomponenten (Vl) sind meist bekannt (vgl. z.B. (JB 1 125 683, US 4 039 522, US 4 083 685, JA 50 07 822, DOS 2 361 487 bzw. DOS 2 364 205) bzw. können, nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffen sind sehr farbstark und eignen sich zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere, von Polyamiden wie z.B. Polycaprolactarn, Polyhexamethylendiaminadipat oder Polyamiηοundecansäure, ganz besonders aber von Polyester wie Polyethylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat aus wäßrigen Flotten oder organischen Lösungsmitteln.- Vorzugsweise werden die neuen Farbstoffe für HT- bzw. Thermosolfärbeverfahren verwendet. Die genannten Faserarten werden in klären orangeroten bis roten Tönen und mit guten Gebrauchsechtheiten, wie z.B. Licht-, Naß- und Sublimierechtheit, gefärbt.
Le A 19 255
030024/0144
Iu den folgenden Beispielen bedeuten Prozente jeweils Gewichtsprozente.
Beispiel It
In 1,5 '£ Wasser werden bei 60*C und pH 10,5 HO g m-Kresol gelöst. Portionsweise werden dieser Lösung bei 600C la Laufen von 45 Minuten 497 g einer 52,4#igen Feuchtpaste von 2,5-Diohlor-anilin-4-eulfonsäureohlorid zugegeben. Dabei wird durch gleichzeitiges Zutropfen Ton insgesamt 100 al einer 455»igen Natriumhydroxidlösung der pH-Vert ständig zwieohen 10,0 und 10,5 gehalten. Man rührt anschließend nooh 30 Minuten nach, saugt den erhaltenen Niederschlag ab, wäscht neutral und trocknet bei 60*G ia Vakuuatrookensohrank. Man erhält 275 g 4-Aaino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(3-methyl-phenyl)-
ester.
Cl
CH, "
Beispiel 2:
33,2 g 4-Amino-2,5-diohlor-benzolsulfonsäure-(3-methylphenyl)-ester werden bei 5*C in 140 ml 96%iger Schwefel= säure suspendiert. Bei 0° bis 50C werden dann im Laufe von 30 Minuten 35 g einer 42%igen Nitrosylschwefelsäurelösung zugetropft· Man rührt 2 Stunden lang bei 0° bis 5*C naoh, dann wird die Oiazotierung auf 250 g Eis ausgetragen und der Nltritübersohuß mit Aeidosulfonsäure zerstört. Dazu läßt «an in Laufe von 30 Minuten eine Lösung von 37 g der Kupplungskomponente
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030024/0144
-ir-
in 300 al Eisessig zulaufen· Man rührt 2 Stunden lang na oh, wobei nan durch gelegentliche Zugabe von Eis die Temperatur unterhalb 1O0C hält. Anschließend stumpft nan duroh Zutropfen von 45%iger Natronlauge den pH-Vert bis auf ca.3 ab. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, ■it Wasser neutral und salzfrei gewasohen und !■ Utaluft= trockenschrank bei 80*C getrocknet· Man erhält ca,60 g eines Farbstoffes der Fomel
XC2H4OCOOCE1
O-SO, -/>N=N-/j y=> y
/ C1H4OCOOCE,
NHCOCH3
Färbebeispiele:
1) 1 Teil des gemäß Beispiel 2 erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 Teilen Aitunoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 12O-13O°C. Nach anschließendem Spülen/ reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 6o*C, Spülen und Trocknen erhält «an eine klare, soharlaohrote Färbung Bit guten Eohtheitseigensohaften, insbesondere guter Licht- und Subliaiereohtheit.
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030024/0U4
2) 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat fasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht« das aus
1 Teil des Monoazofarbstoffe des Beispiels 1000 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 110°C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen bei 40°C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine kräftige, aekarlaekrot* Färbung von guten Allgemeinechtheiten.
3) Man trägt 0,1 g des gut dispergierten Farbstoffs gemäß Beispiel 1 bei 40°C in 11 Wasser ein, das außerdem 0,2 g dinaphthylmethansulfonsaures Natrium sowie 0,3 g Kresotinsäuremethylester enthält. In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalat ein, erhöht die Temperatur des Färbebads innerhalb von ca. 20 Minuten auf 1000C und färbt bei dieser Temperatur 60-90 Minuten. Man erhält eine sonarlachrote Färbung «it guter Sublieier- und Lieht= eohtheit.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Monoazofarbstoffe weisen ähnliche Eigenschaften auf wie der naoh Beispiel 2 erhaltene Farbstoff, Sie färben synthetische Faseraateria= lien wie Polyester und Polyamide in den angegebenen Färb= tönen alt guten Echtheiten, beispielsweise guten Licht-, Naß- und Suhliniereohtheiten.
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03Q024/OU4
Die in der Tabelle genannten Farbstoffe entsprechen der allgeueinen Forael
R1 -0-SO2 -(J)-N=N-Q-N
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030024/0U4
9H8O 9H8O 9H9DHNOOHN JH NO 9H9O 81 O
8HDOODO-HO 8HO 8HDOODO-HO8HO 8HOOODHN IO IO 9H9O il ■<r
CN
U 8HOOOO^H8O 8HOOOO *H 8O 9H9D 8OSO αβ ag ^H9O-8HO-C 9T CD
O
U 9H8OOOOO^H8O 9H8OOODO^H8O 8HNODHN TD 8JO 9H9O ίτ ro
O
U 9H 8OOOOO *H 8O NO^H1D *H 9D- ( 8HO-^ ) - 8O SHN 8HO 8HO 8H9D-8HO-S^ «rl
U 8HOOOO^H8O 8HOODO^H8O 9H9D8OSHN TO IO *H 9O-T D-C CT
H 8HOOOOO^H8O 8HDOODO *H 8O 8HDODHN IO IO 9H9D ST
U 9H9OHNOOO^H8O NO^H8O 4H8DOOHN TO TO ^9O-8HO-C TI
I u 9H9OOOO^H8O 9H9DOOO^H8O 8HDOOHN TD TO 9H9O OI
ι M •h'ohnooo'h^ ·η*οηνοοο*η8ο 9H^O8OSHN IO IO *H 9O-T D-C 6
U 8HDOODO *H 8O 8HOOODO^H8O 8HO 8OSHN IO IO 1H9O-TO-Ir 8
U 8HOHNOOO^H8O 8HDHNOOO *H 8D 9H9OOOHN ID TO ^H9D-8HO-S Z.
U 9H8OOOO^H8O 9H 8DOOO *H 8O •h*ooohn IO TD 9H9O 9
U 8HOOOO^8O 8HOOOO *H 8D 8HDODHN ID to /H9D-8HO-C ς
U 9H8OOOOO^H8O 9H8DOODO^H8O 8HOOOHN IO IO 9H9O * . . «^»
. U 8HOOOOO1^H8O 8HOOODO *H 8O 8HDODHN IO TD *H 9O-T D-C C^
ΟΛ
qoBTJteqo S 9H 8DOODO *H 8O 9H8DOODO^H8O *H 8H 8H 1H •dea <
φ
uo^qjB d 9H "H
LeA Bsp. Ri Ri R9 R4 R. R· Farbton
VO 19 3,5-CH3-^-Cl-CgH, Cl Cl NHCOCH3 C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 Scharlach
IO
Ul
U) 		20 C, H5 Cl Cl NHCOCF3 C2H4OCOOC1H. C2H4OCOOC2H5 Scharlach
21 3-Cl-CgH4 NO, Cl NHSQ1C4Hg C1H4CN /"I TJf f\f1 ΛΓ1 TT Rot
22 CgH5 OCH3 OCH3 OSO2CH3 C2 H4 OCOOCH3 C2H4OCOOCH3 Rot
23 3-CH3-CgH4 CN CN NHCOCH3 C2H4OSO2CgH5 C2H4OSO2CgH5 Rot
GO
O 		24 ° 4""CH3 -Cg H4 CF3 CF3 NHCOCH3 C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 Scharlach
O
NJ 		25 C, H5 Cl Cl NHCOCH3 C2 H4 OSO2 CH3 C2H4OSO2CH3 Soharlaoh
26 3-Cl-CgH4 Cl Cl NHCOCH3 C2H4OSO2C4H, C2H4OSO2C4Hg Scharlach , ^
O 27 CeH. Cl Cl NHCOCH3 H C2H5 Scharlach \
28 3-NO2 -Cg H4 Cl Cl H C2H5 CH2 CgH. Orange
29 C.H, Cl Cl CH3 C2 H4 OCH3 C2H4OCH3 gelbst»Scharlach
30 CgH5 Cl Cl OCH3 C2H5 C2H. gelbst«Soharlaoh
31 /1 TT Cl Cl Cl -CH2 -CH=CH2 -CH2 -CH=OH2 Orangebraun
32 3-Cl-C.H4 Cl Cl NHCOCH3 C2H4OCOOCH3 C2H4OCOOCH3 Scharlach ^
CQ

Claims (1)

1. SuIfön·äure- und aeeoiiitiiigruppenireie Farbstoffe der Forael
,R2
R1-O-SO2H^V-N=N-K (i) Ra
worin
Rx für Alkyl oder Aryl
R2 für Halogen, CN, CF3, NO2, Q1, -OQ1, -COOQ1, -CONQ1Q2"
oder -NHCOQ1,
Ra für Halogen, CN, CF3, Q1 oder -OQ1 und K für den Rest einer in ^-Stellung kuppelnden
Anilin-Kupplungskomponente stehen, wobei
Q1 Alkyl oder Aryl und
Q2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten, und die genannten Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste durch in der Chemie der Azofarbstoffe übliche nichtionische Substituenten oder die Carboxylgruppe substituiert sein können.
2. Sulfone!«»·- und anaoniuagruppcnfreie Farbstoff· !•■Mß Anspruoh 1 d«r Fora«l
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -NHCOQ1, -NHSO2Q1, -NHCONH2, -NHCONQ1Q2, -NHCOCF3, -NHCOOQ1, Alkoxy, -0-SO2-Q1,
R5 und Re, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, -Cx-C4-Alkylen-0-CO-Q1, C^aj
Le A 19 255
03002A/0U4
und
Ci-C4-AUCyIeIi-CO-O-Q1, "C1-C4-C1 -C4-Alkylen-0-Q1, C1 -C^t-Alkylen-O-CO-NH-Q, , Ci-C4-Alkylen-O-SOa-Qt* Aralkyl, -CH2-CH=CH2 oder -CH2CH2CN stehen
R1, R2, R3, Q1 und Q2 die oben genannte Bedeutung haben.
3. IuIf ras Kur·- und amonltugruppenfreie Farbstoffe gemäß Anspmoh 1 der Poreel
R1' -0-SO2-ZnVn -
(III)
worin R1*
R3' R4'
wobei Q1*
fiJr Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch C1-C4-AIlCyI oder Halogen substituiert
ist,
für Halogen, CN, CF3, NO2, C1-C4-AIlCyI oder
C1-C4-AIkOXy,
für Halogen, CN, CF3, C1-C4-AIlCyI oder
C1-C4-AIkOXy,
für -NHCOQi, -NHSO2Q1, -NHCONH2, -NHCONQiQ2, -NHCOCF3, -NHCOOQi,oder -0-SO2-Qi, die gleich oder verschieden sein können, für C1-C4-AHCyICn-O-CO-Qi, C1-C4-Alkylen-O-CO-O-Qi, C1 -Oi.-Alkylen-COOQi , C1 -C4-Alkylen-O-CO-NHQ'i, C1-C4-Alkylen-0-SO2-Qi oder -CH2CH2-CN stehen, χ
C1-C^-AIlCyI, Phenyl, Chlorphenyl oder Tolyl und Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI bedeuten.
LeA 19 253
03002A/OUA
3 285157a
4. SuIfonsäure- und ammoniumgfuppenfreie Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
R3 R4
R1" für Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl Ra" u. R3" für Chlor,
R4" für -NHCOCH3, -NHCOC2H5, -NHCOC3H7, -NHCOC4H9, -NHCOC6H5.oder -NHSO2CH3, -NHSO2C4H3, NHSO2CeHs,
Re" u· Re"» die gleich oder verschieden sein können, für -C2H4-O-CO-CH3, -C2H4-O-COC2H5, -C8H4-O-CO-CeHs, -C2H4-O-CO-O-CH3, -C2H4-O-CO-O-C2H5, -C2H4-O-CO-NH-CH3, -C2H4-O-CO-NH-C4H9, -C2H4-O-CO-NH-C6H5 oder -C2H4CN stehen.
5· Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
/—ν
^-C8H4OCOOC2H5
/ C2H4 OCOOC« H-
CH3 Cl / a 4 -
NHCOCH3
6« Verfahren zur Herstellung von Dispersionsazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Amine der Formel
(V)
auf Verbindungen der Formel K-H kuppelt, wobei R1, R2, R3 und K die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben.
LeA 19 253
03002A/0U4
2651575 ->* -
7. Verfahren zum Färben and Bedrucken von synthetischen Faseraaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe genäß Anspruch 1 verwendet.
LeA 19 253
G30024/0U4
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