DE2752424C3 - Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Synthesefasern - Google Patents

Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Synthesefasern

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DE2752424C3
DE2752424C3 DE2752424A DE2752424A DE2752424C3 DE 2752424 C3 DE2752424 C3 DE 2752424C3 DE 2752424 A DE2752424 A DE 2752424A DE 2752424 A DE2752424 A DE 2752424A DE 2752424 C3 DE2752424 C3 DE 2752424C3
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    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/3656—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing amino-1,2-diazoles

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Description

15
Ri Phenyl, welches gegebenenfalls 1- bis 3mal durch Ci-C4-AIlCyI, Chlor, Nitro, Cyclohexyl oder Phenyl substituiert ist,
R2 Wasserstoff, Ci-C4-AIlCyI, Phenyl, Chlorphenyl 20 oder Trifluormethylphenyl und
R3 Ci-C4-AIlCyI sind.
2. Dispersionsazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel
auf Verbindungen der Formel
R3
H2N
worin
R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben,
kuppelt
5. Verwendung der Farbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 3, zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.
R1-USO2
CH3
Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsazofarbstoffe der Formel
R1-OSO2
J5
R1 Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl ist.
3. Dispersionsazofarbstoff nach Anspruch 1 der 40 Formel
)-SO
worin Ri Phenyl, welches gegebenenfalls 1- bis 3mal durch C1-Ct-Alkyl, Chlor, Nitro, Cyclohexyl oder Phenyl substituiert ist,
R2 Wasserstoff, C1-C4-AlRyI, Phenyl, Chlorphenyl oder Trifluormethylphenyl und
R3 Ci-C4-AIkVl sind.
Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
CH3 45 R1-OSO
N = N-, / (II)
55
4. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
Cl
R1-OSO-
Cl
60
65
R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
H2N
worin
R1 Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl ist.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch übliche Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind sehr farbstark und eignen sich zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere von Polyamiden wie z. B. Polycaprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Polyaminoundecansäure, ganz besonders aber von Polyestern, wie Polyethylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat, aus wäßrigen Flotten oder organischen Lösungsmitteln. Die genannten Faserarten werden in ausgiebigen gelben bis orangeroten Tönen und mit guten Gebrauchsechtheiten, wie z. B.
Licht- und Naßechtheiten, gefärbt.
Diese Eigenschaften zeigen die nächstvergleichbaren Farbstoffe des Standes der Technik nicht im gleichen Maße.
So sind beispielsweise die aus der DE-AS 12 97 253 bekannten Farbstoffe den erfindungsgemäßen Farbstoffen hinsichtlich der Lichtechtheit und des Aufbauvermögens unterlegen.
Beispiel 1 |0
35 g 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(3-chlorphenyl)-ester werden in 400 ml Wasser und 30 ml konzentrierter Salzsäure suspendiert
Im Laufe von 15 Minuten tropft man bei 0—5° C ml einer 10%igen Natriumnitritlösung zu. Nach einständi- is gem Rühren bei der angegebenen Temperatur wird der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure zerstört Anschließend tropft man diese Diazoniumsalzsuspension im Laute von 30 Minuten bei 0—5°C zu einer Lösung aus 18 g l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol und 60 ml konzentrierter Salzsäure. Nach 1 Stunde Rühren wird durch langsame Zugabe von 10%iger Natronlauge der pH-Wert auf 5 gestellt Sobald der Farbstoff ausgekuppelt hat, wird der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und getrocknet Man erhält ca. 40 g eines Farbstoffes der Formel
0-SO2
CH3
20
Färbebeispiele
1) 1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser eingerührt Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 Teilen Ammoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt Vh Stunden bei 120—130"C Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60° C, Spülen und Trocknen, erhält man eine rotstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht- und Sublimierechtheit
2) 100 Teile eins Gewebes aus Polyädiylenterephthalatfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht das aus
1 Teil des Monoazofarbstoffs des Beispiels 1
1000 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 110° C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem TetrachJoräthylen bei 400C gespült Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit Man erhält eine kräftige rotstichige Gelbfärbung von guten Allgemeinechtheiten.
3) Man trägt 0,1 g des gut dispergieren Farbstoffs gemäß Beispiel 1 bei 400C in 1 I Wasser ein, das außerdem 0,2 g dinaphthylmethansulfonsaures Na-
jo trium sowie 03 g Kresotinsäuremethylester enthält In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalt ein, erhöht die Temperatur des Färbebads innerhalb von ca. 20 Minuten auf 1000C und färbt bei dieser Temperatur
j) 60—90 Minuten. Man erhält eine kräftige rotstichig gelbe Färbung mit guter sublimier- und Lichtechtheit.
Zu ähnlichen Farbstoffen, die ähnliche Eigenschaften aufweisen wie der nach Beispiel 1 erhaltene, gelangt man, wenn man die folgenden Sulfonsäureestergruppen enthaltenden Diazokomponenten diazotiert und auf die folgenden 5-Aminopyrazol-K.upplungskomponenten kuppelt Die Farbstoffe färben synthetische Fasermaterialien wie Polyester und Polyamide in den angegebenen Farbtönen mit guten Echtheiten, beispielsweise guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
2 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfbnsäure-(3-methyl-phenyl)-ester
3 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(4-methyl-phenyl)-ester
4 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(2-chlor-phenyl)-ester
5 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(4-chlor-phenyl)-ester
6 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäurephenylester
l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol
l-Aethyl-3-methyl-5-amino-pyrazol
3-Methyl-5-amino-pyrazol
Gelb
Gelb
Gelb
l-(2-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol Gelb
l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol Gelb

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Dispersionsazofarbstoffe der Formel C!
R1-OSO2
10
Cl
DE2752424A 1977-11-24 1977-11-24 Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Synthesefasern Expired DE2752424C3 (de)

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IT7830064A IT7830064A0 (it) 1977-11-24 1978-11-22 Coloranti azoici.
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