DE2752424C3 - Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Synthesefasern - Google Patents
Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von SynthesefasernInfo
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- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
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Description
15
Ri Phenyl, welches gegebenenfalls 1- bis 3mal durch Ci-C4-AIlCyI, Chlor, Nitro, Cyclohexyl oder
Phenyl substituiert ist,
R2 Wasserstoff, Ci-C4-AIlCyI, Phenyl, Chlorphenyl 20
oder Trifluormethylphenyl und
R3 Ci-C4-AIlCyI sind.
2. Dispersionsazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel
auf Verbindungen der Formel
R3
R3
H2N
worin
R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben,
kuppelt
5. Verwendung der Farbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 3, zum Färben und Bedrucken von
synthetischen Fasermaterialien.
R1-USO2
CH3
Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsazofarbstoffe der Formel
R1-OSO2
J5
R1 Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl ist.
3. Dispersionsazofarbstoff nach Anspruch 1 der 40 Formel
)-SO
worin Ri Phenyl, welches gegebenenfalls 1- bis 3mal durch
C1-Ct-Alkyl, Chlor, Nitro, Cyclohexyl oder Phenyl
substituiert ist,
R2 Wasserstoff, C1-C4-AlRyI, Phenyl, Chlorphenyl
oder Trifluormethylphenyl und
R3 Ci-C4-AIkVl sind.
Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
CH3 45
R1-OSO
N = N-, / (II)
55
4. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsazofarbstoffen
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
Cl
R1-OSO-
Cl
60
65
R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
H2N
worin
R1 Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl ist.
Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch übliche Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen
hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind sehr farbstark und eignen sich zum Färben synthetischer
Fasermaterialien, insbesondere von Polyamiden wie z. B. Polycaprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat
oder Polyaminoundecansäure, ganz besonders aber von Polyestern, wie Polyethylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat,
aus wäßrigen Flotten oder organischen Lösungsmitteln. Die genannten Faserarten werden in ausgiebigen gelben bis orangeroten
Tönen und mit guten Gebrauchsechtheiten, wie z. B.
Licht- und Naßechtheiten, gefärbt.
Diese Eigenschaften zeigen die nächstvergleichbaren Farbstoffe des Standes der Technik nicht im gleichen
Maße.
So sind beispielsweise die aus der DE-AS 12 97 253 bekannten Farbstoffe den erfindungsgemäßen Farbstoffen
hinsichtlich der Lichtechtheit und des Aufbauvermögens unterlegen.
Beispiel 1 |0
35 g 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(3-chlorphenyl)-ester
werden in 400 ml Wasser und 30 ml konzentrierter Salzsäure suspendiert
Im Laufe von 15 Minuten tropft man bei 0—5° C ml einer 10%igen Natriumnitritlösung zu. Nach einständi- is
gem Rühren bei der angegebenen Temperatur wird der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure zerstört Anschließend
tropft man diese Diazoniumsalzsuspension im Laute von 30 Minuten bei 0—5°C zu einer Lösung
aus 18 g l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol und 60 ml konzentrierter Salzsäure. Nach 1 Stunde Rühren wird
durch langsame Zugabe von 10%iger Natronlauge der pH-Wert auf 5 gestellt Sobald der Farbstoff ausgekuppelt
hat, wird der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und getrocknet Man erhält ca. 40 g eines Farbstoffes
der Formel
0-SO2
CH3
20
Färbebeispiele
1) 1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs
wird in 2000 Teile Wasser eingerührt Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6
eingestellt und mit 4 Teilen Ammoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf
Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt In die so erhaltene Färbeflotte
bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf
Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt Vh Stunden bei 120—130"C Nach anschließendem
Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung
während 15 Minuten bei 60° C, Spülen und Trocknen, erhält man eine rotstichig gelbe Färbung
mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht- und Sublimierechtheit
2) 100 Teile eins Gewebes aus Polyädiylenterephthalatfasern
werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht das aus
1 Teil des Monoazofarbstoffs des Beispiels 1
1000 Teilen Tetrachloräthylen
1000 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf
110° C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und
das Gewebe mit frischem TetrachJoräthylen bei 400C gespült Nach Abtrennen der Spülflotte wird
das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit
Man erhält eine kräftige rotstichige Gelbfärbung von guten Allgemeinechtheiten.
3) Man trägt 0,1 g des gut dispergieren Farbstoffs gemäß Beispiel 1 bei 400C in 1 I Wasser ein, das
außerdem 0,2 g dinaphthylmethansulfonsaures Na-
jo trium sowie 03 g Kresotinsäuremethylester enthält
In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalt ein, erhöht
die Temperatur des Färbebads innerhalb von ca. 20 Minuten auf 1000C und färbt bei dieser Temperatur
j) 60—90 Minuten. Man erhält eine kräftige rotstichig
gelbe Färbung mit guter sublimier- und Lichtechtheit.
Zu ähnlichen Farbstoffen, die ähnliche Eigenschaften aufweisen wie der nach Beispiel 1 erhaltene, gelangt
man, wenn man die folgenden Sulfonsäureestergruppen enthaltenden Diazokomponenten diazotiert und auf die
folgenden 5-Aminopyrazol-K.upplungskomponenten
kuppelt Die Farbstoffe färben synthetische Fasermaterialien wie Polyester und Polyamide in den angegebenen
Farbtönen mit guten Echtheiten, beispielsweise guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
2 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfbnsäure-(3-methyl-phenyl)-ester
3 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(4-methyl-phenyl)-ester
4 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(2-chlor-phenyl)-ester
5 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(4-chlor-phenyl)-ester
6 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäurephenylester
l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol
l-Aethyl-3-methyl-5-amino-pyrazol
3-Methyl-5-amino-pyrazol
l-Aethyl-3-methyl-5-amino-pyrazol
3-Methyl-5-amino-pyrazol
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
l-(2-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol Gelb
l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol Gelb
l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol Gelb
Claims (1)
1. Dispersionsazofarbstoffe der Formel C!
R1-OSO2
10
Cl
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