DE2850706C3 - Cationic monoazo dyes, processes for their preparation and processes for dyeing and printing - Google Patents
Cationic monoazo dyes, processes for their preparation and processes for dyeing and printingInfo
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Abstract
Description
2020th
und R3 Ci-Ci-Alkyl,and R 3 Ci-Ci-alkyl,
Rt gegebenenfalls durch OH substituiertes Ci-Ci-AIkyl, C2-Ci-Alkenyl oder gegebenenfalls durch Ci—Ct-Alky! oder Halogen substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl undRt optionally substituted by OH Ci-Ci-alkyl, C 2 -Ci-alkenyl or optionally by Ci-Ct-alkyl! or halogen-substituted benzyl or phenylethyl and
An(-) ein Anion bedeuten.An (-) mean an anion.
2. Kationische Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß2. Cationic azo dyes according to claim 1, characterized in that
und R3 für Methyl oder Äthyl und R4 für Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Allyl oder Benzyl stehen.and R3 represents methyl or ethyl and R 4 represents methyl, ethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, allyl or benzyl.
3. Verfahren zur Herstellung von kationischen Azofarbstoffen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel3. Process for the preparation of cationic azo dyes of claim 1, characterized in that that one amines of the formula
3030th
O3NO 3 N
NH,NH,
diazotiert und mit Ammoniumverbindungen der Formeldiazotized and with ammonium compounds of the formula
5050
CH7-CH2-N-R, Ane CH 7 -CH 2 -NR, An e
R4 R 4
An6 On 6
oder mit Aminen der Formelor with amines of the formula
CH2-CH2-NCH 2 -CH 2 -N
kuppelt und im letzten Fall anschließend mit Verbindungen der Formelncoupled and in the latter case then with compounds of the formulas
R4—An'R 4 —An '
-CH-R4 -CH-R 4
CH CH
quaterniert, wobei die Reste R, Ri, R2, R3 und R4 und An(-) die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. An' einen als Anion An'-' abspaltbaren Rest und R'4 Wasserstoff, einen Alkylrest, dessen Anzahl der Kohlenstoffatome um 2 kleiner ist als die von R4, oder gegebenenfalls durch Ci—C4-Alkyl oder Halogen substituiertes Phenyl bedeuten.quaternized, where the radicals R, Ri, R 2 , R 3 and R 4 and An (-) have the meaning given in claim 1. An 'is a radical which can be split off as an anion An'-' and R ' 4 is hydrogen, an alkyl radical whose number of carbon atoms is 2 less than that of R 4 , or phenyl which is optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen.
4. Verfahren zum Färben und Bedrucken von saure Gruppen enthaltenden Materialien, die vollständig oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen, wie Acrylnitril oder Vinylidencyanid, aus sauer modifizierten Polyestern oder aus sauer modifizierten Polyamiden bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.4. Process for dyeing and printing acidic group-containing materials that are completely or predominantly from polymerized unsaturated nitriles, such as acrylonitrile or vinylidenecyanide, consist of acid-modified polyesters or acid-modified polyamides, characterized in that the dyes according to Claim 1 are used.
5. Verfahren zum Färben bzw. Bedrucken von Leder. Papier, tannierter Baumwolle, Schreibflüssigkeiten, Druckpasten, Seide, Celluloseacetat und ligninhaltigen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.5. Process for dyeing or printing leather. Paper, tanned cotton, writing fluids, Printing pastes, silk, cellulose acetate and lignin-containing fibers, characterized in that dyes according to claim 1 are used.
Gegenstand der Erfindung sind kationische Azofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäure- und Carbonsäuregruppen sind, der FormelThe invention relates to cationic azo dyes that are free from sulfonic acid and carboxylic acid and Are carboxylic acid groups, of the formula
O2N-<fO 2 N- <f
R2 R 2
2- CiI2-N-Rj 2 - CiI 2 -N-Rj
Ane To e
(I)(I)
R Wasserstoff oder Methyl,R hydrogen or methyl,
Ri Wasserstoff oder Ci—C4-Alkyl,Ri is hydrogen or Ci-C 4 -alkyl,
gen der Formelgene of the formula
und R3 Ci-Q-Alkyl,and R 3 Ci-Q-alkyl,
R4 gegebenenfalls durch OH substituiertes C]-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl undR 4 optionally substituted by OH-substituted C] -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or optionally substituted by Ci-C 4 -alkyl or halogen, benzyl or phenylethyl and
An(-) ein Anion bedeuten.An (-) mean an anion.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (1) und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken der in den Patentansprüchen genannten natürlichen und synthetischen Materialien. The invention also relates to processes for the preparation of the dyes (1) and their use for dyeing and printing the natural and synthetic materials mentioned in the claims.
Bevorzugt werden Azofarbstoffe der Formel (I), worin R;, R2 und R1 für Methyl oder Äthyl und R4 für Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Allyl oder Benzyl stehen.Azo dyes of the formula (I) in which R ;, R 2 and R 1 are methyl or ethyl and R 4 are methyl, ethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, allyl or benzyl are preferred.
Als Anionen AnI ~> kommen die für kationische Farbstoffe üblichen organischen und anorganischen Anionen in BetrachtThe organic and inorganic anions customary for cationic dyes are used as anions Anions into consideration
Anorganische Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Jodid, Hydroxyl, Hydrogensulfat, Sulfat, Aminosulfat, Nitrat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Carbonat, Methosulfat, Äthosulfat, Cyanat oder IsocyanaLInorganic anions are, for example, chloride, bromide, iodide, hydroxyl, hydrogen sulfate, sulfate, aminosulfate, Nitrate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, carbonate, methosulfate, ethosulfate, Cyanate or IsocyanaL
Organische Anionen sind beispielsweise Formiat, Acetat, Chloracetat, Hydroxyacetat, Cyanacetat, Phenoxyacetat, Propionat, S-Chlorpropoir-·!, 2-Hydroxypionat, 2-Hydroxypropionat, 3-(j3-Hydroxyäthoxy)-propionat, Laurat, Oleat, Glykolat, Thio^ykolai, Citrat, Glycerat, Itaconat, Acrylat, Methacrylat, Crotonat, Oxalat, Malonat, Succinat, Glutarat, Adipat, Tartrat, Fumarat, Maleinat, Äthansulfonat, Aminoäthansulfonat, Methylaminoäthansulfonat, Acylaminoäthylsulfonat, Hydroxyäthansulfonat, Benzolsulfonat, Ci-Ci2-Alkylbenzolsulfonat, Benzoat, 2-Hydroxybenzoat oder 4-Hydroxybenzoat Organic anions are, for example, formate, acetate, chloroacetate, hydroxyacetate, cyanoacetate, phenoxyacetate, propionate, S-chlorpropoir- · !, 2-hydroxypionate, 2-hydroxypropionate, 3- (j3-hydroxyethoxy) propionate, laurate, oleate, glycolate, thio ^ ykolai, citrate, glycerate, itaconate, acrylate, methacrylate, crotonate, oxalate, malonate, succinate, glutarate, adipate, tartrate, fumarate, maleate, ethanesulphonate, Aminoäthansulfonat, Methylaminoäthansulfonat, Acylaminoäthylsulfonat, Hydroxyäthansulfonat, benzenesulfonate, Ci-Ci 2 alkyl benzene sulfonate, Benzoate, 2-hydroxybenzoate or 4-hydroxybenzoate
Bevorzugt sind farblose Anionen. Für das Färben aus wäßrigem Medium sind solche Anionen bevorzugt, die die Wasserlöslichkeit des Farbstoffs nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben aus organischen Lösungsmitteln sind solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen Lösungsmitteln fördern, z. B. Laurat, Oleat, Dodecylbenzolsulfonat oder Acetylamino-äthyl-sulfonat.Colorless anions are preferred. For dyeing from an aqueous medium, those anions are preferred which do not affect the water solubility of the dye too much. For coloring from organic Solvents, those anions are preferred that increase the solubility of the dye in organic solvents promote, e.g. B. laurate, oleate, dodecylbenzenesulfonate or acetylamino-ethyl-sulfonate.
Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren gegeben. Vorzugsweise liegen die Farbstoffe als Chloride. Hydrogensulfate, Sulfate, Methosulfate oder Acetate vor. Die Anionen können in bekannter Weise gegen andere Anionen ausgetauscht werden.The anion is generally given by the manufacturing process. Preferably the dyes are located as chlorides. Hydrogen sulfates, sulfates, methosulfates or acetates. The anions can be known in Way to be exchanged for other anions.
Die Farbstoffe der Formel (I) erhält man in an sich bekannter Weise durch Diazotierung von Aminen der FormelThe dyes of the formula (I) are obtained in a manner known per se by the diazotization of amines formula
(U)(U)
und Kupplung entweder mit Anirnöniumvefbiridun-and coupling either with anirnöniumvefbiridun-
CH1-CH-,CH 1 -CH-,
»I»I.
-N — R3 An= R4 OP) -N - R 3 An = R 4 OP)
oder mit Aminen der Formelor with amines of the formula
RiRi
R1 R 1
2020th
CH1-CH1-N QV)CH 1 -CH 1 -N QV)
R3 R 3
und im letzten Fall anschließende Quatemierung mit Verbindungen der Formeland in the latter case subsequent quaternization with compounds of the formula
R4—An'R 4 —An '
oderor
CH2 ch-r;CH 2 ch-r;
(V)(V)
(VI)(VI)
In den Formeln III—V haben R-R4 und An'-'die in Formel I angegebene Bedeutung, An' bedeutet einen als Anion abspaltbaren Substituenten, und R4' ist Wasserstoff, ein Alkylrest, dessen Anzahl der Kohlenstoffatome um 2 kleiner ist als die von R4, oder gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiertes Phenyl.In the formulas III-V, RR 4 and An '-' have the meaning given in formula I, An 'denotes a substituent which can be split off as an anion, and R 4 ' is hydrogen, an alkyl radical whose number of carbon atoms is 2 less than that of R 4 , or phenyl optionally substituted by Ci-C 4 -alkyl or halogen.
Die Quatemierung mit den Veibinduhg^n VI findet in Gegenwart von Verbindungen, die unter den Quaternierungsbedingungen ein Anion An<~>liefern, statt.The quaternization with the Veibinduhg ^ n VI takes place in The presence of compounds which give an anion An <~> under the quaternization conditions take place.
Herstellungen dieser Art sind beispielsweise aus der DE-OS 23 09 528 und der DE-OS 25 48 879 bekannt.Manufactures of this type are known from DE-OS 23 09 528 and DE-OS 25 48 879, for example.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von saure Gruppen enthaltenden Materialien, vor allem von Produkten, die vollständig oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen, wie Acrylnitril und Vinylidencyanid, oder aus sauer modifizierten Polyestern oder aus sauer modifizierten Polyamiden bestehen. Die Fasern sind beispielsweise in den US-Patentschriften 30 18 272. 3166531. 3039990 und 3454351 beschrieben. Sie eignen sich weiterhin für die übrigen bekannten Anwendungen kationischer Farbstoffe, wie das Färben und Bedrucken von Celluloseacetat, von tannierter Baumwolle und Papier, zur Herstellung von Kugelschreiberpasten und Stempelfarben und zur Verwendung im Gummidruck.The new dyes are suitable for dyeing, printing and bulk dyeing of acidic groups containing materials, especially of products that are completely or predominantly polymerized unsaturated nitriles, such as acrylonitrile and vinylidenecyanide, or from acid-modified polyesters or from acid modified polyamides exist. The fibers are described, for example, in U.S. Patents 3,018,272. 3166531, 3039990 and 3454351. she are also suitable for the other known uses of cationic dyes, such as dyeing and printing on cellulose acetate, tanned cotton and paper, for the production of ballpoint pen pastes and stamp inks and for use in rubber printing.
Das Färben wird in bekannter Weise aus neutraler oder schwach saurer Flotte bei 40—10Q0C oder unter Druck bei über 1000C durchgeführt, Es kann unter Zusatz Von Üblichen Hilfsmitteln erfolgen, z, B. in Gegenwart von Retardern oder Emulgatoren,Dyeing is carried out in a known manner from neutral or weakly acid liquor at 40-10Q 0 C or under pressure at about 100 0 C, it can be done with the addition of usual aids, such, for example in the presence of retarders or emulsifiers,
Bei der Verwendung zum Bedrucken der angegeben nen Materialien werden den Druckfarben übliche Hilfsmittel, wie Netz- und Verdickungsmittel zugesetzt. Die Färbungen und Drucke auf den zuerst genanntenWhen using for printing the specified Conventional auxiliaries, such as wetting agents and thickeners, are added to the printing inks. The dyeings and prints on the former
Materialien, insbesondere auf Polyacrylnitril, zeichnen sich durch ihr hohes Echtheitsniveau, eine gute Affinität zur Faser, vor allem durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib-, Pekatur-, Sublimier und Schweißechtheiten aus. Sie eignen sich außerdem ausgezeichnet zum Färben in Mischungen mit anderen kationischen Farbstoffen.Materials, especially those based on polyacrylonitrile, are characterized by their high level of fastness and good affinity to the fiber, especially through very good light, wet, rub, pecature, sublimation and perspiration fastnesses. she are also excellent for dyeing in mixtures with other cationic dyes.
Diese vorteilhaften Eigenschaften der neuen Farbstoffe übertreffen zum Teil in überraschender Weise die von bekannten, naheliegenden Farbstoffen. So besitzen die neuen Farbstoffe gegenüber den aus den deutschen Offenlegungsschriften 20 24 184, 20 41690 und 20 59 947 bekannten Farbstoffen, die sich von 2,4-Dinitro-6-brombenzoI ableiten, eine verbesserte Lichtechtheit. Der Farbstoff, der nach der deutschen Auslegeschrift 15 44 563, Beispiel 8, aus den in den Spalten 19/20 — Lfd. Nr. 10 — beschriebenen Komponenten, d.h. durch Kupplung von diazotierten! 2,6-Dibrom-4-nitrobenzol mit N-Äthyl-N-(/?-dimethyIaminoäthyl)-m-toluidin in schwefelsaurer Lösung hergestellt wird, ist dem nächstvergleichbaren neuen Farbstoff in seiner Affinität zur Polyacrylnitrilfaser bei höheren pH-Werten unterlegen. Some of these advantageous properties of the new dyes surprisingly surpass them of known, obvious dyes. So have the new dyes compared to the German ones Offenlegungsschriften 20 24 184, 20 41690 and 20 59 947 known dyes, which are different from 2,4-dinitro-6-bromobenzoI derive improved lightfastness. The dye, according to the German interpretation 15 44 563, example 8, from the columns 19/20 - Consec. No. 10 - described components, i.e. by coupling of diazotized! 2,6-dibromo-4-nitrobenzene with N-ethyl-N - (/? - dimethyIaminoäthyl) -m-toluidine in sulfuric acid solution is the inferior to the next comparable new dye in its affinity for polyacrylonitrile fibers at higher pH values.
26 g 2,6-Dibrom-4-nitro-anilin werden bei 30—35° C unter Rühren in kleinen Portionen in eine Mischung aus 40 ml konz. Schwefelsäure und 14,5 ml 41%iger Nitrosylschwefelsäure eingetragen und weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt26 g of 2,6-dibromo-4-nitro-aniline are stored at 30-35 ° C while stirring in small portions in a mixture of 40 ml of conc. Sulfuric acid and 14.5 ml of 41% Entered nitrosylsulfuric acid and stirred for a further 2 hours at this temperature
28,5 g 2-(N-Äthyl-N-phenyl-amino)-äthyI-trimethylammoniummethylsulfat und 1 g Amidosulfonsäure werden in 100 ml Wasser gelöst Nach Zugabe von Eis fügt man obige Diazoniumsalzlösung bei maximal 5°C unter Rühren zu. Anschließend wird durch Zugabe von ca. 60 ml 3O°/oiger Natronlauge ein pH-Wert von ca. 0,2 eingestellt Nach Beendigung der Kupplung verdünnt man mit 1 Ltr. Wasser und saugt den gebildeten Farbstoff ab. Das Kation des gebildeten Farbstoffs besitzt die Formel28.5 g of 2- (N-ethyl-N-phenyl-amino) -äthyI-trimethylammoniummethylsulfat and 1 g of sulfamic acid are dissolved in 100 ml of water. After adding ice, add the above diazonium salt solution is added at a maximum of 5 ° C. with stirring. Then add approx. 60 ml of 30% sodium hydroxide solution has a pH of approx. 0.2 discontinued After the coupling has ended, the mixture is diluted with 1 liter of water and the resultant is sucked off Dye off. The cation of the dye formed has the formula
O2NO 2 N
C2H5 C 2 H 5
CH2-CH^-N(CHj)3 CH 2 -CH ^ -N (CHj) 3
Getrocknet stellt der Farbstoff ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst.When dried, the dye is a brown powder that dissolves in water with a brown color.
Ersetzt man in Beispiel 1 die Kupplungskomponente durch 30 g 2-(N-Äthyl-N-3'-methyl-phenyl-amino)-äthy!- trimethylammoniummethylsulfat, so erhält man einen Farbstoff, dessen Kation der FormelIf in Example 1 the coupling component is replaced by 30 g of 2- (N-ethyl-N-3'-methyl-phenyl-amino) -ethy! - trimethylammonium methyl sulfate, a dye is obtained whose cation has the formula
O2NO 2 N
C2H5 C 2 H 5
CH2-CH2-N(CHj)3 CH 2 -CH 2 -N (CHj) 3
entspricht und der Polyacrylmaterialien nach Beispiel 2 in echten braunen Tönen färbt.corresponds and dyes the polyacrylic materials according to Example 2 in real brown tones.
Ersetzt man in Beispiel 1 die Kupplungskomponente durch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen, so erhält man Farbstoffe, die Polyacrylnitril in den angegebenen Tönen färben:If the coupling component is replaced in Example 1 by the compounds listed in the table below, this is how you get dyes that color polyacrylonitrile in the specified shades:
CHjCHj
I -CH 2 -NR 2
I.
PolyacrylnitrilHue on
Polyacrylonitrile
CH,I.
CH,
0,8 g des in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden unter Zusatz von 3 ml 30%iger Essigsäure in 3 1 Wasser gelöst. In dieses Bad gibt man bei 40-500G 100 g Polyacrylnitrilgarn, erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von ca. 40 Minuten bei 1000G und färbt bei dieser Temperatur etwa 1 Stunde. Es resultiert eine gelbbraune Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.0.8 g of the dye obtained in Example 1 are dissolved in 3 l of water with the addition of 3 ml of 30% strength acetic acid. In this bath at 40-50 0 G was added 100 g of polyacrylonitrile, the temperature of the dye bath is increased within about 40 minutes at 100 0 G and dyed at that temperature for about 1 hour. The result is a yellow-brown dyeing with excellent fastness properties.
Beispiet 8Example 8
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in folgender Weise hergestellt wurde:A polyacrylonitrile fabric is printed with a printing paste, which is produced in the following manner became:
30 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs, 50 Teile Thiodiäthylenglykol, 30 Teile Cyclohexanol und 30 Teile 30%iger Essigsäure werden mit 330 Teilen heißem Wasser übergössen und die erhaltene Lösung zu 500 Teilen Kristaügurnrni (Gummi srabicum als Verdikkungsmittel) gegeben. Schließlich werden noch 30 Teile Zinknitratlösung zugesetzt.30 parts of the dye described in Example 1, 50 parts of thiodiethylene glycol, 30 parts of cyclohexanol and 30 parts Parts of 30% acetic acid are poured over with 330 parts of hot water and 500 parts of the resulting solution Share Kristaügurnrni (gum srabicum as a thickener) given. Finally, 30 parts of zinc nitrate solution are added.
Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält einen braunen Druck mit guten Echtheitseigenschaften.The pressure obtained is dried, steamed for 30 minutes and then rinsed. You get one brown print with good fastness properties.
Sauer modifizierte Polyglykolterephthalatfasern werden bei 2O0C im Flottenverhältnis 1 :40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 bis 10 g Natriumsulfat, 0,1 bis 1 g Oleyalkoholpolyglykoiäther (aus 1 Mol Oleylalkohöl + 50 Mol Äthylenoxid), 0 bis 15 g Dimethylbenzyldodecylarrirnöhiümchlorid und 0,15 g des Farbstoffs des Beispiels 1 enthält und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb 30 Min. auf 1000G und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine braune Färbung von sehr guten Echtheifseigenschäfteri.Acid-modified Polyglykolterephthalatfasern be at 2O 0 C in a liquor ratio 1: introduced 40 in an aqueous bath containing, per liter, 3 g to 10 sodium sulfate, 0.1 to 1 g Oleyalkoholpolyglykoiäther (from 1 mole Oleylalkohöl + 50 moles of ethylene oxide), 0 to 15 g Dimethylbenzyldodecylarrirnöhiümchlorid and 0.15 g of the dye of Example 1 and was adjusted to pH 4 to 5 with acetic acid. The mixture is heated within 30 min. At 100 0 G and the bathroom holds 60 minutes at this temperature. The fibers are then rinsed and dried. A brown coloration with very good authenticity properties is obtained.
Beispiel 10Example 10
Aus 15 Teilen des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs, 15 Teilen Polyacrylnitril und 70 feilen Dimethylform-".mid wird eine Stammlösung hergestellt die zu einer üblichen Spinnlösung von Polyacrylnitril zugesetzt und in bekannter Weise versponnen wird. Man erhält eine braune Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.From 15 parts of the dye mentioned in Example 1, 15 parts of polyacrylonitrile and 70 parts of dimethylform - ". Mid a stock solution is prepared which is added to a conventional spinning solution of polyacrylonitrile and is spun in a known manner. A brown dyeing with very good fastness properties is obtained.
Claims (1)
Rwherein
R.
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