DE2844788A1 - Mittel zur behandlung von geweben - Google Patents

Mittel zur behandlung von geweben

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Description

■ MAAS
••"-3F".TT
MS-P 374
Dow Coming Limited, London, England Mittel zur Behandlung von Geweben
Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Behandlung von Geweben, und insbesondere auf ein Mittel zur Konditionierung von Geweben, das wenigstens eine Siliciumverbindung als Wohlgeruch verleihende Komponente enthält.
Es besteht häufig der Wunsch, entsprechenden Trägern, beispielsweise Geweben, wie Kleidungsstücken oder Leintüchern, einen frischen und angenehmen Duft zu verleihen. Als Wohlgeruch verleihende Substanzen werden hierzu gewöhnlich die essentiellen öle entweder einzeln oder in Form von Gemischen verwendet. Der durch solche öle verliehene Wohlgeruch dauert im allgemeinen jedoch nur verhältnismäßig kurz an.
Aus US-PS 3 215 719 geht hervor, daß sich Textilien mit einem lange anhaltenden Wohlgeruch ausrüsten lassen, wenn man sie mit bestimmten Silicatestern essentieller Alkohole behandelt. Eine zu diesem Zweck besonders geeignete Methode besteht in einer Behandlung des jeweiligen Textils durch Tränken mit einer wäßrigen Dispersion des Silicatesters. Der Erfolg einer solchen Methode beruht auf einem einzigen verhältnismäßig schweren Auftrag des Parfüms, das dann schließlich seinen Geruch wieder verliert. Zweckmäßiger wäre demgegenüber natürlich eine häufigere Behandlung unter geringerem Auftrag an Parfüm, sofern sich eine
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derartige Behandlung durch ein übliches Verfahren, wie beispielsweise durch Waschen, welchem die entsprechenden Gewebe periodisch unterzogen werden, erreichen ließe. Hierdurch ließe sich, falls man es haben möchte, die jeweilige Duftnote gleichzeitig häufiger verändern, wobei die Erneuerung der Duftnote durch ein im Haushalt übliches Verfahren bewerkstelligt werden könnte.
Erfindungsgemäß wird daher nun ein Mittel zur Behandlung von Geweben geschaffen, das als Wohlgeruch vermittelnde Komponente wenigstens eine Siliciumverbindung enthält, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor freie organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich bei diesem Mittel um ein Konditioniermittel für Gewebe handelt, das ferner noch eine quaternäre Ammoniumfettsäurealkylverbindung enthält.
Die Erfindung ist weiter auf ein Verfahren zur Herstellung eines Konditioniermittels für Gewebe gerichtet, welches darin besteht, daß man eine quaternäre Ammoniumfettsäurealkylverbindung und eine Siliciumverbindung der jeweils oben angegebenen Art miteinander vermischt.
Bei dem erfindungsgemäßen Mittel läßt sich jede Siliciumverbindung verwenden, die in ihrem Molekül wenigstens eine der' genannten siliciumgebundenen Reste -OR enthält. Die jeweilige Siliciumverbindung kann daher beispielsweise ein Silan, ein Disilan, ein Polysilan, ein Siloxan oder ein Silalkylensiloxan sein. Bevorzugte Siliciumverbindungen sind (i) Silane der allgemeinen Formel
R'nSi(OR)4_n
•und (ix) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit der Formel
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(R0)bSi0n..a-b — (I)
wobei die restlichen Einheiten in diesen Siloxanen die Formel
(ID
haben, worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
R1 und R1' jeweils Wasserstoff oder einen von Schwefel und Phosphor freien organischen Rest bedeuten, der über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist,
η für O, 1, 2 oder 3 steht,
a einen Wert von 0, 1 oder 2 hat,
b einen Wert von 0, 1 oder 2 darstellt,
wobei die Summe aus a und b nicht größer als 3 ist ? und
c einen Wert von 0, 1, 2 oder 3 bedeutet.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen steht die Gruppe R für einen nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen Monoterpenalkohol, einem acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstxtuierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol verbleibenden Rest. Bei solchen Alkoholen handelt es
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sich um wohlbekannte Substanzen, und zu ihnen gehören beispielsweise Geraniol, Citronellol, Nerol, Rhodinol, Menthol, Isopulegol, Eugenol, Vanillin, Phenylethylalkohol, Phenylpropylalkohol, Anisylalkohol oder Cinnamylalkohol. Gegebenenfalls kann bei einem bestimmten Molekül der jeweiligen Silicumverbindung auch mehr als nur eine Art der Gruppe -OR vorhanden sein. Je nach der Art des gewünschen Wohlgeruchs kann die Siliciumverbindung Gruppen R enthalten, die beispielsweise sowohl von Geraniol als auch Phenylethylakohol oder sowohl von Nerol als auch Anisylalkohol abgeleitet sind. Die bevorzugten Alkohole sind Rosenalkohole und die essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohole. Der Substituent R steht daher vorzugsweise für
-CH2CH=C(CH3)
worin Ph Phenylen bedeutet, oder für -CH2CH=CHCgH5.
Bei den restlichen Substituenten, die zusätzlich zu den Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind, handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste, die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind einschließlich der Reste R1 und R1' vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetzte einwertige Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasser stoff gruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl. Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Octadecyl, Phenyl, Benzyl, Tolyl, Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy,
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Benzyloxy ,
-CH2CH2OCH2CH33 -(CH2)3OCH2CH CH2, -(CH2J3NH2
-(CH2J3NH(CH2J2NH2, -CH2CH2CH(CH3)NH(Ch2J2NH2 und
+
-(CH2)3N(CH3)2C1SH37Cl.
Bevorzugt werden als Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sind, Wasserstoffatome, Methylgruppen, Alkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyalkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen.
Werden erfindungsgemäß als Siliciumverbindungen Siloxane eingesetzt, dann kann es sich hierbei um Homopolymere, die lediglich Einheiten der allgemeinen Formel (I) enthalten, oder auch um Verbindungen handeln, die aus derartigen Einheiten zusammen mit ein oder mehr Einheiten der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) bestehen. Je nach Verhältnis und Art der vorhandenen Einheiten können die Siloxane insgesamt weniger als 1,0 bis hinauf zu 3 Substituenten pro Siliciumatom enthalten und freifließende Flüssigkeiten bis zu harzartigen Feststoffen sein.
Einzelbeispiele für Siliciumverbindungen, die sich zur Verleihung des gewünschten Wohlgeruchs bei den erfindungsgemäßen Mitteln verwenden lassen, sind folgende:
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-Jr-
CH3(OCH3)2Si0R (CH3)3Si0R (OC2H5J3SiOR Si(ORjIj
C6H5Si(ORJ3 CH2=CHSi(OC2H5)(OR)2 C8Hi7Si(OR)3 HSi(OR)3 Cl(CH2J3Si(OR)3 H2N(CH2J2NH(CH2J3Si(CH3)(OR)2
Cl(C18H37)N(CH2)3Si(OR)3 (CH3)2
OR OR (CH3J2Si - Si(CHj)2
(CH3J3SiO
CgH5 OCH3 CH^ - Si — OSi OSi CH3
Jf I «
OR CH OR
Si(CH3)3 L· or J20^-H 1^"
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-?- 28AA788
Teilhydrolysate von Alkoxysilanen, wie Si(OC2H5). oder CH3Si(OCH3)3 , bei denen einige oder alle Alkoxygruppen durch Reste -OR ersetzt sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Siliciumverbindungen können hergestellt werden, indem man den jeweiligen Alkohol, beispielsweise Geraniol oder Phenylethylalkohol, mit einer Siliciumverbindung, die über siliciumgebundene Chloratome oder Wasserstoffatome verfügt, umsetzt. Gewöhnlich erfolgt die Herstellung der jeweils gewünschten Siliciumverbindung jedoch vorzugsweise durch Umsetzen des jeweiligen essentiellen Alkohols mit einer Siliciumverbindung, die Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen aufweist, wobei einige oder alle derartige Gruppen durch den Alkoholrest ersetzt sind. Bereits allein durch Zusammenbringen der beiden Reaktanten kommt es zu einer gewissen Reaktion. Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch durch Arbeiten bei erhöhter Temperatur und/oder in Gegenwart geeigneter Katalysatoren beschleunigt, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid oder metallorganischer Verbindungen, wie Zinn(II)octanoat.
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Als quaternäre Ammoniumverbindung, die als Bestandteil in dem erfindungsgemäßen Konditioniermittel für Gewebe vorhanden ist,
lassen sich alle Verbindungen verwenden, welche entsprechenden textlien Geweben Weichheit und/oder Gleitfähigkeit verleihen. Beispiele für Arten an quaternären Ammoniumverbindungen, die zu diesem Zweck eingesetzt werden können, sind die Alkyldimethylammoniumverbindungen der Formel
Q2N(CH3)2 + x~
die amidoalkoxylierten Ammoniumverbindungen der Formel
(CH2CH2O)nH ο [QCHNCH2CH2 - N - CH2CH2NHC *·■ CH3
- Q
und
die Amidoimidazoline der Formel
Q CH3
- C
N - CH2 - CH2 CH2CH2NHC-Q
1!
η für eine ganze Zahl steht,
Q eine Festtsäurealkylgruppe bedeutet und
X beispielsweise Chlor, Brom, Iod oder Methylsulfat (CH3SO4) ist.
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Die bevorzugten Klassen geeigneter quaternärer Ammoniumverbindungen sind die Di(fettsäurealkyl)dimethylammoniumverbindungen, (Fettsäurealkyl)dimethylarylammoniumverbindungen und (Fettsäurealkyl)fettsäureamidoimidazoliniumverbindungen, und zwar insbesondere diejenigen, bei denen die Fettsäurealkylgruppe 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist. Von diesen Verbindungen werden vorzugsweise wiederum die Chloride, Iodide oder Methylsulfate verwendet. Einzelbeispiele solcher bevorzugter Verbindungen sind Ditallöldimethylammoniumchlorid, Ditallöldimethylammoniumiodid und 2-Heptadecyl-1-methyl-1-(2'-stearoylamidoethyl)imidazoliniummethylsulfat.
Das erfindungsgemäße Konditioniermittel für Gewebe läßt sich herstellen, indem man die jeweilige Siliciumverbindung mit der jeweiligen quaternären Ammoniumverbindung vermischt. Die zu diesem Zweck angewandte Menge an Siliciumverbindung ist nicht kritisch, und sie hängt beispielsweise ab vom Ausmaß des gewünschten Wohlgeruchs und der jeweils verwendeten Siliciumverbindung. Ein Silan mit vier Resten -OR pro Molekül dürfte demnach wirksamer sein als die gleiche Gewichtsmenge eines hochmolekularen Siloxans mit vier derartigen Gruppen -OR pro Molekül. Im allgemeinen wird die Siliciumverbindung in einer Menge von O,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. In das vorliegende Konditioniermittel für Gewebe läßt sich auch mehr als nur eine Siliciumverbindung einarbeiten. Zur Erzielung eines bestimmten Wohlgeruchs kann man beispielsweise mit einem Gemisch mehrerer Siliciumverbindungen arbeiten, die jeweils verschiedene Reste -OR enthalten. Wahlweise kann man zu diesem Zweck auch nur eine einzige Siliciumverbindung verwenden, deren Reste -OR von zwei oder mehr verschiedenen essentiellen Alkoholen stammen. Gegebenenfalls kann die Siliciumverbindung ferner auch in Verbindung mit einem oder mehreren essentiellen Alkoholen selbst eingesetzt werden.
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Außer der Siliciumverbindung und der quaternären Ammonxumverbindung können die erfindungsgemäßen Mittel auch noch andere Bestandteile enthalten, wie sie normalerweise bei Konditioniermitteln für Gewebe verwendet werden, und solche Bestandteile sind beispielsweise Verdünnungsmittel, wie Isopropanol oder Wasser, und optische Aufheller.
Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich zur Behandlung von Geweben (beispielsweise WoIl-, Baumwoll- oder Synthesegeweben) genauso einsetzen wie die herkömmlichen Konditioniermittel für Gewebe. Normalerweise dispergiert man zu diesem Zweck das jeweilige Mittel derart im Wasch- oder Spülwasser, daß sich eine Materialaufnahme von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des jeweiligen Gewebes, ergibt. Durch eine Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Mittel werden die entsprechenden Gewebe weich, geschmeidig und gleitfähig. Gleichzeitig erhalten derart behandelte Gewebe einen Wohlgeruch, der charakteristisch ist für die jeweiligen Alkohole, von denen die Reste -OR der jeweils verwendeten Sxliciumverbindung abgeleitet sind, und dieser Wohlgeruch läßt sich wenigstens mehrere Tage nach erfolgter Behandlung noch feststellen.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Die darin enthaltenen Abkürzungen bedeuten
Me = Methyl,
X = -OCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2, Y = -O(CH2)2CH3CH(CH2)2CH=C(CH3)2, Z = -0(CH2J2C6H5.
Beispieli
Man erhitzt MeSi(OMe)3 (0,1 M, 13,6 g) unter positivem Stickstof fdruck 28 Stunden mit Geraniol (0,2 M, 30,8 g) auf Rückflußtemperatur, wobei man während dieser Zeit Methylalkohol über eine Dean-Stark-Apparatur entfernt. Das hierbei erhaltene Reaktionsgemisch (Silan A) wird durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie analysiert, wodurch sich folgende Zusammensetzung ergibt:
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Silan Ά
MeSi(OMe)3/MeOH 2,Ά%
HOCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2 14,2$
MeSi(OMe)2X 13,0$
MeSi(OMe)X2 48,6£
MeSiX3 21,955
Nach einem ähnlichen Verfahren stellt man zwei weitere Silangemische her, nämlich Silan B und Silan C, indem man MeSi(OMe)- entweder mit Citronellol oder mit 2-Phenylethylalkohol umsetzt. Auf diese Weise gelangt man zu Silangemischen folgender Zusammensetzung:
Silan B
MeSi(OMe)3/Me0H 1^ ί7>
HO(CH2)2(CH3)CH(CH2)2CH=(CH3)2 I1M^
MeSi(OMe)2Y ' "
MeSi(OMe)Y2 '
MeSiY3 3O'2%
Silan C
MeSi(OMe)3/MeOH 9,6%
HOZ 8,35?
MeSi(OMe)2Z U,6%
MeSi(OMe)Z2 H3f6%
MeZ2SiOSiZ2Me 33,9%■
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Die in obiger Weise erhaltenen Silane A, B und C mischt man jeweils in verschiedene Proben einer 8-gewichtsprozentigen Lösung eines Dimethyldi(fettsäurealkyl)ammoniumchlorids in Wasser ein, wobei man jeweils mit Silanmengen von 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, arbeitet. Anschließend bildet man aus den so hergestellten Mitteln 0,6-gewichtsprozentige Lösungen in warmem (45 0C) Wasser. In den auf diese Weise erhaltenen Lösungen spült man dann zur Behandlung entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle(Terry), worauf man die behandelten Wäschestücke zum Trocknen bei normaler atmosphärischer Temperatur aufhängt. Zu Kontrollzwecken behandelt man auch entsprechende Wäschestücke mit ähnlichen Lösungen, die jedoch aus Gemischen hergestellt werden, welche anstelle des Silans jeweils 0,2 Gewichtsprozent des jeweiligen essentiellen Alkohols enthalten.
Nach 1 Stunde duftet jedes behandelte Wäschestück stark nach dem jeweils verwendeten Alkohol oder dem zur Herstellung des jeweils eingesetzten Silans verwendeten Alkohol. Nach 24 Stunden duften die unter Verwendung der Siliciumverbindungen gewaschenen Wäschestücke noch wesentlich stärker als die unter Verwendung von lediglich den jeweiligen Alkoholen gewaschenen Wäschestücke. Die mit Silan behandelten Wäschestücke duften sogar nach 4 Tagen noch sehr stark, während die lediglich mit dein jeweiligen Alkohol behandelten Wäschestücke in ihrem Duft von nicht behandelten Wäschestücken hiernach nicht mehr zu unterscheiden sind.
Beispiel 2
Man vermischt Geraniol (36 g) mit einem Polymethy!wasserstoffsiloxan der mittleren Zusammensetzung Me3SiZfOSiHMeJ25OSiMe3 (30 g) und mit wasserfreiem Kaliumcarbonat (0,1 g). Das Gemisch wird 16 Stunden auf 80 bis 95 0C erhitzt, und während dieser Zeit entweicht Wasserstoff. Durch anschließendes Filtrieren des Reaktionsgemisches erhält man ein wasserweißes viskoses Polymer (Siloxan P) mit folgender mittlerer Zusammensetzung:
Me3Si(OSiMeH]5 [ÖsiMexj20OSiMe3
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Das in obiger Weise erhaltene Siloxan vermischt man mit der in Beispiel 1 beschriebenen quaternären Ammoniumisopropanollösung in einer Menge von 0,4 Gewichtsprozent. Das erhaltene Produkt (0,6 %) wird in Wasser (99,4 %) gelöst, und mit der so gebildeten wäßrigen Lösung behandelt man dann in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle (Terry).
Nach 24 Stunden duften die mit Siloxan behandelten Wäschestücke wesentlich stärker nach Geraniol als Wäschestücke, die man unter Verwendung einer Vergleichsprobe gewaschen hat, zu deren Herstellung der nxchtmodifxzierte Stammalkohol verwendet wurde. Der hierdurch vermittelte Duft dauert wenigstens 4 Tage an, während die Vergleichsproben nach dieser Zeit überhaupt nicht mehr duften.
Beispiel 3
Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird unter Verwendung von Cinnamylalkohol anstelle von Geraniol wiederholt. Die unter Verwendung eines derartigen Siloxans behandelten Wäschestücke duften nach 24 Stunden besser nach Zimt als die entsprechenden Vergleichswäschestücke. Nach 4 Tagen hat der Duft der mit Siloxan behandelten Wäschestücke jedoch ganz stark zugenommen.
Beispiel 4
Man gibt Wasser (2,2 g) unter Rühren zu Methyltrimethoxysilan (27,2 g). Das Gemisch wird anschließend auf Rückflußtemperatur (72 0C) erhitzt, v/obei man das entstehende Methanol
xn einer Dean-Stark-Apparatur auffängt. Anschließend versetzt man das auf diese Weise als Produkt erhaltene Teilhydrolysat mit Geraniol (24,3 g) und erhitzt das Gemisch 15 Stunden auf 90 0C. Das hierbei entstehende Methanol wird mittels einer Dean-Stark-Apparatur aufgefangen, und man gelangt so schließlich zu einem fahlgelben Siloxanpolymer, an dessen Siliciumatome Gruppen ~CEU, "OCH3 und X gebunden sind.
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-yC-
Das erhaltene Siloxanpolymer beurteilt man dann nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren bezüglich seiner Eignung als Konditionierzusatz bei Geweben. Nach 24 Stunden ist der Duft nach Geraniol gerade noch wahrnehmbar, wobei dieser Duft jedoch nach 4 Tagen in seiner Stärke ganz beachtlich zugenommen hat. Die unter Verwendung von lediglich dem Alkohol allein behandelte Vergleichsprobe duftet nach dieser Zeit überhaupt nicht mehr.
Zu ähnlichen Ergebnissen wie oben gelangt man durch Umsetzen von Phenyltrxmethoxysilan mit Geraniol bei einer entsprechenden Beurteilung des hiernach erhaltenen Silangemisches in der vorher genannten Weise.
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Claims (3)

Patentanspr ü c h e
1. Mittel zur Behandlung von Geweben, das als Wohlgeruch vermittelnde Komponente wenigstens eine Siliciumverbindung
enthält, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest
steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten
um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor freie organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind, dadurch
gekennzeichnet , daß es sich bei diesem Mittel um ein Konditioniermittel für Gewebe handelt, das ferner noch eine quaternare Ammoniumfettsäurealkylverbindung enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die quaternare Ammoniumfettsäurealkylverbindung eine Di(fettsäurealkyl)dimethylammoniumverbindungf eine (Fettsäurealkyl)dimethylarylammoniumverbindung oder eine Fettsäurealkylfettsäureamidoimidazoliniumverbindung ist.
3. Verfahren zur Behandlung von Geweben durch Anwendung
einer wäßrigen Zubereitung, die eine Siliciumverbindung gemäß Anspruch 1 enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Zubereitung verwendet, die
ferner auch noch eine quaternare Ammoniumfettsäurealkylverbindung enthält.
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