DE2841243A1 - Neue disazofarbstoffe - Google Patents

Neue disazofarbstoffe

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DE2841243A1 DE19782841243 DE2841243A DE2841243A1 DE 2841243 A1 DE2841243 A1 DE 2841243A1 DE 19782841243 DE19782841243 DE 19782841243 DE 2841243 A DE2841243 A DE 2841243A DE 2841243 A1 DE2841243 A1 DE 2841243A1
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)

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Description

Heue Disazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft neue Disazofarbstoffe der Formel
in der R^ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom bzw. eine Hitrogruppe und R^ ^1^- R3 ein Wasserstoff- oder Chlor-Atom bzw. eine Methyl- oder eine Methoxy - Gruppe bedeuten.
Die neuen Disazofarbstoffe leiten sich von der neuen Kupplungskomponente 6, 8-Bis( -2', 3'-0xynaphthoylaiaino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin ab, während die Diazokomponent en an sich bisher bekannte Diazotxerungskomponenten darstellen.
Die neuen Disazofarbstoffe erhält man in einfacher Weise durch Kuppeln mit Diazotxerungskomponenten in an sich bekannter Weise. Man kann selbstverständlich die genannten Farbstoffe auch durch Kondensation erhalten, wobei zunächst ein Farbstoff aus der
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Diazokomponente und beta-Oxynaphthoesäure hergestellt wird. Diesen überführt man in das Säurechlorid, das danach mit 6,8-Diamino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin kondensiert wird. Obwohl die auf die beiden beschriebenen Arten hergestellten Disazofarbstoffe in Wasser unlöslich sind, können sie, soweit notwendig, für einen jeweils vorgesehenen Verwendungszweck in eine physikalisch optimale Form übergeführt werden. Dies geschieht durch an sich bekannte Methoden, wie z. B. Salzvermahlung oder Erhitzen in Lösungsmitteln. Wenn zusätzlich gewünscht, können Netzmittel ionogener oder nichtionogener Art, wie z. B. Sorbitan-Fettsäureester, Aryl-Alkylsulfonate oder Fettamine und deren Salze eingesetzt werden. Der Einsatz kann bereits während der Kupplung oder in Form einer Nachbehandlung des fertigen Pigmentes erfolgen.
Der Syntheseweg zur* Herstellung der Kupplungskomponente geht von der Anthranilsäure aus, die mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin umgesetzt wird. Danach erfolgt Nitrierung zu 6,8-Dinitro-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, das danach zu 6,8-Diamino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin nach üblichen Methoden reduziert wird. Aus dem 6,8-Diamino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin wird durch ein Kondensationsverfahren mit 2 Molekülen beta-Oxynaphtoylchlorid die Kupplungskomponente hergestellt.
Die neuen Disazofarbstoffe zeichnen sich sämtlich durch brillante Töne und eine hohe Farbstärke aus und bilden damit eine technisch vorteilhafte Ergänzung der bisherigen Farbstoff-Palette. In einigen Fällen ist eine besonders gute Echtheitseigenschaft, wie Lösungsmittelechtheit, Migrationsechtheit in Polyvinylchloridpolymerisaten und eine hohe Lichtechtheit gegeben, wobei die genannten vorteilhaften Eigenschaften diese Disazofarbstoffe in
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allen Anwendungsgebieten der Pigmentindustrie einsetzbar machen, Besonders günstige Ergebnisse werden erhalten, wenn man als Diazokomponente 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin bzw. 2,4,.5Trichloranilin verwendet. Hervorragend eigenen sich die genannten Farbpigmente für PVC sowie zur Herstellung von Lack und Druckfarben. Bei der Herstellung der neuen Farbstoffe durch Kupplung zeichnet sich die Kupplungskomponente durch eine leichte Löslichkeit in wässrigem Alkali aus, wodurch die einfache Herstellungsweise der neuen Farbpigmente durch Kupplung besonders nahegelegt wird. Infolge der leichten Löslichkeit in wässrigem Alkali wird trotz des hohen Molekulargewichtes der Kupplungskomponente für die Herstellung einer alkalischen Kupplungslösung kein Lösungsvermittler benötigt, der infolge seiner organischen Natur ansonsten das Abwasser belastet.
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Beispiele Beispiel 1
1. Synthese der Kupplungskomponente
1.1 Kondensation von Anthranilsäure mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dioxo-tetrahydrochinazolin
Il
Zu 160 g Antranilsäure, gelöst in Wasser, werden 120 g Kaliumcyanat zugegeben. Durch Zugabe von 2400 g Ätznatron wird Natriumsalz ausgefällt und isoliert. Nach Auflösen des Salzes in Wasser wird durch Ansäuren mit konzentrierter Salzsäure das 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin gefällt.
1.2 Nitrierung von 2J4-Dioxotetrahydrochinazolin mit Salpetersäure zu 6,8-Dinitro-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
Bei 850C wird zu 80^f 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin, gelöst in konzentrierter Schwefelsäure, 104 g Salpetersäure (d = 1,42) zugetropft. Nach Abkühlen auf 200C wird die Dinitroverbindung durch Fällen auf Eis isoliert«
1.3 Reduktion der Dinitroverbindung mit Zinn-(H)-chlorid zu 6,8-Diamono-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
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151 g Dinitroverbindung werden bei 800C in eine Lösung von 1200 g Zinn(ll)-Chlorid . 2H2O in konzentrierte Salzsäure eingetragen. Nach 4 Stunden Reaktionszeit wird das ausgefallene Hydrochlorid isoliert. Nach der Reinigung durch Auskochen in konzentrierter Salzsäure wird das Produkt in Wasser aufgeschlämmt und mit 10 %-iger Ammoniaklösung das Diamin bei pH 6 - 7 ausgefällt.
1.4 Kondensation des Diamins mit beta-Oxynaphthoylchlorid zu 6,8-Bis(-2',3'-0xynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
4,55 g beta-Oxynaphthoylchlorid werden in Nitrobenzol gelöst. Bei 800C werden 1,92 g Diamin zugegeben und die Reaktion bei 140°C vervollständigt. Nach Abkühlen auf 200C wird das Produkt durch Absaugen isoliert.
Beispiel 2
2. Kondensationsverfahren zur Herstellung des Pigmentes 2.1
COOH
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-fr- I
1.2 1.3
81,0 g 2,4-Dichloranilin, gelöst in 600 g Wasser und 195,4 g konzentrierter Salzsäure unter Erwärmen, werden mit 35,2 g Natriumnitrit diazotiert und klärfiltriert. Zu 96,44 g 2,3-Oxynaphthoesäure,, gelöst in 2500 g Wasser und 60 g Natriumhydroxyd, wird die Diazolösung zugetropft. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension aufgekocht, abgesaugt und der Preßkuchen azeotrop destilliert.
Ci
/OW ·
CCCL
21,67 g des unter 1.1 hergestellten Farbstoffes werden als Nitrobenzolaufschlämmung mit 13,6 g Thionylchlorid versetzt und das überschüssige Säurechlorid nach der
Reaktion wie
abdestilliert.
HO
U N' OC
5,49 g öjS-Diamono-^j^-dioxotetrahydrochinazolin, gelöst in n-Methylpyrrolidon werden zu dem in 1.2 hergestellten, nicht isolierten Säurechlorid zugetropft und mit 5,42 g Pyridin versetzt. Nach der Reaktion wird das Pigment abfiltriert und in Wasser gekocht.
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2.4 Das getrocknete Rohpigment wird in der "lOfachen Menge n-Me thy !pyrrolidon 45 Minuten bei 1200C nachbehandelt,
Beispiel 3
6,48 g 2,4-Dichloranilin werden in 14,37 g Salzsäure, 30,5 %ig, 3 Stunden gerührt, mit Wasser verdünnt und mit Eis auf O0C abgekühlt« Durch (schnelle) Zugabe einer Lösung von 2,8 g Natriumnitrit in Wasser wird diazotiert und 1 Stunde bei O0C gerührt, bis eine klare Lösung entsteht.
In diese Lösung läßt man eine über Α-Kohle gereinigte Lösung aus 10,74 g 6,8-Bis-(2»,3'-0xynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, 3,28 g Ätznatron und 200 g Wasser zügig eintropfen. Durch Zugabe von Essigsäure wird die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, 10 Minuten gekocht, abgesaugt, neutralgewaschen und bei 6O0C getrocknet.
Man erhält 16 g eines Pigmentfarbstoffes, der durch halbstündiges Kochen in (722 g) Nitrobenzol gefinisht wird.
Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 3, nur mit dem unterschied, daß anstelle von 6,48 g 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin verwendet wird. Man finisht durch halbstündiges Kochen des Preßkuchens in (315 g) DMF und erhält 14 g eines brillanten roten Pigmentes mit guten Echtheitseigenschäften.
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Beispiel 5
11,78 g 2,4,5-Trichloranilin werden in 23,44 g Salzsäure, 37,2 %ig, und 6,44 g Ameisensäure, 85 %ig, unter sehr schnellem Rühren 30 Minuten fein verteilt, mit Eiswasser verdünnt und auf O0C abgekühlt und durch (schnelle) Zugabe von 4,23 g Natriumnitrit, gelöst in Wasser, diazotiert, 2 Stunden bei O0C gerührt, bis eine klare Lösung entsteht. Diese Lösung wird bei Raumtemperatur in eine über Α-Kohle gereinigte Lösung aus 16,11 g 6,8-Bis-(2T,3'-0xynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, 11,92 g Ätznatron und 300 g Wasser eingetropft. Durch Zugabe von Essigsäure wird die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, kurz gekocht, abgesaugt neutralgewaschen und getrocknet.
Man erhält 27,8 g eines Pigmentfarbstoffes, das durch halbstündiges Kochen in (721,7) g n-Methylpyrrolidon gefinisht wird.
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Claims (5)

  1. Pate n't ansprüche
    1, Disazofarbstoffe der Formel
    in der R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom bzw. eine Nitrogruppe und R2 und R- ein Wasserstoff- oder Chlor-Atom bzw. eine Methyl- oder eine Methoxy - Gruppe bedeuten.
  2. 2. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, in denen R3 ein H-Atom und Rg und R-] jeweils ein Chlor-Atom in 2,4- bzw. 2,5-Stellung bedeuten.
  3. 3. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2 und R3 Chlor-Atome in 2,4,!^-Stellung bedeuten.
    030013/0494 original im*-rrrr
    - tu -
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen gemäß Anspruch 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
    Cl
    Ci
    Cl
    NH,
    NB,
    mit Kupplungskomponenten der Formel
    HO ■iiss ,SHOC Sn'- J
    umsetzt.
  5. 5. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 3 zum Färben von Kunststoffen, Lack und Druckfarben.
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DE2841243A 1978-09-22 1978-09-22 Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2841243C2 (de)

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