DE2835445C2 - Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

Info

Publication number
DE2835445C2
DE2835445C2 DE2835445A DE2835445A DE2835445C2 DE 2835445 C2 DE2835445 C2 DE 2835445C2 DE 2835445 A DE2835445 A DE 2835445A DE 2835445 A DE2835445 A DE 2835445A DE 2835445 C2 DE2835445 C2 DE 2835445C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tricyclo
decane
esters
mixture
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2835445A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2835445A1 (de
Inventor
Klaus Dipl.-Chem. Dr. 4150 Krefeld Bruns
Ulf-Armin Dipl.-Chem. Dr. 4000 Düsseldorf Schaper
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE2835445A priority Critical patent/DE2835445C2/de
Priority to EP79102824A priority patent/EP0008103B1/de
Priority to JP10080479A priority patent/JPS5527188A/ja
Priority to BR7905147A priority patent/BR7905147A/pt
Priority to US06/065,606 priority patent/US4311616A/en
Priority to CA333,647A priority patent/CA1126165A/en
Publication of DE2835445A1 publication Critical patent/DE2835445A1/de
Priority to US06/170,914 priority patent/US4289660A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2835445C2 publication Critical patent/DE2835445C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäuren der allgemei-25 nen Formeln
COOR
30 L\ 1 / URd (7 Y V-COOR,
in denen R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 -5 Kohlenstoffatomen darstellt, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe in Kompositionen zur Par-35 fümierung technischer und kosmetischer Präparate verwendet werden können.
Von besonderem Interesse ist dabei das Gemisch der Ester, in denen R den Allylrest -CH2-CH=CH2 oder den Propargylrest -CH2-C=CH darstellt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester kann nach allgemein bekannten Methoden durch Umsetzung der Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäuren oder deren Säurechloriden mit den ent-40 sprechenden Alkoholen erfolgen.
Das Gemisch der Säuren wird durch Hydroformylierung von Tricyclo[5.2.1.026]dec-3-en mit nachfolgender Oxidation erhalten, entsprechend folgendem Schema:
COOH
45 Λ yf\ /\ /f\ /\
1 · CO/H2/Katalysator /I γ \ /ι γ \
2 ■ Oxidation ' \^/ + \z\/^~
50 l)?«s auf diesem Wege gewonnene Gemisch der Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäuren ist unter dem Namen TCD-Carbonsäure S Handelsprodukt.
Eine andere Möglichkeit zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Estern bzw. den ihnen zugrundeliegenden Säuren zu gelangen, bieten die Carbonylierungsreaktionen nach Reppe oder Koch. Die Reaktion verläuft dabei nach folgendem Schema:
COOR
CO/ROH
Katalysator
60 ^v
Führt man die Reaktion in Alkohol anstatt in wäßrigem Milieu durch, so gelangt man direkt zu den entsprechenden Estern. Die auch hierbei erhaltenen Säuren bzw. Ester sind ein Gemisch verschiedener Stereoisomerer der Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäuren bzw. deren Estern. Dieses Gemisch wird nicht auf-65 getrennt, sondern bildet als solches den erfindungsgemäß zu verwendenden interessanten Riechstoff.
Von den unter vorgenannte allgemeine Formel fallenden Estern sind bisher der Methylester und Äthylester als solche literaturbekannt, ohne daß jedoch ihre Eignung als Riechstoff erkannt worden wäre. Die wesentlich interessanteren Ester ungesättigter Alkohole stellen neue Verbindungen dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Gemische der Ester derTricyclotS^.l.O
sind wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen Geruchsnoten. Sie lassen sich sehr gut zu neuartigen und interessanten Geruchsnuancen kombinieren. Unter den Produkten kommt den Allyl- und Propargylestergemischen aufgrund ihrer besonderen Geruchsnoten die größte Bedeutung zu. Die Propargylester besitzen eine interessante Maggi-Walnuß-Note, während den Allylestern eine Ocimen-, Styroiyl-Note zuzuschreiben ist. Derartige Geruchsnoten sind für die Entwicklung neuartiger Riechstoffkompositionen besonders geeignet
Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.02 6]decan-3(4)-carbonsäuren können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich der Anteil der Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.02-6]decan-3(4)-carbonsäuren in den Riechstoffkompositionen in den-Mengen von 1—5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Aerosolen, Toiletteseifen, technischen Artikeln wie Wasch- und Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln und Textilbehandlungsmitteln dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäure-propargylester Κ-Ρθ,ΟΙ3 mbar
Geruch: Maggi-Walnuß-Note Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäure-allylester
KPo,07 mbar
Geruch: Ocimen-, Styrolyl-Note Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäure-ethylester
mbar
Lit:
KP4 mbar {
Geruch: fruchtig, Marmeladen-Note Tricyclo[5.2.1.02-5]decan-3(4)-carbonsäure-n-propylester
KPo,O13 mbar
Geruch: technisch, Maggi-Note Tricyclo[5.2.1.02-6]decan-3(4)-carbonsäure-iso-propylester
7 mbar
Geruch: Himbeer-Note Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäure-n-butylester
7 mbar
Geruch: schwach fruchtig Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäure-tert.-butylester
ΚΡθ,Ο7 mbar Geruch: schwach fruchtig
100-110°
74-81°
„20
„20
1,506
1,497
60-63° „20
»D 		1,489
103° „20
"D 		1,486
94-100° „20 1,488
67-72° „20 1,483
78-80° „20
"D 		1,484
92-95° „20
"D 		1,481
Nach allgemein bekannten Veresterungsverfahren wurden aus der als Handelsprodukt erhältlichen TCD-Carbonsäure S folgende Ester hergestellt, wobei es sich, wie vorstehend ausgeführt, um Gemische handelt. 20
Beispiel 1
Hyazinthe-Komplex Tricyclo[5.2.1.02-6]decan-3(4)-carbonsäureallylester
cis-ji-Hexenylacetat Dimethylbenzylcarbinylacetat Zimtalkohol
Geraniol
Methyljonon Terpineol
Styraxöl
Citronellol
Galbanumöl
100 Gew.-Teile 200 Gew.-Teile 120 Gew.-Teile 100 Gew.-Teile IUU UCW/ 100 Gew. 80 Gew. 70 Gew. 60 Gew. 50 Gew.-20 Gew.·
.-1CIlC
-Teile .-Teile .-Teile .-Teile -Teile -Teile
Gew.-Teile
Beispiel 2 Chypre-Base
Tricyclo[5.2.1.02-6]decan-3(4)-carbonsäure-propargylester 100 Gew.-Teile
Bergamottöl 440 Gew.-Teile
Linalool 150 Gew.-Teile
Cumarin 90 Gew.-Teile
Eichenmoos Absolue 50 Gew.-Teile
Isobutylchinolin 50 Gew.-Teile
Linalylacetat 50 Gew.-Teile
Vetivetül 20 Gew.-Teile
Sandelholzöl ostind. 10 Gew.-Teile
Mandarinenöl 10 Gew.-Teile
Patchouliöl 10 Gew.-Teile
Lavendelöl 10 Gew.-Teile
Tonka Absolue 10 Gew.-Teile
1000 Gew.-Teile

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung der Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.02-6]decan-3(4)-carbonsäuren der allgemeinen Formeln
5 COOR
und [( I V-COOR,
in denen R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 -5 Kohlenstoffatomen darstellt, als Riechstoffe.
2. Verwendung des Estergemisches gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Allyl- und/oder 15 Propargylester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.026]decan-3(4)-carbonsäuren verwendet werden.
3. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Estern des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.02-6]decan-3(4)-carbonsäuren nach Anspruch 1 und 2.
4. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Ester des Gemisches der Tricyclo[5.2.1.02-6]decan-3(4)-carbonsäuren in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf
20 die gesamte Komposition, enthalten.
DE2835445A 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2835445C2 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2835445A DE2835445C2 (de) 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
EP79102824A EP0008103B1 (de) 1978-08-12 1979-08-06 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-(5.2.1.0)decan-3- und Tricyclo(5.2.1.0)decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
JP10080479A JPS5527188A (en) 1978-08-12 1979-08-09 Perfume made of or containing ester of tricyclo*5*2*1*02*6*decann3*4**carboxylic acid mixture
BR7905147A BR7905147A (pt) 1978-08-12 1979-08-10 Aplicacao de esteres da mistura dos acidos triciclo-/5.2.1.0 2-6/decano-3-e triciclo/5.2.1.0 2-6/decano-4-carboxilico,bem como composicoes de substancias odoriferas que os contem
US06/065,606 US4311616A (en) 1978-08-12 1979-08-10 Method of preparing perfume compositions that contain tricyclo[5.2.1.02 ]decane carboxylic acid esters
CA333,647A CA1126165A (en) 1978-08-12 1979-08-13 Perfume compositions containing tricyclo [5.2.1.0 su2.6 xx]-decane carboxylic acid esters
US06/170,914 US4289660A (en) 1978-08-12 1980-07-21 Perfume compositions containing tricyclo[5.2.1.02.6 ]decane carboxylic acid esters

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2835445A DE2835445C2 (de) 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2835445A1 DE2835445A1 (de) 1980-02-28
DE2835445C2 true DE2835445C2 (de) 1986-12-11

Family

ID=6046925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2835445A Expired DE2835445C2 (de) 1978-08-12 1978-08-12 Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

Country Status (6)

Country Link
US (2) US4311616A (de)
EP (1) EP0008103B1 (de)
JP (1) JPS5527188A (de)
BR (1) BR7905147A (de)
CA (1) CA1126165A (de)
DE (1) DE2835445C2 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4311852A (en) * 1978-07-05 1982-01-19 Firmenich Sa Oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.02,7 ]undecane
CH654204A5 (it) * 1980-03-14 1986-02-14 Kao Corp Composizioni di profumo e procedimento per la loro preparazione.
US4411828A (en) * 1980-03-14 1983-10-25 Kao Corporation Fragrant tricyclic carboxylates
JPS56128710A (en) * 1980-03-14 1981-10-08 Kao Corp Perfume composition
US4529599A (en) * 1982-12-16 1985-07-16 Kao Corporation Tricyclic carboxylate ester and insecticide containing the same
JP6283416B2 (ja) * 2013-07-22 2018-02-21 高砂香料工業株式会社 ２，２，６−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸の誘導体
US10010493B2 (en) 2014-01-20 2018-07-03 Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. Ester compound, and cosmetic component and cosmetic product each containing same
JP5663111B1 (ja) * 2014-07-08 2015-02-04 高級アルコール工業株式会社 新規エステル化合物ならびにこれを含む化粧料および化粧品
JP5580947B1 (ja) * 2014-01-20 2014-08-27 高級アルコール工業株式会社 新規エステル化合物ならびにこれを含む化粧料および化粧品

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2688627A (en) * 1952-05-08 1954-09-07 Standard Oil Dev Co Dicyclopentadiene carboxylic acids
US3679749A (en) * 1968-06-10 1972-07-25 Int Flavors & Fragrances Inc Perhydro 1,4,9,9-tetramethyl-4,7-methandazulenones
US3598745A (en) * 1968-10-31 1971-08-10 Universal Oil Prod Co Substituted 4,7-methanoindenes perfume compositions
CH529214A (de) * 1970-04-06 1972-10-15 Roure Bertrand Dupont Sa Riechstoffkompositionen
CH602111A5 (de) * 1975-12-08 1978-07-31 Firmenich & Cie

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
US4289660A (en) 1981-09-15
JPS5527188A (en) 1980-02-27
BR7905147A (pt) 1980-05-06
EP0008103A1 (de) 1980-02-20
JPS622564B2 (de) 1987-01-20
DE2835445A1 (de) 1980-02-28
US4311616A (en) 1982-01-19
EP0008103B1 (de) 1981-05-20
CA1126165A (en) 1982-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2835445C2 (de) Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-3- und Tricyclo [5.2.1.0↑2↑↑.↑↑6↑]decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE2729121C3 (de) Verwendung von Cyclopentanderivaten als Riechstoffe und neue Cyclopentanderivaten
DE2015865C3 (de) enthaltende Parfümkomposition
DE2756772C2 (de)
DE2020554A1 (de) Aromatische Ester von Terpenalkoholen,ihre Herstellung und Verwendung
DE3108868C2 (de) Exo- und/oder Endo-tricyclo[5.2.1.0↑2↑↑,↑↑6↑]decan-2-carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Duftstoffzusammensetzungen
EP0115007B1 (de) Alkoxyessigsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0022460A1 (de) Aliphatische Ether des Hydroximethylcyclododecans und ihre Verwendung zur Herstellung von Riechstoffkompositionen
DE2757559C2 (de) Verwendung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
EP0269999A2 (de) Neue aliphatische Alkohole und Ester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
EP0211303B1 (de) 2-Acyl-5-methylfurane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2617816A1 (de) Verwendung von epoxynitrilen als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen
DE2255119C2 (de) Parfümkomposition
DE2821011C3 (de) Diol-bis (allyläther), und diese Verbindungen enthaltende Parfümzusammensetzungen
EP0291849B1 (de) 4-Methyl-4-phenyl-1-pentanale, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
DE2928348A1 (de) 2-alkoxiethyl-cycloalkyl-ether, diese enthaltende stoffkombinationen sowie ihre verwendung zur herstellung von riechstoffkompositionen
DE2818244C2 (de) Verwendung der 4,6,6- bzw. 4,4,6-Trimethyltetrahydropyran-2-one als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE68906256T2 (de) Tricyclische Ketone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Riechstoffe.
EP0051260B1 (de) Methyl-4-oxatricyclo(5.2.1.02,6)-dec-8-en-3-on (I) und Methyl-4-oxatricyclo(5.2.1.02,6)-decan-3-on (II), deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
DE2553328C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0↑2↑↑,↑↑6↑] decan
DE2365939B2 (de) Cyclopentene, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen
DE894594C (de) Riechstoffe und Riechstoffkompositionen
DE2819858B2 (de) Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on für Parfüms und parfümierte Produkte
DE1941493C (de)
DE3231704C1 (de) Verzweigtkettige 3,5,5-Trimethylhexansäure-Ester und deren Verwendung in kosmetischen Mitteln

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee