CH634055A5 - Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant. - Google Patents
Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant. Download PDFInfo
- Publication number
- CH634055A5 CH634055A5 CH809978A CH809978A CH634055A5 CH 634055 A5 CH634055 A5 CH 634055A5 CH 809978 A CH809978 A CH 809978A CH 809978 A CH809978 A CH 809978A CH 634055 A5 CH634055 A5 CH 634055A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- composition according
- aluminum
- composition
- sulfonate
- active compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/05—Stick
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
io La présente invention concerne un nouveau sel d'aluminium soufré présentant une meilleure solubilité ainsi qu'une excellente activité qui permet, dès lors, la réalisation d'un grand nombre de compositions cosmétiques et pharmaceutiques.
La présente invention a en particulier pour objet à titre de produit 15 industriel nouveau:
Le tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium, composé correspondant à la formule suivante :
25
Ce composé se présente sous la forme d'une poudre blanchâtre. Son poids moléculaire est de: C15H12N303S3A1=405.
35 Ce composé présente une excellente activité vis-à-vis des bactéries Gram (+) telles que Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis et Micrococcus luteus; des bactéries Gram (—) telles que Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae et Pseudomonas aeruginosa; vis-à-vis des levures telles que Saccharomyces cerevisiae et Candida lipolytica ainsi
40 que vis-à-vis des moisissures telles que Aspergillus niger et Pénicillium notatum.
La présente invention a également pour objet le procédé de préparation du tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium.
Ce composé est obtenu selon le schéma réactionnel suivant:
45
SH
0
1
CH.
CH0
/ 3
+ ^CH - O - Al - O ~ CH
/ 1 \
CH-, O CH
CH
CH3 Xv'CH3
3
634055
/N
'N S
I
O
- S'
I
0
o
+ 3 HO - CH
/CH3 ^Nch,
La préparation de ce composé consiste à faire réagir l'isopropylate d'aluminium (2) avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol (1). La réaction est effectuée dans un solvant anhydre choisi de préférence parmi les hydrocarbures aromatiques tels que le benzène ou le toluène, les solvants chlorés tels que le dichloroéthane ou le chloroforme ou des alcools tels que l'isopropanol.
Selon ce procédé, il n'est pas nécessaire de chauffer mais, par action d'un chauffage modéré, généralement compris entre 20° C et 100 C, il est possible d'accélérer le temps de réaction.
Le produit actif est, par la suite, isolé par évaporation du solvant sous pression réduite.
La présente invention a également pour objet les compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant, en tant que produit actif, le tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium (I).
Le composé actif selon l'invention est de préférence utilisé seul ou éventuellement en mélange avec d'autres principes actifs et notamment en association avec du tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium.
En effet, il a été constaté qu'en associant le tris-(N-oxypyridine-thiolate) d'aluminium avec le tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium, il était possible d'augmenter encore la solubilité du composé actif selon l'invention.
En effet, par addition d'environ 3% de tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium, il est possible de doubler la solubilité du tris-(N-oxy-pyridinethiolate) d'aluminium.
Le composé actif selon l'invention, pris seul ou en association avec un autre principe actif et notamment avec le tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium, peut être incorporé dans de multiples compositions cosmétiques ou thérapeutiques destinées soit à l'hygiène, soit au traitement des animaux à sang chaud (y compris l'homme), aussi bien par application topique que par voie orale. Plus particulièrement, le composé actif selon l'invention peut être utilisé dans des compositions désodorisantes, désinfectantes, antiseptiques destinées à l'hygiène corporelle, à l'hygiène intime, à l'hygiène du cuir chevelu et, d'une manière générale, à l'hygiène et au soin des téguments et des phanères; dans des compositions antipelliculaires, antiacnéiques, antimycotiques et, d'une manière générale, dans des compositions destinées à la prophylaxie ou au traitement de toute manifestation pathologique dans laquelle la présence d'un micro-organisme est impliquée, telle que par exemple pityriasis, onyxis, intertrigo, dermatomycose, dermatophytose, impétigo, dermatose surinfectée, pied d'athlète, prurit d'origine infectieuse, hyperhydrose ou parasitose.
Le composé actif selon l'invention peut également être utilisé comme agent de conservation.
Les compositions selon l'invention pour l'application topique contiennent en général de 0,01 à 10% en poids du composé actif selon l'invention et de préférence de 0,05 à 3%.
Ces compositions pour l'application topique peuvent se présenter sous diverses formes, et notamment sous forme de shampooing liquide, de shampooing sec, de lotion, de crème, de lait, de stick, de poudre, de savon, de gel, d'onguent ou de spray alcoolique, sec ou en poudre.
Les crèmes sont de préférence des émulsions du type huile-dans-l'eau constituées d'environ 10-50% d'huile et de 90-50% d'eau.
Parmi les huiles qui peuvent être employées pour constituer la phase huileuse des émulsions, on peut en particulier citer: 5 — les huiles hydrocarbonées comme l'huile de paraffine, l'huile de purcellin, le perhydrosqualène et les solutions de cire microcristalline dans les huiles,
— les huiles animales ou végétales comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de calophyllum, la lanoline, l'huile de io ricin, l'huile de cheval, l'huile de porc et l'huile d'olive,
— les huiles minérales dont le point initial de distillation à pression atmosphérique est d'environ 250° C et le point final de l'ordre de 410°C,
— les esters saturés tels que le palmitate d'isopropyle, les
15 myristates d'alkyle tels que ceux d'isopropyle, de butyle et de cétyle, le stéarate d'hexadécyle, le palmitate d'éthyle, les triglycérides des acides octanoïque et décanoïque et le ricinoléate de cétyle.
On peut également utiliser dans la phase huileuse des huiles de silicone solubles dans les autres huiles, telles que le diméthylpoly-20 siloxane, le méthylphénylpolysiloxane et le copolymère silicone/gly-col.
Pour favoriser la rétention des huiles, la phase huileuse peut également contenir des cires telles que la cire de carnauba, la cire de Candelina, la cire d'abeille, la cire microcristalline et l'ozokérite. 25 On peut également utiliser, pour la réalisation des crèmes selon l'invention, des alcools gras tels que l'alcool stéarylique, l'alcool cétylique, l'octyl-2 dodécanol-1, les alcools gras oxyéthylénés et le propylèneglycol.
Lorsque les compositions selon l'invention se présentent sous 30 forme de sticks, ceux-ci sont constitués de cires fondues dans lesquelles est incorporée sous forme d'émulsion une solution ou une suspension aqueuse, alcoolique ou hydro-alcoolique du composé actif tel que défini ci-dessus.
Il est également possible d'introduire dans les cires certaines 35 quantités d'huiles ou d'alcools gras. D'une façon générale, les cires, les huiles et les alcools gras utilisés pour la réalisation de sticks selon l'invention sont les mêmes que ceux ci-dessus mentionnés pour la réalisation des crèmes.
Les émulsionnants peuvent être des émulsionnants habituels pour 40 ce type de composition et en particulier des amides gras tels que le monoéthanolamide de coprah, le diéthanolamide stéarique, etc.
Les compositions selon l'invention sous forme de poudre contiennent du talc ou toute autre substance semblable ainsi qu'une certaine quantité de corps gras permettant d'agglomérer la poudre obtenue. 45 Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de sprays aérosols. Ces sprays peuvent être soit des sprays alcooliques, soit des sprays secs ou encore des sprays en poudre. Dans cette forme de réalisation, la concentration en composé actif est généralement comprise entre 0,01 et 5% en poids par rapport 50 au poids total de la composition aérosol.
Les sprays alcooliques sous forme d'aérosols contiennent, en plus du composé actif, un alcool anhydre pris dans le groupe que constituent l'éthanol et l'isopropanol et un ou plusieurs agents propulseurs tels que les hydrocarbures fluorochlorés, les hydro-55 carbures légers, le gaz carbonique, le protoxyde d'azote ou encore l'azote. On peut également leur associer du chlorure de méthylène.
Les compositions selon l'invention sous forme de sprays secs contiennent, en plus du composé actif et du propulseur liquéfié sous pression, du talc ou toute autre substance semblable associée à une « certaine quantité de corps gras tels qu'huiles ou alcools gras.
Bien entendu, les compositions selon l'invention par voie topique peuvent également contenir d'autres ingrédients traditionnels tels que par exemple des agents de pénétration, des parfums, des colorants ou des épaississants.
65 Les compositions selon l'invention pour une administration par voie orale peuvent se présenter sous diverses formes et en particulier sous forme de comprimés, de dragées, de capsules, de pilules, de poudre, de granulés, de gélules, de bols, de potions, de suspensions
634055
4
ou de solutions et contiennent de préférence le composé actif en une quantité comprise entre 0,01 et 80%.
L'administration par voie orale peut s'effectuer soit à titre curatif, soit à titre prophylactique à doses plus faibles. La dose unitaire d'ingrédient actif peut être comprise entre 0,001 et 200 mg/kg selon l'animal ou la personne à traiter et selon la nature de l'infection.
Lorsque les compositions selon l'invention doivent se présenter sous forme solide, le composé actif est broyé en une poudre fine que l'on mélange avec un diluant tel qu'utilisé ordinairement en formulation pharmaceutique ou vétérinaire. Parmi les diluants utilisés, on peut citer l'amidon, le lactose, le talc, le stéarate de magnésium, des gommes végétales, de la pectine, de la dextrine, de la gélose, du phosphate de calcium, du kaolin, de la bentonite.
On peut également, si on le désire, incorporer un agent édulco-rant comme par exemple du sucre ou une essence aromatique. Les comprimés ou dragées peuvent être enrobés de manière à former un enrobage insoluble dans le suc gastrique, mais soluble dans le suc intestinal selon les techniques usuelles.
Lorsque la composition se présente sous forme de capsule ou de gélule, le composé actif est incorporé dans une enveloppe de gélatine dure ou molle ou toute forme d'encapsulage acceptable d'un point de vue pharmaceutique.
Les solutions ou suspensions de composé actif peuvent être réalisées dans l'eau, dans un alcool tel que l'éthanol, le propylène-glycol, le glycérol, le sorbitol, l'éthyldiglycol, le butyldiglycol, dans la pyrrolidone, une N-alkylpyrrolidone, le N,N-dialkylacétamide, seuls ou en mélange.
Comme excipient liquide, on peut également utiliser des huiles végétales telles que l'huile d'arachide, d'olive, de maïs, de sésame, etc.
Les potions peuvent se présenter sous forme solide à diluer dans l'eau au moment de l'administration; elles peuvent comporter également des agents tensio-actifs favorisant le passage en solution ou la formation d'émulsion.
Le composé actif selon l'invention peut également être incorporé comme additif à des aliments composés pour l'alimentation animale.
Dans ce cas, le composé actif est associé à des supports alimentaires et on peut citer en particulier les tourteaux de soja, de coton, de lin, de tournesol; de la farine de gluten de maïs; de maïs, de blé, de poisson, d'agrumes, d'os; du calcaire, des coquilles d'huîtres ou d'oeufs broyées; du gruau de soja, des extraits solubles de mélasses, des sous-produits de meunerie, etc. Selon cette forme de réalisation, le composé actif est généralement présent dans l'aliment à raison de 1 à 2000 ppm en poids. Lorsqu'il est incorporé prédilué, sa concentration dans le prémélange peut être de 0,1 à 20% en poids.
Lorsque le tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium est utilisé en mélange avec le composé actif selon l'invention, sa concentration est généralement comprise entre 0,05 et 30%.
On va maintenant donner, à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, un exemple de préparation du composé actif selon l'invention ainsi que divers exemples de compositions cosmétiques et pharmaceutiques le contenant.
Préparation du tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium (I)
20,4 g (0,1 mol) d'isopropylate d'aluminium sont dissous dans 200 ml de dichloroéthane. On ajoute sous agitation 38,1 g (0,3 mol) de N-oxyde de pyridinethiol-2. Après la fin de la réaction exothermique (environ % h) on chauffe sous reflux pendant 2 h. Puis on concentre à sec sous pression réduite. On recueille ainsi 40,3 g de produit actif attendu sous la forme d'une poudre blanchâtre (poids théorique attendu: 40,5 g).
Analyse pour Al:
Calculé: 6,66%
Trouvé: 6,70%
Préparation du tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium
3
ér-
69,6 g (0,3 mol) d'acide campho-10 sulfonique sont ajoutés sous bonne agitation à une solution de 20,4 g (0,1 mol) d'isopropylate d'aluminium dans 200 ml d'isopropanol anhydre. L'agitation est poursuivie pendant environ 30 min, puis le mélange réactionnel est chauffé sous reflux pendant 90 min. Le solvant est évaporé sous pression réduite dans un évaporateur rotatif et le solide résiduel obtenu est séché à l'étuve à 115° C jusqu'à poids constant.
On obtient ainsi 72 g d'un solide blanc à l'aspect cristallin (poids théorique attendu 72 g).
Analyse pour Al:
Calculé: 3,74%
Trouvé: 3,70%
Exemples de compositions
Exemple I:
On prépare selon l'invention une lotion déodorante à action antipelliculaire et antiseptique en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,05 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 0,1 g
Menthol 0,05 g
Ethanol 50 g
Eau q.s.p. 100 g
Par application de cette composition sur une chevelure présentant des pellicules on constate, après un traitement journalier de 15 d, une diminution de la formation des pellicules.
Exemple 2:
On prépare selon l'invention une crème déodorante en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné
à 15 mol d'oxyde d'éthylène 10 g
Alcool cétylique 2 g
Blanc de baleine 2 g
Huile de vaseline 5 g
Huile d'amande douce 1 g
Essence naturelle de romarin 0,2 g
Essence naturelle de lavande 0,3 g
Essence de géranium 0,1 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,15g
Eau q.s.p. 100 g
Cette crème appliquée de façon régulière permet d'éviter la formation de mauvaises odeurs.
Exemple 3:
On prépare selon l'invention une crème déodorante pour les soins des pieds en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Stéarate de glycérol autoémulsionnable 6 g
Acide stéarique 2 g
Huile de ricin 2 g
Huile de vaseline 5 g
Myristate d'isopropyle 3 g
Allantoïne 0,3 g
Camphre 0,3 g
Menthol 0,2 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,6 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 2,4 g
Eau q.s.p. 100 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
634 055
Exemple 4:
On prépare selon l'invention une émulsion pour applicateur à billes à action déodorante et antiseptique en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool laurique oxyéthyléné à l'aide de 2 à 3 mol d'oxyde d'éthylène 0,5 g
Huile de vaseline 2,5 g
Lanoline 1 g
Alcools gras supérieurs (mélange 50/50 d'alcools stéary lique et céty lique) 1,5g
Amidon de blé 2 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,1 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 0,1 g
Eau q.s.p. 100 g
Exemple 5:
On prépare selon l'invention un lait déodorant en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Laurylsulfate de magnésium 20 g
Silice colloïdale 6 g
Glycérides d'acide gras (C 14 à C 18) 5 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,2 g
Parfum microencapsulé 20 g
Lait entier en poudre q.s.p. 100 g
Exemple 6:
On prépare selon l'invention une lotion corporelle déodorante et antiseptique pour peau sèche en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,5 g
T ri'(campho-10 sulfonate) d'aluminium 2 g
Protéolysatde kératine 10 g d-l-Norvaline 0,5 g
Extrait placentaire aqueux 5 g
Alginate de sodium 0,5 g
Huile de vaseline 5 g
Lanoline 1 g
Alcool oléique polyéthoxylé 5 g
Eau q.s.p. 100 g
Exemple 7:
On prépare selon l'invention un spray protecteur et désinfectant en procédant au mélange des ingrédients suivants:
p-Aminobenzoate d'éthyle 0,5 g
Adipate d'éthylhexyle 10,3 g
Huile de germe de blé 1 g
Azulène 0,10 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,05 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 0,1g
Ethanol 80 g
Ce mélange est alors conditionné dans une bombe aérosol en présence de C02 de façon à amener la pression interne à 8 bar.
Exemple 8:
On prépare selon l'invention un spray en poudre pour les soins des pieds en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 2 g
Oxyde de titane 5 g
Kaolin 5 g
Essence de lavande 1 g
Talc (20 n) q.s.p. 100 g
10 g de cette composition sont conditionnés dans un flacon aérosol en présence de 54 g de trichlorofluorométhane et 36 g de dichlorodifluorométhane.
Exemple 9:
On prépare selon l'invention un talc antiseptique et cicatrisant en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Stéarate de magnésium 5 g
Oxyde de zinc 5 g
Acide borique 2 g
Acide undécylénique 0,2 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 3 g
Talc q.s.p. 100 g
Exemple 10:
On prépare selon l'invention une composition désodorisante et antiseptique pour imprégner des tissus destinés à l'hygiène féminine en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,1 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 0,1g
Ethanol 70 g
Parfum q.s. 1 g
Eau q.s.p. . 100 g
Exemple 11:
On prépare selon l'invention un lait antiacné en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool cétylstéarylique polyoxyéthyléné 2,6 g
Alcool cétylique 2,6 g t-Butylhydroxyanisole 0,01 g
Acide stéarique 1,6 g
Huile minérale 6,85 g
Huile végétale 1,3 g
Dérivé polyoxyéthyléné 0,26 g
Myristate d'isopropyle 4,5 g
Parfum q.s. 0,3 g
Acide amino-5 thia-3 hexanedioïque 1 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,7 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 3 g Triéthanolamine q.s.p. pH 4,2
Eau q.s.p. 100 g
Exemple 12:
On prépare selon l'invention une crème antiacné en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool cétylique 7 g
Huile minérale 5 g
Acide stéarique 2 g
Dérivé polyoxyéthyléné du sorbitol 16 g
Allantoïne 0,3 g
Azulène 0,1 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,7 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 3 g
Eau q.s.p. 100 g
Par application régulière de cette crème le soir on constate une amélioration de l'aspect de la peau et la disparition des éruptions acnéiques.
Exemple 13:
On prépare selon l'invention des comprimés contre les infections dues à des germes ou à des parasites en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Lactose 150 mg
Gomme arabique 100 mg
Amidon 100 mg
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 10 mg
Exemple 14:
On prépare selon l'invention une lotion à usage quotidien contre les pellicules ou les parasites en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,1 g
T ri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 0,2 g
Parfum 0,1 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
634055
6
Colorant 0,1 g
Alcool éthylique à 50% q.s.p. 100 ml
Exemple 15:
On prépare selon l'invention une crème antiseptique en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,2 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 0,2 g
Stéarate de glycol 1 g
Alcool cétylique 4 g
Stéarate de polyoxyéthyléné à 20 mol d'oxyde d'éthylène 6 g
Palmitate d'isopropyle 10 g
Huile de calophyllum 1 g Parfum q.s.
Eau déminéralisée stérile 100 g Exemple 16:
On prépare selon l'invention un pain dermatologique en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,1 g
Igepon A : alcanesulfonate de sodium (GAF) 81,5g
Lantrol: fraction liquide de lanoline (Malmstrom) 12 g
Perhydrosqualène 2 g
Dioxyde de titane 2 g
Parfum 2,5 g
Exemple 17:
On prépare selon l'invention une lotion antiseptique pour la peau en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,7 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 2,5 g
Alcool éthylique 13 ml
Polyéthylèneglycol 10 g Parfum q.s.
Colorants solubles q.s.
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
Exemple 18:
On prépare selon l'invention un shampooing liquide antipelliculaire en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool laurique polyglycérolé à 4 mol de glycérol 15 g
Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé
(Gafquat 755 de la GAF) 0,4 g
Tris-(N-oxypyridinethioIate) d'aluminium 0,5 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 1 g
Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous le nom d'Ethomeen 18/15 (Rhône Progil) 0,8 g
Acide lactique q.s. pH 5
Parfum q.s.
Eau q.s.p. 100 ml
L'application de ce shampooing de façon régulière une à deux fois par semaine permet de diminuer de façon appréciable la formation des pellicules.
Exemple 19:
On prépare selon l'invention des granulés à croquer contre les parasites ou infections microbiennes en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Saccharose 200 g
Sirop de citron 50 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,4 g
Exemple 20:
On prépare selon l'invention des dragées à avaler, antiparasites et antiseptiques, en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 5 mg
Lactose 300 mg
Poudre de gomme arabique 100 mg
Sirop simple q.s.p. 500 mg
Par administration de ces dragées à raison de deux par jour, on traite de façon efficace toutes les formes de parasitose.
Exemple 21 :
On prépare selon l'invention un pain antiseptique en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Ester d'iséthionate de sodium et d'acides gras de coprah RC00CH2CH2S03Na 74 g
(R=dérivés d'acides gras ayant 12 à 18 atomes de carbone)
Dérivés de lanoline et lécithine 23 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 1 g
Exemple 22:
On prépare selon l'invention un shampooing en poudre antipelliculaire et antiparasitaire en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Laurylsulfate de sodium 50 g
Esters d'iséthionate de sodium et d'acides gras du coprah de formule RC00CH2CH2S03Na dans laquelle R représente des radicaux Cs-Ci7 41 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 5 g
Parfum q.s. 1 g
Au moment de l'emploi, la poudre est dissoute dans 10 fois son poids d'eau.
Exemple 23:
On prépare selon l'invention un shampooing liquide antipelliculaire en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool laurique polyéthoxylé (à 12 mol d'oxyde d'éthylène) 13 g
Diéthanolamide de coprah 4 g
Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé
(Gafquat 755) 0,4 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,3 g
Acide lactique q.s.p. pH 5
Parfum q.s.
Eau q.s.p. 100 ml
Exemple 24:
On prépare selon l'invention un masque de traitement en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Lanoline éthoxylée 5 g
Alcool cétylique 2 g
Stéarate d'éthylèneglycol auto émulsionnable 7 g
Vaseline Codex 5 g
Kaolin 10 g
Oxyde de titane 8 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,15 g
Eau q.s.p. 100 g
Exemple 25:
On prépare selon l'invention un gel antimycotique et antiacné en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Acide polyméthacrylique vendu sous le nom de
Carbopol940 1,5 g
Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium 0,9 g
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium 3,2 g
Propylèneglycol 5 g Triéthanolamine q.s.p. pH 5
Eau q.s.p. 100 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R
Claims (16)
- 634055REVENDICATIONS 1. Tris-(N-oxypyridinethiolate) d'aluminium de formule
- 2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on fait réagir dans un solvant anhydre de l'isopropylate d'aluminium avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol.
- 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que le solvant anhydre est pris dans le groupe constitué par le benzène, le toluène, le dichloroéthane, le chloroforme et l'isopropanol.
- 4. Procédé selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisé par le fait qu'il est réalisé par chauffage à une température comprise entre 20 et 100° C.
- 5. Composition à action bactéricide, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé selon la revendication 1 dans un véhicule.
- 6. Composition selon la revendication 5, à usage cosmétique, caractérisée par le fait que le véhicule est un véhicule cosmétique.
- 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le composé actif est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 10% en poids, mais de préférence entre 0,05 et 3% par rapport au poids total de la composition.
- 8. Composition selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisée par le fait qu'elle contient en mélange avec le composé actif du tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium.
- 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium est présent en une quantité comprise entre 0,05 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
- 10. Composition selon l'une des revendications 6 à 9, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing liquide, de shampooing sec, de lotion, de crème, de lait, de stick, de poudre, de savon, de gel, d'onguent ou de spray alcoolique, sec ou en poudre.
- 11. Composition selon l'une des revendications 6 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des ingrédients cosmétiques tels que des agents de pénétration, des parfums, des colorants ou des épaississants.
- 12. Composition selon la revendication 5, à usage pharmaceutique ou vétérinaire, caractérisée par le fait que le véhicule est un excipient pharmaceutique ou vétérinaire.
- 13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que le composé actif est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 80% par rapport au poids total de la composition.
- 14. Composition selon l'une des revendications 12 ou 13, caractérisée par le fait qu'elle contient en mélange avec le composé actif du tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium.
- 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que le tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium est présent en une quantité comprise entre 0,05 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
- 16. Composition selon l'une des revendications 12 à 15, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de comprimés, de dragées, de capsules, de pilules, de poudre, de granulés, de gélules, de bols, de potions, de suspensions ou de solutions.La titulaire a déjà proposé dans son brevet français N° 72.34794 l'utilisation de sels d'aluminium soufrés présentant des propriétés antimicrobiennes, ces composés étant principalement utilisés dans des compositions déodorantes-antiperspirantes, antipelliculaires 5 ainsi que dans des compositions pour les soins du corps et en particulier pour l'hygiène féminine.Le champ d'utilisation de ces composés, bien que présentant une excellente activité, s'est toutefois trouvé limité par leur faible solubilité dans l'eau et dans l'alcool.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7723261A FR2398732A1 (fr) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Nouveau sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH634055A5 true CH634055A5 (fr) | 1983-01-14 |
Family
ID=9193940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH809978A CH634055A5 (fr) | 1977-07-28 | 1978-07-27 | Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4209506A (fr) |
JP (2) | JPS5427569A (fr) |
BE (1) | BE869307A (fr) |
CA (1) | CA1125760A (fr) |
CH (1) | CH634055A5 (fr) |
DE (1) | DE2833013A1 (fr) |
FR (1) | FR2398732A1 (fr) |
GB (1) | GB2001649B (fr) |
IT (1) | IT1097308B (fr) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2398732A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Oreal | Nouveau sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant |
FR2455457A1 (fr) * | 1979-05-03 | 1980-11-28 | Oreal | Compositions contenant certains derives de n-oxypyridyl-2-thiol pour le renforcement et la revitalisation des ongles fragiles ou alteres |
ZA814318B (en) * | 1980-07-02 | 1982-07-28 | Hoffmann La Roche | Organo-aluminium compounds |
DE3117391A1 (de) * | 1981-05-02 | 1982-12-02 | Peter 8000 München Weil | "verfahren zur behandlung von textilien nach einer waesche und weichspuelmittel insbesondere zur durchfuehrung des verfahrens" |
JPS60185766U (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-09 | 前澤工業株式会社 | 弁体離脱式親子バタフライ弁 |
US4758432A (en) * | 1984-10-15 | 1988-07-19 | Richardson-Vicks Inc. | Topical treatment of skin inflammatory disorders |
US4876566A (en) * | 1988-10-17 | 1989-10-24 | Polaroid Corporation | Camera having auto-trim exposure control |
DE4200499A1 (de) * | 1992-01-10 | 1993-07-15 | Bode Chemie Gmbh & Co | Desinfektionsmittel |
DE4234188C2 (de) * | 1992-10-10 | 1996-01-11 | Beiersdorf Ag | Antimycotische kosmetische und dermatologische Verwendungen |
FR2730929B1 (fr) * | 1995-02-24 | 1997-06-27 | Oreal | Utilisation des acides sulfoniques comme actifs anti-acneiques dans une composition cosmetique ou dermatologique |
ZA962455B (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-02 | B Eugene Guthery | Fast acting and persistent topical antiseptic |
US5667790A (en) * | 1995-08-14 | 1997-09-16 | Sellers, Jr.; Billy B. | Aluminum chlorhydrate as a treatment for acne and rosacea |
FR2755858A1 (fr) * | 1996-11-20 | 1998-05-22 | Harajon Isabelle | Compositions dermocosmetiques, a base de produits d'origine vegetale et animale et d'essences de plantes, destines, notamment, au traitement de l'erytheme fessier des nouveaux-nes |
US6296882B1 (en) | 2000-06-12 | 2001-10-02 | Manuel Viamonte, Jr. | Non-toxic mucosal disinfectant containing isopropyl alcohol, sesame oil, and lemon oil |
CN100397998C (zh) * | 2006-03-16 | 2008-07-02 | 上海交通大学 | 复合型霉菌毒素吸附剂 |
JP6908448B2 (ja) * | 2017-06-28 | 2021-07-28 | 小林製薬株式会社 | 医薬組成物 |
JP6908449B2 (ja) * | 2017-06-28 | 2021-07-28 | 小林製薬株式会社 | 医薬組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1088960B (de) * | 1953-05-19 | 1960-09-15 | Olin Mathieson | Verfahren zur Herstellung von Aminadditionssalzen von 2-Mercapto-pyridin-1-oxyden |
US2809971A (en) * | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
US3347863A (en) * | 1964-06-29 | 1967-10-17 | Olin Mathieson | Process for basic aluminum salt of pyridinethione |
US3580853A (en) * | 1967-09-27 | 1971-05-25 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing particle deposition enhancing agents |
US3533993A (en) * | 1968-06-18 | 1970-10-13 | Olin Mathieson | Vinyl chloride resins stabilized with 2 - mercaptopyridine - 1 - oxide and derivatives |
US3773770A (en) * | 1968-09-30 | 1973-11-20 | Procter & Gamble | Process for preparing pyridine n-oxide carbanion salts and derivatives thereof |
UST866022I4 (en) * | 1969-05-16 | 1969-09-16 | Defensive publication | |
JPS5414610B2 (fr) * | 1971-12-10 | 1979-06-08 | ||
BE789487A (fr) * | 1972-05-12 | 1973-03-29 | Oreal | |
US4072742A (en) * | 1972-05-12 | 1978-02-07 | L'oreal | Aluminum derivatives of 2-pyridyl thiol N-oxide, process for preparing the same and antiperspirant-deodorant composition containing the same |
FR2398732A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Oreal | Nouveau sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant |
JPH07102303B2 (ja) * | 1987-07-02 | 1995-11-08 | 日本電装株式会社 | 燃料供給装置の自動排水装置 |
-
1977
- 1977-07-28 FR FR7723261A patent/FR2398732A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-07-25 CA CA308,073A patent/CA1125760A/fr not_active Expired
- 1978-07-25 IT IT26075/78A patent/IT1097308B/it active
- 1978-07-26 US US05/928,312 patent/US4209506A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-27 DE DE19782833013 patent/DE2833013A1/de not_active Ceased
- 1978-07-27 JP JP9102078A patent/JPS5427569A/ja active Granted
- 1978-07-27 BE BE189526A patent/BE869307A/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-07-27 GB GB787831338A patent/GB2001649B/en not_active Expired
- 1978-07-27 CH CH809978A patent/CH634055A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-08-09 JP JP63197302A patent/JPH0193517A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4209506A (en) | 1980-06-24 |
IT1097308B (it) | 1985-08-31 |
JPH0193517A (ja) | 1989-04-12 |
FR2398732A1 (fr) | 1979-02-23 |
CA1125760A (fr) | 1982-06-15 |
JPS5427569A (en) | 1979-03-01 |
FR2398732B1 (fr) | 1980-12-19 |
IT7826075A0 (it) | 1978-07-25 |
DE2833013A1 (de) | 1979-02-15 |
JPS6411609B2 (fr) | 1989-02-27 |
GB2001649B (en) | 1982-02-17 |
BE869307A (fr) | 1979-01-29 |
US4209506B1 (fr) | 1991-05-21 |
GB2001649A (en) | 1979-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH634055A5 (fr) | Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant. | |
EP1047395B1 (fr) | Composition comprenant du miel, au moins une huile essentielle et/ou au moins un derive d'une huile essentielle | |
CA1176174A (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant sous forme de poudre des particules resultant de la pulverisation d'au moins une substance vegetale et un agent de cohesion | |
EP0098743B1 (fr) | Dérivés de phényl-alpha-acyloxyacétamides et leur utilisation thérapeutique | |
EP0526267B1 (fr) | Composés polyfluoroalkylthiopoly(éthylimidazolium), procédé de préparation et leur utilisation comme agents biocides | |
FR2912310A1 (fr) | Nouvelles compositions cosmetiques et/ou pharmaceutiques et leurs applications. | |
EP0077742B1 (fr) | Lanolate de cuivre et compositions topiques le contenant | |
EP0390682B1 (fr) | Compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant des dérivés hydrophiles du benzylidène camphre et nouveaux dérivés sulfonés hydrophilesdu benzylidène camphre | |
WO1999020242A1 (fr) | Compositions a base d'extraits de vegetaux | |
FR2645150A1 (fr) | Nouveaux derives de benzyl-cyclanones, leur procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant | |
EP0977550B1 (fr) | Utilisation d'au moins un extrait d'irvingia gabonensis dans un produit cosmetique et/ou pharmaceutique | |
EP1536697B1 (fr) | Composition comprenant en association au moins une huile de courge et au moins une huile de bourrache, son utilisation comme medicament, comme agent dermatologique ou dermato-cosmetique | |
JP3118020B2 (ja) | 化粧料 | |
WO2006114188A1 (fr) | Tonifiant capillaire | |
EP0179697B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide rétinoique, leur procédé de préparation et compositions médicamenteuse et cosmétique les contenant | |
JP4097300B2 (ja) | 抗アレルギー剤 | |
CA1058618A (fr) | Compositions cosmetiques a base de derives sulfoxydes de la cysteamine | |
FR2850579A1 (fr) | Utilisation de mono-ou di-esters d'acide cinnamique ou de l'un de ses derives et de vitamine c, comme donneur de no | |
LU87820A1 (fr) | Utilisation de glycoproteines extraites de bacteries gram(-)pour la fabrication de compositions cosmetiques ou dermatologiques et compositions les renfermant | |
FR2850578A1 (fr) | Utilisation de n-arylmethylene ethylenediaminetriacetates, n-arylmethyleneiminodiacetates ou n,n'-diarylmethylene ethylenediamineacetates comme donneurs de no | |
CA1130207A (fr) | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques a base de tris (n-oxy pyridine-thiolate) d'aluminium | |
CA1254517A (fr) | Compositions pharmaceutiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone- 9 | |
EP0304649B1 (fr) | Sels du piperidino-6, diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et de dérivés de l'acide thiamorpholinone-3 carboxylique-5, leur utilisation en cosmétique et pharmacie | |
CN107530253B (zh) | 含有补骨脂定的用于促进生发及/或育发的组合物 | |
WO2023191471A1 (fr) | Composition pour le blanchiment de la peau et procédé de blanchiment de la peau l'utilisant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |