DE2808775C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polyamino-polyamid Polymerisate
sowie diese enthaltende haarkosmetische Mittel.
Im Hauptpatent P 24 56 638 sind vernetzte, wasserlösliche
Polymerisate beschrieben. Man erhält sie durch Vernetzung
eines Polyamino-poylamids A. Letzteres wird durch Polykondensation
eines Polyamins und einer sauren Verbindung, ausgewählt
unter
- (i) organischen Dicarbonsäuren,
- (ii) aliphatischen Mono- und Dicarbonsäuren mit äthylenischer Doppelbindung,
- (iii) den Estern der vorgenannten Säuren,
- (iv) Mischungen dieser Verbindungen
erhalten. Das Polyamin wird ausgewählt unter den bis-primären und
mono- oder disekundären Polyalkoxylen-Polyaminen, wobei Null
bis 20 Mol-% dieser Polyamine durch Hexamethylendiamin ersetzt
sein können, oder Null bis 40% dieser Polyamine durch ein
bis-primäres Amin, vorzugsweise Äthylendiamin oder durch ein
bis-sekundäres Amin, vorzugsweise Piperazin ersetzt sein
können. Die Vernetzung erfolgt mit einem bifunktionellen Vernetzungsmittel,
ausgewählt unter den Epihalogenhydrinen, den bis-Epoxyden, den
Di-anhydriden, den ungesättigten Anhydriden und den bis-ungesättigten
Derivaten. Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mittel enthalten mindestens
eines der oben genannten vernetzten Polymerisate. Die charakteristischen
Eigenschaften des Polymerisats sind folgende:
Das Polymerisat ist durch 0,025 bis 0,35 Mol Vernetzungsmittel pro Amingruppe
des Polyaminoamids vernetzt;
das Polymerisat ist zu 10% in Wasser löslich, ohne daß sich ein Gel bildet;
es weist keine reaktiven Gruppen auf, besitzt insbesondere keine alkylierenden Eigenschaften und ist chemisch stabil.
das Polymerisat ist zu 10% in Wasser löslich, ohne daß sich ein Gel bildet;
es weist keine reaktiven Gruppen auf, besitzt insbesondere keine alkylierenden Eigenschaften und ist chemisch stabil.
Die Viskosität einer 10%-igen wäßrigen Lösung bei 25°C
ist größer als 3 cPs und liegt gewöhnlich zwischen 3 und
200 cPs.
Die haarkosmetischen Mittel stellen "Haarkonditionierungsmittel"
dar, welche mit anionischen Shampoos verträglich
sind und bewirken, daß sich die feuchten Haare leicht
kämmen lassen und das trockene Haar eine gute Elastizität
hat. Der Halt der Frisur ist wesentlich verbessert.
Weitere Polyaminoamide sind aus der US-PS 28 82 185 bekannt,
die mit Diesteralkylierungsmitteln vernetzt sind. Diese sind
wasserunlöslich und eignen sich zur antistatischen Beschichtung
von Textilien.
Weitere, auf technisch fernliegenden Gebieten verwendete,
vernetzte Polyaminopolyamide werden von F. Lohse und R. Schmid
in Chimia 28, 1978, Nr. 9, Seite 576f sowie in der FR-PS
13 43 915 beschrieben.
Unter der Handelsbezeichnung EPIKOTE® sind Epoxyharze bekannt,
die bei einer Verwendung in wasserbeständigen Anstrichmitteln
unter anderem mit Polyaminoamiden durchgehärtet werden können.
Es wurde nun gefunden, daß man mit bestimmten Vernetzungsmitteln neue
vernetzte Polymerisate aus Polyamino-Polyamid (A), sowie
neue haarkosmetische Mittel, welche diese Polymerisate
enthalten, herstellen kann.
Die neuen Polymerisate und die Mittel, die diese enthalten,
haben gegenüber den Polymerisaten und den im Hauptpatent
beschriebenen Mitteln den Vorteil, daß sie
das Haar in einen besseren kosmetischen Zustand versetzen
und insbesondere trockenem Haar mehr Volumen und Elastizität
verleihen und den Halt der Frisur verbessern.
Dieser Vorteil ist besonders wichtig wenn es sich um Haar
handelt, das durch Entfärbungen und/oder ständiges Dauerwellen
geschädigt ist.
Die Vernetzungsmittel können in die folgenden drei
Gruppen eingeteilt werden:
- I - Einfache bifunktionelle Verbindungen, ausgewählt unter:
bis-Halogenhydrinen,
bis-Azetidiniumverbindungen,
bis-Halogenacyl-diaminen,
Alkyl-bis-halogeniden, - II - Oligomere, welche durch Umsetzung einer Verbindung (a), ausgewählt unter den Gruppen der bifunktionellen Verbindungen der obigen Gruppe I und den im Hauptpatent beschriebenen Vernetzungsmitteln, nämlich den Epihalogenhydrinen, den bis-Epoxyden und den bis- ungesättigten Derivaten, insbesondere Epichlorhydrin, N,N′-bis-Epoxypropyl-piperazin, Diglycidyläther, Divinylsulfon und Methylen-bis-acrylamid, mit einer Verbindung (b), welche eine gegenüber den Verbindungen (a) bifunktionell reagierende Verbindung ist, erhalten wurden.
- III - Den Quaternisierungsprodukten von Verbindungen, ausgewählt unter den Verbindungen (a) (welche im vorhergehenden Absatz beschrieben wurden) und den unter II beschriebenen Oligomeren, wobei diese Produkte eine oder mehrere tert.-Amingruppen aufweisen, welche mit einem bekannten Alkylierungsmittel ganz oder teilweise alkylierbar sind, insbesondere einem Alkylierungsmittel ausgewählt unter Methyl- oder Äthyl-chloriden, -bromiden, -jodiden, -sulfaten, -mesylaten und -tosylaten, Benzylchlorid oder -bromid, Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Glycidol.
Besonders bevorzugt sind die neuen Polymerisate, welche mit
Vernetzungsmitteln erhalten wurden, die in die nachstehenden
Untergruppen eingeteilt werden können:
- (I) Einfache bifunktionelle Verbindungen, ausgewählt
unter den Gruppen: (1) bis-Halogenhydrinen,
welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins
mit einem primären Amin, einem bis-sekundären Diamin,
einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan, ergeben,
(2) bis-Azetidiniumverbindungen, (3) bis-Halogenacyldiaminen,
(4) Alkyl-bis-halogeniden der allgemeinen
Formel:
worin X für Cl oder Br steht,
Z für steht,
x = 1 bis 3,
m = Null oder 1,
n = Null oder 1 ist
und m und n nicht gleichzeitig 1 bedeuten können; und unter der Voraussetzung, daß wenn m = 1 ist, x = 1 ist; und A₁ einen gesättigten divalenten Kohlenwasserstoffrest mit 2, 3, 4 oder 6 C-Atomen oder den 2-Hydroxypropylenrest bedeutet; - (II) Oligomere, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a), ausgewählt aus den Verbindungsgruppen (1), (2), (3), (4) wie oben angegeben, (5) Epihalogenhydrinen, (6) bis- Epoxyden, (7) bis-Acrylamiden mit einer Verbindung (b), welche gegenüber den Verbindungen (a) eine bifunktionelle reaktive Verbindung darstellt, und ausgewählt ist unter primären Aminen, bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen und bis-Phenolen; wobei das Molverhältnis (b) : (a) zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
- (IIa) Oligomere, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a₁), ausgewählt unter den obigen Verbindungsgruppen (1), (3), (4) und (6) mit einem bis-tertiären Diamin (b₁) welches gegenüber der Verbindung (a₁) eine reaktive bifunktionelle Verbindung darstellt, wobei das Molverhältnis (b₁) : (a₁) zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
- (III) Quaternisierungsprodukte einer Verbindung (a₂) ausgewählt unter: (1) den bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben, (2) bis-Azetidiniumverbindungen, (3) bis-Halogenacyldiaminen, (4) bis-Halogeniden der Alkylverbindungen der Formel F₁, (6) bis-Epoxyden, (7) bis-Acrylamiden, (8) Oligomeren der Formel II, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a₃), ausgewählt unter den Verbindungsgruppen (1), (2), (3), (4), (6) und (7) wie oben aufgeführt, mit einer Verbindung (b₃), welche gegenüber der Verbindung (a₃) bifunktionell reaktiv ist, und ausgewählt ist unter primären Aminen, bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen und bis-Phenolen, wobei das Molverhältnis (b₃) : (a₃) zwischen 0,1 und 0,9 liegt, (9) den Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung eines Epihalogenhydrins (Verbindung a₄) mit einer bifunktionellen Verbindung (b₄), ausgewählt unter Piperazin, den bis-Mercaptanen, bis-Phenolen, bis-Epoxyden des Piperazins; wobei das Molverhältnis von Verbindung (b₄): Epihalogenhydrin zwischen 0,1 und 0,9 beträgt; (10) den Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a₅), ausgewählt unter (1) den bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben, (2) den bis-Halogenacyldiaminen, (3) den bis-Halogeniden von Alkylverbindungen der Formel F₁, (4) den bis-Epoxyden, mit einer Verbindung (b₅), ausgewählt unter bis-tertiären Diaminen, wobei das Molverhältnis (b₅) : (a₅) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt; und wobei die vorstehend unter III aufgeführten Verbindungen tert.-Amingruppen enthalten, die mit einem Alkylierungsmittel (c), ausgewählt unter Methyl- oder Äthylchloriden, -bromiden, -jodiden, -sulfaten, -mesylaten und -tosylaten, Benzyl-chlorid oder -bromid, Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Glycidol, alkylierbar sind.
Die einfachen bifunktionellen Verbindungen der Gruppe I werden
nachstehend noch detaillierter beschrieben.
- (1) Die bis-Halogenhydrine, erhalten durch Umsetzung eines
Epihalogenhydrins, wie Epichlorhydrin oder Epibromhydrin
mit bifunktionellen Verbindungen, wie bis-sekundären Diaminen,
primären Aminen, Diolen, bis-Phenolen oder bis-Mercaptanen,
ergeben sehr brauchbare Vernetzungsmittel.
Besonders bevorzugt sind die bis-Halogenhydrine, welche sich aus der Umsetzung von Epichlorhydrin mit Piperazin ergeben.
Die bis-Halogenhydrine können direkte Zwischenprodukte zur Herstellung von bis-Epoxyden darstellen, sie können jedoch auch umgekehrt davon abgeleitet werden, indem man den Oxiranring mit einer Wasserstoffsäure, wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure öffnet.
In beiden Fällen kann das Halogenatom an das letzte oder an das vorletzte Kohlenstoffatom gebunden sein, ohne daß dadurch die Reaktionsfähigkeit des Vernetzungsmittels oder die Eigenschaften des Endprodukts beeinträchtigt würden.
Beispielsweise können die folgenden bis-Halogenhydrine aufgeführt werden: worin:
R = C n H2n+1 oder auch -(CH₂-CH₂-O) m H
n = 1 bis 18, m = 1 oder 2 - (5) X-CH₂-CHOH-CH₂-O-[CH₂-CH₂O] p CH₂-CHOH-CH₂X
worin:
p = null bis 25 - (7) X-CH₂-CHOH-CH₂-S-(CH₂) q -S-CH₂-CHOH-CH₂X
mit
q = 2 bis 6,
wobei in diesen Formeln X für Chlor oder Brom steht.
Die bis-Azetidiniumverbindungen werden durch Cyclisierung
von den N,N-Dialkyl-halogen-hydroxypropylaminen abgeleitet.
Beispielsweise:
wobei X- für Cl- oder Br- steht.
Die Cyclisierung kann jedoch bei bestimmten sterisch gehinderten
Verbindungen schwierig sein.
Da sich die Reaktivitäten der Azetidiniumgruppen und der
Epihalogenhydringruppen wenig unterscheiden, kann man
für die erfindungsgemäßen Zwecke Verbindungen verwenden,
welche von bis-Halogenhydrinen abgeleitet sind, deren
Halogenhydringruppen durch tertiäre Stickstoffgruppen
an den Rest des Moleküls gebunden sind, und welche zwei
Azetidiniumgruppen oder eine Azetidiniumgruppe und eine
Halogenhydringruppe aufweisen.
Die bis-Halogenacyldiamine, welche als Vernetzungsmittel
brauchbar sind, können der folgenden Formel entsprechen:
wobei X für Cl oder Br steht,
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet
R₁ = R₂ = H, oder R₁ und R₂ sind miteinander verbunden und können zusammen einen Äthylenrest bilden;
wenn
R₁ = R₂ = H, oder R₁ und R₂ sind miteinander verbunden und können zusammen einen Äthylenrest bilden;
wenn
so ist R₁ = R₂ = H,
und wenn A für -CH₂-CH₂- steht, können R₁ und R₂ miteinander verbunden sein und zusammen einen Äthylenrest bilden, wobei dann die Gruppe
und wenn A für -CH₂-CH₂- steht, können R₁ und R₂ miteinander verbunden sein und zusammen einen Äthylenrest bilden, wobei dann die Gruppe
den von Piperazin abgeleiteten Rest
bedeutet.
Besonders vorteilhaft für die erfindungsgemäßen Zwecke
sind die bis-Chloracetyl- oder die bis-Brom-undecanoylderivate
von Äthylendiamin oder Piperazin.
Zu den besonders vorteilhaften bis-Epoxyden gehören auch
die bis-Epoxyde von Piperazin.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Oligomere sind statistische
Mischungen der Verbindungen, welche man durch Umsetzung einer
Verbindung (a), wie in den Gruppen I und II beschrieben,
oder einer Verbindung (a₁), wie in Gruppe II bis beschrieben,
oder einer Verbindung (a₃), (a₄) oder (a₅), wie in Gruppe III
beschrieben, mit den entsprechenden bifunktionellen Verbindungen
(b), (b₁), (b₃), (b₄), (b₅), welche gegenüber
den Verbindungen (a), (a₁), (a₃), (a₄), (a₅) reaktiv sind,
erhält; allgemein ausgedrückt sind dies
primäre Amine, bis-sekundäre Diamine, wie Piperazin,
bis-tertiäre Diamine, wie die N,N,N′,N′-Tetramethyl-äthylenpropylen-,
-butylen- oder Hexamethylen-diamine, die
bis-Mercaptane, wie Äthan-1,2-dithiol, oder die bis-Phenole,
wie "bis-Phenol A" oder 2,2′-(4,4′-Dihydroxy-diphenyl)-
propan.
Die Molverhältnisse der Verbindungen (b), (b₁), (b₃), (b₄)
und (b₅) gegenüber den entsprechenden Verbindungen (a), (a₁),
(a₃), (a₄), (a₅) liegen zwischen 0,1 und 0,9.
Die Oligomerisationsreaktionen erfolgen im allgemeinen bei
Temperaturen zwischen Null und 95°C, vorzugsweise zwischen
Null und 50°C in Wasser oder in einem Lösungsmittel, wie
Isopropanol, tert.-Butanol, Aceton, Benzol, Toluol, Dimethylformamid
oder Chloroform.
Die Quaternisierungsreaktionen, welche zu einem wie oben
unter III beschriebenen quaternisierten Produkt führen,
erfolgen zwischen Null und 90°C in Wasser oder in einem
Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, tert.-
Butanol, Alkoxyäthanolen, Aceton, Benzol, Toluol, Dimethylformamid
oder Chloroform.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit
Polyamino-polyamid Polymerisate gemäß DE-PS 24 56 638,
erhältlich durch Polykondensation von
- (i) gesättigten organischen Dicarbonsäuren mit 6-10 Kohlenstoffatomen,
- (ii) Terephthalsäure
- (iii) Acrylsäure, Methacrylsäure oder Itaconsäure,
- (iv) einem Zwischenprodukt aus der Additionsreaktion eines Moleküls Ethylendiamin mit zwei Molekülen Methylacrylat, Methylmethacrylat oder Methylitaconat,
- (v) Estern der vorgenannten Säuren, oder
- (vi) Mischungen dieser Verbindungen,
mit Diethylentriamin, Dipropylentriamin oder Triethylentetramin
oder Mischungen dieser Verbindungen,
wobei 0 bis 20 Mol-% dieser Amine durch Hexamethylendiamin
ersetzt sein können, oder 0 bis 40% dieser
Amine durch Ethylendiamin oder Piperazin ersetzt sein
können,
und Vernetzung mit 0,025 bis 0,35 Mol eines Vernetzungsmittels pro Amingruppe des Polyamino-polyamids wobei das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter:
und Vernetzung mit 0,025 bis 0,35 Mol eines Vernetzungsmittels pro Amingruppe des Polyamino-polyamids wobei das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter:
- (I) Einfachen bifunktionellen Verbindungen, ausgewählt unter
- (1) den bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit einem primären Amin, einem bis-sekundären Diamin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben,
- (2) den bis-Azetidiniumverbindungen,
- (3) den bis-Halogenacryl-diaminen,
- (4) den Alkyl-bis-halogeniden der allgemeinen Formel (F₁)
worin
X für Cl oder Br steht,
Z die Gruppe bedeutet,
x = 1 bis 3,
m = Null oder 1,
n = Null oder 1,
wobei m und n nicht gleichzeitig 1 bedeuten können;
Voraussetzung ist außerdem, daß wenn m für 1 steht auch x die Bedeutung 1 haben muß;
A₁ für einen gesättigten, divalenten Kohlenwasserstoffrest mit 2, 3, 4 oder 6 C-Atomen oder den 2-Hydroxy-propylenrest steht;
- (II) den Oligomeren, welche erhältlich sind durch Umsetzung
einer Verbindung (a), ausgewählt unter den oben genannten
Gruppen von Verbindungen (1), (2), (3), (4)
und (5) den Epihalogenhydrinen, (6) den bis-Epoxyden,
(7) bis-Acrylamiden, mit einer Verbindung
(b), welche eine bifunktionelle, gegenüber der
Verbindung (a) reaktive Verbindung ist, ausgewählt unter
primären Aminen, bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen
und bis-Phenolen;
wobei das Molverhältnis (b) : (a) zwischen 0,1 und 0,9 liegt; - (IIa) den Oligomeren, welche erhältlich sind durch Umsetzung
einer Verbindung (a₁) ausgewählt unter den
Verbindungsgruppen (1), (3), (4) und (6) wie oben
beschrieben, mit einem bis-tertiären Diamin (b₁) welches
eine bifunktionelle, gegenüber der Verbindung (a₁)
reaktive Verbindung ist;
wobei das Molverhältnis (b₁) : (a₁) zwischen 0,1 und 0,9 liegt; - (III) den Quaternisierungsprodukten einer Verbindung (a₂),
ausgewählt unter folgenden Grupen:
- (1) den bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben;
- (2) bis-Azetidinium-Verbindungen,
- (3) bis-Halogenacyldiaminen,
- (4) Alkyl-bis-halogeniden der Formel F₁,
- (6) bis-Epoxyden,
- (7) bis-Acrylamiden,
- (8) den Oligomeren der Gruppe II, welche erhältlich sind durch Umsetzung einer Verbindung (a₃) ausgewählt unter den Verbindungsgruppen (1), (2), (3), (4), (6), (7), wie oben aufgeführt, mit einer Verbindung (b₃), welche eine bifunktionelle Verbindung darstellt, welche gegenüber der Verbindung (a₃) reaktiv ist, und ausgewählt ist unter primären Aminen, bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen und bis-Phenolen, wobei das Molverhältnis (b₃) : (a₃) zwischen 0,1 und 0,9 liegt,
- (9) den Oligomeren, welche erhältlich sind durch Umsetzung eines Epihalogenhydrins (Verbindung a₄) mit einer bifunktionellen Verbindung (b₄), ausgewählt unter Piperazin, bis-Mercaptanen, bis-Phenolen, und bis-Epoxyden des Piperazins;
- wobei das Molverhältnis (b₄): Epihalogenhydrin
zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
- (10) den Oligomeren, welche erhältlich sind durch
Umsetzung einer Verbindung (a₅), ausgewählt unter
- (1) den bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben;
- (2) den bis-Halogenacyldiaminen,
- (3) den Alkyl-bis-halogeniden der Formel F₁,
- (4) den bis-Epoxyden
- (10) den Oligomeren, welche erhältlich sind durch
Umsetzung einer Verbindung (a₅), ausgewählt unter
- mit einer Verbindung (b₅), ausgewählt unter bis-
tertiären Diaminen,
wobei das Molverhältnis (b₅) : (a₅) zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
wobei die vorstehend unter III aufgeführten Verbindungen tert.-Amingruppen enthalten, die mit einem Alkylierungsmittel (c), ausgewählt unter Methyl- oder Äthyl-chloriden, -bromiden, -jodiden, -sulfaten, -mesylaten und -tosylaten, Benzylchlorid oder -bromid, Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Glycidol, alkylierbar sind, und
wobei die vernetzten Polymerisate folgende Eigenschaften aufweisen:
sie sind in 10%-iger Lösung völlig wasserlöslich ohne ein Gel zu bilden;
die Viskosität einer 10%-igen Polymerisatlösung in Wasser bei 25°C hat eine Viskosität größer als 3 cP;
sie enthalten keine reaktiven Gruppen mehr, besitzen insbesondere keine alkylierenden Eigenschaften und sind chemisch stabil.
Bevorzugte bifunktionelle Verbindungen (b) sind primäre Amine, bis-sekundäre
Diamine und bis-Mercaptane. Besonders bevorzugt sind Piperazin und
1,2-Dithioläthan.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die bifunktionelle
Verbindung b₁ ausgewählt unter bis-tertiären Diaminen.
Besonders bevorzugt ist Verbindung b₁ ausgewählt unter N,N,N′,N′-Tetramethyl-
äthylen-, -propylen-, -butylen-, -hexamethylen-diamin.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das zur Quaternisierung
verwendete Alkylierungsmittel (c) Dimethylsulfat.
Vorzugsweise ist die modifizierte bis-Azetidiniumverbindung abgeleitet
von bis-Halogenhydrinen, deren Halogenhydringruppen durch tertiäre Stickstoffgruppen
an den Rest des Moleküls gebunden sind und trägt zwei
Azeitidiniumgruppen oder eine Azetidiniumgruppe und eine Halogenhydringruppe.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die
Verbindung (a) ausgewählt unter
- (1) den bis-Halogenhydrinen, die sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit einem primären Amin, einem bis-sekundären Amin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben,
- (2) bis-Azetidiniumverbindungen,
- (3) bis-Halogenacyldiaminen,
- (4) Alkyl-bis-halogeniden der Formel F₁:
worin
X = Cl oder Br,
Z für steht,
x = 1 bis 3,
m = 0 oder 1,
n = 0 oder 1,
wobei Voraussetzung ist, daß m und n nicht gleichzeitig 1 bedeuten können;
außerdem ist Voraussetzung, daß wenn m gleich 1 ist, auch x für 1 steht;
A₁ steht für einen divalenten, gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 2, 3, 4 und 6 C-Atomen oder den 2-Hydroxy-propylen-Rest; - (5) Epihalogenhydrinen;
- (6) bis-Epoxyden;
und die Verbindung (b) ist ausgewählt unter bis-Phenolen.
Eine besonders bevorzugte bifunktionelle reaktive Verbindung (b) ist
hierbei das bis-Phenol A oder 2,2-(4,4′-Dihydroxy-diphenyl)-propan.
Bei der Herstellung der Polyamino-polyamide (A) können
folgende Säuren verwendet werden:
gesättigte, organische Dicarbonsäuren mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen,
beispielsweise Adipinsäure, 2,2,4-Trimethyl-adipinsäure
und 2,4,4-Trimethyl-adipinsäure, Terephthalsäure,
aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren mit äthylenischer
Doppelbindung, beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure,
Itaconsäure.
Zu den bevorzugten Säuren gehören die Adipinsäure und die
Additionsverbindungen eines Alkylendiamins mit ungesättigten
Säuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure.
Adipinsäure ist besonders bevorzugt.
Es können auch die Ester der obengenannten Säuren verwendet
werden, sowie Mischungen von zwei oder mehreren Carbonsäuren
und deren Estern.
Die zur Herstellung der Polyamino-polyamide (A) verwendbaren
Polyamine sind ausgewählt unter
Diäthylentriamin,
Dipropylentriamin, Triäthylentetramin und Mischungen
davon mit Äthylendiamin, Hexamethylendiamin und Piperazin. Bevorzugt wird
eine Kondensation von Adipinsäure mit Diäthylentriamin.
Die Polykondensation erfolgt mittels bekannter Verfahren
durch Mischen der Reaktionsteilnehmer, anschließendes Erhitzen
auf zwischen 80 und 250°C, bevorzugt zwischen 100 und 180°C
während 1 bis 8 Stunden, je nachdem, welche Reaktionsteilnehmer
verwendet werden. Nachdem man insgesamt 1/2 bis 1 Stunde
am Rückfluß erhitzt hat, entfernt man das Wasser oder
den Alkohol, die sich während der Polykondensation gebildet
haben, zuerst bei Normaldruck und dann bei verringertem Druck.
Die Reaktion erfolgt unter einem Stickstoffstrom, um eine zu
starke Verfärbung zu vermeiden und die Entfernung flüchtiger
Substanzen zu erleichtern.
Bei der Durchführung der Reaktion verwendet man bevorzugt
äquimolare Mengen an Dicarbonsäure und Aminen.
Gemäß einer bevorzugten Herstellungsform erfolgt die Polykondensation
des Polyalkylen-polyamins, welches bevorzugt
ausgewählt ist unter Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
Dipropylentriamin und Mischungen davon, entweder
- (i) mit einer Dicarbonsäure, bevorzugt Adipinsäure oder deren Dimethylester, oder
- (ii) mit dem Zwischenprodukt aus der Additionsreaktion eines Äthylendiaminmoleküls und zweier Moleküle eines Methylesters einer äthylenisch ungesättigten Säure, wie Methylacrylat, Methylmethacrylat oder Methylitaconat.
Die Umsetzung von Äthylendiamin mit ungesättigten Estern
erfolgt durch Mischen der Reaktionsteilnehmer bei einer
Temperatur zwischen 5° und 80°C, Polykondensation durch
Erhitzen am Rückfluß während 30 bis 60 Minuten und
anschließendem Entfernen des Methylalkohols bei 120 bis 150°C,
oder des Wassers bei 140 bis 175°C, zuerst bei Normaldruck
und dann unter partiellem Vakuum von 2 kPa.
Die so erhaltenen Polyamino-polyamide (a) haben bei 10%-iger
Konzentration in Wasser bei 25°C eine Viskosität kleiner
als 3 mPas.
Die Konstitution der bevorzugten Polyamino-polyamide (a)
kann durch folgende Formel I dargestellt werden:
worin R für einen bivalenten Rest, abgeleitet von der verwendeten
Säure oder dem Additionsprodukt der Säure mit dem
bis-primären oder bis-sekundären Amin steht.
Zu den bevorzugten Bedeutungen für R gehören folgende:
Diese Reste sind jeweils abgeleitet von Terephthalsäure,
Adipinsäure, dem Additionsprodukt von Äthylendiamin mit
der Acryl-, Methacryl- und Itaconsäure oder deren Estern.
Z bedeutet:
- 1) Bei Anteilen von 60 bis 100 Mol-% den Rest
worin
X = 2 und n = 2 oder 2, oder
x = 3 und n = 2,
wobei dieser Rest abgeleitet ist von Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder Dipropylentriamin; - 2) bei Anteilen von Null bis 40 Mol-% den obigen Rest (II), worin x = 2 und n = 1 ist, abgeleitet vom Äthylendiamin oder dem Rest der sich vom Piperazin ableitet;
- 3) bei Anteilen von Null bis 20 Mol-% den Rest -NH-(CH₂)₆-NH-, abgeleitet von Hexamethylendiamin.
Die so erhaltenen Polyamino-polyamide werden dann durch
Zugabe eines der oben beschriebenen Vernetzungsmittel vernetzt.
Die Vernetzungsreaktion erfolgt zwischen 20°C und 90°C,
ausgehend von 20 bis 30%-igen wäßrigen Lösungen der
Polyamino-polyamide, zu denen man das Vernetzungsmittel in
sehr kleinen Mengen zugibt, bis man ein starkes Ansteigen
der Viskosität feststellt, ohne daß sich jedoch ein Gel
bildet, das sich in Wasser nicht mehr lösen würde. Dann stellt
man die Konzentration durch Zugeben von Wasser rasch auf
10% ein und kühlt die Reaktionsmischung gegebenenfalls ab.
Vorzugsweise verwendet man zur Vernetzung der Polyamino-polyamid-
polymerisate 0,025 bis 0,35 Mol Vernetzungsmittel pro
Amingruppe des Polyamino-polyamids. Man erhält eine weitere
vorteilhafte Variation dieser vernetzten Polymerisate, wenn
man 0,025 bis 0,2 Mol Vernetzungsmittel pro Amingruppe
des Polyaminopolyamids verwendet. Eine weitere vorteilhafte
Ausführungsform vernetzter Polymerisate erhält man, wenn man
0,025 bis 0,1 Mol Vernetzungsmittel pro Amingruppe des
Polyamino-polyamids verwendet.
Die Menge des nötigen Vernetzungsmittels, welche abhängig ist
von der Art des Polyamino-amids und des Vernetzungsmittels,
kann leicht bestimmt werden, indem man so viel Vernetzungsmittel
zu einer wäßrigen Lösung des Polyamino-polyamids
gibt, bis man bei einer 10%-igen Lösung bei einer Temperatur
von 25°C eine Viskosität zwischen 3 cPs und dem Gelzustand
erhält, wobei jedoch eine völlige Wasserlöslichkeit erhalten
bleiben muß.
Die erfindungsgemäßen vernetzten Polymerisate sind gut
lagerbar und mit anionischen grenzflächenaktiven Mitteln
verträglich, wobei sie ein leichtes Entwirren der feuchten
Haare gewährleisten. Diese Verträglichkeit mit den anionischen
grenzflächenaktiven Mitteln kann noch verbessert werden,
wenn man die sekundären Amingruppen der vernetzten Polyaminoamide
alkyliert. Die Alkylierung erhöht die Wasserlöslichkeit
der vernetzten Polyamino-polyamide in Gegenwart von anionischen
grenzflächenaktiven Mitteln.
Als Alkylierungsmittel können verwendet werden:
- 1) Epoxyde, beispielsweise Glycidol, Äthylenoxyd, Propylenoxyd;
- 2) Verbindungen mit äthylenischer Doppelbindung, wie Acrylamid, Acrylsäure;
- 3) Chloressigsäure;
- 4) Alkansultone, wie Propansulton oder Butansulton.
Die Alkylierung der vernetzten Polyamino-amide erfolgt in
wäßriger Lösung bei einer Konzentration von 10 bis 30% und
bei einer Temperatur zwischen 10 und 95°C.
Die erfindungsgemäßen vernetzten Polymerisate können in verschiedenen
haarkosmetischen Mitteln verwendet werden, welche
zur Behandlung normaler Haare und insbesondere geschädigter
Haare verwendet werden. Sie können in Konzentrationen von
0,1 bis 5%, vorzugsweise von 0,2 bis 2,5% und insbesondere
von 0,3 bis 1,3% in haarkosmetischen Mitteln, und insbesondere
im Shampoos, wie anionischen, kationischen, nichtionischen,
amphoteren oder zwitterionischen Shampoos,
färbenden Shampoos, Färbemitteln, Frisiergel, Frisierlotionen,
"brushing"-Lotionen, Wasserwell-Lotionen,
Spülungen, stärkenden Lotionen bei nicht ausgespülten Wasserwellen,
in Haaraufbaumitteln und in noch spezielleren
kosmetischen Mitteln, wie Antischuppenmitteln, Antiseborrhoemitteln
und Dauerwellmitteln verwendet werden.
Die Erfindung betrifft somit auch haarkosmetische Mittel,
enthaltend mindestens ein wasserlösliches vernetztes
Polyamino-polyamid-Polymerisate gemäß DE-PS 24 56 638,
erhältlich durch Polykondensation von
- (i) gesättigten organischen Dicarbonsäuren mit 6-10 Kohlenstoffatomen,
- (ii) Terephthalsäure
- (iii) Acrylsäure, Methacrylsäure oder Itaconsäure,
- (iv) einem Zwischenprodukt aus der Additionsreaktion eines Moleküls Ethylendiamin mit zwei Molekülen Methylacrylat, Methylmethacrylat oder Methylitaconat,
- (v) Estern der vorgenannten Säuren, oder
- (vi) Mischungen dieser Verbindungen,
mit Diethylentriamin, Dipropylentriamin oder Triethylentetramin
oder Mischungen dieser Verbindungen,
wobei 0 bis 20 Mol-% dieser Amine durch Hexamethylendiamin
ersetzt sein können, oder 0 bis 40% dieser
Amine durch Ethylendiamin oder Piperazin ersetzt sein
können,
und Vernetzung mit 0,025 bis 0,35 Mol eines Vernetzungsmittels
pro Amingruppe des Polyamino-polyamids,
wobei das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter:
- (I) Verbindungen, ausgewählt unter (1) den bis-Halogenhydrinen, (2) den bis-Azetidiniumverbindungen, (3) bis-Halogenacyldiaminen, (4) Alkyl-bis-halogeniden;
- (II) Oligomeren, welche erhältlich sind durch Umsetzung einer Verbindung (a), ausgewählt unter folgenden Verbindungsgruppen: (1) bis-Halogenhydrinen, (2) bis-Azetidiniumverbindungen, (3) bis-Halogenacyldiaminen, (4) Alkyl-bis-halogeniden, (5) Epihalogenhydrinen, (6) Diepoxyden, (7) bis-Acrylamiden mit einer Verbindung (b), welche eine bifunktionelle, gegenüber der Verbindung (a) reaktive Verbindung darstellt;
- (III) Quaternisierungsprodukten von Verbindungen ausgewählt unter den unter (a) aufgeführten Verbindungsgruppen und den Oligomeren (II), welche alkylierbare tertiäre Amingruppen aufweisen, die mit einem Alkylierungsmittel (c), ausgewählt unter Methyl- oder Äthyl-chloriden, -bromiden, -jodiden, -sulfaten, -mesylaten und -tosylaten, Benzyl-chlorid oder -bromid, Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Glycidol, alkyliert werden können.
Die Vernetzung erfolgt vorteilhaft durch ein Vernetzungsmittel,
ausgewählt unter den folgenden Verbindungsgruppen:
- (I) einfachen bifunktionellen Verbindungen, ausgewählt
unter (1) bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der
Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit einem primären
Amin, einem bis-sekundären Diamin, einem bis-Phenol oder einem
bis-Mercaptan ergeben, (2) bis-Azetidiniumverbindungen,
(3) bis-Halogenacyldiaminen, (4) Alkyl-bis-halogeniden
der allgemeinen Formel F₁:
worin X für Cl oder Br steht,
Z für steht,
x = 1 bis 3,
m = 0 oder 1,
n = 0 oder 1,
wobei m und n nicht gleichzeitig 1 bedeuten können;
außerdem ist Voraussetzung, daß wenn m für 1 steht auch x gleich 1 ist;
A₁ steht für einen gesättigten divalenten Kohlenwasserstoffrest mit 2, 3, 4 oder 6 C-Atomen oder auch für den 2-Hydroxypropylenrest; - (II) den Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a), ausgewählt unter den Verbindungsgruppen (1), (2), (3), (4), wie oben aufgeführt, (5) Epihalogenhydrinen, (6) bis-Epoxyden, (7) bis-Acrylamiden mit einer Verbindung (b), welche eine bifunktionelle, gegenüber der Verbindung (a) reaktive Verbindung ist, ausgewählt unter primären Aminen, bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen und bis-Phenolen; wobei das Molverhältnis (b) : (a) zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
- (IIa) den Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a₁), ausgewählt unter den Verbindungsgruppen (1), (3), (4) und (6), wie oben beschrieben, mit einem bis-tertiären Diamin (b₁), welches eine bifunktionelle Verbindung ist, die gegenüber der Verbindung (a₁) reaktiv ist; wobei das Molverhältnis (b₁) : (a₁) zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
- (III) Quaternisierungsprodukten einer Verbindung (a₂) ausgewählt
unter den folgenden Verbindungsgruppen:
(1) bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben, (2) bis-Azetidiniumverbindungen, (3) bis-Halogenacyldiaminen, (4) Alkyl- bis-halogeniden der Formel F₁;
(6) bis-Epoxyden, (7) bis-Acrylamiden, (8) Oligomeren II, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a₃) ausgewählt unter den folgenden Verbindungsgruppen (1), (2), (3), (4), (6) und (7) wie oben beschrieben, mit einer Verbindung (b₃), welche eine bifunktionelle, gegenüber der Verbindung (a₃) reaktive Verbindung darstellt, ausgewählt unter primären Aminen, bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen und bis-Phenolen, wobei das Molverhältnis (b₃) : (a₃) zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
(9) Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung eines Epihalogenhydrins (Verbindung a₄) mit einer bifunktionellen Verbindung (b₄), ausgewählt unter Piperazin, bis-Mercaptanen, bis-Phenolen, bis-Epoxyden des Piperazins; wobei das Molverhältnis Verbindung (b₄): Epihalogenhydrin zwischen 0,1 und 0,9 liegt;
(10) Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung (a₅), ausgewählt unter (1) bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben, (2) bis-Halogenacyldiaminen, (3) Alky-bis-halogeniden der Formel F₁, (4) bis-Epoxyden, mit einer Verbindung (b₅), ausgewählt unter bis-tertiären Diaminen, wobei das Molverhältnis (b₅) : (a₅) zwischen 0,1 und 0,9 liegt; und
wobei die vorstehend unter III aufgeführten Verbindungen tert. Amingruppen enthalten, die mit einem Alkylierungsmittel, ausgewählt unter (c) Methyl- oder Äthyl-chloriden, -bromiden, -jodiden, -sulfaten, -mesylaten und -tosylaten, Benzyl-chlorid oder -bromid, Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Glycidol, alkylierbar sind.
Die kosmetischen Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß
die Vernetzung mittels 0,025 bis 0,35, oder 0,025 bis
etwa 0,2, oder 0,025 bis etwa 0,1 Mol Vernetzungsmittel
pro Amingruppe des Polyamino-amids erfolgte, wobei in dem
erhaltenen Mittel das vernetzte Polymerisat folgende
charakteristische Eigenschaften aufweist:
- 1) Es ist in Wasser zu 10% vollständig löslich, ohne daß sich ein Gel bildet;
- 2) Die Viskosität einer 10%-igen Polymerisatlösung in Wasser bei 25°C ist größer als 3 cPs;
- 3) es enthält keine reaktive Gruppe und hat insbesondere keine alkylierenden Eigenschaften und ist chemisch stabil.
Die haarkosmetischen Mittel, welche ein erfindungsgemäßes
vernetztes Polymerisat enthalten, können pH-Wert von
2 bis 11, vorzugsweise zwischen 3 und 8, aufweisen.
Bevorzugt wird das erfindungsgemäße vernetzte Polymerisat zusammen
mit einem restrukturierenden Mittel oder in einem Shampoo zusammen mit
nicht-ionischen, anionischen, kationischen, amphoteren oder zwitterionischen
grenzflächenaktiven Mitteln verwendet.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel für Haare, welche
auf sensibilisierte Haare aufgebracht werden sollen,
enthalten vorzugsweise einen Elektrolyten. Ist in dem Mittel
ein Elektrolyt enthalten, so wird die Tendenz geschädigter
Haare, die Polymerisate beständig zu fixieren, verringert
oder vermieden. Als Elektrolyte verwendet man Alkali- oder
Erdalkalisalze von anorganischen oder organischen Säuren,
welche in Wasser löslich sind, vorzugsweise Natrium-,
Kalium-, Ammonium- und Calcium-chloride und -acetate. Die
Elektrolytmenge ist nicht kritisch, vorzugsweise beträgt
sie zwischen 0,01 und 5%, insbesondere 0,4 bis 3% des
Gesamtgewicht des Mittels. Das Verhältnis Elektrolyt : Polymerisat
liegt zwischen 0 : 1 und 1,5 : 1.
Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mittel können gefärbt
sein und 0,001 bis 0,5% Farbstoffe, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels enthalten. Üblicherweise enthalten sie
auch 0,1 bis 0,5% Parfum, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels.
In den erfindungsgemäßen Mitteln sind die vernetzten Polyamino-
amide in einem Verhältnis von 0,1 bis 5%, vorzugsweise
von 0,1 bis 3%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
enthalten.
Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mittel können in Form
von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen (wobei der
Alkohol ein Niedrigalkanol, wie Äthanol oder Isopropanol ist),
oder in Form von Cremes, Gels, Dispersionen oder Emulsionen
vorliegen.
Außer den vernetzten Polyamino-polyamiden enthalten die
kosmetischen Mittel im allgemeinen verschiedene üblicherweise
in haarkosmetischen Mitteln verwendete Zusätze,
beispielsweise Parfums, Farbstoffe, Konservierungsmittel,
Sequestriermittel, Verdickungsmittel, Emulgiermittel,
anionische, kationische, amphotere, zwitterionische und nichtionische
grenzflächenaktive Mittel, synergistisch wirkende
Mittel, Weichmacher, kosmetische, insbesondere nicht-ionische
oder kationische Polymerisate oder Harze.
Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mittel stellen insbesondere
pflegende Cremes dar, welche vor oder nach dem
Entfärben, vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach
der Dauerwelle aufgetragen werden, Färbemittel, Shampoos,
Spülungslotionen, welche vor oder nach dem Shampoonieren
aufgetragen werden, Wasserwell-Lotionen, Fönlotionen und
das Haar restrukturierende Lotionen.
Liegen die erfindungsgemäßen Mittel in Form von pflegenden
Cremes vor, die vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor
oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach einer Dauerwellbehandlung
aufgetragen werden, so bestehen die Träger
aus Seifen oder Fettalkoholen zusammen mit Emulgiermitteln.
Sie können außerdem Fettamide, Glycerin, Polymerisate,
Parfums oder Farbstoffe enthalten.
Der pH dieser Cremes liegt zwischen 3 und 9 und vorzugsweise
zwischen 5 und 9.
Die Seifen können aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren
mit 12 bis 18 C-Atomen bestehen (wie Laurinsäure,
Myristinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Rizinolsäure,
Stearinsäure und Isostearinsäure) in Konzentrationen zwischen
10 und 30%, sowie Alkalinisierungsmitteln (wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd,
Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin oder
Triäthanolamin).
Von den Fettamiden kann man insbesondere folgende Verbindungen
verwenden: Mono- oder Diäthanolamide von Säuren,
welche von Kokosfettsäure, Laurinsäure oder Oleinsäure
abgeleitet sind, wobei die Konzentration zwischen 0 und
10% beträgt.
Von den Fettalkoholen kann man insbesondere Olein-, Tetradecyl-,
Cetyl-, Stearyl- und Isostearylalkohol in Konzentrationen
zwischen 0 und 10% verwenden.
Die Cremes können ebenfalls ausgehend von natürlichen oder
synthetischen Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen,
vermischt mit Emulgiermitteln hergestellt sein. Zu den
Fettalkoholen gehören insbesondere der von Kokosfettsäure
abgeleitete Alkohol, Tetradecylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol
und Hydroxystearylalkohol in Konzentrationen zwischen
5 und 25%.
Die Emulgiermittel können den beiden folgenden Klassen angehören:
Nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mitteln, wie oxyäthylenierten oder polyglycerierten Fettalkoholen, wie beispielsweise Oleinalkohol, polyoxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd, Cetylalkohol, oxyäthyleniert mit 6 bis 10 Mol Äthylenoxyd, Cetyl-stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd, Stearylalkohol mit 10 bis 15 oder 20 Mol Äthylenoxyd, Oleinalkohol, polyglyceriert mit 4 Mol Glycerin, und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyäthyleniert mit 5 oder 10 Mol Äthylenoxyd. Diese "nicht-ionischen" Bestandteile sind in einer Menge von 5 bis 25 Gew.-% enthalten.
Nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mitteln, wie oxyäthylenierten oder polyglycerierten Fettalkoholen, wie beispielsweise Oleinalkohol, polyoxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd, Cetylalkohol, oxyäthyleniert mit 6 bis 10 Mol Äthylenoxyd, Cetyl-stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd, Stearylalkohol mit 10 bis 15 oder 20 Mol Äthylenoxyd, Oleinalkohol, polyglyceriert mit 4 Mol Glycerin, und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyäthyleniert mit 5 oder 10 Mol Äthylenoxyd. Diese "nicht-ionischen" Bestandteile sind in einer Menge von 5 bis 25 Gew.-% enthalten.
Anionischen grenzflächenaktiven Mitteln, wie Alkylsulfaten, die
gegebenenfalls oxyäthyleniert sein können, wie Natriumlaurylsulfat,
Ammoniumlaurylsulfat, Natriumcetylstearylsulfat,
Triäthanolamin-cetylstearylsulfat, Monoäthanolaminlaurylsulfat,
Natriumlauryläthersulfat, oxyäthyleniert
(beispielsweise mit 2,2 Mol Äthylenoxyd), und oxyäthyleniertem
(beispielsweise mit 2,2 Mol Äthylenoxyd) Monoäthanolaminlauryläthersulfat.
Diese Bestandteile sind in Konzentrationen
zwischen 3 und 15 Gew.-% enthalten.
Als Beispiele für Fettamide können aufgeführt werden
Oleinsäurediäthanolamid, Kokosfettsäuremono- oder -diäthanolamid,
Stearinsäuremonoäthanolamid. Diese Amide werden in
Konzentrationen zwischen 0 und 10% verwendet.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel färbende Cremes dar,
so enthalten sie außer den vernetzten Polyaminoamiden verschiedene
Bestandteile, welche die Beschaffenheit einer
Creme gewährleisten, wie dies oben aufgeführt wurde, denen
man noch ein Alkalinisierungsmittel und Farbstoffe beigibt.
Der pH dieser Mittel liegt im allgemeinen zwischen 9 und 11
und kann durch Zugabe eines geeigneten Alkalinisierungsmittels zum
Farbträger eingestellt werden, beispielsweise indem man
Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin
zugibt.
Die Farbstoffe gehören zur Klasse der Oxydationsfarbstoffe,
denen noch Direktfarbstoffe, wie Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe,
Nitroderivate der Benzolreihe, Indamine,
Indoaniline, Indophenole oder andere Oxydationsfarbstoffe,
wie Leucoderivate dieser Verbindungen, zugesetzt sein
können.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Shampoos dar, so
enthalten sie außer dem vernetzten Polyamino-amid-polymerisat
wenigstens ein anionisches, kationisches, nicht-ionisches oder
amphoteres Detergens.
Zu den anionischen grenzflächenaktiven Mitteln gehören insbesondere
folgende Verbindungen, sowie Mischungen davon:
Die Alkalisalze, Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, Aminsalze
oder Salze von Aminoalkoholen der folgenden Verbindungen:
- - Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, deren Alkylgruppe eine lineare Kette mit 12 bis 18 C-Atomen aufweist, oxyäthylierte Alkylamidsulfate und Äthersulfate mit linearen Ketten von 12 bis 18 C-Atomen, Alkylarylpolyäthersulfate und Monoglyceridsulfate.
- - Alkylsulfonate deren Alkylgruppe eine lineare Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alphaolefinsulfonate mit linearen Ketten mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
- - Alkylsulfosuccinate, Alkyläthersulfosuccinate, Alkylamidsulfosuccinate, deren Alkylgruppen eine lineare Kette von 12 bis 18 C-Atomen aufweisen.
- - Alkylsulfosuccinamate, deren Alkylgruppen eine lineare Kette von 12 bis 18 C-Atomen aufweisen. (Succinamate leiten sich vom Monoamid der Bernsteinsäure ab.)
- - Alkylsulfoacetate, deren Alkylgruppe eine C₁₂ bis C₁₈ Kette aufweist,
- - Alkylphosphate, Alkylätherphosphate deren Alkylgruppen eine Kette von 12 bis 18 C-Atomen aufweisen,
- - Alkylsarcosinate, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Alkylisethionate, Alkyltaurate, deren Alkylgruppen eine Kette mit 12 bis 18 C-Atomen aufweisen,
- - Fettsäuren, wie Oleinsäure, Rinzinoleinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kokosfettsäure, oder hydrierte Kokosölfettsäure, Carbonsäuren, Carbonsäuren polyglycerierter Äther der Formel: Alk-(OCH₂-CH₂) n -OCH₂-CO₂H,wobei Alk = Alkylgruppe, eine lineare Kette mit 12 bis 18 C-Atomen aufweist und n für eine ganze Zahl zwischen 5 und 15 steht.
Zu den kationischen grenzflächenaktiven Mitteln, welche
allein oder in Mischung verwendet werden können, gehören
insbesondere:
- - Salze von Fettaminen, wie Alkylaminacetate,
- - quaternäre Ammoniumsalze wie Chloride oder Bromide von Alkyldimethylbenzylammonium, Alkyltrimethylammonium, Alkylmethylhydroxyäthylammonium, Dimethyldistearylammonium oder Alkylamidoäthyltrimethylammonium-methylsulfate,
- - Alkylpyridiniumsalze und
- - Imidazolinderivate.
Es können auch die Aminoxyde mit kationischem Charakter aufgeführt
werden, wie Alkyldimethylaminoxyd oder Alkylaminoäthyl-
dimethylamin-oxyd.
Zu den nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mitteln, welche
gegebenenfalls in Mischung mit den vorstehend genannten
anionischen Mitteln verwendet werden können, gehören insbesondere:
- - Die Kondensationsprodukte eines Monoalkohols, eines alpha-
Diols, eines Alkylphenols oder eines Amids mit Glycidol,
beispielsweise die Verbindungen der Formel
R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂-O) n H,worin R für einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder
arylaliphatischen Rest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht,
sowie Mischungen dieser Verbindungen, wobei die aliphatischen
Ketten Äther, Thioäther und Hydroxymethylengruppen enthalten
können und 1 n 10 ist;
Verbindungen der FormelRO-[C₂H₃O-(CH₂OH)] n -H,worin R für einen Alkyl, Alkenyl- oder Alkylarylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen steht und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet, - - polyäthoxylenierte oder polyglycerierte Alkohole, Alkylphenole oder Fettsäuren mit geradkettigen Fettsäureketten, welche 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen und meist 2 bis 15 Mol Äthylenoxyd aufweisen, beispielsweise Laurylalkohol, polyäthoxyleniert mit 12 Mol Äthylenoxyd,
- - Mischpolymerisate von Äthylenoxyden und Propylen,
- - Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit Fettalkoholen,
- - polyäthoxylierte Fettamide,
- - Äthanolamide,
- - Glycolester von Fettsäuren,
- - Sorbitester von Fettsäuren
- - Fettsäuresaccharoseester.
Zu den verwendbaren amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln
gehören insbesondere:
- - Alkylamino-mono und -dipropionate,
- - Betaine, wie N-Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylamidobetaine,
- - Cycloimidinium-Verbindungen (Alkylimidazoline).
Alle diese grenzflächenaktiven Mittel sowie zahlreiche
andere, die hier nicht aufgeführt sind, aber in den erfindungsgemäßen
Shampoos verwendet werden können, sind bekannt
und in der Literatur beschrieben.
Die Mittel in Form von Shampoos können auch verschiedene
Zusätze, wie Parfums, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel,
Schaumstabilisierungsmittel, weich machende
Mittel und kosmetische Harze enthalten.
Zu den Schaumstabilisierungsmitteln gehören die Fettamide
und insbesondere die Kokosfettsäure-mono- oder -diäthanolamide,
oder die Laurinsäure-mono- oder -diäthanolamide.
In diesen Shampoos beträgt die Konzentration an Detergens
im allgemeinen zwischen 3 und 50 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Mittels, vorzugsweise 3 bis 20%, und der
pH liegt im allgemeinen zwischen 3 und 9.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Lotionen dar, so können
dies Frisierlotionen, Fönlotionen ("lotions pour brushing"),
Lotionen, welche die Wasserwellwirkung verstärken, die nicht
wieder ausgespült werden ("rinses") etc. sein.
Unter "Fönlotion" ("lotions pour brushing") versteht man
Lotionen, die nach dem Shampoonieren aufgetragen werden
und das Formen des Haares erleichtern, wobei man die feuchten
Haare mit einer Bürste formt während man sie mit einem
Handföhn trocknet.
Lotionen die nicht ausgespült werden und zur Verstärkung einer
Wasserwelle dienen, werden nach dem Shampoonieren und vor
der Wasserwellbehandlung aufgetragen; diese Lotionen, die nicht
ausgespült wird erleichtert dann das Legen und den Halt
einer Wasserwelle.
Diese Lotionen enthalten in wäßriger, alkoholischer oder
wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens ein vernetztes
Polyamino-amid, wie oben definiert. Außerdem können
sie enthalten:
- - filmbildende Polymerisate, wie Polyvinylpyrrolidon,
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisate, und Mischpolymerisate,
die sich aus der Mischpolymerisation von
Vinylacetat und einem Alkylvinyläther ergeben.
Zu den bevorzugten Harzen gehören Polyvinylpyrrolidon mit einem Molekulargewicht zwischen 10 000 und 70 000, die Polyvinylpyrrolidon(PVP)-Vinylacetat(AV)-Mischpolymerisate mit einem Molekulargewicht von 30 000 bis 200 000, wobei das Verhältnis PVP : AV zwischen 30 : 70 und 70 : 30 liegt, die Methylmethacrylat (15 bis 25%)-Stearyl-methacrylat (18-28%)-Dimethylaminoäthyl-methacrylat(52-62%)- Terpolymerisate, welche gegebenenfalls mit Methylsulfat quaternisiert sein können. - - Quaternäre Polyvinylpyrrolidon-Mischpolymerisate, wie beispielsweise das Polymerisat mit einem Molekulargewicht in der Größenordnung von 1 000 000, und das Polymerisat mit einem Molekulargewicht in der Größenordnung von 100 000 die kationischen Pfropfpolymerisate, die sich aus der Copolymerisation von 3 bis 95 Gew.-% N-Vinylpyrrolidon, 3 bis 95 Gew.-% Dimethylaminoäthyl-methacrylat und 2 bis 50 Gew.-% Polyäthylenglycol ergeben, wie sie in der FP 76 15 948 beschrieben sind, die kationischen Polymerisate, die sich aus der Kondensation von Piperazin oder seinen Derivaten (1) mit bifunktionellen Verbindungen, wie Alkyl- oder Alkylaryl- dihalogeniden, bis-Epoxyden, Epihalogenhydrinen, bis- ungesättigten Derivaten, (2) mit einem primären Amin, dessen zwei Wasserstoffatome substituiert sein können, und welches wie eine bifunktionelle Verbindung reagiert; (3) gleichzeitig mit einem Epihalogenhydrin und einem hydroxylierten Amin, wie Diglycolamin, 2-Amino-2-methyl- 1,3-propandiol oder einer Aminosäure, wie Glycocoll oder quaternisierten Cellulose-verbindungen, ergeben.
In diesen Lotionen liegt die Konzentration an Polymerisat
im allgemeinen zwischen 0,1 und 5%, vorzugsweise zwischen
0,1 und 3%, und der pH liegt im allgemeinen zwischen 3 und 9.
Unter Lotionen, die ausgespült werden, versteht man Lotionen,
die vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach
dem Shampoonieren, oder zwischen zwei Shampoonbehandlungen,
vor oder nach der Dauerwellbehandlung aufgetragen werden, um
eine konditionierende Wirkung auf das Haar auszuüben, und
welche dann nach einer Einwirkungszeit wieder ausgespült
werden.
Diese Mittel können:
wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen darstellen,
welche gegebenenfalls grenzflächenaktive Mittel enthalten,
Emulsionen oder Gele darstellen.
Diese Mittel können auch in Aerosolbehältern verpackt sein.
Die grenzflächenaktiven Mittel, welche in diesen Lotionen,
die wieder ausgespült werden, enthalten sein können, sind
hauptsächlich nicht-ionische oder kationische grenzflächenaktive
Mittel, wie sie mit Bezug auf die Shampoos beschrieben
sind, und insbesondere:
- - Kondensationsprodukte eines Monoalkohols, eines Alphadiols,
eines Alkylphenols oder eines Amids mit Glycidol,
beispielsweise Verbindungen der Formel
R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂-O) n -H,worin R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder
arylaliphatischen Rest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen
darstellt, sowie Mischungen dieser Verbindungen, wobei
die aliphatischen Ketten Äther, Thioäther und Hydroxymethylengruppen
enthalten können und 1 n 10 ist;
Verbindungen der FormelRO-[C₂H₃O-(CH₂OH)] n -H,worin
R für einen Alkyl, Alkenyl oder Alkylarylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, und
n zwischen 1 und 10 liegt. - - polyoxyäthylenierte oder polyglycerierte Alkohole, Alkylphenole oder Fettsäuren mit geradkettiger Fettsäurekette mit 8 bis 18 C-Atomen, welche meist 2 bis 15 Mol Äthylenoxyd enthalten.
Die Konzentration an grenzflächenaktiven Mitteln in diesen
Spülungen kann zwischen Null und 7% variieren.
Man kann auch anionische oder amphotere grenzflächenaktive
Mittel zugeben.
Liegen die Mittel in Form von Emulsionen vor, so können sie
nicht-ionisch oder anionisch sein. Die nicht-ionischen
Emulsionen bestehen aus einer Mischung von Ölen und/oder
Wachsen, Fettalkoholen und Polyoxyäthylenierten Fettalkoholen,
wie polyoxyäthylenierten Stearyl- oder Cetylstearylalkoholen,
mit beispielsweise 10 Mol Äthylenoxyd. Man kann diesen Mitteln
auch kationische Verbindungen, wie oben beschrieben, zugeben.
Die anionischen Emulsionen bestehen auf der Grundlage von
Seifen. Man kann Emulsionen erwähnen, welche auf der Grundlage
von autoemulgierbarem Glycerinstearat bestehen,
sowie Emulsionen, die
aus einer Kombination von Glycerinmonostearat mit Citronensäure-
estern oder auch mit Fettalkoholen und Lipopeptiden oder
mit Alkalistearaten bestehen.
Wenn diese Mittel in Form von Gelen vorliegen, enthalten
sie Verdickungsmittel, gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmitteln.
Verdickungsmittel können sein Natriumalginat oder Gummi arabicum,
oder Cellulosederivate, wie Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose,
Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylcellulose,
Carboxymethylcellulose oder Carbonsäure-Polymerisate.
Man kann auch ein Eindicken
der Lotionen erreichen, indem man Polyäthylenglycole und
Polyäthylenglycol-stearate- oder -distearate, oder Phosphorsäureester
und Amine mischt.
Die Menge der Verbindungsmittel kann zwischen 0,5 bis 30 Gew.-%
und vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-% variieren.
Der pH-Wert der Lotionen, welche wieder ausgespült werden,
variiert im allgemeinen zwischen 2 und 9,5.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel restrukturierende
Lotionen dar, so enthalten sie Produkte, welche die Keratinkette
des Haares verstärken.
Zu dieser Klasse von Produkten gehören die methylolierten
Derivate, wie sie in den französischen Patentschriften
15 27 085 und 15 19 979 beschrieben sind.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher
erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
Die Konstitution des erhaltenen Polymerisats ist durch folgende
Einheit gekennzeichnet:
Zu 619 g (6 Mol) Diäthylentriamin gibt man während 15 Minuten
unter Rühren und unter Stickstoffatmosphäre 876 g (6 Mol)
Adipinsäure und erhitzt die Reaktionsmischung dann auf eine
Temperatur von 145 bis 150°C, wobei man dann eine Kondensation
von Wasser beobachtet. Man läßt 45 Minuten am Rückfluß
kochen, entfernt dann das Wasser durch Abdestillieren
während 2 Stunden bei Normaldruck, dann 1 Stunde lang bei
verringertem Druck (2 kPa). Die Heiztemperatur steigt
bis auf 170°C.
Das so erhaltene Produkt wird heiß abgegossen. Nach dem
Abkühlen liegt es in Form eines harten, brüchigen Harzes
vor. Es ist transparent gelbgrün und löst sich vollständig
in Wasser.
Zu 236 g Chloroformlösung, welche 57,2 g (0,289 Mol)
bis-(Epoxypropyl)-piperazin enthält, gibt man während
1 Stunde 36,4 g (0,289 Mol) Dimethylsulfat, wobei man
die Reaktionsmischung unter Rühren bei 30°C hält.
Anschließend wird das quaternisierte Derivat mit einem großen
Überschuß Äther aus der Lösung ausgefällt. Nach dem Trocknen
erhält man ein sehr viskoses Öl mit einem Epoxydgehalt von
5,19 mÄqu/g.
Zu 500 g wäßriger Lösung, welche 100 g (0,585 Aminäquivalente)
des durch Kondensation äquimolarer Mengen Adipinsäure und
Diäthylentriamin gemäß Beispiel A hergestellten Polyaminoamids
enthält, gibt man bei Umgebungstemperatur 22 g (0,057
Mol) des gemäß Beispiel Ia hergestellten quaternisierten
Vernetzungsmittels und erhöht dann die Temperatur des
Reaktionsmediums auf 90°C.
Nach 20 Minuten geliert die Lösung. Man gibt daraufhin rasch
698 g Wasser zu und erhält eine klare grüngelbe Lösung,
welche 10% aktives Material enthält. Die Viskosität gemessen
bei 25°C beträgt 0,68 P bei 87,93 sek.-1.
Zu 187,3 g Chloroformlösung, welche 54,9 g (0,277 Mol)
bis-(Epoxypropyl)-piperazin enthält, gibt man während einer
Stunde 70 g (0,555 Mol) Dimethylsulfat, wobei man die
Temperatur der Reaktionsmischung unter Rühren bei 30°C hält.
Die Reaktionsmischung dickt während der Zugabe ein und
nimmt nach mehreren Stunden bei Umgebungstemperatur an
Masse zu. Dann löst man die Paste heiß in Dimethylformamid.
In der Kälte setzt die Lösung weiße Kristalle ab, welche
einen Schmelzpunkt von 205°C haben. Der Epoxydgehalt beträgt
4,25 mÄqu/g.
Zu 476 g wäßriger Lösung, welche 95,2 g (0,557 Aminäquivalente)
Polyamino-amid, hergestellt gemäß Beispiel A, enthält,
gibt man bei Umgebungstemperatur 20 g (0,0425 Mol)
des oben hergestellten Vernetzungsmittels. Man erhitzt die
Reaktionsmischung unter Rühren 1 Stunde auf 90°C und
gibt dann 656 g Wasser zu, damit die Lösung wieder 10%
Wirkstoff enthält.
Die Lösung ist durchsichtig grüngelb, die Viskosität gemessen
bei 25°C beträgt 0,27 P bei 87,93 sek.-1.
Zu 380 g wäßriger Lösung, welche 194 g (1 Mol) bis-Acrylamid
enthält, gibt man während 1 Stunde zwischen 10 und 15°C
223 g wäßrige Lösung, welche 56,8 g (0,66 Mol) Piperazin
enthält. Dann läßt man die Reaktionsmischung 24 Stunden bei
Raumtemperatur stehen, die Lösung wird trüb und dickt ein.
Man klärt sie durch Erhitzen und gießt sie dann tropfenweise
in 5 Liter Aceton, worauf das Vernetzungsmittel ausfällt.
Nach Abfiltrieren und Trocknen erhält man einen weißen
Feststoff, wobei der Feststoffgehalt 80% beträgt.
Zu 370 g wäßriger Lösung, welche 111 g (0,649 Aminäquivalente)
des gemäß Beispiel A hergestellten Polyamino-amids enthält,
gibt man bei Umgebungstemperatur 50 g des wie oben beschrieben
hergestellten Vernetzungsmittels und stellt die
Temperatur der Reaktionsmischung auf 90°C ein. Nach 30
Minuten geliert die Reaktionsmischung, und durch Zugabe von
1050 g Wasser stellt man sie rasch auf einen Feststoffgehalt
von 10% ein.
Man erhält eine klare, grüngelbe Lösung mit einer Viskosität
von 58 cP bei 25°C.
Zu 541 g einer wäßrigen Lösung, welche 69,4 g (0,806 Mol)
Piperazin enthält, gibt man während 1 Stunde 92,5 g (1 Mol)
Epichlorhydrin, wobei die Temperatur 20°C nicht übersteigen
soll. Anschließend rührt man die Reaktionsmischung 1 Stunde
bei 20°C weiter und gibt dann 60 g (0,6 Mol) 40%-ige
Natronlauge während 1 Stunde zu.
Zu 787,5 g wäßriger Lösung, welche 157,5 g (0,92 Milliäquivalente
Amin) Polyaminoamid, hergestellt gemäß Beispiel A, enthält,
gibt man bei Umgebungstemperatur 268 g wäßrige Lösung,
welche 54,9 g des wie oben beschrieben hergestellten Vernetzungsmittels
enthält. Man hält die Temperatur der Reaktionsmischung
4 Stunden 50 Minuten bei 90°C und beobachtet dann,
daß die Mischung geliert. Durch rasche Zugabe von 1 100 cm³
Wasser erhält man eine klare Lösung, welche 9,85% aktives
Material enthält und eine Viskosität von 73 cP bei 25°C hat.
Zu 330 g wäßriger Lösung, welche 67,7 g (0,752 Äquivalente
Amin) des gemäß Beispiel VIa hergestellten Vernetzungsmittels
enthält, gibt man während 1 Stunde ohne 30°C zu
überschreiten 47,4 g (0,376 Mol) Dimethylsulfat und hält die
Reaktionsmischung weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur.
Zu 327 g wäßriger Lösung welche 65,5 g (0,383 Aminäquivalente)
des gemäß Beispiel A hergestellten Polyamino-amids
enthält, gibt man bei Umgebungstemperatur 155 g wäßrige
Lösung, welche 47,25 g des oben hergestellten Vernetzungsmittels
enthält. Nachdem man 4 Stunden auf 85°C erhitzt
hat geliert die Reaktionsmischung.
Durch rasches Zugeben von 645 g Wasser erhält man eine
klare Lösung mit einem Gehalt von 10% aktivem Bestandteil.
Die Viskosität, gemessen bei 25°C beträgt 47 mPas bei
67,18 sek.-1.
Zu 50 g (0,212 Mol) 1,3-bis-Piperazin-2-propanol, hergestellt
durch Addition von Epichlorhydrin und Piperazin gemäß
Beispiel 15 der deutschen Offenlegungsschrift P 22 58 222,
gelöst in 100 g absolutem Alkohol, gibt man zwischen Null und
5°C 43,5 g (0,47 Mol) Epichlorhydrin. Man läßt die Reaktionsmischung
24 Stunden bei Null °C stehen und fällt dann das
Vernetzungsmittel in einen großen Überschuß Äther aus.
Man isoliert einen weißen Feststoff, der einen Erweichungspunkt
bei etwa 120°C hat.
Zu 386 g wäßriger Lösung welche 77,2 g (0,452 Aminäquivalente)
des gemäß Beispiel A hergestellten Polyamids enthält, gibt
man bei Umgebungstemperatur 15,4 g (0,036 Mol) des obigen
Vernetzungsmittels. Nachdem man 2 Stunden 30 Minuten auf
90°C erhitzt hat, geliert die Reaktionsmischung; durch
rasche Zugabe von 525 g Wasser erhält man eine klare Lösung
mit einem Gehalt an 10% aktivem Material. Die Viskosität,
gemessen bei 25°C beträgt 0,7 P bei 67,18 sek.-1.
Dieses Vernetzungsmittel wird hergestellt, indem man
2 Moleküle Chloracetylchlorid mit einem Molekül Piperazin
in Gegenwart von Natriumhydroxyd kondensiert.
Zu 1000 g wäßriger Lösung, welche 200 g (1,170 Aminäquivalente)
Polyamino-amid gemäß Beispiel A enthält, gibt man bei Umgebungstemperatur
24 g (0,1 Mol) bis-(Chloracetyl)-piperazin
und erhöht dann die Temperatur der Reaktionsmischung auf
90°C. Nach 30 Minuten Erhitzen geliert die Mischung. Man
gibt dann rasch 1 216 g Wasser zu und erhitzt eine weitere
Stunde auf 80°C. Man erhält eine klare Lösung welche 10%
aktives Material enthält, deren Viskosität, gemessen bei
25°C 0,29 P bei 88,41 sek.-1 beträgt.
Dieses Vernetzungsmittel wird hergestellt, indem man 1 Molekül
Piperazin mit 2 Molekülen Brom-undecanoyl-bromid in Gegenwart
von Natriumhydroxyd kondensiert.
Zu 113,3 g wäßriger Lösung welche 56,7 g (0,33 Aminäquivalente)
des Polyamino-amids gemäß Beispiel A enthält,
gibt man bei Umgebungstemperatur 60 g einer Isopropanollösung,
welche 10 g (0,017 Mol) bis-(1,1-Brom-undecanoyl)-
piperazin enthält. Man erhitzt die Reaktionsmischung 2 Stunden
30 Minuten zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittels,
destilliert dann das Isopropanol ab, wobei man gleichzeitig
Wasser zugibt, bis man eine Lösung mit einem Gehalt an
10% aktivem Material erhält. Die Lösung ist leicht trübe,
die Viskosität, gemessen bei 25°C beträgt 0,052 P bei
87,93 sek.-1.
Zu 1 149 g wäßriger Lösung, welche 172 g (2 Mol) Piperazin
enthält, gibt man während 1 Stunde 246,7 g (2,66 Mol) Epichlorhydrin,
wobei man die Reaktionsmischung bei 20°C
rührt.
Nachdem man eine weitere Stunde bei 20°C gerührt hat gibt
man bei der gleichen Temperatur im Verlauf einer Stunde
133 g (1,33 Mol) 40%-iges Natriumhydroxyd zu. Während der
Neutralisierung tritt eine Ausfällung ein. Man gibt 638 g Wasser
zu und erhitzt einige Minuten auf 50°C um eine klare Lösung
zu erhalten.
Zu 2 000 g wäßriger Lösung, welche 400 g (2,34 Aminäquivalente)
des gemäß Beispiel A hergestellten Polyamino-amids
enthält, gibt man 584 g wäßrige Lösung, welche 99,8 g des
gemäß Beispiel IXa hergestellten Vernetzungsmittels enthält
und hält die Temperatur der Reaktionsmischung unter Rühren
5 Stunden bei 90°C. Dann gibt man 2 414 g Wasser zu, um
eine klare Lösung mit einem 10%-igen Gehalt an aktivem
Material zu erhalten, deren Viskosität, gemessen bei 25°C
0,22 P beträgt.
Zu 1 221 g wäßriger Lösung, welche 172 g (2 Mol) Piperazin
enthält, gibt man während 1 Stunde bei 20°C 277,5 g (3 Mol)
Epichlorhydrin, wobei man die Temperatur der Reaktionsmischung
bei 20°C hält und rührt. Nachdem man eine weitere Stunde
gerührt hat, gibt man bei der Temperatur von 20°C 100 g (1 Mol)
Natriumhydroxyd in 40%-iger Lösung in Wasser zu.
Nach Zugeben von 727,5 g Wasser und nachdem man einige
Minuten erhitzt hat, erhält man eine klare Lösung.
Zu 2 000 g einer wäßrigen Lösung, welche 400 g (2,34 Aminäquivalente)
des gemäß Beispiel A hergestellten Polyaminoamids
enthält, gibt man 472 g wäßrige Lösung, welche 83,8 g
des Vernetzungsmittels gemäß Beispiel Xa enthält.
Man rührt die Reaktionsmischung 4 Stunden bei 90°C und
beobachtet dann, daß die Lösung geliert.
Durch Zugabe von 2 326 g Wasser wird die Lösung rasch
wieder auf einen Gehalt an 10% aktivem Material gebracht,
wobei man eine klare Lösung erhält, deren Viskosität
0,64 P bei 88,4 sek.-1 beträgt.
Man stellt folgende Spülung her:
Der pH dieser Lösung beträgt 7-8.
Diese Spülung wird auf zuvor gewaschenes Haar aufgetragen.
Das so behandelte Haar läßt sich ausgezeichnet entwirren,
die Haare sind besonders füllig, glänzend und leicht zu
kämmen.
Man stellt folgende Spülung her:
Polymerisat, das durch Kondensation äquimolarer Mengen Adipinsäure und Diäthylentriamin und Vernetzung mit 0,11 Mol Epichlorhydrin pro Amingruppe erhalten wurde | |||
0,5 g Wirkstoff | |||
Verbindung gemäß Beispiel VIIIb | 0,5 g Wirkstoff | ||
R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂-O) n H | 0,7 g | ||
R = C₉ bis C₁₀ Alkyl, @ | statistischer Mittelwert für n = 3,5 @ | sauerer Phosphorsäureester von Oleylalkohol, oxyäthyleniert | 0,4 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH dieser Lösung beträgt 7 bis 8.
Diese Spülung wird auf zuvor gewaschenes Haar aufgetragen.
Die so behandelten Haare lassen sich ausgezeichnet entwirren,
das trockene Haar ist besonders füllig, glänzend und leicht
zu kämmen.
Herstellung einer Emulsion folgender Zusammensetzung:
Vaselinöl|15 g | |
teilweise sulfatierter Cetyl-stearylalkohol | 2,5 g |
Cetyl-stearylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd | 2,5 g |
Verbindung gemäß Beispiel VIIb | 0,7 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH dieser Lösung ist 9,5.
Man trägt diese "Spülung" in Form einer Emulsion auf das
Haar auf und spült sie anschließend wieder aus. Das Haar
läßt sich dann leicht entwirren, ist weich und elastisch
beim Kämmen.
Man stellt eine Emulsion folgender Zusammensetzung her:
Vaselinöl|15 g | |
"Cire de lanette" (teilweise sulfatierter Cetyl-stearyl-alkohol) | 2,5 g |
Cetyl-stearylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd | 2,5 g |
Verbindung gemäß Beispiel IIIb | 0,5 g |
Wasser, soviel wie erforderlich für | 100 g |
Der pH der Lösung beträgt 9.
Man trägt diese "Spülung" auf das Haar auf, läßt sie einige
Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich leichter
entwirren, es ist kräftiger und die Sprungkraft der Frisur
wird verbessert.
Der pH beträgt 7,3.
Auf gefärbtes Haar aufgebracht, erleichtert diese Wasserwellotion
des Entwirren der feuchten Haare.
Das trockene Haar ist weich und leicht zu kämmen und diese
das Haar weich machende Wirkung dauert über mehrere Haarwäschen
an.
Man stellt folgendes Wasserwellmittel her:
Verbindung gemäß Beispiel Ib | |
0,5 g Wirkstoff | |
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Mischpolymerisat mit einem Molekulargewicht von etwa 100 000 | 0,4 g Wirkstoff |
Parfum | 0,1 g |
Farbstoffe | 0,01 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH beträgt 7,3.
Auf gefärbtes Haar aufgetragen erleichtert diese Wasserwellotion
das Entwirren der feuchten Haare. Die trockenen
Haare sind weich und leicht zu kämmen. Diese das Haar
weich machende Wirkung hält über einige Haarwäschen an.
Man stellt folgendes Wasserwellmittel her:
Verbindung gemäß Beispiel IIb | |
0,6 g Wirkstoff | |
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Mischpolymerisat mit einem Molekulargewicht von etwa 100 000 | 0,5 g |
quaternisierte Cellulose | 0,3 g |
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich für | 15° |
Parfum | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH wird auf 8 eingestellt.
Auf gewaschenes Haar aufgetragen, erleichtert diese Wasserwellotion
das Entwirren. Nach dem Trocknen und Legen der
Wasserwelle sind die Haare weich, glänzend und leicht zu
kämmen. Diese Wirkung hält über mehrere Haarwäschen an.
Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Verbindung gemäß Beispiel IVb | |
0,3 g Wirkstoff | |
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Mischpolymerisat mit einem Molekulargewicht von etwa 100 00 | 0,5 g |
quaternisierte Cellulose | 0,3 g |
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich für | 15° |
Parfum | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH wird auf 8 eingestellt.
Auf gewaschenes Haar aufgetragen, erleichtert diese Wasserwellotion
das Entwirren. Nach dem Trocknen und Legen der
Wasserwelle sind die Haare weich, glänzend und leicht zu
kämmen. Diese Wirkung hält über einige Haarwäschen an.
Man stellt folgende Fönlotion her:
Verbindung gemäß Beispiel Vb | |
0,6 g Wirkstoff | |
Äthanol, soviel wie erforderlich für | 10° |
Farbstoffe | 0,1 g |
Parfum | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH der Lösung wird auf 7 eingestellt.
Man stellt folgende Fönlotion her:
Verbindung gemäß Beispiel IIIb | |
0,4 g Wirkstoff | |
Äthanol, soviel wie erforderlich für | 10° |
Farbstoffe | 0,1 g |
Parfum | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH der Lösung wird auf 8 eingestellt.
Man stellt folgende Fönlotion her:
Verbindung gemäß Beispiel VIIIb | |
0,5 g Wirkstoff | |
Äthanol, soviel wie erforderlich für | 20° |
Farbstoffe | 0,2 g |
Parfum | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH der Lösung wird auf 6 eingestellt.
Man stellt folgende Fönlotion her:
Verbindung gemäß Beispiel Ib | |
0,5 g Wirkstoff | |
Farbstoffe | 0,1 g |
Parfum | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH der Lösung wird auf 5 eingestellt.
Man stellt folgende Fönlotion her:
Verbindung gemäß Beispiel IIb | |
0,8 g Wirkstoff | |
Äthanol, soviel wie erforderlich für | 40° |
Farbstoffe | 0,05 g |
Parfum | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH der Lösung wird auf 7 eingestellt.
Man stellt folgende Fönlotion her:
Verbindung gemäß Beispiel VIIb | |
0,6 g Wirkstoff | |
Farbstoffe | 0,05 g |
Parfum | 0,15 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 cm³ |
Der pH der Lösung wird auf 6 eingestellt.
Die Fönlotionen gemäß den Beispielen 3a bis 3f werden nach
dem Shampoonieren auf feuchte, abfrottierte Haare aufgetragen.
Man bringt das Haar mit einer Bürste in Form, während man
es mit einem Handfön trocknet.
Die Bürste gleitet sehr gut durch das Haar und die Frisur
hält länger. Die Haare sind auch glänzend und weich.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Triäthanolaminalkylsulfat C₁₂-C₁₄|5 g | |||
R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂-O) n -H | 5 g | ||
R = C₉-C₁₂-Alkyl, @ | statistischer Mittelwert für n = 3,5. @ | Laurinsäurediäthanolamid | 3 g |
Verbindung gemäß Beispiel VIb | 1 g | ||
Parfum | 0,1 g | ||
Farbstoffe | 0,01 g | ||
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH wird mit Triäthanolamin auf 8 eingestellt.
Dieses Shampoo liegt in Form einer klaren Flüssigkeit vor.
Es erleichtert das Entwirren der feuchten Haare und gibt
dem Haar Volumen und Kraft.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂-O) n -H|10 g | |||
R = C₉-C₁₂-Alkyl, @ | statistischer Mittelwert für n = 3,5. @ | Kokosfettsäurediäthanolamid | 3 g |
Farbstoff gemäß Beispiel IIIb | 1 g Wirkstoff | ||
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der anfängliche pH 8,7 wird mit Milchsäure auf pH 6 eingestellt.
Auf natürliche Haare aufgetragen liegt dieses Shampoo als
klare Flüssigkeit vor. Es erleuchtert das Entwirren der
feuchten Haare und das getrocknete Haar ist füllig und
elastisch.
Man stellt folgendes Shampoo her:
Ammoniumlaurylsulfat|25 g | |
Kokosfettsäurediäthanolamid | 2 g |
Verbindung gemäß Beispiel VIIIb | 1 g Wirkstoff |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der ursprüngliche pH 8,1 wird mit Milchsäure auf 7,7 eingestellt.
Auf gefärbtes, dauergewelltes Haar aufgebracht, gewährleistet
dieses klare, leicht opaleszierende Shampoo ein leichtes
Entwirren der feuchten Haare, nach dem Trocknen ist das
Haar füllig und hat Spannkraft.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Laurylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxyd|5 g | |
Alkyl(C₁₂-C₁₈)-dimethyl-carboxymethyl-ammoniumhydroxyd | 10 g |
Laurinsäurediäthanolamid | 3 g |
Verbindung gemäß Beispiel Ib | 0,8 g Wirkstoff |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der ursprüngliche pH von 7,8 wird mit Milchsäure auf 6 eingestellt.
Auf gefärbtes Haar aufgetragen, liegt dieses Shampoo in
klarer, leicht opaleszierender Form vor. Das feuchte Haar läßt sich
leicht entwirren und ist weicher, das getrocknete Haar ist
elastisch, füllig und bleibt in Form.
Man stellt folgendes Shampoo her:
Triäthanolamin-alkohol(C₁₂-C₁₄)-sulfat|12,5 g | |
Laurinsäurediäthanolamid | 2 g |
Verbindung gemäß Beispiel IIb | 0,7 g Wirkstoff |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Es ergibt sich ein pH 7,4.
Auf natürliches Haar aufgetragen erleichtert dieses flüssige,
klare Shampoo das Entwirren der feuchten Haare und das
getrocknete Haar ist füllig, hat Spannkraft und bleibt in
Form.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
(C₁₂-C₁₄)-Alkohol, oxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd, sowie carboxymethyliert|3,5 g | |
Laurylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxyd | 10 g |
Verbindung gemäß Beispiel IIb | 0,6 g Wirkstoff |
Dimethyl-diallyl-ammoniumchlorid-Homopolymerisat mit Molekulargewicht von etwa 100 00 | 0,4 g Wirkstoff |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Es ergibt sich ein pH 7,4.
Auf gefärbtes Haar aufgetragen verbessert dieses flüssige
Shampoo das Entwirren der feuchten Haare, die getrockneten
Haare sind glänzend und bleiben in Form.
Man stellt ein Shampoo her, das die gleiche Zusammensetzung
hat wie in Beispiel 4f, ersetzt jedoch 0,6 g der Verbindung
gemäß Beispiel IIb durch 0,5 g Verbindung gemäß Beispiel VIIIb.
Die Eigenschaften dieses Shampoos sind denen gemäß Beispiel 4f
ähnlich.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
(C₁₂-C₁₄)-Alkohol, oxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd und carboxymethyliert|3,5 g | |
Laurylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxyd | 10 g |
Verbindung gemäß Beispiel 1b | 0,6 g Wirkstoff |
Dimethyl-diallyl-ammoniumchlorid-Homopolymerisat mit einem Molekulargewicht 100 000 | 0,4 g Wirkstoff |
Parfum | 0,15 g |
Farbstoffe | 0,02 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH wird auf 7 eingestellt
Auf gefärbtes Haar aufgetragen gewährleistet dieses Shampoo
ein gutes Entwirren der feuchten Haare und gibt dem trockenen
Haar Spannkraft und Fülle.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Hydroxypropylmethylcellulose|0,2 g | |
Kokosfettsäurendiäthanolamid | 3 g |
Triäthanolamin-(C₁₂-C₁₄)-alkylsulfat | 10 g |
Verbindung gemäß Beispiel VIIb | 0,8 g Wirkstoff |
Parfum | 0,15 g |
Farbstoffe | 0,01 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH wird auf 7,8 eingestellt.
Auf natürliche, dauergewellte Haare aufgetragen, sichert dieses
Shampoo ein gutes Entwirren der feuchten Haare und gibt dem
trockenen Haar Spannkraft und Fülle.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Laurylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxyd|7 g | |||
R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂-O) n -H | 7 g | ||
R = C₉ bis C₁₂ Alkyl, @ | statistischer Mittelwert für n = 3,5 @ | Kokosfettsäurendiäthanolamid | 2 g |
Verbindung gemäß Beispiel IVb | 0,8 g Wirkstoff | ||
Parfum | 0,1 g | ||
Farbstoffe | 0,01 g | ||
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH wird auf 7,2 eingestellt.
Auf gefärbtes Haar aufgetragen gewährleistet dieses Shampoo
ein gutes Entwirren der feuchten Haare und gibt dem getrockneten
Haar Spannkraft und Fülle.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Der sich ergebende pH 8,6 wird mit Milchsäure auf 6 eingestellt.
Auf natürliches Haar aufgetragen liegt dieses Shampoo in
Form einer klaren Flüssigkeit vor. Das feuchte Haar läßt sich
leicht entwirren, die trockenen Haare sind weich, glänzend
und bleiben in Form.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Der ursprüngliche pH 7,9 wird mit Milchsäure auf 6 eingestellt.
Auf gefärbtes Haar aufgetragen, liegt dieses Shampoo in
flüssiger, leicht opaleszierender Form vor. Die feuchten
Haare sind leicht zu entwirren und weich, das getrocknete
Haar hat Spannkraft und Fülle.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Der ursprüngliche pH 4,5 wird mit Triäthanolamin auf 7,2 eingestellt.
Auf gefärbtes Haar aufgetragen liegt dieses Shampoo als klare
Flüssigkeit vor. Das feuchte Haar läßt sich leicht entwirren
und die trockenen Haare sind weich und glänzend.
Man stellt folgendes Shampoo her:
Es ergibt sich ein pH 7.
Auf natürliches, dauergewelltes Haar aufgetragen, liegt
dieses Shampoo in flüssiger, klarer Form vor. Das feuchte
Haar läßt sich leicht entwirren und ist weich, die getrockneten
Haare haben Spannkraft, Fülle und sind leicht in Form
zu bringen.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Triäthanolamid-C₁₂-C₁₄-alkylsulfat|10 g | |
Laurinsäurediäthanolamid | 2 g |
Hydroxypropylmethylcellulose | 0,2 g |
Verbindung gemäß Beispiel Vb | 0,8 g |
Parfum | 0,1 g |
Farbstoffe | 0,01 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH wird mit Triäthanolamin auf 8 eingestellt.
Dieses flüssige, klare Shampoo erleichtert das Entwirren der
Haare, das getrocknete Haar ist weich und leicht in Form zu
bringen.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Triäthanolamin-C₁₂-C₁₄-alkylsulfat|15 g | |
Hydroxypropylmethylcellulose | 0,2 g |
Laurinsäurediäthanolamid | 3 g |
Verbindung gemäß Beispiel IXb | 1 g |
Parfum | 0,2 g |
Farbstoffe | 0,01 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Es ergibt sich ein pH 7,7.
Man stellt ein Shampoo folgender Zusammensetzung her:
Triäthanolamin-C₁₂-C₁₄-alkylsulfat|10 g | |
Hydroxypropylmethylcellulose | 0,3 g |
Verbindung gemäß Beispiel Xb | 1 g |
Parfum | 0,1 g |
Farbstoffe | 0,015 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Es ergibt sich ein pH 7,7.
Haarkur in Cremeform, die nach dem Shampoonieren aufgetragen
wird:
Haarkur in Cremeform, die nach dem Shampoonieren aufgetragen
wird:
Cetylalkohol|22 g | |
Cetylalkohol, oxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd | 10 g |
Verbindung gemäß Beispiel IVb | 0,5 g Wirkstoff |
saurer Phosphorsäureester von Oleinalkohol, oxyäthyleniert | 1,2 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Die Creme gemäß Beispiel 5a oder 5 b wird auf saubere,
feuchte und abfrottierte Haare in ausreichender Menge
(60 bis 80 g) gegeben, um den Haarboden gut zu imprägnieren
und zu bedecken. Man läßt 30 bis 40 Minuten einwirken und
spült dann. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht
zu entwirren. Man legt die Wasserwelle und trocknet unter
der Haube. Das getrocknete Haar läßt sich leicht entwirren
und faßt sich seidig an; es ist glänzend, hat Spannkraft
und Volumen.
Kurcreme, die vor dem Shampoonieren aufgetragen wird:
Der pH wird auf 7 eingestellt.
Haarkur in Cremeform, die vor dem Shampoonieren aufgetragen
wird:
Stearinsäure|12 g | |
Cetyl-stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 10 Mol Äthylenoxyd | 6 g |
Monoäthanolamin | 3 g |
Glycerin | 3 g |
Verbindung gemäß Beispiel IIIb | 0,8 g Wirkstoff |
Parfums | 0,1 g |
Farbstoffe | 0,1 g |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Der pH wird auf 7 eingestellt.
Die Haarkur in Cremeform gemäß den Beispielen 5c oder 5d
wird in einer Menge von etwa 60 g auf ungewaschene, feuchte
Haare aufgetragen. Man massiert die Creme ein, damit das
Haar gut durchtränkt wird und läßt 30 Minuten einwirken.
Dann shampooniert man. Das feuchte Haar ist sehr weich und
läßt sich leicht entwirren. Nach dem Legen der Wasserwelle
faßt sich das Haar besonders weich an, es ist glänzend,
hat Spannkraft und Volumen. Diese Wirkung dauert über einige
Haarwäschen an.
Aufbauende Lotion, die nicht ausgespült 08619 00070 552 001000280000000200012000285910850800040 0002002808775 00004 08500wird.
Man stellt folgendes Mittel her:
Dimethylol-äthylenthioharnstoff der Formel:
Man trägt diese Lotion auf gewaschene und abfrottierte
Haare nach dem Shampoonieren und vor der Wasserwelle auf.
Im feuchten Zustand lassen sich die Haare leicht entwirren
und sind seidig im Griff. Nach dem Legen der Wasserwelle
und nach dem Trocknen ist das Haar glänzend und hat Spannkraft.
Dieses Beispiel gleicht Beispiel 6a mit der Ausnahme, daß
die Verbindung gemäß Beispiel Ib durch eine gleiche Menge
an Verbindung gemäß Beispiel IVb ersetzt wird.
Anwendungsbereite Lotion, die vor der Dauerwelle aufgetragen
und nicht ausgespült wird:
Trimethylcetyl-ammoniumbromid|0,1 g | ||
Verbindung gemäß Beispiel IVb | 1,5 g | |
Parfum | 0,1 g | |
Farbstoffe | 0,1 g | |
Citronensäure bis pH 5 @ | mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Auf gewaschenes Haar aufgetragen erleichtert diese Lotion,
die nicht ausgespült wird, das Entwirren der Haare und Legen
der Dauerwelle. Sie schützt das Haar und verlängert die
Haltbarkeit der Krause.
Lotion, die nicht ausgespült und vor der Dauerwelle aufgetragen
wird:
Trimethylcetylammoniumbromid|0,15 g | ||
Verbindung gemäß Beispiel VIIb | 2,2 g | |
Parfum | 0,2 g | |
Farbstoffe | 0,01 g | |
Citronensäure bis pH 4 @ | mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Auf gewaschenes Haar aufgetragen erleichtert dieses Produkt,
das Entwirren der Haare und erleichtert die Anwendung der
Dauerwelle. Es schützt das Haar und verlängert gleichzeitig
die Haltbarkeit der Krause.
Dauerwellmittel | ||
Reduzierende Flüssigkeit: | ||
Thioglycolsäure | 3 g | |
Thiomilchsäure | 2 g | |
Ammoniak (0,92 g/cm³; 21,6%) | 4 g | |
Triäthanolamin | 3,5 g | |
Verbindung gemäß Beispiel VIb | 1,4 g | |
Parfum | 0,2 g | |
Farbstoffe | 0,05 g | |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g | |
Fixierflüssigkeit: @ | Kaliumbromat | 9,5 g |
Cetylpyridiniumchlorid | 1 g | |
Weinsäure bis pH 6,5 @ | Parfum | 0,1 g |
Farbstoffe | 0,05 g | |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Diese Reduktionsflüssigkeit läßt sich sehr leicht auf empfindlich
gewordenem Haar auftragen und dringt tief in das Haar
ein. Nach dem Spülen und Anwenden der Fixierflüssigkeit beobachtet
man eine sehr starke und sehr gleichmäßige Krause.
Das Haar ist in einem sehr guten kosmetischen Zustand. Nach
dem Trocknen ist das Haar weich und besonders glänzend und
die Frisur hält besonders gut.
Reduktionsflüssigkeit: | ||
Thioglycolsäure | 3,5 g | |
Thiomilchsäure | 2 g | |
Ammoniak (0,92 g/cm³; 21,6%) | 3,5 g | |
Triäthanolamin | 4 g | |
Verbindung gemäß Beispiel VIIIb | 2 g | |
Parfum | 0,2 g | |
Farbstoffe | 0,01 g | |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g | |
Fixierflüssigkeit: @ | Kaliumbromat | 8 g |
Cetylpyridiniumchlorid | 0,8 g | |
Weinsäure bis pH 6,5 @ | Parfum | 0,2 g |
Farbstoffe | 0,05 g | |
mit Wasser auffüllen auf | 100 g |
Auf geschädigtes Haar läßt sich die Reduktionsflüssigkeit
sehr leicht auftragen und dringt tief in das Haar ein.
Nach dem Spülen und Anwenden der Fixierflüssigkeit ergibt
sich eine sehr starke und sehr gleichmäßige Krause. Das
Haar ist in einem sehr guten kosmetischen Zustand. Nach dem
Trocknen ist das Haar sehr weich und besonders glänzend. Die
Frisur hält besonders gut.
Anhand des nachfolgend beschriebenen Versuchs konnten die
überraschend vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Verbindungen gegenüber den in der DE-OS 24 56 638
beschriebenen Verbindungen gezeigt werden.
Hierbei wurde die Elastizität von entfärbtem und mit einer
Dauerwelle behandeltem Haar im Anschluß an eine zusätzliche
Behandlung mit einem wäßrigen Mittel bestimmt, das entweder
die Verbindung gemäß Beispiel Ia der DE-OS 24 56 638
oder die erfindungsgemäße Verbindung gemäß Beispiel IIb
enthielt.
Bei den getesteten Verbindungen handelt es sich um Polyamino-
Amide, die man durch Kondensation von Adipinsäure
mit Diäthylentriamin und anschließendes Vernetzen mit
- - Epichlorhydrin (bei der Verbindung des Beispiels Ia der DE-OS 24 56 638) bzw.
- - der Verbindung der Formel für die erfindungsgemäße Verbindung des Beispiels IIb erhielt.
Die verwendeten Mittel enthielten jeweils 3% des vernetzten
Polyamino-Amids in wäßriger Lösung, mit pH 8,6.
Zur Bestimmung der Elastizität der Haare wurde die Reißfestigkeit
und die Verlängerung der Haare beim Abriß (einer einzelnen
Haarfaser) gemessen. Die Messung erfolgte mit 50 Haarfasern,
die auf gleiche Weise behandelt worden waren. Die
Versuchsergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Es wurden entfärbte Haare mit einer Dauerwelle
verwendet. 25 Haare mit einer Länge von mindestens
21 cm wurden so auf ein Blatt Papier gelegt,
daß die Haarspitzen nach links und die Haarwurzeln
nach rechts zeigten. Die Haare wurden dann
an den Rändern mit einem Klebestreifen befestigt.
25 weitere Haare aus der gleichen Haarsträhne
wurden dann mit den Haarwurzeln nach links und
den Spitzen nach rechts wie oben auf ein Blatt
Papier aufgebracht.
Die Haare wurden dann zusammen mit dem Blatt
Papier in der Mitte durchgeschnitten, so daß
man zwei Streifen mit jeweils 50 Haarhälften
erhielt.
Die Haarfasern wurden anschließend gewaschen,
indem man sie 2 Minuten in 50 ml eines Shampoos
aus einer wäßrigen Lösung von 2% Natriumlaurylsulfat
eintauchte. Die Fasern wurden anschließend
2mal jeweils 5 Minuten in 100 ml destilliertem
Wasser gespült.
50 Haarhälften wurden 15 Minuten in 50 ml einer
3%igen Lösung der jeweiligen, oben erwähnten
Polyamino-Amide getaucht. Die Haare wurden anschließend
durch 5minütiges Eintauchen in
100 ml destilliertes Wasser gespült.
Danach wurden die Haare 30 Minuten unter einer
Trockenhaube getrocknet und 24 Stunden bei
42 ± 5% relativer Luftfeuchtigkeit und 22 ± 2°C
konditioniert.
Die Versuche wurden bei 42 ± 5% relativer
Luftfeuchtigkeit und 22 ± 2°C durchgeführt.
Die Fasern wurden in zwei einen Abstand von
20 mm aufweisende Klemmen eingespannt, wobei
die untere Klemme fixiert und die obere Klemme
beweglich und mit einer Zugvorrichtung verbunden
angeordnet war. Diese Vorrichtung bewegte sich
mit einer Geschwindigkeit von 80 mm/Min, wobei
eine bestimmte Kraft (ausgedrückt in g) auf
die Haarfasern ausgeübt wird. Diejenige Kraft,
bei der die Haarfaser reißt, wurde bestimmt.
Gleichzeitig wurde die im Zeitpunkt des Reißens
beobachtete Verlängerung der Haare, ausgedrückt
in %, an Hand folgender Beziehung bestimmt:
% = [(l - l₀)/l₀]×100
wobei l für die Länge der Haare beim Reißen
steht und l₀ für die ursprüngliche Länge von
20 mm steht.
Die oben beschriebenen Versuche wurden mit
jeweils 50 Haarhälften, die mit der Verbindung
des Standes der Technik (DE-OS 24 56 638)
behandelt wurden und mit jeweils 50 Haarhälften,
die mit der erfindungsgemäßen Verbindung
gemäß Beispiel IIb behandelt wurden, durchgeführt.
Es ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäße
Verbindung den mit ihr behandelten Haaren
eine größere Reißfestigkeit und damit eine
größere Elastizität verleiht als die Verbindung
des Standes der Technik. Das bedeutet in der
Praxis, daß Haare nach Behandlung mit den
erfindungsgemäßen Verbindungen bei starker
Beanspruchung, wie dies beim Färben, Entfärben
und Legen einer Dauerwelle der Fall ist, weniger
empfindlich sind.
Claims (13)
1. Polyamino-polyamid-Polymerisate gemäß DE-PS 24 56 638,
erhältlich durch Polykondensation von:
- (i) gesättigten organischen Dicarbonsäuren mit 6-10 Kohlenstoffatomen,
- (ii) Terephthalsäure
- (iii) Acrylsäure, Methacrylsäure oder Itaconsäure,
- (iv) einem Zwischenprodukt aus der Additionsreaktion eines Moleküls Ethylendiamin mit zwei Molekülen Methylacrylat, Methylmethacrylat oder Methylitaconat,
- (v) Estern der vorgenannten Säuren, oder
- (vi) Mischungen dieser Verbindungen,
mit Diethylentriamin, Dipropylentriamin oder Triethylentetramin
oder Mischungen dieser Verbindungen,
wobei 0 bis 20 Mol-% dieser Amine durch Hexamethylendiamin
ersetzt sein können, oder 0 bis 40% dieser
Amine durch Ethylendiamin oder Piperazin ersetzt sein
können,
und Vernetzung mit 0,025 bis 0,35 Mol eines Vernetzungsmittels pro Amingruppe des Polyamino-polyamids, wobei das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter:
und Vernetzung mit 0,025 bis 0,35 Mol eines Vernetzungsmittels pro Amingruppe des Polyamino-polyamids, wobei das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter:
- (I) einfachen bifunktionellen Verbindungen, ausgewählt
unter:
- (1) bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit einem primären Amin, einem bis-sekundären Diamin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan, ergeben,
- (2) bis-Azetidiniumverbindungen,
- (3) bis-Halogenacyldiaminen,
- (4) Alkyl-bis-halogeniden der allgemeinen
Formel (F₁):
worin X
für Cl oder Brom steht, steht,
x = 1 bis 3,
m = 0 oder 1,
n = 0 oder 1,
wobei Voraussetzung ist, daß m und n nicht gleichzeitig 1 bedeuten können;
außerdem ist Voraussetzung, daß wenn m für 1 steht auch x für 1 stehen muß;
A₁ steht für einen gesättigten divalenten Kohlenwasserstoffrest mit 2, 3, 4 oder 6 C-Atomen oder den 2-Hydroxy-propylenrest;
- (II) Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung
(a), ausgewählt unter den obigen Verbindungen
(1), (2), (3) und (4),
(5) Epihalogenhydrinen, (6) bis-Epoxyden, (7)
bis-Acrylamiden
mit einer Verbindung (b), welche eine bifunktionelle,
gegenüber der Verbindung (a) reaktive Verbindung
darstellt, und ausgewählt ist unter primären
Aminen, bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen und
bis-Phenolen;
wobei das Molverhältnis (b) : (a) zwischen 0,1 und 0,9 liegt; - (IIa) Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung einer
Verbindung (a₁),
ausgewählt unter den obigen Verbindungen
(1), (3), (4) und (6),
mit einem bis-tertiären Diamin (b₁), welches eine
bifunktionelle, gegenüber der Verbindung (a₁)
reaktive Verbindung darstellt;
wobei das Molverhältnis (b₁) : (a₁) zwischen 0,1 und 0,9 liegt; - (III) Quaternisierungsprodukten von Verbindungen (a₂),
ausgewählt unter:
- (1) den bis-Halogenhydrinen, welche sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan, ergeben,
- (2) den bis-Azetidiniumverbindungen,
- (3) den bis-Halogenacyldiaminen,
- (4) den Alkyl-bis-halogeniden der Formel F₁,
- (6) den bis-Epoxyden,
- (7) von Bis-acrylamiden,
- (8) den Oligomeren II, erhalten durch Umsetzung
einer Verbindung (a₃), ausgewählt unter den obigen
Verbindungen der Gruppen (1), (2), (3), (4), (6)
und (7), mit einer Verbindung
(b₃), welche eine bifunktionelle, gegenüber
der Verbindung (a₃) reaktive Verbindung
darstellt, ausgewählt unter primären Aminen,
bis-sekundären Diaminen, bis-Mercaptanen und
bis-Phenolen,
wobei das Molverhältnis (b₃) : (a-3) zwischen 0,1 und 0,9 liegt, - (9) Oligomeren, erhalten durch Umsetzung eines
Epihalogenhydrins (Verbindung a₄) mit einer
bifunktionellen Verbindung (b₄), ausgewählt
unter Piperazin, bis-Mercaptanen, bis-Phenolen
und bis-Epoxyden des Piperazins,
wobei das Molverhältnis von Verbindung (b₄) : Epihalogenhydrin zwischen 0,1 und 0,9 liegt; - (10) Oligomeren, erhältlich durch Umsetzung einer
Verbindung (a₅), ausgewählt unter
- (1) den bis-Halogenhydrinen, die sich aus der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit Piperazin, einem bis-Phenol oder einem bis-Mercaptan ergeben,
- (2) den bis-Halogenacyldiaminen,
- (3) den Alkyl-bis-halogeniden der Formel F₁,
- (4) den bis-Epoxyden,
- mit einer Verbindung (b₅), ausgewählt unter
bis-tertiären Diaminen,
wobei das Molverhältnis (b₅) : (a₅) zwischen 0,1 und 0,9 liegt,
wobei die vorstehend unter III aufgeführten Verbindungen tert.-Amingruppen enthalten, die mit einem Alkylierungsmittel, ausgewählt unter (c) Methyl- oder Äthyl-chloriden, -bromiden, -jodiden, -sulfaten, -mesylaten und -tosylaten, Benzyl-chlorid oder -bromid, Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Glycidol, alkylierbar sind,
wobei die vernetzten Polymerisate folgende Eigenschaften aufweisen:
sie sind in 10%-iger Lösung völlig wasserlöslich ohne ein Gel zu bilden;
die Viskosität einer 10%-igen Polymerisatlösung in Wasser bei 25°C hat eine Viskosität größer als 3 cP;
sie enthalten keine reaktiven Gruppen mehr, besitzen insbesondere keine alkylierenden Eigenschaften und sind chemisch stabil.
2. Polymerisate gemäß Anspruch 1, wobei die Polykondensation
mit Adipinsäure und Diethylentriamin
erfolgt.
3. Polymerisate gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei
die Vernetzung mit 0,025 bis 0,2 Mol Vernetzungsmittel
pro Amingruppe des Polyaminopolyamids
erfolgt.
4. Polymerisate gemäß einem der Ansprüche 1-3, wobei
die Vernetzung mit 0,025 bis 0,1 Mol Vernetzungsmittel
pro Amingruppe des Polyamino-polyamids
erfolgt.
5. Polymerisate gemäß einem der Ansprüche 1-4, dadurch
gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel
ausgewählt ist unter folgenden Verbindungen:
bis-Halogenhydrinen der Formeln:
bis-Halogenhydrinen der Formeln:
- worin
R für C n H2n + 1 mit n = 1 bis 18 oder für
-(CH₂-CH₂-O) m H, mit m = 1 oder 2, steht, - (5) X-CH₂-CHOH-CH₂-O-[CH₂-CH₂-O] p -CH₂-CHOH-CH₂-X
worin p für 0 bis 25 steht,
(7) X-CH₂-CHOH-CH₂-S-(CH₂) q -S-CH₂-CHOH-CH₂-X
q = 2 bis 6;
wobei in den obigen Formeln X für Cl oder Br steht;
der bis-Azetidiniumverbindung der Formel: bis-Chloracetyl-äthylendiamin,
bis-Chloracetyl-piperazin,
bis-Brom-undecanoyl-äthylendiamin,
bis-Brom-undecanoyl-piperazin,
bis-Halogenacyldiaminen der Formel: worin X für Cl oder Br steht,
A die Bedeutungen hat,
n = 1 bis 10,
R₁ = R₂ = H oder R₁ und R₂ miteinander verbunden sind und zusammen den Äthylenrest darstellen;
wenn
A für steht, R₁ und R₂ Wasserstoff bedeuten, wenn A für -CH₂-CH₂- steht, R₁ und R₂ miteinander verbunden sein und den Äthylenrest bedeuten können, wobei dann die Gruppe abgeleitet von Piperazin, bedeutet; und
Alkyl-bis-halogeniden der Formel worin X für Cl oder Br steht;
Z für steht,
x = 1 bis 3,
m = 0 oder 1, n = 0 oder 1,
wobei Voraussetzung ist, daß m und n nicht gleichzeitig 1 bedeuten können;
weiterhin ist Bedingung, daß wenn m für 1 steht, auch x 1 bedeuten muß;
A₁ steht für einen divalenten Kohlenwasserstoffrest mit 2, 3, 4 oder 6 C-Atomen oder den 2-Hydroxy-propylen-Rest.
6. Polymerisate gemäß einem der Ansprüche 1-5, wobei
das Vernetzungsmittel ausgewählt ist unter den
nachstehenden Verbindungen:
7. Haarkosmetische Mittel, enthaltend mindestens
ein wasserlösliches, vernetztes Polymerisat nach
einem der Ansprüche 1-6.
8. Mittel gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es das vernetzte Polymerisat in einer Menge
von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels, enthält.
9. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch
gekennzeichnet, daß es das vernetzte Polymerisat
zusammen mit einem in Wasser löslichen Elektrolyten
enthält.
10. Mittel gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
der Elektrolyt ein Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder
Calcium-chlorid oder -acetat ist.
11. Mittel gemäß Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß
der Elektrolyt in einer Menge zwischen 0,01 und 5 Gew.-%
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten
ist.
12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß es das vernetzte Polymerisat zusammen
mit einem kosmetischen Polymerisat enthält.
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