DE278423C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE278423C DE278423C DENDAT278423D DE278423DA DE278423C DE 278423 C DE278423 C DE 278423C DE NDAT278423 D DENDAT278423 D DE NDAT278423D DE 278423D A DE278423D A DE 278423DA DE 278423 C DE278423 C DE 278423C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dye
- dyes
- leuco
- oxidized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 3
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 2-[N-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=CC(N(CCO)CCO)=C1 VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C=O)C=C1 MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131971 Bradyrhizobiaceae Species 0.000 description 1
- MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L Methyl blue Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[NH+]C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(NC=3C=CC(=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)C=C1 MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- -1 ethanol benzylaniline sulfonic acid barium Chemical compound 0.000 description 1
- GTCXKYMESKCENU-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-methylaniline Chemical compound CCO.CC1=CC=CC=C1N GTCXKYMESKCENU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
■- M 278423 KLASSE 22 b. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Juni 1913 ab.
Äthanolderivate aromatischer Amine sind bis jetzt noch nicht zur Darstellung von
Triarylmethanfarbstoffen verwendet worden.
Es wurde nun gefunden, daß aromatische Äthanol- bzw. Diäthanolamine sich in glatter
Weise mit aromatischen Aldehyden zu Leukoverbindungen kondensieren lassen, die durch
Oxydation wertvolle Farbstoffe liefern. . Es war dies nicht vorauszusehen, . da Alkohole
ίο sehr leicht oxydierbar sind, so daß bei der
Einwirkung von Oxydationsmitteln eine tiefer gehende Zersetzung der Leukoverbindung zu
erwarten war.
Die so erhältlichen neuen Produkte zeigen den entsprechenden, aus alkylierten aromatischen
Aminen erhältlichen Farbstoffen gegenüber eine gelbere bzw. grünere Nuance und bessere Lichtechtheit auf der Faser oder als
Lack.
.
.
91 Teile Monoäthanol-o-toluidin werden mit
47 Teilen ο - Chlorbenzaldehyd und der entsprechenden Menge Salzsäure durch ßöstündiges
Erhitzen auf 90 bis 100 ° zur Leukobase kondensiert.
40 Teile der abgetrennten Leukoverbindung werden in 400 Teilen. Essigsäure .gelöst und
bei gewöhnlicher Temperatur mit 190 Teilen einer ioprozentigen PbO2-Paste oxydiert. Die
entbleite Lösung wird mit Salzsäure versetzt und der Farbstoff mit Kochsalz als kupferglänzendes
Produkt abgeschieden. Tannierte Baumwolle wird von dem Farbstoff grünstichig blau angefärbt.
72 Teile Diäthanoianilin werden mit 32 Teilen o-Chlorbenzaldehyd und Salzsäure 36 bis
48 Stunden bei 90 bis 100° kondensiert.
Die isolierte Leukobase wird zu 60 Teilen in Essigsäure und Salzsäure gelöst und mit
240 Teilen 10 prozentigem Bleisuperoxyd oxydiert. Der mit Kochsalz aus der entbleiten
Lösung abgeschiedene Farbstoff färbt tannierte Baumwolle blaustichig grün an.
In derselben Weise wird Diäthanol-m-toluidin
und o-Chlorbenzaldehyd kondensiert und oxydiert. Der Farbstoff färbt Baumwolle in klarer,
sehr gelbstichiggrüner Nuance an.
Durch Kondensation von Diäthanol-m-toluidin und Benzaldehyd mit Schwefelsäure und
Oxydation der Leukobase erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle noch etwas gelbstichiger
grün anfärbt wie der vorstehend beschriebene.
Durch Kondensation von Diäthanol-m-toluidin und p-Diäthylaminobenzaldehyd und
Oxydation der Leukobase erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle blau anfärbt.
95 Teile äthanolbenzylanilinsulfosaures Barium werden zur Bildung der freien Sulfosäure
mit der gerade ausreichenden Menge Säure versetzt und diese Lösung mit 15 Teilen
o-Chlorbenzaldehyd und Schwefelsäure durch 24stündiges Kochen zur Leukosulfosäure kondensiert.
Diese wird in Natron neutral gelöst und nach dem Ansäuern mit Bleisuperoxyd
oxydiert. Der Farbstoff färbt Wolle grün an.
Kondensiert man in derselben Weise Äthanolbenzylanilinsulfosäure mit p-Diäthylaminobenzaldehyd,
so erhält man einen Farbstoff, der Wolle violett anfärbt.
Wie die erwähnten Aldehyde verhalten sich auch andere, z. B. m-Oxybenzaldehyd, o-Sulfobenzaldehyd,
Naphtaldehyde u. a. m. Die mit m-Oxybenzaldehyd erhaltenen Leukobasen oder
Farbstoffe können auch sulfiert werden.
Statt der angeführten Amine können auch Äthänoläthylanilin, Äthanolxylidine, m-Chloräthanolaniline
usw. verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthanolderivate aromatischer Amine mit aromatischen Aldehyden kondensiert und die Leukokörper oxydiert oder gegebenenfalls in beliebiger Reihenfolge sulfiert und oxydiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE278423C true DE278423C (de) |
Family
ID=534428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT278423D Active DE278423C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE278423C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5923172A (en) * | 1994-12-22 | 1999-07-13 | Leybold Aktiengesellschaft | Penning type gauge head with ignition aid |
-
0
- DE DENDAT278423D patent/DE278423C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5923172A (en) * | 1994-12-22 | 1999-07-13 | Leybold Aktiengesellschaft | Penning type gauge head with ignition aid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE278423C (de) | ||
| DE276956C (de) | ||
| DE537467C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE232262C (de) | ||
| DE99574C (de) | ||
| DE406041C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE427969C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| DE204411C (de) | ||
| DE462352C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isoxazinen der Anthrachinonreihe | |
| DE150440C (de) | ||
| DE632447C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE607487C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe | |
| DE184445C (de) | ||
| DE79320C (de) | Verfahren zur Darstellung grünblauer i Beizenfarbstoffe ausTetralkyldiamidobenzhydrolen | |
| DE106721C (de) | ||
| DE610068C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE280505C (de) | ||
| AT115628B (de) | Verfahren zur Darstellung von ätzbeständigen Farbstoffen der Gallozyaninreihe. | |
| DE465834C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen aus Benzanthronderivaten | |
| DE595327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen bzw. deren Zwischenprodukten | |
| DE172609C (de) | ||
| DE269214C (de) | ||
| DE491426C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe | |
| DE190292C (de) | ||
| DE565341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, 10-chinonen |