DE2755276A1

DE2755276A1 - Neue substituierte phenylharnstoffe, deren herstellung und die sie enthaltenden mittel

Info

Publication number: DE2755276A1
Application number: DE19772755276
Authority: DE
Inventors: Luigi Abbruzzese; Franco Gozzo; Angelo Longoni
Original assignee: Montedison SpA
Current assignee: Montedison SpA
Priority date: 1976-12-14
Filing date: 1977-12-12
Publication date: 1978-06-15
Also published as: BR7708278A; ES464988A1; FR2374299B1; IT1123643B; BE861844A; NL7713648A; US4279927A; JPS5373540A; GB1554380A; FR2374299A1

Description

Neue substituierte Phenylharnstoffe, deren Herstellung und die sie enthaltenden Mittel

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf substituierte Harnstoffe mit insektizider Wirkung; sie bezieht sich insbesondere auf Harnstoffe, die als Substituenten an einem der Stickstoffatome eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe und am anderen Stickstoffatom mindestens eine 3i3-Dichlorallyl- oder 3,3.2-Trichlorallylgruppe besitzen und die insektizide Eigenschaften gegen Schädlinge, wie Lepidopteren, Coleopteren, Dipteren und Nematoden aufweisen.

Harnstoffderivate der allgemeinen Formel (I)

(D

in welcher R meist für 1 oder 2 Chloratome in ^- oder 3,4-Stellung steht und

1 2

R und R jeweils für eine Methylgruppe bzw. eine Methyl- und eine Methoxy — gruppen stehen, sind seit einiger Zeit als Inhibitoren der Phytosynthese bekannt. Aufgrund dieser Wirkung wurden derartige Phenylharnstoffe in weitem umfang als Herbizide verwendet (vgl. z.B. F,M. Ashton & A.S. Crafts "Mode of Action of Herbicides", Wiley Intersc.Publ., 1973, Kapitel 21).

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Heuerdings fanden Forschungen von Philips-Duphar, die von neuen Derivaten eines anderen Herbizides, nämlich Dichlorbenzyl-^.o-dichlorbenzonitril) ausgingen, eine interessante larvizide Wirkung in der Klasse der l-(2,6-Dihalogen- benzoyl)-3-phenylharnstoffe der allgemeinen Formel (II):

X · . 0

ι¹ Ϊ !

α - c - ν -~

in welcher R in der aktiveren Form für 1 oder 2 Chloratome in k- oder 3Λ- Steilung steht und X ein Cl oder F Atom bedeutet (vgl. J. van Daalen et al ■Naturwissenschaften" j>£, (7), 312 (1972)). Untersuchungen an der aktivsten Verbindung, die als "Dimilin" im Handel ist (R=Cl, X=F) und ihren Analogen (R=3A-Di Cl, X=Cl) haben gezeigt, daß die charakteristischste Wirkungsweise dieser Verbindungen in der Inhibierung der Chitinbildung beim Häuten der behandelten Larven besteht.

Diese letztgenannten, substituierten Harnstoffe erhält man jedoch nur aufgrund eines komplizierten und kostspieligen Syntheseverfahrens, weil die Einführung der beiden Halogenatome in Z- und 6-Steilung der Benzoylgruppe schwierig ist.

Ziel der vorliegenden Erfindung sind nun mit einer Polyhalogenallylgruppe substituierte Phenylhamstoffe der allgemeinen Formel (III):

(IH)

in welcher

RsH, Halogen, eine C₁- Alkylgruppe, eine Cj. Halogenalkylgruppe oder

eine Cj- Polyhalogenalkylgruppe bedeutet; n= 1 «der 2 ist X » H, Cl

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R « H, eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Polyhaloe-enalkylgruppe mit Jeweils 1-5 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe; eine Alkenyl-, Halogenalkenyl- oder Polyhalogenalkenylgruppe bzw. Alkinyl-, Halogenalkinyl- oder PoIyhalogenalkinylgruppe mit jeweils 2-5 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- bzw. Alkinylgruppe; oder eine Phenylgruppe

die rait einer sehr guten larviziden Wirksamkeit gegen Lepidopteren, Coleopteren,

schädliche Dipteren und Nematoden ausgezeichnet sind.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (III), die dadurch gekennzeichnet ist, daß man

ein Phenylisocyanat zu einem geeigneten Polyhalogenallylamin gemäß der Reaktion

Cl
I

f πι ' ²

CH₂ - C /²X

/qVn-cäo+ hw _x I —*- vQV^nh~^α~^ι ^x

bei Zimmertemperatur und in Anwesenheit von Lösungsmitteln zufügt.

Die mit dem Phenylisocyanat reagierenden N-(3,3-Dichlorallyl)-amine oder N-(3,3t2-Trichi.:rallyl)-amine können nach dem Verfahren der Anmeldung P 2? k? BIkA der Anmelderin hergestellt werden.

Wie erwähnt, haben die erfindungsgemäßen substituierten Harnstoffe eine insektizide Wirkung auf Larven von Dipteren, Coleopteren, Lepidopteren und Nematoden.

Obgleich der Wirkungsmechanismu3 der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Larven bisher nicht bekannt ist, zeigten Untersuchungen an den behandelten Arten eine schnellere Wirkung als im Fall -/on "Dimiiin", das keine nematozide Wirkung hat. Ein weiterer Unterschied dieses handelsüblichen Insektizides und der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht in einer verstärkten Wirksamkeit der letzteren auf die Larven eines Coleopterons, nämlich Leptinotarsa decemli- neata, bei Behandlung unter denselben Bedingungen (vgl. Tabelle 1).

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Die erfindungsgemäßen Verbindungen: zeigen ihre volle Wirkung bei Konzentrationen von 0,2 ppm an aufwärts.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Beispiel 1

Herstellung von M3,3-Dichlorallyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-tiarnstoff (als M 7962 bezeichnet)

Zu 0,02 Mol 3>^-Dichlorphenylisocyanat, in 40 ecm Äthyläther gelöst, wurden bei Zimmertemperatur 0,02 Mol N-(3,3-Dichlorallyl)-amin (hergestellt aus 3,3-Trichlorpropen mit Hexamethylentetramin;(vgl. z.B. die oben genannte Patentanmeldung) eingemischt. Die Mischung wurde etwa 4 Stunden gerührt, und nach Entfernung des Lösungsmittels wurde der gelbliche feste Rückstand erneut mit Petroläther verdünnt und filtriert. Dieser feste Rückstand hatte.einen F. von 131-132^OC.

ber.: Cl 45,17 C 38,25 H 2,57 N 8,92 i gef.: Cl 43,90, C 38,61 H 2,60 H 8,8b %

Beispiel 2 bis 3»

Nach dem obigen Verfahren erhielt man aus den entsprechenden Aminen als Ausgangsprodukten die folgenden Harnstoffe:

N-Methyl-4i-(3.3-diehlorallyl)4l^l-(2-fluorphenyl)-harnstoff (als M 7635 bezeichne^; F. 79-8O⁰C.
ber.: Cl 25,59 gef.: 25,31 i

N-Äthyl-N-(3,3-dichloraIlyl)-N«-(^chlorphenyl)-harnstoff (als M 807I bezeichnet); F. 83-84°C.

ber*:. Cl 34,58 C 46,86 H 4,26 R 9,11 * gef.: Cl 33,49 C 46,80 H 4,25 H 9.08 i

M-Äthyl-N-(3,3-dichlorallyl)-H'-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff (als M 7784 bezeichnet); F. 81-82°c.

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ber.: Cl 41,46 C 42,14 H 3,54 N 8,19 % gef.: Cl 40,55 C 42,21 H 3,49 N 7,62 i

N-Isopropyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N^l-(2-fluorphenyl)-harnstoff (als M 7860 bezeichnet; F. 80-81⁰C.

ber.: Cl 23,44 gef.: Cl 23,81 i

N-.Isopropyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N'-(4-chlorphenyl)-harnstoff (als M 8076 bezeichnet; F. 1O5-1O6°C.

ber.: Cl 33,07 C 48,55 H 4,70 N 8,71 < gef.: Cl 33,40 C 48,90 H 4,71 N 8,65 *

H-Isopropyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N^l-(3,4-dichlorphenyl)-hamstoff (als M 7859 bezeichnet);F. 103-104⁰C.

ber.: Cl 39,83 C 43,85 H 3,96 N 7,87 * gef.: Cl 38,93 C 44,36 H 3,93 N 7,74 i

N-Phenyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff (als M 7857 bezeichnet); F. 82-83°C.

ber.: Cl 36,36 C 49,26 H 3,10 N 7,18 i gef.: Cl 35,27 C 50,77 H 3.24 N 7,00 i

N-Allyl-N-(3,3-dichlorallyI)-N'-(4-chlorphenyl)-harnstoff (als M 8079 bezeichnet); F. 82-83°C.

ber.: Cl 33,28 C 48,85 H 4,10 N 8,76 i gef.: Cl 32,10 C 48,82 H 4,08 N 8,77 i

N-Allyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff (als M 7718 bezeichnet); F. 70-71⁰C.

ber.: Cl 40,06 C 44,10 H 3,42 N 7,91 % gef.: Cl 38,68 C 44,08 H 3,35 N 7,6l i

N-Propargyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N«-phenylharnstoff (als M 7644 bezeichnet); F. 69-7O⁰C.

ber.: Cl 25,05 C 55,14 H 4,27 M 9,89 i gef.: Cl 24,30 C 54,52 H 4,15 N 9,75 *

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N-Propargyl-N-( 3.3-diehlorallyl)-N· -(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff (als M 7719 bezeichnet); Γ. 65-66°C.

ber.: Cl 40,29 C W-,35 H 2,86 N 7,96 i gef.: Cl 37,33 C VJ,76 H 2,76 N 7,58 i

N-Allyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N'-(m-chlorphenyl)harnstoff (als M 8078 bezeichnet); F. 66-67°C.

ber.: Cl 33,28 C 48,85 H 4,20 N 8,76 % gef.: Cl 31,82 C 48,37 H 4,01 N 8,6l i

M-Propargyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N'-(ra-chlorphenyl)-harnstoff (als M 8206 beeeichnet); F. 108-109°C.

ber.: Cl 33,49 C 49,16 H 3,49 N 8,82 i Cl 33,12 C 48,90 H 3,46 H 8,79 *

»-(3,3-nichlorallyl)-N· -(1,1-dimethylpropargyl)-N' -(p-chlorphenyl)-harnstoff (als M.8273 bezeichnet);. F. 1O5-1O6°C.

ber.: Cl 30,78 C 52,12 H 4,37 N 8,ip i |*f,: Cl 30,71 C 51,87 H 8,01 N 8,01 *

M1,l-DimethylproparKjrl)-N-(3,3-dichlorallyl)-N' -(3,4-dichlorphenyl)-harn-•toff (als M 8216 bezeichnet); F. 79-80°C.

ber.: Cl 47,39 H 3,71 N 7,36 i gef.: Cl 49,19 H 4,33 N 7,93 i

N -Allyl-N -(3,3-dichlorallyl) -N' -(2-trif luorraethylphenyl) -harnstoff (als M 7723 bezeichnet); F. 47-48°C.

ber.: Cl 20,07 gef.: Cl 19,88 %

N-Allyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N·-(m-methylphenyl)-harnstoff (als M 7721 bewiehnet); F. 79-8O⁰C.

ber.: Cl 23,70 C 56,20 H 5,39 M 9.36 i .: Cl 23,11 C 56,18 H 5,41 H 9,16 i

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N-Athyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N^l-(p-äthylphenyl)hamstoff (als M 8434 bezeich, net); F. 6?-68°C.

ber.τ Cl 23,54 C 55,82 H 6,02 N 9,36 i gef.: Cl 22,95 C 56,19 H 6,12 N 9,07 i

N-Isopropyl-N-(3,3-dichloraHyl)-N'-(p-äthylphenyl)harnstoff (als M 8435 bezeichnet); F. 82-83⁰C.

ber.: Cl 22,49 C 57,15 H 6,39 N 8,88 $ gef.: Cl 22,58 C 57,64 H 6,52 N 8,89 %

N-(3,3-Dichlorallyl)^i'-(4-äthylphenyl)harnstoff (als M 8455 bezeichnet); F. 97-98°C.

ber.: Cl 25,95 N 10,25 %
gef.: Cl 24,37 N 10,97 #

N-Allyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N'-(4-äthylphenyl)-harnstoff (als M 8454 bezeichnet); F. 53-54°C.

ber.: Cl 22,63 C 57,52 H 5,79 N 8,94 i gef.: Cl 22,50 C 56,96 H 5,75 N 8,45 %

N-Methyl-N-(3,3,2-trichlorallyl)-M'-(p-chlorphenyl)-hamstoff (als M 8074 bezeichnet); F. 1O4-1O5°C.

ber.: Cl 43,23 C 40,28 H 3,07 N 8,54 % gef.: Cl 41,85 C 40,37 H 3,05 N 8,41 i

N-Propargyl-N-(3,3,2-trichlorallyl)-N^I-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff (als M 8275 bezeichnet); F. 97-98⁰C.

ber.: Cl 45,85 C 40,40 H 2,35 N 7,25 % gef.: Cl 46,62 c 41,35 H 2,39 N 7,29 i

M-Propargyl-N-(3,3,2-trichlorallyl)-N'-(p-chlorphenyl)-harnstoff (als M 8276 bezeichnet); F. 100-101°C.

ber.: Cl 40,29 C 44,35 H 2,86 N 7,96 i gef.: Cl 39,46 C 44,52 H 2,90 N 7,92 i

80982 i,/0935

H-Propargyl-N-(3,3,2^trichlorallyl)-N'-(ra-chlorpheivl)-harn3toff (als M 8278 bezeichnet); F. 8l-82°C.

ber.: Cl 44,35 H 2,86 N 7.96 £ gef.: Cl 45,22 H 2,93 N 8,09 %

ll-ilethyl-N-( 3,3,2-trichlorallyl)-N«-(3.4-dichlor-phenyl)-harnstoff (als M 7903 bezeichnet); F. 1O5-1O6°C.

ber.: Cl 36,45 C 48,91 H 2,50 N 7,73 i gef.: Cl 36,41 C 48,30 H 2,42 N 7,50 Of,

N-Methyl-N-(3.3-dichlorallyl)-N^l-phenylharnstoff (als M 7568 bezeichnet); F. 124-125°C.

J»r.: Cl .27,3? C 50,98 H 4,67 N 10,81 % gef.: Cl 27,17 C 51,10 H 4,76 N 10,57 i

N^ethyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff (ale M 7632 bezeichnet); F. 109-H0°C.

ber.: Cl 43,24 C 40,20 H 3,07 N 8,54 <% gef.: Cl 42,02 C 40,66 H 3,12 N 8,45 %

H-Propareyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N«-(4-chlorphenyl)-harnstoff (als M 8122 bezeichnet); F. 1O2-1O3°C.

ber.: Cl 33,49 C 49,16 H 3Λ9 N 8,82 i gef.: Cl 34,73 C 48,94 H 3,45 H 8,80 i

H-Athyl-N-(3,3-dichlorallyl)-N«-(m-chlorphenyl)-harnstoff (als M 8073 bezeichnet); F. 104-105⁰C.

ber.: Cl 34,58 C 46,86 H 4,26 N 9,11 % gef.: Cl 35.63 C 45,19 H 3,?4 K 9,54 i

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N-(l_fl-Dimethylpropargyl)-N<3,3,2-trichlorallyl)-N^l-(3,ⁱ*-dichlorphenyl)-harnstoff (als M 8427 bezeichnet); F. 10l-102°C.

ber.: Cl 42,76 C 43,46 H 3,l6 N 6,76 i gef.: Cl 41,58 C 43,28 H 3,13 N 6,23 i

N-(1,1-Dimethylpropargyl) -N -(3,3,2-trichlorallyl) -N¹ -(p-chlorphenyl) -harnstoff (als M 8429 bezeichnet); F. 13O-131°C

ber.: Cl 37,31 C 47,40 H 3,71 N 7,37 i gef.: Cl 35,22 C 47,40 H 3,74 N 6,76 %

N-Propargyl-N-(3,3,2-trichlorallyl)-N'-(2-trifluormethylphenyl)-harnstoff (als M 8277 bezeichnet); F. 7O-71°C
ber.: Cl 27,59 gef.: Cl 26,57 %

Beispiel 35

Antiparasite Viirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden nach den unten angegebenen Verfahren an Larven der folgenden Insekten getestet. .
Pieris brassicae (Lepidoptera)

Kleine, in Topfen gezüchtete Blumenkohlpflanzen wurden mit einer wässrigen Dispersion der erfindungsgenäüen Produkte bei den in Tabelle 1 genannten Konzentrationen besprüht. Nach dem Trocknen wurden die Pflanzen mit Larven des dritten Stadiums infiziert. Die prozentuale Sterblichkeit (unbehandelte Pflanzen: 0 % Sterblichkeit) wurde 7 Tage nach der Behandlung bestimmt. Leptinotarsa decemlineata (Coleoptera)

In Topfen gezüchtete Kartoffelsetzlinge wurden mit einer wässrigen Dispeision der erfindungsgemäßen Produkte bei den in der Tabelle angegebenen Konzentrationen besprüht. Nach dem Trocknen wurden die Setzlinge mit Larven des 3· Stadiums infiziert. Die prozentuale Sterblichkeit (unbehandelte Pflanzen: 0 i» Sterblichkeit) wurde 7 Tage nach der Behandlung bestimmt.

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Aedes aegypti (Diptera)

Leitungswasserproben wurden durch einheitliches Mischung mit einer acetoniechen Lösung der erfindungsgemäßen Produkte behandelt und dann mit k Tage alten Larven infiziert, die regelmäßig mit einer geeigneten Nahrung versorgt wurden. ·

Die Anzahl der ausgetretenen Erwachsenen und die Sterblichkeit im Vergleich zu Larven im unbehandelten Wasser wurde alle 2 oder 3 Tage bis zum Ende des Schlüpfens der Kontrollarven bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.

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Tabelle 1

Verbindung:
/nV

•

R

■

R¹

H

X

Prozentuale
angegebenen

Sterblichkeit von Larven
Dosen

bei den

AEG.

I

ro

3,4-di-Cl

H

PIERIS

B. LEPTINOTARSA D.

0.2 ppm

'552

Bezeichnung

2-F

V₅
^C2^H5

H

Dosie ϊ ¹^

AEDES

100

«j

IJL
C
cc

7962

4-Cl
3,4-di-Cl

H
H

100

2 ppm

OC
ν:
*-

7635

2-F

H

100

*««,
co
co
cn

8071
7784

4-Cl

¹^₃"?

H

100
100

8

• 786Ο

3,4-di-Cl

CgH₅

H

100

100

8Ο76

3,4-di-Cl

CH-CH-CH

H

100

31

7859

4-di-Cl

CH-CH=CH

H

r IOC

■

7857

3-Cl

CH₀-CH=CH₀
2 2

H

75

8079

3,4-di-Cl

H

100

100

8078

100

100

7718

■ ICO

100

1%

10Ö

100

100
100

100

ße*ei<rfmtmg „ '

R

R¹

Tabelle

1 Fortsetzung

1%

. AEDES SEG·

•

100

0*2 ppm

•

100

CT
er

7723

2-CF₃

CH.-CH-CH,

100

2 ppm

7721

3-Me

CH-CH-CH

X

PIERIS B· 1EPTIKOTARSA D,

100 .

•

8273

4-Cl

C(CH ) CkCH

H"

Dosis : 1%

90

100

7644

H

CH₂-<>CH

H

90

100

8123
7719

4-Cl
3,4-di-Cl"

CH₂-CaCH
CH₂ M Q!

H

20

80
100

27

100

O
C

8082
8074

3,4-di-Cl
4-Cl

.H
3

H

100

80
100

100

. **
α
κ
*
■ ■ ν
C

7903

3,4-di-Cl

^CH3

H
H

100

90

α
.' U
ο

8278

3-Cl

CH₂-C s CH

Cl
Cl

100
100

100

8276

4-Cl

CH-C B CH

Cl

90
100

100

8275

3,4-di-Cl

-CH-C m CH

Cl

75

90

8277

2-CF₃

CH₂-C β CH

Cl

100

J ^:

öl milin /T-(4-Chlor-phenyl]

-3-(2,6-difluor

Cl

100

47

Cl

100

-benzoyl

100

)- 100

harnetom* (Betugsverblndung)

Beispiel 36

Biologische Aktivität bei Heloidogyne incognita (Nematode)

Eine 1:1 Mischung aus Felderde und Sand, die mit neugeborenen Larven und Eiern des Nematodeη infiziert war, wurde durch Mischen mit einer wassrig-acetonischen Dispersion (20 Vol.-# Aceton) der Testverbindungen in einer Konzentration von 0,1 und 0,02 % behandelt, so daß die Bodenproben 100 bzw. 20 ppm aktive Verbindung enthielten.

Die Erde wurde dann in Kunststoff topfe verteilt, und nach 5 Tagen wurden in jeden Topf 5 kleine, 15 cm hohe Tomatenpflanzen übergeführt. Ik Tage nach der Überführung wurden die Pflanzen herausgenommen und ihre Wurzeln durch Zählen der Gallbildung auf das Maß an Infektion untersucht.

Die nematozide Wirksamkeit in der folgenden Tabelle ist als prozentuale Verminderung der Infektion bezüglich der Kontrolle ausgedrückt. Letztere waren kleine, in dieselbe Erde übergeführte Pflanzen, wobei die Erde mit einer Dispersion ohne aktive Verbindung behandelt worden war.

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1S

Tabelle 2

Prozentuale Verminderung der Nematodeninfektion bei Tomatenpflanzen in einer Erde, die 100 und 20 ppm aktive Verbindung enthielt.

prozentuale Verminderung der Infektion

Verb.	Formel	100 ppm	20 ppm
	Cl
M 8073	^N-NH-CO-NCH -CH-CCl ^Χ~^/ C₂H	100	100
M 80 80	XJH₂-CH=CH₂ -Cl- ^^- NH-CO-N ^CH-CII=CH Z Z	100	0
M 8θδΐ	Cl- CH₂-CH=CH₂ \3)- NH-CO-N ^CH-CH=CH ■ Z Z	100	0
H 8129	Cl CH- CH-CH -NH-CO-NH-^pCl	ι 100	0
Dichlor- dimilin	•	0	-

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In den obigen Formeln sind R und R z.B. wie folgt definiert:

R: H; Cl, Br, F oder J;

Alkyl C- ,» ^wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, Pentyl. Diese Reste können mit 1, 2, 3 oder mehr Halogenatomen,
wie Cl, B, F oder J, substituiert sein.

R : H, Alkyl C- ,., ^w*-^e bei R beschrieben, halogensubstituiertes Alkyl C₁ -,

wie bei R beschrieben; Alkenyl C£ ^t wie Vinyl, Propenyl, Butenyl oder Pentenyl;

Alkinyl C~ ς» wie Propargyl, Butinyl oder Pentinyl, wobei die genannten Alkenyl- und Alkinylreste mit 1,2, 3 oder mehr Halogenatomen, wie Cl, Br, F oder J, substituiert sein können;
Phenyl.

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Claims

Patentansprüche

1,- Harnstoffderivate der allgemeinen Formel:

V¹

H O .CIL-C-C. N-C-ν'

in welcher

R=H, Halogen, eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Polyhalogenalkylgruppe mit

jeweils 1-5 Kohlenstoffatomen, η = 1 oder 2,
X=H oder Cl

R=H, eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Polyhalo₆-enalkylgruppe mit jeweils 1-5 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe; eine Alkenyl-, Halorjenalkenyl- oder Pclyhalogenalkenylgruppe bzw. Alkinyl-, Halogenalkinyl- oder PoIyhalogenalkinylgruppe mit jeweils 2-5 Kohlenstoffatomen in d«r Alkenyl- bzw. Alkinylgruppe; oder eine Phenylgruppe.
2.- Verfahren zur Herstellung der Harnstoffderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenylisocyanat mit einem geeigneten Polyhalogenallylamin gemäß der Reaktion:

bei Zimmertemperatur in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.

3·- Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Insektizid und Nemato^id, enthaltendeine Verbindung gemäß Anspruch 1 und übliche Träger und Hilf^stoffe.

Der Patentanwalt:

809824/Q 9#5/

7 --· · COPY