DE2747580A1 - Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel - Google Patents

Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel

Info

Publication number
DE2747580A1
DE2747580A1 DE19772747580 DE2747580A DE2747580A1 DE 2747580 A1 DE2747580 A1 DE 2747580A1 DE 19772747580 DE19772747580 DE 19772747580 DE 2747580 A DE2747580 A DE 2747580A DE 2747580 A1 DE2747580 A1 DE 2747580A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl radical
hydrogen
compound
treated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772747580
Other languages
English (en)
Inventor
Clemens Dr Kocher
Alfred Dr Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2747580A1 publication Critical patent/DE2747580A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - O«~l.-ing. F-. Mingsefsen - Dr. F. Zumstein jun.
TELEFON: SAMMEL-NR 339341
TELEX 52997» TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139 809. BLZ 7OOWO8O
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO NR. 397997, BLZ 70030000
8 MÜNCHEN 2,
BRAUHAUSSTRASSE 4
ft C
V&SO ?—
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Antlcoccidlelle und ovo-larvicide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft anticoccidielle und ovo-larvicide Mittel, welche als Wirkstoffe Aminoalkane enthalten, und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Coccidiosen und Helminthiosen.
Die Coccidiose ist bei zahlreichen Nutztieren, Insbesondere beim Geflügel eine der am weitesten verbreitete Krankheiten. Sie wird durch parasitäre Protozoen der Gattung Eimeria, wie z.B. Eimeria tenella, Eimeria brunettt, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria acervulina, etc. hervorgerufen. Von Coccidien befallene Tiere zeigen eine schlechte Gewichtszunahme, begleitet von Blutungen in den Därmen und Ausscheidungen von Blut in den Exkrementen; bei schwerem Befall fuhrt die Coccidiose zu einer hohen Sterblichkeit des Geflügels. Daher ist eö für die Geflügelzucht von grösster· Bedeutung, dass geeignete Mittel zur Bekämpfung dieser Krankheit bereitgestellt werden. '
Eine besonders vorteilhafte Methode zur Bekämpfung der Coccidiose besteht darin, dass 'man die von den Wirtstieren ausgeschiedenen Oocyaen abtütet. Die Oocysten werden mit dem Kot der infizierten Tiere ausgeschieden und sind längere Zeit lebensfähig, sodass sie eine ständige Quelle flir Neuinfektionen bilden. \
Eine ebenfalls häufig auftretende Erkrankung bei Nutztieren sind Helminthiosen. Sie werden durch parasitäre Helminthen
809819/0671
verursacht, wie z.B. Ascaris suura, Ascaridia galli und Toxocara canie. Adulte Helminthen befallen hauptsächlich den Verdauungstraktus der Wirtstiere, deren Vorstadien, die Larven, wandern in ihrem Entwicklungszyklus in andere Organe, wie z.B. Lunge und Leber ein. Andere Helminthenarten befallen anstelle des Verdauungstraktus andere Organe, wie z.B. Lunge, Herz, Niere und das Blut.
Die von den Wirtstieren ausgeschiedenen Eier der Acarididen sind durch eine dicke Schale geschlitzt und sehr resistent gegen ungünstige Umweltbedingungen, z.B. Trockenheit oder Kälte, sowie gegen viele Chemikalien. Die Eier können unter geeigneten Bedingungen mehrere Jahre Überdauern und stellen die an schwersten zu bekämpfenden Entwicklungsstadien der Helminthen dar. Die Verhinderung von durch Aufnahme der Wurmeier erfolgenden Neuinfektionen ist jedoch von wesentlicher Bedeutung, da besonders die Jungtiere bei starkem Befall erheblich geschädigt werden.
Es wurde nun gefunden, dass Aminoalkane der allgemeinen Formel I
NH2
Ri —— CH ' O
R1 «inen Alkylreet mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowohl gegen Coccidien-Oocysten wie auch gegen Eier der Ascarididen-Arten Ascaris suum, Ascaridia galli oder Toxocara canis wirksam sind, wobei insbesondere die ausgezeichnete Wirkung gegen Coccidien-Oocysten hervorzuheben ist.
Gegen Coccidien-Oocysten wie auch gegen Ascaridideneier haben sich Verbindungen der Formel I, in denen R^ fUr einen n-Alkyl-
809819/0671
rest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, als besonders wirksam erwiesen, und von diesen vor allem solche, in denen R, für einen n-Alkylrest mit 9 bis Kohlenstoffatomen und R» für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht.
Eine besonders ausgeprägte anticoccidielle und ovo-larvicide Wirksamkeit zeigen Verbindungen, in denen R, für einen n-Alkylrest mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen und R2 für Methyl oder Aethyl oder R1 für einen n-Alkylrest mit 11 bis Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff steht, besonders die folgenden Verbindungen:
CH3 (CH2 ) U
NH2
CH3 (CH2)9— CH — CH3
HH2 CH3 (CR2) 8 CH CH2 CH
»4.
CH3 (CH« /iQ CH
f*tt _____ /OTJ 1 _-^__^____ rilT ^TT ^TT
^H2
CH3
NH2 CH
CHo (CHn /-ι/»1 ' CH CHn CHo
!2
(CHn)11-— Ch
809819/0671
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I kann beispielsweise nach bekannten Verfahren oder analog zu diesen durch Umsetzung eines Aldehyds oder Ketons mit Formamid und Ameisensäure (Organic Reactions V, Ed. John Wiley & Sons, 1949, 301-330; J. Org. Chem. J3, 1968, 1647-1649) oder mit Hydroxylaminhydrochlorid in alkalischer Lösung und katalytischer Reduktion des erhaltenen Oxims (J. Org. Chem. J37, 1972, 335-336, J. Chem. Soc. (C), 1966) 531-532) erfolgen.
809819/0671
Beispiel 1 Herstellung von 2-Aminotridecan
a) 70 g Methylundecylketon werden zu 250 ml Formamid zugegeben. Das Gemisch wird unter ständigem Rühren auf 1600C erwärmt. Innerhalb 24 Stunden werden 40 ml Ameisensäure zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, auf Eis gegossen, mit Aether extrahiert und Über Na2S0, getrocknet. Nach Abdestillieren des Aethers wird der ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 60 g 2-Formamidotridecan. Sdp, 145-155°C/O.O1
b) 60 g 2-Formamidotridecan werden In 400 ml 2n HCl 6 Stunden unter Rtickfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend im Eisbad abgekühlt, mit konz. NaOH alkalisch gestellt, mit Aether extrahiert und Über Na^SO* getrocknet. Nach Abdestillieren des Aethers wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 40 g 2-Aminotridecan.
Sdp. 68-7J.°C/O.O5
809819/0-671
Betspiel 2
Herstellung von 2-Atninotridecan
a) Eine Lösung von 40 g Methylundecylketon und 18 g Hydroxylaminohydrochlorid in 200 ml Aethanol, 60 ml Wasser und 10 g NaOH wird 5 Stunden unter RUckfluss erhitzt und anschliessend abgekühlt. Nach Abdestillieren des Aethanols im Vakuum wird das Reäktibnsgemisch mit Wasser versetzt, mit Aether extrahiert und Über Na^SO, getrocknet. Nach Abdestillieren des Aethers wird der feste Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 40 g 2-Tridecanonoxim.
Nach Umkristallisation in Aether: Stnp 51-53°C
b) 20 g 2-Tridecanonoxim werden in 200 ml abs. Aethanol mit 2 g 5 7. Pd/C reduziert. Man erhält 16 g 2-Aminotridecan. Sdp. 82-87°C/O.Ol
809819/0671
44
In analoger Weise zu einer der vorstehend genannten Methoden wurden folgende Verbindungen hergestellt:
NH, CH3 (CH2 ) 7 CH CH2 CH2 CH3 n^ *D 1.4508
NH0 CH3 (CH2 ) 6 CH · (CH2 ) 3 -CH3 n^ * D 1.4489
NH2
CH3 (CH2^lö CH (CH2^1O~~~CH3 Smp· 74-75°c
NH
to ' V^^'o/- CH VjH0 vino
I 2 CH3 (CH2) η CH CH2 CH3 Sdp. 1O2-1O5°C/14
NH2 CH3 (CH2)^-CH CH2 CH3 Sdp. 145-147°C/14
NH2 CH3 (CH2)JY- CH CH2 CH3 Sdp. 158-159°C/14
3 (CH2)JY- CH CH2 CH3
NH2 CH3 (CH2)^ CH CH3 Sdp. 85-87°C/14
CH3 (CH2)6 CH °H2 °H2 CH3 Sdp* 100~ 10S0C/
NH2 CH3 (CH2)5 CH CH2 CH3 Sdp. 74-75°C/14
NH2
3 (CH2)5 CH CH2 CH2-CH3 Sdp. 85-87°C/14
809819/0671
NH2 (CH2)6 CH CH2 CH3 Sdp. 84-87oc/14
NH2
CH3 (CH2)g CH CH2 CH3 Sdp. 132-136OC/14
NH,
CH
CH3 Sdp. 7O-730C/O.OI
NH2
i-*rl ——— (.,ri. Sdp. 50-60OC/0.05
NH,
CH3 (CH2 )9 CH CH.
Sdp. 124°C/2O
CH ^ (CH9)
2> 1Γ
NH, Smp. 28-3O°C
Sdp.(64-66°C/O.O5)
Γ2
CH CH2 CH2 CH- CH2 CH2 CH
NH,
CH3- (CH2 )4 CH CH
CH.
CH.
CH
Sdp. 94-97°C/13 Sdp. 68-72OC/13
CH, (CH9)
2'9
NH, Smp. I5-I70C Sdp. 216-218°C Sdp. 98-lOOoc/ll
809819/0671
4$
CH-, (CH9),-* NE, Sap. 36-38°C
3 ^ 13 ^1 Sdp. 162-165°C/15
HH2
I 2O
!Η (CH0)-, CH-CH, Df 0.77
CH
CH3 (CH2>i() CH CH \ SdP* 97-99°C/O.O5
^CH,
2 - NH2 Smp. 26-290C
CH3-(CH2)10 - NH2 Smp. 15-17°C
Sdp. 125-126°C
Die Herstellung erfindungsgenässer anticoccidieller und ovo· larvicider Mittel erfolgt in an sich bekannter Welse durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Uteungsmitteh. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Pulvermischung
80Ö81SMOST
Flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen, Pasten (Emulsionen).
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt flir Stäubemittel und Pulvermischungen zweckmässig bis ca. 0.1 mm und fllr Granulate 10-500 yu (0.01-0.5 mm).
809819/σ671
4S
Prüfung der anticoccidiellen Wirkung an Oocysten von Eimeria tenella
KUken werden mit Oocysten eines reinen Stammes von Eimeria tenella infiziert. 7 Tage p.i. werden die KUken getutet und aus den Caeca die zum Versuch benötigten Oocysten entnommen und durch mehrfaches Waschen In Leitungswasser gesäubert.
Zur Sporulation werden die Oocysten während 4 Wochen in Kaliumbichrotnatlösung aufbewahrt.
Die Behandlung wird durch Suspendieren der Oocysten in frisch hergestellten wässrigen Verdünnungen der nach galenischen Prinzipien aufgearbeiteten Mittel durchgeführt. Unmittelbar nach der 60 Minuten dauernden Exposition auf einem SchUttelapparat werden die Oocysten durch mehrmaliges Auswaschen mit Leitungswasser von der BehandlungsflUssigkeit befreit.
Die Sporulationsrate wird mikroskopisch bestimmt. Zur Wirkungskontrolle werden je S KUken im Alter von 2 Wochen mit 100.000 behandelten Oocysten pro Tier Infiziert und nach 12 Tagen seziert. Als Wirkungsparameter dienen Mortalität, Blut im Kot, Oocystenproduktlon und Darmläsionen.
Geprüft.wird mit unsporulierten (Exposition ca. 1/2 Std. nach der Gewinnung, Sporulation nach der Behandlung) und sporulierten (Sporulation vor der Behandlung) Oocysten. Die Versuche ergaben, dass die Wirkstoffe eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Coccidienoocysten besitzen.
Bei den mit den behandelten Oocysten infizierten KUken liess sich keine Beeinträchtigung ihres Gesundheitszustandes feststellen. Eine Oocystenproduktion war praktisch nicht vorhanden.
809819/0671
-0-
Ovizidprüfung an Eiern von Ascaris suum
Aus dem Endstück der Eileiter von Ascaris suum gewonnene Eier werden in Leitungswasser suspendiert und auf Objekt-
träger in einer Menge von ca. 5000/cm gesprüht und antrocknen gelassen.
Für Versuche mit nicht embryonierten Eiern erfolgt anschliessend Behandlung mit den zu testenden Substanzen. FUr Versuche mit embryonierten Eiern werden die mit Eiern behafteten Objektträger zur Embryonation während 5 Wochen bei 25°C in Schalen mit wöchentlich 5 mal erneuertem Leitungswasser offen aufbewahrt.
Zur Behandlung werden die nach galenischen Normen formulierten Substanzen mit Leitungswasser verdünnt und die mit
2 Eiern besetzten Objektträger mit einer Dosis von 200 ml/m besprüht.
Als Kontrolle dienen blosses Leitungswasser sowie die zur Formulierung verwendeten Lösungsmittel, Tenside usw. in entsprechenden wässrigen Verdünnungen.
Nach Antrocknen werden die Objektträger für 5 Wochen in Schalen mit Leitungswasser gebracht. Am 1. Tag wird zur Entfernung der Test-Substanzen das Wasser 5 mal gewechselt und später 5 mal wöchentlich.
Zur anschliessenden Wirkungskontrolle im Versuch an nicht embryonierten Eier wird mikroskopisch der Prozentsatz embryonierter Eier, im Versuch mit embryonierten Eiern der Prozentsatz intakter Embryonation bestimmt.
Die Versuche ergaben, dass die Wirksubstanzen eine sehr gute Wirksamkeit gegen Ascaridideheier besitzen.
809819/0671

Claims (24)

Patentansprüche
1. Mittel zur Bekämpfung von Coccidiosen und Helminthiosen, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
NH2
R1 CH R2 (I)
R, einen Alkylrest mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Coccidiosen, dadurch gekennzeichnet, dass es als anticoccidiellen Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für einen n-Alkylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für einen n-Alkylrest mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht.
5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für einen n-Alkylrest mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen und R2 für Methyl oder Aethyl steht.
6. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R-. für einen n-Alkylrest mit 11 bis 13 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff steht.
809819/0671
2747680
7. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1-Arainododecyl enthält.
8·. Mittel nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Helminthiosen, dadurch gekennzeichnet, dass es als ovo-larviciden Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R, flir einen n-Alkylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
10. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R, flir einen n-Alkylrest mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht.
11. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R, für einen n-Alkylrest mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen und R2 fUr Methyl oder Aethyl steht.
12. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R, für einen n-Alkylrest mit 11 bis 13 Kohlenstoffatomen und R2 fUr Wasserstoff steht.
13. Verfahren zur Bekämpfung von Coccidiosen und Helminthiosen, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer zur Abtb'tung der Coccidien-Oocysten und der Eier der Ascarididen-Arten Ascaris suum, Ascaridia galli oder Toxocara canis geeigneten Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, worin R, einen Alkylrest mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, behandelt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13 zur Bekämpfung von Coccidiosen, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer zur Abtötung der Oocysten geeigneten Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I nach Anspruch 12 behandelt wird.
809819/0671
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I worin R1 fUr einen n-Alkylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, behandelt wird.
16.. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I, worin R, für einen n-Alkylrest mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen und R~ für Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht, behandelt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I, worin R, fUr einen n-Alkylrest mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen und R2 für Methyl oder Aethyl steht, behandelt wird.
18. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I, worin R, fUr einen n-Alkylrest mit 11 bis 13 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff steht, behandelt wird.
19. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit 1-Aminododecyl behandelt wird.
20. Verfahren nach Anspruch 13» zur Bekämpfung von Heltninthiosen, dadurch gekennzeichnet, dass mit Eiern der Ascarididen-Arten Ascaris suum, Ascaridia galli oder Toxocara canis infizierten Material mit einer zur Abtötung der Eier geeigneten Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I nach Anspruch 18 behandelt wird.
21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I, worin R1 für einen n-Alkylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, behandelt wird.
809819/0671
- xr -
H-
22. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I worin R, fUr einen n-Alkylrest mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen und R2 fUr Wasserstoff, Methyl oder Aethyl steht, behandelt wird.
23. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dacs infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I, worin R, fUr einen n-Alkylrest mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen und R« fUr Methyl oder Aethyl steht, behandelt wird.
24. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer Verbindung der Formel I, worin R^ für einen n-Alkylrest mit 11 bis 13 Kohlenstoffatomen und Ry fUr Wasserstoff steht, behandelt wird.
809819/0671
DE19772747580 1976-10-27 1977-10-24 Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel Withdrawn DE2747580A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1354176 1976-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2747580A1 true DE2747580A1 (de) 1978-05-11

Family

ID=4393309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772747580 Withdrawn DE2747580A1 (de) 1976-10-27 1977-10-24 Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4263324A (de)
JP (1) JPS5356324A (de)
AT (1) AT356963B (de)
AU (1) AU3007277A (de)
BE (1) BE860110A (de)
CS (1) CS203176B2 (de)
DE (1) DE2747580A1 (de)
DK (1) DK476077A (de)
FR (1) FR2368950A1 (de)
GB (1) GB1593194A (de)
IL (1) IL53217A0 (de)
NL (1) NL7711756A (de)
NZ (1) NZ185526A (de)
SE (1) SE7712046L (de)
ZA (1) ZA776372B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1985002173A1 (en) * 1983-11-10 1985-05-23 Monsanto Company New route to long chain amines

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1528M (fr) * 1961-08-04 1962-10-15 Pfizer & Co C Agents thérapeutiques anthelminthiques.
US3226293A (en) * 1961-12-21 1965-12-28 Pfizer & Co C Octadecyl amine anthelmintic compositions and therapy
CH495942A (de) * 1967-03-06 1970-09-15 Spofa Vereinigte Pharma Werke Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell und antimykotisch wirksamen 2-Aminoalkanen und deren Säureadditionssalzen
DE2809491A1 (de) * 1977-03-09 1978-09-14 Ciba Geigy Ag Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
CS203176B2 (en) 1981-02-27
AT356963B (de) 1980-06-10
GB1593194A (en) 1981-07-15
ATA761877A (de) 1979-10-15
JPS5356324A (en) 1978-05-22
IL53217A0 (en) 1977-12-30
SE7712046L (sv) 1978-04-28
DK476077A (da) 1978-04-28
NL7711756A (nl) 1978-05-02
BE860110A (fr) 1978-04-26
US4263324A (en) 1981-04-21
FR2368950B1 (de) 1979-03-02
FR2368950A1 (fr) 1978-05-26
AU3007277A (en) 1979-05-03
ZA776372B (en) 1978-08-30
NZ185526A (en) 1980-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH380734A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten
DE2129960C2 (de) Thioureidoderivate enthaltende therapeutische Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Thioureidoderivate
DE1445186B2 (de) 3,3'-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid
DE2016839C3 (de) PhenyM4-phenoxyphenyi)-imidazol-1-yl-methane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0011596B1 (de) Neue 2-(alpha-Phenoxy-alkyl)-imidazoline und ihre Salze, deren Herstellung und Verwendung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von pflanzenschädlichen und tierparasitären Milben
DE2339217A1 (de) Neue cyclische verbindungen mit einer harnstoffgruppe, verfahren zur herstellung und herbicide zusammensetzungen
DE2747580A1 (de) Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel
DE2019504C3 (de) Oxim-N-acylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
DE1933112B2 (de) Substituierte l,3-Bis-(benzylidenamino)-guanidin
DE2061133C3 (de) N-2,4-DimethyIphenyl-N'-methylformamidin, dessen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, enthaltend diese Verbindungen
DE3046672A1 (de) Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE2809491A1 (de) Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel
DE2142653B2 (de) l,l-Bis-(subst.-phenyl)-2-nitroalkane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Insektizide
DE2724764A1 (de) N-sulfonyl-diaminosulfide, verfahren zur deren herstellung und diese enthaltende mittel
DE2113489C3 (de) 2-Nitro-benzofuranderivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1204878B (de) Akarizide Mittel
DE2800764A1 (de) Anthelmintika
DE2553270A1 (de) Ektoparasitizide mittel enthaltend diphenylcarbodiimide
DE2707821A1 (de) Verfahren und mittel zum abtoeten von insekten
DE1936495C (de) l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2nitroalkane, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Insektizide
DE2257360C2 (de) 1-(2-Chloräthyl)-1-nitroso-3-[(2-methyl-4-amino-pyrimidin-5-yl)methyl]harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE1568245C (de) Verfahren zur Herstellung von Phenyl isopropylaminen
DE2022712C3 (de) Antlphlogisfisches Mittel
DE2453210A1 (de) Fungizides mittel
AT288393B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee