DE2809491A1 - Anticoccidielle und ovo-larvicide mittel - Google Patents
Anticoccidielle und ovo-larvicide mittelInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Abirnann - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipi.-lng.F. i£Iings3iser. - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE -, ,- .- -. . -
ι b u y 4 y
8000 München 2 - Bräuhausstraße Λ ■ Telefon Sammel-Nr. 22 53 41 · Telegramme Zumpat · Telex 523979
Case 5-11027/=
CIBA-GEIGX AG, CH-4-002 Basel / Schweiz
Die vorliegende Erfindung betrifft anticoccidielle und ovo-larvicide Mittel, welche als Wirkstoffe sekundäre
Amine enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Coccidiosen und Helminthiosen.
Coccidiosen sind bei zahlreichen Nutztieren, insbesondere beim Geflügel eine der am weitesten verbreiteten Krankheiten.
Sie wird durch parasitäre Protozoen der Gattung Eimeria, wie z.B. Eimeria acervulina, Eimeria brunetri,
Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria tenella, etc. hervorgerufen. Von Coccidien befallene Tiere zeigen eine
schlechte Gewichtszunahme, begleitet u.a. von Blutungen. Coccidiosen führen häufig zu hoher Sterblichkeit des Geflügels.
Daher ist es fUr die Geflügelzucht von grb'ss.'.er Bedeutung,
dass geeignete Mittel zur Vorbeugung dieser Krankheit bereitgestellt werden.
Eine besonders vorteilhafte Methode zur Bekämpfung der Coccidiosen besteht darin, dass man die von den Wirtstieren
ausgeschiedenen Oocysten abtötet. Die Oocysten werden mit
dem Kot der infizierten Tiere in grossen Mengen ausgeschieden
und sind längere Zeit infektionsfähig, sodass sie eine
ständige Quelle für Neuinfektionen bilden.
Eine ebenfalls häufig auftretende Erkrankung bei Nutztieren sind Helminthiosen. Sie werden durch parasitäre Helminthen
0 9 8 3 7/0757 · OhwiwML INSPECTED
-"2- 2 6 ü b '* 3 i
verursacht, wie z.B. Ascaris suutn, Ascaridia galli und
Toxocara canis. Adulte Helminthen befallen hauptsächlich den Verdauungstraktus der Wirtstiere, deren Vorstadien,
die Larven, wandern in ihrem Entwicklungszyklus in andere Organe, wie z.B. Lunge und Leber ein. Andere Helminthenarten
befallen anstelle des Verdauungstraktus andere Organe, wie z.B. Lunge, Herz, Niere und das Blut.
Die von den Wirtstieren ausgeschiedenen Eier der Ascarididen sind durch eine dicke Schale geschlitzt und sehr resistent gegen
ungünstige Umweltbedingungen, z.B. Trockenheit oder Kälte, sowie gegen viele Chemikalien. Die Eier können unter geeigneten
Bedingungen mehrere Jahre Überdauern und stellen die am schwersten zu bekämpfenden Entwicklungsstadien der
Helminthen dar. Die Verhinderung von durch Aufnahme der Wurmeier erfolgenden Neuinfektionen ist jedoch von wesentlicher
Bedeutung, da besonders die Jungtiere bei starkem Befall erheblich geschädigt werden.
Es wurde nun gefunden, dass sekundäre Amine der allgemeinen Formel I
R-NH-R' (I)
R einen aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehenden geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, monocyclischen
Cycloalkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5
Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen Cycloalkylrest und
R? einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen aus 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehenden monocyclischen
Cycloalkylrest oder einen Cyclopropylmethyl-, Cyclohexylmethyl- oder Cyclohexylpropylrest bedeutet
und worin R und R1 zusammen mindestens 10 Kohlenstoffatome
enthalten, oder ein Salz davon mit Chlorwasserstoffsäure
Γ "-''--' ' -;': - 809837/07H7
oder Bromwasserstoffsäure bzw. Essigsäure oder anderen
organischen Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Undecylensäure oder Glucuronsäure, eine ausgezeichnete
Wirkung gegen Coccidien-Oocysten und Eier von Ascaris suum, Ascaridia galli oder Toxocara canis besitzen.
Als besonders wirksam zur Bekämpfung von Coccidiose und Helminthiasen haben sich Verbindungen der Formel I erwiesen,
in denen R fir einen unverzweigten Alkylrest mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen und R1 fllr einen geraden oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder fllr einen Cyclopropylmethylrest steht.
Eine besonders ausgeprägte Wirkung zeigen folgende Verbindungen:
N-n-Decyl-äthylamin
N-n-Undecyl-äthylamin
N-n-Undecyl-äthylamin
N-n-Undecyl-n-propylamin
N-n-Undecyl-isopropylamin
N-n-Undecyl-(cyclopropylmethyl)-amin N-n-Dodecyl-äthylamin
N-n-Dodecyl-isobutylamin
N-n-Dodecyl-(cyclopropylmethyl)-amin.
N-n-Undecyl-isopropylamin
N-n-Undecyl-(cyclopropylmethyl)-amin N-n-Dodecyl-äthylamin
N-n-Dodecyl-isobutylamin
N-n-Dodecyl-(cyclopropylmethyl)-amin.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen. So kann die Herstellung
von Verbindungen der Formel I, worin R' die fllr Formel I
angegebene Bedeutung hat und R einen aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehenden geradkettigen oder verzweigten
Alkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen Cycloalkylalkylrest bedeutet,
getnäss E.T. Roe, J.T. Scanlan und D. Swern, J.Am.
Chem. Soc. Tl, 2215 (1949) durch Umsetzung von einer Verbindung
der Formel
R1-COCl
ORIGINAL INSPECTED
809837/0757
- 4- - Z 8 U b ;* ;j
worin R-, einen aus 4 bis 17 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen
Cycloalkylalkylrest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
R'-NH2
worin R1 die fllr Formel I angegebene Bedeutung hat, und
Reduktion der erhaltenen Verbindung der Formel
R1-CONH-R'
worin R, und R1 die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, gemä'ss Org. Synthesis Coll. Vol. IV, 564 mit Lithium-alanat
oder gemäss N. Umino, T. Iwakuma und N.Itoh, Tetrah.
Lett. JO, 763-766 (1976) mit Natrium-Acyloxyborhydrid erfolgen.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R die flir Formel I angegebene bedeutung hat und R' einen
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen oder einen Cyclopropylmethyl-, Cyclohexylmethyl-
oder Cyclohexylpropylrest bedeutet, kann beispielsweise gemä'ss E.T. Roe, J.T. Scanlan und D. Swern, J.
Arn.Chem.Soc. Tl, 2215 (1949) durch Umsetzung einer Verbindung
der Formel
R2-COCl
worin R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cyclopropyl-, Cyclohexyl- oder Cyclohexyläthylrest bedeutet, mit einer Verbindung
der Formel
R-NH2
worin R die fllr Formel I angegebene Bedeutung hat, und
Hydrierung der erhaltenen Verbindung der Formel
R2-CONH-R
worin R^ und R die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
worin R^ und R die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
809837/07 5 7
ORJGJNAL INSPECTED
2BU949 j
gemäss Org. Synthesis Coll. Vol. IV, 564 mit Lithiumalanat
oder gemäss. N-Umino, T.Iwakuma und N. Itoh, Tetrah.Lett.
10, 763-766 (1976) mit Natrium-Acyloxyborhydrid erfolgen.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R und R' die für Formel I angegebenen Bedeutungen haben, kann
ferner gemäss 0. Westphal und D. Jerchel, Berichte 7_3, 1002
(1940) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
R-X
worin R die für Formel I angegebene Bedeutung hat und X Cl, Br oder J bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
R1-NH2
worin R' die fUr Formel I angegebene Bedeutung hat, oder
gemäss 0. Westphal und D. Jerchel, Berichte 7_3, 1002 (1940) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
R1-X
worin R1 die fUr Formel I angegebenen Bedeutung hat und
X Cl, Br oder J bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
R-NH2
worin R die für Formel I angegebene Bedeutung hat, erfolgen.
worin R die für Formel I angegebene Bedeutung hat, erfolgen.
809 8 37/0757 ORIGINAL INSPECTED
-fc - 2büb4y i
ΛΖ
a) 94,5 g Decylamin wurden in 200 ml Pyridin gelöst. Zu dieser Lösung wurden bei Raumtemperatur 47,1 g Acetylchlorid
innerhalb 30 Min. zugetropft. Die Mischung wurde Über Nacht ausgerührt und anschliessend auf Eiswasser ausgetragen.
Das unlösliche Material wurde abgenutscht, neutralgewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 90 g, Fp 43-44°C
b) 15,4 g Lithiumaluminiumhydrid wurden in 300 ml abs. Aether unter Rückfluss suspendiert. 61 g N-Decylacetamid
(Produttt von a) wurden in 300 ml Aether gelöst und innerhalb 2 Stunden zu der auf Rückfluss erhitzten Lösung
zugetropft. Die heterogene Mischung wurde 15 Stunden unter Rückfluss gerührt. Anschliessend wurden bei Raumtemperatur
innerhalb 1 Stunde 32 ml Wasser zugetropft. Nach 30 Min.
Rühren wurde abgenutscht und mehrmals mit Aether gewaschen. Das Filtrat wurde eingedampft und der Rückstand am Hochvakuum
destilliert.
Ausbeute: 35 g Fraktion mit Kp 62-64°C (0,2 T)
Analyse zu ^-io^H^
Berechnet C 77,76 % H 14,68 % N 7,56 %
Gefunden C 77,66 % H 14,73 % N 7,44 %
809837/0757
In analoger Weise zu einer der vorstehend genannten Methoden wurden folgende Verbindungen hergestellt:
physikalische Daten *
N-n-Penty1-n-pentylamin
N-n-Hexyl-n-hexylamin N-n-Octy1-n-octylamin
N-Cyclohexyl-cyclohexylamin
N-n-Nonyl-n-nonylamin N-n-Nony1-äthylamin
N-n-Nony1-n-propylamin N-3,5,5-Trinethylhexyl-äthylamin
N-n-Decyl-äthylamin N-n-Undecyl-methylamin
N-n-Undecyl-äthylamin N-n-Undecyl-n-propylamin
N-n-Und ecy1-is opropylamin
N-n-Dodecyl-methylamin
N-n-Dodecyl-äthylamin N-n-Dodecyl-äthylamin Hydrobromid
N-n-Dodecyl-n-propylamin N-n-Dodecyl-isobutylamin
N-n-Dodecyl-eyelopropylmethylamin
N-Cyelododecy1-äthylamin
N-n-Dodecyl-eyelohexylmethylamin
N-n-Dodecy1-3-cyclohexylpropylamin
Kp 113°C, η
1.4340
Kp 156°C njj" 1.4433
jj
Kp 165°C
Kp 99°C
Kp 113°C
Kp 77°C η
Kp 99°C
Kp 113°C
Kp 77°C η
20
D
20
D
20
1.4445 1.4339 1.4350 1.4315
Kp 114°C n^w 1.4360
Fp 125-135°C (20 Torr) Kp 129°C n^° 1.4377
1.4392 1.43^0 1.4406 1.4402
1.4421 1.4408 1.4531 1.4823
Kp 142οC ^
9Π
Kp 135°C nju
Kp 134°C n£u
Kp 1430C n^°
Kp 134°C n£u
Kp 1430C n^°
Fp 197-198°C
2O
Kp 1560C n^
Kp 161°C n^° Kp 169°C n^°
Kp 1500C
Fp 13O-132°C (0.1) Kp 228°C n^° 1.4621
809837/075
Verbindungen physikalische Daten
*
N-Cyclooctyl-äthylamin Kp 89°C nD° 1.4729
N-n-Tetradecyl-äthylamin Kp 168°C nQ 1.4450
20
N-n-Undecyl-cyclopropylmethylamin Kp 159°C n_ 1.4508
N-n-Tetradecyl-methylamin Kp 1620C
20
N-n-Decyl-methylamin Kp 1O6°C nß 1.4345
N-n-Decyl-äthylatnin Hydrochlorid Fp 1900C
* Kp - wenn nicht anders angegeben - bei 10 Torr
P0 9837/0757
Die Herstellung erfindungsgemässer anticoccidieller und
ovo-larvicider Mittel erfolgt in an sich bekannüer Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen
der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen
und angewendet werden:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhlil lungs granulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate,·
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Pulvernd schung
Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen, Pasten (Emulsionen).
Lösungen, Pasten (Emulsionen).
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt fllr Stäubemir Lei
und Pulvermischungen zweckmässig bis ca. 0,1 mm und fllr Granulate 10-500/u (0,01-0,5 mm).
ORIGINAL INSPECTED
809837/0757 '
- ro - 26ÜS49 I
Prüfung der anCicoccidiellen Wirkung an Oocysten von
Eimeria tenella
KUken werden mit Oocysten eines reinen Stammes von Eimeria
tenella infiziert. 7 Tage p.i. werden die KUken getötet
und aus d?n Caeca die zum Versuch benötigten Oocysten entnommen und durch mehrfaches Waschen in Leitungswasser
gesäubert.
Zur Sporulation werden die Oocysten währen 4 Wochen in Kaliumbichromatlösung aufbewahrt.
Die Behandlung wird durch Suspendieren der Oocysten in frisch hergestellten wässrigen Verdünnungen der nach
galenishen Prinzipien aufgearbeiten Mittel durchgeführt.
Unmittelbar nach der .60 Minuten dauernden Exposition auf einem SchUttelapparat werden die Oocysten durch mehrmaliges
Auswaschen mit Leitungswasser von der BehandlungsflUssigkeit
be freit.
Die Sporulationsrate wird mikroskopisch bestimmt. Zur Wirkungskontrolle werden je 5 KUken im Al ι er von 2 Wochen
mit 100.000 behandelten Oocysten pro Tier infiziert und nach 12 Tagen seziert. Als Wirkungsparameter dienen Mortalität,
Blut im Kot, Oocystenproduktion und Darmläsionen.
GeprUft wird..mit unsporulierten (Exposition ca. 1/2 Stunde
nach der Gewinnung, Sporulation nach der Behandlung) und sporulierten (Sporulation vor der Behandlung) Oocysten. Die
Versuche ergaben, dass die Wirkstoffe eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Coccidienoocysten besitzen.
Bei den mit den behandelten Oocysten infizierten KUken liess
sich keine Beeinträchtigung ihres Gesundheitszustandes feststellen. Eine Oocystenproduktion war praktisch nicht vorhanden.
' ORIGINAL INSFECTED 609837/0757
2 S
ü 9
ΊΊ-
Aus dem Endstück der Eileiter von Ascaris suum gewonnene
Ei ff werden in Leitungswasser suspendiert und auf Objekt-
2 träger in einer Menge von ca. 5000/cm gesprüht und mtrocknen
gelassen.
FUr Versucae mit nicht embryonierten Eiern erfolgt anschliessend
Behandlung mit den zu testenden Substanzen. FlIr Versuche mit embryonierten Eiern werden die mit Eiern
behafteten Objektträger zur Embryonation während 5 Wochen bei 25°C in Schalen mit wöchentlich 5 mal erneuertem
Leitungswasser offen aufbewahrt.
Zur Behandlung werden die nach galenischen Normen formulierten Substanzen mit Leitungswasser verdllnnt und die mit
2 Eiern besetzten Objektträger mit einer Dosis von 200 ml/m
besprllht.
Als Kontrolle dienen blosses Leitungswasser sowie die zur Formulierung verwendeten Lösungsmittel, Tenside usw. in
entsprechenden wässrigen Verdünnungen.
Nach Antrocknen werden die Objektträger fllr 5 Wochen in
Schalen mit Leitungswasser gebracht. Am 1. Tag wird zur Entfernung der Test-Substanzen das Wasser 5 mal gewechselt
und später 5*'mal wöchentlich.
Zur anschliessenden Wirkungskontrolle im Versuch an nicht
embryonierten Eiern wird mikroskopisch der Prozentsatz embryonierter Eier, im Versuch mit embryonierten Eiern der
Prozentsatz intakter Embryonation bestimmt.
Die Versuche ergaben, dass die Wirksubstanzen eine sehr gute Wirksamkeit gegen Ascarideneier besitzen.
809837/07 S 7" ORlGlMAL INSPECTED
Claims (12)
1. Mittel zur Bekämpfung von Coccidiosen, dadurch gekennzeichnet, dass es als anticoccidiellen Wirkstoff
mindestens ein sekundäres Amin der allgemeinen Formel I
R-NH-R1 (I)
R einen aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, monocyclischen Cycloa-lkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5
Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen Cycloalkylalkylrest
und
R1 einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
R1 einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen aus 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehenden monocyclischen
Cycloalkylrest oder einen Cyclopropylmethyl-, CyclohexylmeLhyl-
oder Cyclohexylpropylresc bedeutet und worin R und R1 zusammen mindestens 10 Kohlenstoffatome
enthalten, oder ein Salz davon mit Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure bzw. Essigsäure oder anderen
organischen Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Undecylensäure oder Glucuronsäure, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R flir einen unverzweigten Alkylrest mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen
und R1 flir einen geraden oder verzweigten Alkyl*
rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Cyclopropylmethylrest
steht.
3. Mittel zur Bekämpfung von Helminthiosen, dadurch gekennzeichnet,
dass es als ovo-larviciden Wirkstoff mindestens ein sekundäres Amin der allgemeinen Formel I
809837/Q7S7
R-NH-R1 (I)
R einen aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigtun Alkylrest, monocyclischen Cycloalkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5
Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen Cycloalkylalkylrest
und
R' einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
R' einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest;. einen aus
3 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehenden monocyclischen Cycloalkylrest oder einen Cyclopropy!methyl-, Cyclohexylmethyl-
oder Cyclohexylpropylrest bedeutet und worin R und R' zusammen mindestens 10 Kohlenstoffatome
enthalten, oder ein Salz davon mit Chlorwasserstoffsäure
oder Bromwasserstoffsäure bzw. Essigsäure oder anderen
organischen Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Undecylensäure oder Glucuronsäure, enthält.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R fUr einen unverzweigten Alkylrest mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen
und R1 fUr einen geraden oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder fUr einen Cyclopropy lme thy lrest steht.
5. Verwendung eines sekundären Amins der allgemeinen Formel I
R-NH-R' (I)
R einen aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehenden geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, monocyclischen
Cycloalkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen Cyclcalkyl-alkylrest
und
809837/0757 ·
ORIGINAL INSPECTED
2 H Ü S 4 9 "j - Κι "-
R1 einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen aus 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehenden monocyclischen
Cycloalkylrest oder einen Cyclopropylmethyl-, Cyclohexylmethyl- oder Cyclohexylpropylrest bedeutet
und worin R und R1 zusammen mindestens 10 Kohlenstoffatome
enthalten, oder von einem Salz davon mit Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoff säure bzw. Essigsäure oder anderen
organischen Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Undecylensäure oder Glucuronsäure, zur Bekämpfung
von Coccidiosen,"dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes
Material mit einer zur Abtötung von Coccidien-Oocysten geeigneten Menge eines sekundären Amins der Formel I behandelt
wird.
6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
dass ein sekundäres Amin der Formel I, worin R für einen unverzweigten Alkylrest mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen und
R1 fUr einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Cyclopropylmethylrest steht, verwendet wird.
7. Verwendung eines sekundären Amins der allgemeinen Formel I
R-NH-R1 (I)
R einen aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, monocyclischen Cycloalkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5
Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen Cycloalkylalkylrest
und
R1 einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatumen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen aus 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehenden monocyclischen
809837/0757 ' , . - ... ■ ORIGINAL INSPECTED
Cycloalkylrest oder einen Cyclopropylmethyl-, Cyclohexylmethyl- oder Cyclohexylpropylrest
bedeutet
und worin R und Rf zusammen mindestens 10 Kohlenstoffatome
enthalten, oder von einem Salz davon mit Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure bzw. Essigsäure oder
anderen organischen Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Undecylensäure oder Glucuronsäure, zur Bekämpfung
von Ascariase, dadurch gekennzeichnet, dass infiziertes Material mit einer zur Abtötung von Eiern der
Ascarididen-Arten Ascaris suum, Ascaridia galli oder Toxocara
canis geeigneten Menge eines sekundären Amins der Formel I behandelt wird.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
dass ein sekundäres Amin der Formel I, worin R flir einen
unverzweigten Alkylrest mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen und R1 für einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Cyclopropylmethylrest steht, verwendet wird.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Coccidiose, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Oocysten infiziertes Material
mit einer zur Abtötung der Oocysten geeigneten Menge eines sekundären Amins der allgemeinen Formel I
R - NH - R1 . (I)
R einen aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehenden geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, monocyclischen
Cycloalkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen Cycloalkylalkylrest
und
809837/0757 "
R1 einen aas 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen aus 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehenden tnonocyclischen
Cycloalkylrest oder einen Cyclopropylmethyl-, Cyclohexylmethyl- oder Cyclohexylpropylrest bedeutet
und worin R und R1 zusammen mindestens 10 Kohlenstoffatonie
enthalten, oder einem Salz davon mit Chlorwasserstoffsäure
oder Bromwasserstoffsäure bzw. Essigsäure oder anderen organischen
Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure, Undecylensäure oder Glucuronsäure, behandelt.
10. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit einem sekundären Amin der Formel I,
worin R für einen unverzweigten Alkylrest mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen und R' fUr einen geraden oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder fUr einen Cyclopropylmethylrest
steht, erfolgt.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Helminthiosen, dadurch gekennzeichnet,
dass man mit Eiern von Ascaris suum, Ascaridia galli,
oder Toxocara canis infiziertes Material mit einer zur Abtb'tung der Eier geeigneten Menge eines sekundären Amins der allgemeinen
Formel I
R-NH-R1 (I)
R einen aus 5 bis Ib Kohlenstoffatomen bestehenden geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, monocyclischen
Cycloalkylrest oder im cyclischen Teil mindestens 5 Kohlenstoffatome enthaltenden monocyclischen CycloalkyJL-alkylrest
und
R1 einen aus 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bestehenden
geradkettigen oder verzweigten Alkvlrest, einen aus 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehenden monocyclischen
Cycloalkylrest oder einen Cyclopropylmethyl-, Cyclohexylmethyl- oder Cyclohexylpropylrest bedeutet
809837/0757
ORIGINAL INSPECTED
\ 2803491
und worin R und R' zusammen mindestens IO Kohlenstoffatome
enthalten, oder ein βία·«" Salz davon mic Chlorwasserstoffsäure
oder Bromwasserstoffsäure bzw. Essigsäure oder anderen organischen Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure, Sorbinsäure,
Undecylensäure oder Glucuronsäure, behandelt:.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
dass die Behandlung mit einem sekundären Amin der Formel I, worin R für einen unverzweigten Alkylrest mit 10 bis 12
Kohlenstoffatomen und R' für einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Cyclopropylmethylrest
steht, erfolgt.
0 9 8 37/0757
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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