DE2740846A1

DE2740846A1 - Wasserloesliche monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2740846A1
Application number: DE19772740846
Authority: DE
Inventors: Dieter Vor Der Dr Brueck; Gerhard Dr Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1977-09-10
Filing date: 1977-09-10
Publication date: 1979-03-22
Also published as: US4324722A; GB2003909B; FR2402684A1; IT7827488A0; GB2003909A; ES473191A1; JPS5450530A

Description

Bayer Aktiengesellschaft

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe

509 Leverkusen, Bayerwerk Jo/bc

9. Sep. 1977

Gegenstand der Erfindung sind wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

(D

entsprechen, wobei

R₁ und R- Wasserstoff, Halogen, Phenoxy, C₁-C₄-AIkOXy, C.-C₄-Alkyl, Rhodan, Trifluormethyl, Phenylsulfonyl, C.-C.₂-Alkylsulfonyl, sowie Carbamoyl oder Sulfamoyl, wobei die Carbamoyl- und SuIfamoyl-Gruppen durch gegebenenfalls durch C₁-C₄-

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g 27Λ0Ρ-46

Alkoxy, Cyclohexyl, Chlor, Hydroxy, Cyan oder Phenyl substituiertes C. -C₁₂~Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-A]JCyI, Cyclohexyl, C₁-C .-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyan substituiertes Phenyl mono- oder disubstituiert sein können,

R-j Wasserstoff, Chlor oder Brom,

R₄ Wasserstoff, Cj-C^Alkyl, Halogen oder C₁-C₄-

Alkoxy,

Rr und R_fi Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, R₇ Wasserstoff oder C₁-C₄-A^yI,

Rg,Rg u. R₁ Wasserstoff, C₁-C₄-A^yI, Halogen, C₁-C₄-AIk-

oxy oder Cyan und

A ein Brückenglied oder eine direkte Bindung be

deuten.

Geeignete Alkylreste R₁- und R_fi sind insbesondere C₁-C₄-Alkylreste, die durch Halogen, Cyan, C₁-C₄-AIkOXy, Hydroxy, Ci~C₄-Alkoxycarbonyloxy, C₁-C₄~Alkylcarbonyloxy, C-j-C^j-Alkylcarbonylamino oder Phenylcarbonylamino substituiert sein können.

Geeignete Aralkylreste R₅ und R, sind insbesondere Benzyl und 2-Phenäthyl, wobei der Phenylrest dieser Gruppen gegebenenfalls durch C₁~C₄-Alkyl, C₁-C₄-AIkOXy, Halogen oder Cyan weiter-substituiert sein kann.

Geeignete Brückenglieder A sind beispielsweise C.-C₄-Alkylen, C₁-C₄-Alkylenoxy, OXy-C₁-C₄~alkylen, Oxy-C₂-C₄-alkylenoxy, C-|-C₄-Alkylencarbonyl, Cj-C^Alkylencarbonyloxy, C₁-C₄-

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27/.0346

AlkylenoxycarbonyL, C,-C .-ALkyLenoxycarbonylamino, -Ο-, -NH-, AmInO-C₁-C.-alkylen.

Bevorzugte Farbstoffe sind -,oLche, die in Form der freien Säure der Formel

, SO₃H

(II)

entsprechen, wobei R,,R_? u. R-. die vorstehend genannte Bedeutung haben,

R_c und R,

R₈ und R

Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,

Cj-C.-Alkyl, das durch C₁-C₄-AIkOXy, Chlor, Cyan, Hydroxy, C.-C^-Alkoxycarbonyloxy, C..-C.-Alkylcarbonyloxy, C₁-C.-Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy weitersubstLtuiert sein kann, Phenäthyl oder Benzyl, Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Tr ifluormethyl oder Cyan und eine direkte Bindung, Methylen, Äthylen, Methylenoxy, Äthylenoxy, Methylenoxycarbonyl, Äthylenoxycarbonyl, Propylenoxycarbonyl, Methylenoxycarbonylamino, Äthylenoxycarbonylamino, OxyäthyLenoxy, Oxyisopropylenoxy, OxyisobutyLenoxy, -O-, -NH-, Aminomethylen oder Aminoäthylen bedeuten.

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Besonders bevorzugte Farbstoffe, sind solche, die in Form der freien Säure der Formel

-N=N-C ^N)-N ^ „ (HD

HN-CO-A"

entsprechen, wobei

RA und R' die vorstehend genannte Bedeutung besitzen, A" eine direkte Bindung, NH, CH₂-O, CH₂ oder C

R₁ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Trifluorme-

thyl,

R₂ Wasserstoff oder Chlor,

R₅ Methyl oder Äthyl,

R₆ Methyl, Äthyl oder Cyanäthyl,

R₁₁ Benzyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Me

thyl substituiertes Phenyl oder einen Rest
der Formel

R₁₂ Wasserstoff oder C₁-C₄-AIlCyI und

R₁₃ C₁-C₁₂-AlJCyI, C₁ -C₄-AIkOXy-C₁ -C₄-alkyl,

gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl,

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Benzyl, Phenäthyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl bedeuten.

Innerhalb der Farbstoffe der Formel (III) sind die Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

C₂H₅ C₂H₅

R¹;

CO-A"

SO₃H

^R9

entsprechen, bevorzugt, worin A", R lind R₃ die vorstehend genannte Bedeutung besitzen,

R„ Wasserstoff, Chlor, Methoxy, Äthoxy oder Me

thyl und

Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.

Die Farbstoffe der Formel (I) werden durch Diazotieren eines Amins der Formel

(V)

worin 3

R₁, R₂ und R₃ die obengenannte Bedeutung besitzen, und Kuppeln auf Kupplungskomponenten der Formel

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-5-

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I.IU Γ; ^r'U5

(VI]

^R4' ^R5' ^R6' ^R7' ^R8' ^R9' ^R1O und A die vorstehend angegebene

Bedeutung besitzen,

dargestellt.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen gelbstichig bis blaustichig roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwachsauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie £-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei sowohl in Form der freien Säuren als auch in Form ihrer Salze, insbesondere Alkalisalze, vorzugsweise der Natrium- oder Kaliumsalze sowie der Ammoniumsalze verwendet.

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2740046

Beispiel 1

2,4 cj 4- (N-Methyl-N-cyclohexylaminosulfonyl) -2 , 5-dichloranilin werden in 100 ml Eisessig gelöst. Man gibt 30 ml konzentrierte HCl zu und diazotiert bei 0 C mit 5 ml einer 1O % igen NaNO₂~Lösung. 2,7 g 3-(4-Methoxy-3-sulfobenzoyl-amino)-N,N-diäthy!anilin werden in 50 ml 1n NaOH gelöst. Man gibt bei 0 C die alkalische Lösung der Kupplungskomponente zur Diazoniumsalzlösung und stellt mit Natriumacetatlösung einen pH von ca. 4 ein. Den ausgefallenen Farbstoff der Formel

Z¹

(U)-Ji-SO₂ -0-N=N-O-N(C₂H₅ )

Cl '

HN-C-O-OCH₃

O \

SO₃H

saugt man ab und trocknet ihn bei 40⁰C.

Die Kupplungskomponente der Formel

H₅ )_a

HN-C-C V-OCH, 0 SO₃H

wurde durch Umsetzen von p-Methoxybenzoylchlorid mit 3-N,N-Diäthylamino-anilin in Toluol in Gegenwart von NaHCO, und Nachsulfieren in 100 %iger Schwefelsäure mit 20 % Oleum bei 6O⁰C dargestellt.

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2 7 A P:. 4 ß

Färbebeispiel· 1

0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 100 mi Wasser heiß gelöst, 5 ml 10 %ige Amonacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man gibt 10 g Polyamidfaser in das Färbebad, bringt das Färbebad innerhalb 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und kocht eine Stunde. Danach wird gespüit und bei 70 bis 80 C getrocknet. Man erhält eine Färbung in blaustichig rotem Ton mit guten Gebrauchsechtheiten, insbesondere mit sehr guten Naßechtheiten.

Beispiel 2

2,4 g 4-(N-Methyl-N-cyclohexylaminosulfonyl)-2,5-dichloranilin werden analog Beispiel 1 gelöst und diazotiert. 3,3 g 3-(4-Sulfo-2-chlor-phenoxy-acetyl-amino)-N,N-diäthylanilin werden in 60 ml halbkonzentrierter Essigsäure gelöst und zur Diazoniumsalzlösung zugegeben. Mit Natriumacetatlösung wird ein pH von ca. 4 eingestellt.

Der ausgefallene Farbstoff der Formel

Cl

O₂H₅ )₂

HN-C-CH₂ -0-^3 0

wird abgesaugt und bei 40°C getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyamidgewebe in blaustichig rotem Ton mit guten Gebrauchsechtheiten, insbesondere mit sehr guten Naßechtheiten.

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2 7 L Π °- 4

Die saure Kupplungskomponente wurde durch Nachsulfierung in Schwefelsäuremonohydrat bei 100 C aus der nach üblichen Verfahren gewonnenen Verbindung der Formel

dargestellt.

Verfährt, man wie in Beispiel 1 und 2 unter Verwendung der entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten, so erhält man weitere Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel VII mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Substituentenbedeutungen und Farbtönen. Die Farbstoffe sind wasserlöslich, färben Polyamid aus schwachsaurem oder neutralem Bad in orangen bis rubinroten Tönen und sind insbesondere sehr naßecht. Die Farbstoffe zeichnen sich weiterhin dadurch aus, daß sie nicht härteempfindlich sind.

(VII)

C-A-C B ^X

"x-Sulfo" in der Tabelle bedeutet, daß die genaue Stellung der Sulfogruppe im Ring B nicht bekannt ist.

Le A 18 317 -9-

40981 2/021 B

CD

00 Ul

O ι

Tabelle 1	^R12	^R13
Beispiel	Phenyl	Methyl
3	Benzyl	H
4	Phenäthyl	H
5	o-Tolyl	H
6	p-Äthyl- phenyl	H
7	3-Chlor-4- methylphenyl	H
8	2-Methoxy- phenyl	H
9	2-Methoxy-5- chlorphenyl	H
10	2-Methylcy- clohexyl	H
11	Butyl	Butyl
12	Butyl	Butyl
13	Butyl	Butyl
14	Butyl	Butyl
15	Butyl	Butyl
16	Cyclohexyl	Methyl
17

Substi-

tuenten
an B

Farbton

-CH₂-O- 2-Chlor-4-sulfo

blaustichig rot

rot

blaustichig rot

4-Sulfo

2-Methyl-4-chlor-6-sulfo 2,4-dichlor-6-sulfο 2-Methyl-4-sulfo-5-chlor 2-Methyl-4-chlor-6-sulfo

Tabelle 1 (Fortsetzung)

: A 18 317	Beispiel	^R12	^R13	A	Substi- tuenten an B	4-Sulfo	Farbton
	18	2-Methy1- cyclohexyl	Methyl	-CH₂-O-	3-Sulfo-4-methoxy	It	blaustichig rot
	19	Phenyl	Methyl	Il	Il	It	Il
	20	4-Bipheny- IyI	Methyl	It	H	Il	11
	21	Butyl	Butyl	ti	Il	Il	Il
	22	Äthyl	Äthyl	Il	M	Il
I	23	Butyl	H	¹¹	Il	Il *
_,	24	Butoxybutyl	H	Il	ti	Il
I	25	Butoxybutyl	H	It	3-Methoxy-x-sulfo	Il
	26	Methyl	Methyl	It	M	gelbstichtig rot
	27	Phenäthyl	H	M	3-Sulfo-4-methoxy	Il
	28	Benzyl	Benzyl	Il	Il	blaustichig rot
	29	Cyclohexyl- methyl	H	-NH-	11
	30	Cyclohexyl	Methyl	Il	Il
	31	Butyl	Butyl	Il	ti
	32	Phenyl	Äthyl	M	Il
	33	Phenyl	Methyl	ti	■1

tr*

oo

OJ

-j

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Ni I

Beispiel	«,2	R₁₃
34	Phenäthyl	H
35	4-Xthylphe- nyl	H
36	2,5-Dime- thylphenyl	H
37	2-Äthoxyphe- nyl	H
38	Cyclohexyl	Methyl
39	Hexyl	H
40	Octyl	Methyl
41	4-Cyclohe- xyl-2-me- thylphenyl	H
42	Phenyl	H
43	Phenyläthyl	H
44	Benzyl	Methyl
45	Cyclohexyl	H
46	2-Methyl- phenyl	H
47	4-Chlorben- zyl	H

Substituenten an B

-NH-

CH.

4-Sulfo

2-Sulfo-4-methyl 2-Sulfo-4-chlor x-Sulfo-4-äthoxy 2-Sulfo-4-methyl

2-Sulfo

x-Sulfo-4-methyl

Farbton

blaustichig rot

oc»

gelbstichig rot rot

CH₂-CH₂ x-Sulfo

	Tabelle :	(Fortsetzung)	^R13	H	A	Substi- tuenter. an B	C₂H₄OCONH	2-Sulfo
ro			Methyl	H	CH₂-CH₂	x-Sulf0-4-methyl	C₂H₄OCO	Il
>	3eispiel		2,5-Diäthoxy- H phenyl	Methyl	Il	2-Chlor-5-methyl-χ-suIf0	Il
	48	Phenyläthyl	Cyclohexyl- äthyl	Sthyl	It	it
	49		2-Methyl-4- cyclohexyl- phenyl	H	Il	tt
	50	Octyl	H	-NH-	2,5-Dichlor-4-sulfo
	51	Benzyl	H	Il	2-Chlor-4-suIfO-5-methyl
I	52	Phenyläthyl	H	O	x-Sulf0
	53	Phenyläthyl	H	-CH₂O-	2-Methyl-3,5-dichlor-4- sulfo
OJ I	54	Phenyläthyl	H	OC₂H₄O	4-Sulfo
	55	2-Cyanäthyl	H	NH-CH₂	x-Sulfo
	56	2-Methoxy- äthyl	Methyl	N-C₂H₄
	57	2-Methoxy- äthyl
	58	Propyl
	59	Butyl
	60
	61

Farbton

blaustichia rot

rot

blaustichig rot

Weitere Polyamidfarbstoffe werden durch Diazotieren und Kuppeln in üblicher Weise mit den in der folgenden Tabelle 2 genannten Diazokomponenten und Kupplungskomponenten hergestellt.

Le A 18 317 - 14 -

Ö09812/0216

Tabelle 2

Beispiel	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton	rot	rot
62	2-Trifluartnethyl-4- hexylaminosulfonyl- 5-chloranilin	N,N-Diäthyl-3-(2-sulfo- 4-chlorphenyl)-amino- carbonylaminoanilin	blaustichig	gelbstichig	rot
63	2-Trifluormethyl-4- hexylaminosulfonyl- anilin	N,N-Diäthyl-3-(3-chlor- 4-sulfophenyl)-amino- carbonylaminoanilin	gelbstichig	H
64	fl	N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo- 4-äthoxyphenyl)-aminccar- bonylaminoanilin	η	■I	rot
65	2, S-Dichlor^-phenyl- sulfonylanilin	Il	blaustichig	rotstichig c
66	2,5-Dichlor-4- (4-me- thylphenyl) -sulfonyl- anilin	Il	η
67	2-Phenylsulfonyl-4- bromanilin	Il	rot
68	2-Phenylsulfonyl-5- trifluormethylanilin	Il
69	2-Phenylsulfonyl-5- phenylaninocarbonyl- anilin	Il
70	2-Rienylsulfonyl-5- diitethylaminosulfo- nylanilin	Il	uran
71	2-Kienylsulfonyleuii- lixi	N,tt-Diäthyl-3- (2-suLfo- 4-methvlDhenvl) -amino-

72

carbonylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3- (2-chlor-4-methyl-6-sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3-(4-sulfophenooQr) -nethylcarbonylaminoanilin

N, N-Diäthyl-3- (2-chlor-4-sulfophencxy) -methylcarbonylaminoanilin

2-£t»enylsulfoiiyl-4-bram-5-methylsulfony!anilin

blaustichig rot

Le A 18 317

- 15 -

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Tabelle 2 (Fortsetzung)

Beispiel Diazokomponente Kupplungskcnponente

Farbton

2,5-Bis-Phenylsulfonyl-4-brananilin N,N-Diäthyl-3-(2-methoxy- blaustichig rot 5-sulfophenyl)-carbonyl-

aninoanilin N,N-Diäthyl-3-(3-sulfo-4-äthoxyphenyl) -carbonylaminoanilin

2,5-Dichlor-4-benzyl- N,N-Diäthyl-3- (2-sulfosulfonylanilin phenyl)-carbonylamino-

anilin

2-Phenylsulfonyl-5- "

benzylaminosulfonyl-

anilin

2-(4-Methylphenyl)-sulfonyl-4-chlor-5-benzylaminosulfoi^lanilin gelbstichig rot

Scharlach

gelbstichig rot

2-Phenylsulfonyl-4-brcmanilin N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo-4-methylbenzyl) -carbonylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3-sulfophenyläthylcarbonylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo-4-methylphenyläthyl) carbonylaminoanilin

blaustichig rot

Scharlach

2-Äthylsulfonyl-5-trifluormethylanilin

2-Rienylsulfonyl-4~ bran-5-phenylaminocarbonylanilin

2-Trifluornethyl-4-(N-phenyläthyl-N-methylsulfonyl)-anilin

3-Phenylsulfonyl-

4-äthylandnocarbo-

nylanilin

3-Methylaminosulfo- " "

nyl-4-phenylsulfo-

nylanilin

2,5-Diäthoxy-4^*ie- N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo- blaustichig rot nylaninosulfonyl- 2-chlor-4-methoxyphenyl)-anilin aminocarbonylamino

2-Brcm-4-phenylaminocarbony!anilin Scharlach

Le A 18

- 16 -

§09812/0216

J23

Tabelle 2 (Fortsetzung)

27A0846

Beispiel Diazokcxnponente Kupplungskomponente

Farbton

89

90
91

92
93

94
95

2-Brαn-4-phenylamino- N,N-Diäthyl-3-(4-sulfocarbonylanilin phenoxy)-methylcarbonyl-

aminoanilin

96

97
98

99
100
101

2-Methyl-4-phenylaminocarbonylanilin

2-Bran-4-dimethylaminosulfonylanilin

2-Phenylsulfonyl-5-methylsulfony!anilin

2,5-Dichlor-4-itiethylaminosulfonylanilin

2,4-Dibrom-6-pheny 1-sulfony!anilin

2,4-Bis-Phenylsulfonylanilin

2-Trifluormethyl-4-phenylsulfonylanilin

2,5-Dichlor-4-phenyl-

äthylaminosulfonyl-

anilin

2-Trifluonnethyl-4-(4-butoxybutyl)-aminosulfonylanilin

2,5-Dichlor-4-tert.-

butylaminosulfonyl-

anilin

2,6-Dichlor-4-benzylaminosulfony!anilin N-2-Cyanäthyl-N-äthyl-3-(2-methyl-4-sulfophencecy) -methylcarbonylaminoanilin

N-Benzyl-N-äthyl-3-(4-sulfophenoxy)-äthylcarbonylaminoanilin

N-(2-acetoxyäthyl)-N-äthyl-3-sulfophenylaminocarbonyloxymethylcarbonylanunoanilin

N- (2-^fethoxycarbonyloxyäthyl)-N-äthyl-3-(2-sulfophenyl)-carbonyloxymethylcarbonylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3-(x-sulfophenoxy)-carbonylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3-(4-sulfophenoxy-sek-butoxycarbo- nylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3-(x-sulfobenzyl)-aminocarbonylanunoanilin

Scharlach

gelbstichig scharlach

gelbstichig rot

rot

Scharlach blaustichig rot

gelbstichig rot

N,N-Bis-(2-acetoxyäthyl)- Scharlach 3-(2-sulfophenyl)-carbonylaminoanilin

N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo- rot 4-methylbenzyl) -carbonylaminoanilin

Le A 18 317

- 17 -

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Tabelle 2 (Fortsetzung)

274ΙΠ46

Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton

102

103

104

105

106

107

108

109

110

111

112

2-Phenylaminccarbo-

nyl-4-phenylamino-

sulfonylanilin

2,5-Dichlor-4-tert.-

butylaminosulfonyl-

anilin

3,5-Bis-trifluormethylanilin

2-Chlor-4-rhcdananilin

2,5-Dichlor-4-(2-hydroxyäthy 1) -aminosulfonylanilin

2,5-Dichlor-4-(4-cyanbutyl)-aminosulfonylanilin

2-Trifluormethyl-4-dimethylaminosulfonylanilin

2-Trifluormethyl-4-

phenyläthylaminosul-

fonylanilin

2-Trifluormethyl-4-(3-Chlor-4-methy 1-phenyl)-arainosulfonylanilin

2-Trifluormethyl-4-

diäthylaminosulfonyl-

5-chloranilin N,N-Diäthyl-3-(2-chlor- rot x-sulfo-5-methylphenyl)-äthylcarbonylaminoanilin

N-/2-(2,4-Dichlor-6-me- blaustichig rot thylphenyl)-aminocarbonylaminoathylZ-N-athyl-3-(4-sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin

N- (2-Äthylaminocarbonyl- " oxyäthyl)-N-äthyl-3-(-4-sulfophenoxy) -methylcarbonylaminoanilin

N-(2-Cyanäthyl)-N-phenyl- orange äthyl-3-(4-sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin

Ν,Ν-Bis-(2-butoxyäthyl)- " 3-(x-sulfophenoxy)-sek.-butylcarbonylaminoanilin

N-ÄthyH^-(2-chloräthyl)- blaustichig rot 3-(2-chlor-4-sulfo-5-äthoxypheny1)-carbonylandnoanilin

N-(2-Chloräthyl)-N-äthyl-3-(2, S-dijnethyl-3-äthoxyx-sulfophenyl)-carbonylaminoanilin

N,N-diäthyl-3-(x-sulfo-3- gelbstichig rot methoxyphenyl)-carbonylaminoanilin

N,N-diäthyl-3-(3-sulfo-4- gelbstichig rot nethoxyphenyl)-carbonylaitiinoanilin

blaustichig rot

Le A 18 317

- 18 -

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ORIGINAL INSPECTED

27A0846 ZS

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Beispiel Diazokomponente Kupplungskanopnente Farbton

113 2-Trifluormethyl-4- N,N-Diäthyl-3-(4-sulfo- blaustichig rot diäthylaminosulfonyl- phenoxy) -methylcarbonyl-5-chloranilin aminoanilin

114 2,5-Dichlor-4-benzyl- N,N-Diäthyl-3-(2-sulfo- " sulfonylanilin 4-methylphenyl)-amino-

carbonylaminoanilin

115 " N,N-Diäthyl-3-(3-

sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin

116 2,5-Dichlor-4-diäthylaminosulfonylanilin

117 " N,N-Diäthyl-3-(4-

sulfophenyl)-aminocarbonylaw inoanilin

Le A 18 317 - 19 -

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Claims

Patentansprüche

entsprechen, wobei

und R_ Wasserstoff, Halogen, Phenoxy, C₁-C₄

Rhodan, Trifluormethyl, Phenyl-

sulfonyl, C₁-C₁--Alkylsulfonyl, sowie Carbamoyl oder Sulfamoyl, wobei die Carbamoyl- und Sulfamoyl-Gruppen durch gegebenenfalls durch C₁-C₄-AIkOXy- Cyclohexyl, Chlor, Hydroxy, Cyan oder Phenyl substituiertes C₁-C₁-"Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, gegebenenfalls durch C.-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, C₁-C₄-AIkOXy, Chlor, Brom oder Cyan substituiertes Phenyl mono- oder disubstituiert sein können,

Wasserstoff, Chlor oder Brom,

Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy,

Le A 18 317

- 20 -

909812/021

ORlQJNAL INSPECTED

R_c und R, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl,

R., Wasserstoff oder C.-C₄-Alkyl

_1O Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C--C.-Alkoxy oder Cyan und

ein Brückenglied oder eine direkte Bindung bedeuten.
2. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel

entsprechen/ wobei

RwR» u. R., die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,

Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,

R' und R- Cj-C.-Alkyl, das durch C₁-C₄-AIkOXy, Chlor, Cyan, Hydroxy, Cj-C.-Alkoxycarbonyloxy, C..-C.-Alkylcarbonyloxy, C. -C.-Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy weitersubstituiert sein kann, Phenyläthyl oder
Benzyl,

Le A 18 317

- 21 -

909812/02 16

2740346 -B-

Rg und R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Trifluormethyl oder Cyan und

A¹ eine direkte Bindung, Methylen, Äthylen, Methylenoxy, Äthylenoxy, Methylenoxycarbonyl, Äthylenoxycarbonyl, Propylenoxycarbonyl, Methy lenoxycarbonylamino, Äthylenoxycarbonylamino, Oxyäthylenoxy, Oxyisopropylenoxy, Oxyisobutylenoxy, -O-, -NH-, Aminomethylen oder Aminoäthylen bedeuten.
3. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 2, die in Form der freien Säure der Formel

entsprechen, wobei

Rl und R^ die in Anspruch 2 genannte Bedeutung besitzen,

A" eine direkte Bindung, NH, CH₃O, CH₃ oder C₃H₄,

R.J Wasserstoff, Chlor, Brom oder Trif luormethyl,

Rl Wasserstoff oder Chlor,

R5 Methyl oder Äthyl,

Rg Methyl, Äthyl oder Cyanäthyl,

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9098 1 ?/02 1

274C846

-I₄-

Benzyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel

^R12

-N

13

R₁₂ Wasserstoff oder Cj-C.-Alkyl und

R₁₃ C₁-C₁2~Alkyl, C.-C.-Alkoxy-C.-C.-Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenäthyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl bedeuten.
4. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 3, die in Form der freien Säure der Formel

entsprechen, worin

X\R₁₉, H₁-, die in Anspruch 3 genannte Bedeutung besitzen,

Rg Wasserstoff, Chlor, Methoxy, Äthoxy oder Methyl und

R" Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.

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s-
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel

worin

R₁,R₂ u. R₃ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen

diazotiert und auf Kupplungskomponenten der Formel worin

kuppelt.

'10

und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,

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6. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern.
7. Mit den Farbstoffen gemäß Anspruch 1 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.

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