DE2740846A1 - Wasserloesliche monoazofarbstoffe - Google Patents
Wasserloesliche monoazofarbstoffeInfo
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe
509 Leverkusen, Bayerwerk Jo/bc
9. Sep. 1977
Gegenstand der Erfindung sind wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(D
entsprechen, wobei
R1 und R- Wasserstoff, Halogen, Phenoxy, C1-C4-AIkOXy,
C.-C4-Alkyl, Rhodan, Trifluormethyl, Phenylsulfonyl,
C.-C.2-Alkylsulfonyl, sowie Carbamoyl
oder Sulfamoyl, wobei die Carbamoyl- und SuIfamoyl-Gruppen
durch gegebenenfalls durch C1-C4-
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g 27Λ0Ρ-46
Alkoxy, Cyclohexyl, Chlor, Hydroxy, Cyan oder Phenyl substituiertes C. -C12~Alkyl, Cyclohexyl,
Cyclopentyl, gegebenenfalls durch C1-C4-A]JCyI, Cyclohexyl,
C1-C .-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyan substituiertes
Phenyl mono- oder disubstituiert sein können,
R-j Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R4 Wasserstoff, Cj-C^Alkyl, Halogen oder C1-C4-
Alkoxy,
Rr und Rfi Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl
oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, R7 Wasserstoff oder C1-C4-A^yI,
Rg,Rg u. R1 Wasserstoff, C1-C4-A^yI, Halogen, C1-C4-AIk-
oxy oder Cyan und
A ein Brückenglied oder eine direkte Bindung be
deuten.
Geeignete Alkylreste R1- und Rfi sind insbesondere C1-C4-Alkylreste,
die durch Halogen, Cyan, C1-C4-AIkOXy, Hydroxy,
Ci~C4-Alkoxycarbonyloxy, C1-C4~Alkylcarbonyloxy,
C-j-C^j-Alkylcarbonylamino oder Phenylcarbonylamino substituiert
sein können.
Geeignete Aralkylreste R5 und R, sind insbesondere Benzyl
und 2-Phenäthyl, wobei der Phenylrest dieser Gruppen gegebenenfalls
durch C1~C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogen oder
Cyan weiter-substituiert sein kann.
Geeignete Brückenglieder A sind beispielsweise C.-C4-Alkylen,
C1-C4-Alkylenoxy, OXy-C1-C4~alkylen, Oxy-C2-C4-alkylenoxy,
C-|-C4-Alkylencarbonyl, Cj-C^Alkylencarbonyloxy, C1-C4-
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27/.0346
AlkylenoxycarbonyL, C,-C .-ALkyLenoxycarbonylamino, -Ο-, -NH-,
AmInO-C1-C.-alkylen.
Bevorzugte Farbstoffe sind -,oLche, die in Form der freien
Säure der Formel
, SO3H
(II)
entsprechen, wobei R,,R? u. R-. die vorstehend genannte Bedeutung haben,
Rc und R,
R8 und R
Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
Cj-C.-Alkyl, das durch C1-C4-AIkOXy, Chlor,
Cyan, Hydroxy, C.-C^-Alkoxycarbonyloxy, C..-C.-Alkylcarbonyloxy,
C1-C.-Alkylaminocarbonyloxy
oder Phenylaminocarbonyloxy weitersubstLtuiert sein kann, Phenäthyl oder Benzyl,
Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Tr ifluormethyl oder Cyan und
eine direkte Bindung, Methylen, Äthylen, Methylenoxy, Äthylenoxy, Methylenoxycarbonyl,
Äthylenoxycarbonyl, Propylenoxycarbonyl, Methylenoxycarbonylamino,
Äthylenoxycarbonylamino, OxyäthyLenoxy, Oxyisopropylenoxy, OxyisobutyLenoxy,
-O-, -NH-, Aminomethylen oder Aminoäthylen bedeuten.
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9098 12/02 16
Besonders bevorzugte Farbstoffe, sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
-N=N-C N)-N ^ „ (HD
HN-CO-A"
entsprechen, wobei
RA und R' die vorstehend genannte Bedeutung besitzen,
A" eine direkte Bindung, NH, CH2-O, CH2 oder C
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Trifluorme-
thyl,
R2 Wasserstoff oder Chlor,
R5 Methyl oder Äthyl,
R6 Methyl, Äthyl oder Cyanäthyl,
R11 Benzyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Me
thyl substituiertes Phenyl oder einen Rest
der Formel
der Formel
R12 Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI und
R13 C1-C12-AlJCyI, C1 -C4-AIkOXy-C1 -C4-alkyl,
gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl,
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2740346
Benzyl, Phenäthyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl bedeuten.
Innerhalb der Farbstoffe der Formel (III) sind die Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
C2H5
C2H5
R1;
CO-A"
SO3H
R9
entsprechen, bevorzugt, worin A", R lind R3 die vorstehend genannte Bedeutung besitzen,
R„ Wasserstoff, Chlor, Methoxy, Äthoxy oder Me
thyl und
Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden durch Diazotieren eines Amins der Formel
(V)
worin 3
R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung besitzen,
und Kuppeln auf Kupplungskomponenten der Formel
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I.IU Γ; r'U5
(VI]
R4' R5' R6' R7' R8' R9' R1O und A die vorstehend angegebene
Bedeutung besitzen,
dargestellt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben
natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen
gelbstichig bis blaustichig roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis
schwachsauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen
Polyamiden wie £-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukten
aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei sowohl in Form
der freien Säuren als auch in Form ihrer Salze, insbesondere Alkalisalze, vorzugsweise der Natrium- oder Kaliumsalze
sowie der Ammoniumsalze verwendet.
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2,4 cj 4- (N-Methyl-N-cyclohexylaminosulfonyl) -2 , 5-dichloranilin
werden in 100 ml Eisessig gelöst. Man gibt 30 ml konzentrierte HCl zu und diazotiert bei 0 C mit 5 ml
einer 1O % igen NaNO2~Lösung. 2,7 g 3-(4-Methoxy-3-sulfobenzoyl-amino)-N,N-diäthy!anilin
werden in 50 ml 1n NaOH gelöst. Man gibt bei 0 C die alkalische Lösung der Kupplungskomponente
zur Diazoniumsalzlösung und stellt mit Natriumacetatlösung einen pH von ca. 4 ein. Den ausgefallenen
Farbstoff der Formel
Z1
(U)-Ji-SO2 -0-N=N-O-N(C2H5 )
Cl '
HN-C-O-OCH3
O \
SO3H
saugt man ab und trocknet ihn bei 400C.
Die Kupplungskomponente der Formel
H5 )a
HN-C-C V-OCH, 0 SO3H
wurde durch Umsetzen von p-Methoxybenzoylchlorid mit 3-N,N-Diäthylamino-anilin
in Toluol in Gegenwart von NaHCO, und Nachsulfieren in 100 %iger Schwefelsäure mit 20 % Oleum
bei 6O0C dargestellt.
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2 7 A P:. 4 ß
0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 100 mi Wasser
heiß gelöst, 5 ml 10 %ige Amonacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man gibt
10 g Polyamidfaser in das Färbebad, bringt das Färbebad innerhalb 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure
zu und kocht eine Stunde. Danach wird gespüit und bei 70 bis 80 C getrocknet. Man erhält eine Färbung in
blaustichig rotem Ton mit guten Gebrauchsechtheiten, insbesondere mit sehr guten Naßechtheiten.
2,4 g 4-(N-Methyl-N-cyclohexylaminosulfonyl)-2,5-dichloranilin
werden analog Beispiel 1 gelöst und diazotiert. 3,3 g 3-(4-Sulfo-2-chlor-phenoxy-acetyl-amino)-N,N-diäthylanilin
werden in 60 ml halbkonzentrierter Essigsäure gelöst und zur Diazoniumsalzlösung zugegeben. Mit
Natriumacetatlösung wird ein pH von ca. 4 eingestellt.
Der ausgefallene Farbstoff der Formel
Cl
O2H5 )2
HN-C-CH2 -0-^3
0
wird abgesaugt und bei 40°C getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyamidgewebe in blaustichig rotem Ton mit guten Gebrauchsechtheiten, insbesondere mit sehr guten Naßechtheiten.
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2 7 L Π °- 4
Die saure Kupplungskomponente wurde durch Nachsulfierung in
Schwefelsäuremonohydrat bei 100 C aus der nach üblichen
Verfahren gewonnenen Verbindung der Formel
dargestellt.
Verfährt, man wie in Beispiel 1 und 2 unter Verwendung der
entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten, so erhält man weitere Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel VII
mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Substituentenbedeutungen
und Farbtönen. Die Farbstoffe sind wasserlöslich, färben Polyamid aus schwachsaurem oder neutralem Bad
in orangen bis rubinroten Tönen und sind insbesondere sehr naßecht. Die Farbstoffe zeichnen sich weiterhin dadurch aus,
daß sie nicht härteempfindlich sind.
(VII)
C-A-C B X
"x-Sulfo" in der Tabelle bedeutet, daß die genaue Stellung
der Sulfogruppe im Ring B nicht bekannt ist.
Le A 18 317 -9-
40981 2/021 B
CD
00 Ul
O ι
Tabelle 1 | R12 | R13 |
Beispiel | Phenyl | Methyl |
3 | Benzyl | H |
4 | Phenäthyl | H |
5 | o-Tolyl | H |
6 | p-Äthyl- phenyl |
H |
7 | 3-Chlor-4- methylphenyl |
H |
8 | 2-Methoxy- phenyl |
H |
9 | 2-Methoxy-5- chlorphenyl |
H |
10 | 2-Methylcy- clohexyl |
H |
11 | Butyl | Butyl |
12 | Butyl | Butyl |
13 | Butyl | Butyl |
14 | Butyl | Butyl |
15 | Butyl | Butyl |
16 | Cyclohexyl | Methyl |
17 | ||
Substi-
tuenten
an B
an B
Farbton
-CH2-O- 2-Chlor-4-sulfo
blaustichig rot
rot
blaustichig rot
4-Sulfo
2-Methyl-4-chlor-6-sulfo 2,4-dichlor-6-sulfο
2-Methyl-4-sulfo-5-chlor 2-Methyl-4-chlor-6-sulfo
Tabelle 1 (Fortsetzung)
: A 18 317 | Beispiel | R12 | R13 | A | Substi- tuenten an B |
4-Sulfo | Farbton |
18 | 2-Methy1- cyclohexyl |
Methyl | -CH2-O- | 3-Sulfo-4-methoxy | It | blaustichig rot | |
19 | Phenyl | Methyl | Il | Il | It | Il | |
20 | 4-Bipheny- IyI |
Methyl | It | H | Il | 11 | |
21 | Butyl | Butyl | ti | Il | Il | Il | |
22 | Äthyl | Äthyl | Il | M | Il | ||
I | 23 | Butyl | H | 11 | Il | Il * | |
_, | 24 | Butoxybutyl | H | Il | ti | Il | |
I | 25 | Butoxybutyl | H | It | 3-Methoxy-x-sulfo | Il | |
26 | Methyl | Methyl | It | M | gelbstichtig rot | ||
27 | Phenäthyl | H | M | 3-Sulfo-4-methoxy | Il | ||
28 | Benzyl | Benzyl | Il | Il | blaustichig rot | ||
29 | Cyclohexyl- methyl |
H | -NH- | 11 | |||
30 | Cyclohexyl | Methyl | Il | Il | |||
31 | Butyl | Butyl | Il | ti | |||
32 | Phenyl | Äthyl | M | Il | |||
33 | Phenyl | Methyl | ti | ■1 |
tr*
oo
OJ
-j
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Ni I
Beispiel | «,2 | R13 |
34 | Phenäthyl | H |
35 | 4-Xthylphe- nyl |
H |
36 | 2,5-Dime- thylphenyl |
H |
37 | 2-Äthoxyphe- nyl |
H |
38 | Cyclohexyl | Methyl |
39 | Hexyl | H |
40 | Octyl | Methyl |
41 | 4-Cyclohe- xyl-2-me- thylphenyl |
H |
42 | Phenyl | H |
43 | Phenyläthyl | H |
44 | Benzyl | Methyl |
45 | Cyclohexyl | H |
46 | 2-Methyl- phenyl |
H |
47 | 4-Chlorben- zyl |
H |
Substituenten an B
-NH-
CH.
4-Sulfo
2-Sulfo-4-methyl 2-Sulfo-4-chlor
x-Sulfo-4-äthoxy 2-Sulfo-4-methyl
2-Sulfo
x-Sulfo-4-methyl
Farbton
blaustichig rot
oc»
gelbstichig rot rot
CH2-CH2 x-Sulfo
Tabelle : | (Fortsetzung) | R13 | H | A | Substi- tuenter. an B |
C2H4OCONH | 2-Sulfo | |
ro | Methyl | H | CH2-CH2 | x-Sulf0-4-methyl | C2H4OCO | Il | ||
> | 3eispiel | 2,5-Diäthoxy- H phenyl |
Methyl | Il | 2-Chlor-5-methyl-χ-suIf0 | Il | ||
48 | Phenyläthyl | Cyclohexyl- äthyl |
Sthyl | It | it | |||
49 | 2-Methyl-4- cyclohexyl- phenyl |
H | Il | tt | ||||
50 | Octyl | H | -NH- | 2,5-Dichlor-4-sulfo | ||||
51 | Benzyl | H | Il | 2-Chlor-4-suIfO-5-methyl | ||||
I | 52 | Phenyläthyl | H | O | x-Sulf0 | |||
53 | Phenyläthyl | H | -CH2O- | 2-Methyl-3,5-dichlor-4- sulfo |
||||
OJ I |
54 | Phenyläthyl | H | OC2H4O | 4-Sulfo | |||
55 | 2-Cyanäthyl | H | NH-CH2 | x-Sulfo | ||||
56 | 2-Methoxy- äthyl |
Methyl | N-C2H4 | |||||
57 | 2-Methoxy- äthyl |
|||||||
58 | Propyl | |||||||
59 | Butyl | |||||||
60 | ||||||||
61 |
Farbton
blaustichia rot
rot
blaustichig rot
Weitere Polyamidfarbstoffe werden durch Diazotieren und
Kuppeln in üblicher Weise mit den in der folgenden Tabelle 2 genannten Diazokomponenten und Kupplungskomponenten hergestellt.
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Beispiel | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton | rot | rot |
62 | 2-Trifluartnethyl-4- hexylaminosulfonyl- 5-chloranilin |
N,N-Diäthyl-3-(2-sulfo- 4-chlorphenyl)-amino- carbonylaminoanilin |
blaustichig | gelbstichig | rot |
63 | 2-Trifluormethyl-4- hexylaminosulfonyl- anilin |
N,N-Diäthyl-3-(3-chlor- 4-sulfophenyl)-amino- carbonylaminoanilin |
gelbstichig | H | |
64 | fl | N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo- 4-äthoxyphenyl)-aminccar- bonylaminoanilin |
η | ■I | rot |
65 | 2, S-Dichlor^-phenyl- sulfonylanilin |
Il | blaustichig | rotstichig c | |
66 | 2,5-Dichlor-4- (4-me- thylphenyl) -sulfonyl- anilin |
Il | η | ||
67 | 2-Phenylsulfonyl-4- bromanilin |
Il | rot | ||
68 | 2-Phenylsulfonyl-5- trifluormethylanilin |
Il | |||
69 | 2-Phenylsulfonyl-5- phenylaninocarbonyl- anilin |
Il | |||
70 | 2-Rienylsulfonyl-5- diitethylaminosulfo- nylanilin |
Il | uran | ||
71 | 2-Kienylsulfonyleuii- lixi |
N,tt-Diäthyl-3- (2-suLfo- 4-methvlDhenvl) -amino- |
72
carbonylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3- (2-chlor-4-methyl-6-sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-(4-sulfophenooQr) -nethylcarbonylaminoanilin
N, N-Diäthyl-3- (2-chlor-4-sulfophencxy) -methylcarbonylaminoanilin
2-£t»enylsulfoiiyl-4-bram-5-methylsulfony!anilin
blaustichig rot
Le A 18 317
- 15 -
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Tabelle 2 (Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupplungskcnponente
Farbton
2,5-Bis-Phenylsulfonyl-4-brananilin
N,N-Diäthyl-3-(2-methoxy- blaustichig rot
5-sulfophenyl)-carbonyl-
aninoanilin N,N-Diäthyl-3-(3-sulfo-4-äthoxyphenyl)
-carbonylaminoanilin
2,5-Dichlor-4-benzyl- N,N-Diäthyl-3- (2-sulfosulfonylanilin
phenyl)-carbonylamino-
anilin
2-Phenylsulfonyl-5- "
benzylaminosulfonyl-
anilin
2-(4-Methylphenyl)-sulfonyl-4-chlor-5-benzylaminosulfoi^lanilin
gelbstichig rot
Scharlach
gelbstichig rot
2-Phenylsulfonyl-4-brcmanilin N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo-4-methylbenzyl)
-carbonylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-sulfophenyläthylcarbonylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo-4-methylphenyläthyl)
carbonylaminoanilin
blaustichig rot
Scharlach
2-Äthylsulfonyl-5-trifluormethylanilin
2-Rienylsulfonyl-4~
bran-5-phenylaminocarbonylanilin
2-Trifluornethyl-4-(N-phenyläthyl-N-methylsulfonyl)-anilin
3-Phenylsulfonyl-
4-äthylandnocarbo-
nylanilin
3-Methylaminosulfo- " "
nyl-4-phenylsulfo-
nylanilin
2,5-Diäthoxy-4^*ie- N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo- blaustichig rot
nylaninosulfonyl- 2-chlor-4-methoxyphenyl)-anilin aminocarbonylamino
2-Brcm-4-phenylaminocarbony!anilin
Scharlach
Le A 18
- 16 -
§09812/0216
J23
Tabelle 2 (Fortsetzung)
27A0846
Beispiel Diazokcxnponente Kupplungskomponente
Farbton
89
90
91
91
92
93
93
94
95
95
2-Brαn-4-phenylamino- N,N-Diäthyl-3-(4-sulfocarbonylanilin
phenoxy)-methylcarbonyl-
aminoanilin
96
97
98
98
99
100
101
100
101
2-Methyl-4-phenylaminocarbonylanilin
2-Bran-4-dimethylaminosulfonylanilin
2-Phenylsulfonyl-5-methylsulfony!anilin
2,5-Dichlor-4-itiethylaminosulfonylanilin
2,4-Dibrom-6-pheny 1-sulfony!anilin
2,4-Bis-Phenylsulfonylanilin
2-Trifluormethyl-4-phenylsulfonylanilin
2,5-Dichlor-4-phenyl-
äthylaminosulfonyl-
anilin
2-Trifluonnethyl-4-(4-butoxybutyl)-aminosulfonylanilin
2,5-Dichlor-4-tert.-
butylaminosulfonyl-
anilin
2,6-Dichlor-4-benzylaminosulfony!anilin
N-2-Cyanäthyl-N-äthyl-3-(2-methyl-4-sulfophencecy)
-methylcarbonylaminoanilin
N-Benzyl-N-äthyl-3-(4-sulfophenoxy)-äthylcarbonylaminoanilin
N-(2-acetoxyäthyl)-N-äthyl-3-sulfophenylaminocarbonyloxymethylcarbonylanunoanilin
N- (2-^fethoxycarbonyloxyäthyl)-N-äthyl-3-(2-sulfophenyl)-carbonyloxymethylcarbonylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-(x-sulfophenoxy)-carbonylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-(4-sulfophenoxy-sek-butoxycarbo-
nylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-(x-sulfobenzyl)-aminocarbonylanunoanilin
Scharlach
gelbstichig scharlach
gelbstichig rot
rot
Scharlach blaustichig rot
gelbstichig rot
N,N-Bis-(2-acetoxyäthyl)- Scharlach
3-(2-sulfophenyl)-carbonylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-(x-sulfo- rot
4-methylbenzyl) -carbonylaminoanilin
Le A 18 317
- 17 -
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Tabelle 2 (Fortsetzung)
274ΙΠ46
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
2-Phenylaminccarbo-
nyl-4-phenylamino-
sulfonylanilin
2,5-Dichlor-4-tert.-
butylaminosulfonyl-
anilin
3,5-Bis-trifluormethylanilin
2-Chlor-4-rhcdananilin
2,5-Dichlor-4-(2-hydroxyäthy 1) -aminosulfonylanilin
2,5-Dichlor-4-(4-cyanbutyl)-aminosulfonylanilin
2-Trifluormethyl-4-dimethylaminosulfonylanilin
2-Trifluormethyl-4-
phenyläthylaminosul-
fonylanilin
2-Trifluormethyl-4-(3-Chlor-4-methy
1-phenyl)-arainosulfonylanilin
2-Trifluormethyl-4-
diäthylaminosulfonyl-
5-chloranilin N,N-Diäthyl-3-(2-chlor- rot
x-sulfo-5-methylphenyl)-äthylcarbonylaminoanilin
N-/2-(2,4-Dichlor-6-me- blaustichig rot
thylphenyl)-aminocarbonylaminoathylZ-N-athyl-3-(4-sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin
N- (2-Äthylaminocarbonyl- "
oxyäthyl)-N-äthyl-3-(-4-sulfophenoxy)
-methylcarbonylaminoanilin
N-(2-Cyanäthyl)-N-phenyl- orange
äthyl-3-(4-sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin
Ν,Ν-Bis-(2-butoxyäthyl)- " 3-(x-sulfophenoxy)-sek.-butylcarbonylaminoanilin
N-ÄthyH^-(2-chloräthyl)- blaustichig rot
3-(2-chlor-4-sulfo-5-äthoxypheny1)-carbonylandnoanilin
N-(2-Chloräthyl)-N-äthyl-3-(2,
S-dijnethyl-3-äthoxyx-sulfophenyl)-carbonylaminoanilin
N,N-diäthyl-3-(x-sulfo-3- gelbstichig rot
methoxyphenyl)-carbonylaminoanilin
N,N-diäthyl-3-(3-sulfo-4- gelbstichig rot
nethoxyphenyl)-carbonylaitiinoanilin
blaustichig rot
Le A 18 317
- 18 -
909812/0216
27A0846 ZS
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Beispiel Diazokomponente Kupplungskanopnente Farbton
113 2-Trifluormethyl-4- N,N-Diäthyl-3-(4-sulfo- blaustichig rot
diäthylaminosulfonyl- phenoxy) -methylcarbonyl-5-chloranilin
aminoanilin
114 2,5-Dichlor-4-benzyl- N,N-Diäthyl-3-(2-sulfo- "
sulfonylanilin 4-methylphenyl)-amino-
carbonylaminoanilin
115 " N,N-Diäthyl-3-(3-
sulfophenyl)-aminocarbonylaminoanilin
116 2,5-Dichlor-4-diäthylaminosulfonylanilin
117 " N,N-Diäthyl-3-(4-
sulfophenyl)-aminocarbonylaw
inoanilin
Le A 18 317 - 19 -
909812/0216
Claims (7)
- Patentansprücheentsprechen, wobeiund R_ Wasserstoff, Halogen, Phenoxy, C1-C4Rhodan, Trifluormethyl, Phenyl-sulfonyl, C1-C1--Alkylsulfonyl, sowie Carbamoyl oder Sulfamoyl, wobei die Carbamoyl- und Sulfamoyl-Gruppen durch gegebenenfalls durch C1-C4-AIkOXy- Cyclohexyl, Chlor, Hydroxy, Cyan oder Phenyl substituiertes C1-C1-"Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, gegebenenfalls durch C.-C4-Alkyl, Cyclohexyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor, Brom oder Cyan substituiertes Phenyl mono- oder disubstituiert sein können,Wasserstoff, Chlor oder Brom,Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, Halogen oder C1-C4-Alkoxy,Le A 18 317- 20 -909812/021ORlQJNAL INSPECTEDRc und R, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl,R., Wasserstoff oder C.-C4-Alkyl1O Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, C--C.-Alkoxy oder Cyan undein Brückenglied oder eine direkte Bindung bedeuten.
- 2. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formelentsprechen/ wobeiRwR» u. R., die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,R' und R- Cj-C.-Alkyl, das durch C1-C4-AIkOXy, Chlor, Cyan, Hydroxy, Cj-C.-Alkoxycarbonyloxy, C..-C.-Alkylcarbonyloxy, C. -C.-Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy weitersubstituiert sein kann, Phenyläthyl oder
Benzyl,Le A 18 317- 21 -909812/02 162740346 -B-Rg und R' Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Trifluormethyl oder Cyan undA1 eine direkte Bindung, Methylen, Äthylen, Methylenoxy, Äthylenoxy, Methylenoxycarbonyl, Äthylenoxycarbonyl, Propylenoxycarbonyl, Methy lenoxycarbonylamino, Äthylenoxycarbonylamino, Oxyäthylenoxy, Oxyisopropylenoxy, Oxyisobutylenoxy, -O-, -NH-, Aminomethylen oder Aminoäthylen bedeuten. - 3. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 2, die in Form der freien Säure der Formelentsprechen, wobeiRl und R^ die in Anspruch 2 genannte Bedeutung besitzen,A" eine direkte Bindung, NH, CH3O, CH3 oder C3H4,R.J Wasserstoff, Chlor, Brom oder Trif luormethyl,Rl Wasserstoff oder Chlor,R5 Methyl oder Äthyl,Rg Methyl, Äthyl oder Cyanäthyl,Le A 18 317 - 22 -9098 1 ?/02 1274C846-I4-Benzyl, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl oder einen Rest der FormelR12-N13R12 Wasserstoff oder Cj-C.-Alkyl undR13 C1-C12~Alkyl, C.-C.-Alkoxy-C.-C.-Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenäthyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl bedeuten.
- 4. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 3, die in Form der freien Säure der Formelentsprechen, worinX\R19, H1-, die in Anspruch 3 genannte Bedeutung besitzen,Rg Wasserstoff, Chlor, Methoxy, Äthoxy oder Methyl undR" Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.Le A 18 317 - 23 -909812/0216s-
- 5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der FormelworinR1,R2 u. R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzendiazotiert und auf Kupplungskomponenten der Formel worinkuppelt.'10und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,Le A 18 317- 24 -909812/0216
- 6. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern.
- 7. Mit den Farbstoffen gemäß Anspruch 1 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.Le A 18 317 - 25 -909812/0216
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