DE2739661C3 - Jodderivat von Benzalkoniumchlorid und dieses enthaltendes Arzneimittel - Google Patents
Jodderivat von Benzalkoniumchlorid und dieses enthaltendes ArzneimittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine neue Verbindung mit desinfizierender Aktivität.
Gegenstand der Erfindung ist ein Jodderivat von Benzalkoniumchlorid mit einer durchschnittlichen
Summenformel von C22H40CI2JN. Bei dieser Verbindung handelt es sich um eine neue Verbindung. Sie wird
hierin als Benzalkoniumchlorjodit bezeichnet und hat eine antiseptische und desinfizierende Wirkung. Bekanntlich
wird die Bezeichnung »Benzalkonium« für das Alkylbenzyldimethylammoniumkation verwendet,
wobei die Alkylgruppe ein Gemisch von CeHi7—C18H37-Gruppen
mit einem mittleren Wert von C13H27 ist.
Benzalkoniumchlorjodit hat Eigenschaften, die es für die Therapie als Arzneimittel mit hoher Aktivität gegen
sowohl grampositive als auch gramnegative Bakterien und auch gegen Hefen und Myzeten geeignet machen.
Durch die Erfindung werden daher auch Arzneimittel mit antiseptischer oder desinfizierender Wirkung zur
Verfügung gestellt, die als Wirkstoff Benzalkoniumchlorjodit enthalten.
Das Benzalkoniumchlorjodit kann erfindungsgemäß durch Umsetzen von Benzalkoniumchlorid in einem
wäßrigen Medium mit mindestens einer stöchiometrischen Menge von Jod und mit mindestens einer stöchiometrischen
Menge von Chlor hergestellt werden, wobei man das Chlor und beziehungsweise oder das Jod als
solches einsetzt oder in situ herstellt und man gegebenenfalls einen großen Überschuß an Chlor anwendet. So
kann z. B. das Chlor aus einem Alkalimetallchlorat und Salzsäure erzeugt werden. Das Jod kann aus Alkalimetalljodid
und Chlor hergestellt werden.
Die Toxizität und die bakterizide Aktivität von Benzalkoniumchlorjodit wurden mit denjenigen von
Benzalkoniumchlorid verglichen, das normalerweise als Antiseptikum verwendet wird.
I. Akute Toxizität
Die akute Toxizität wurde in der Weise bestimmt, daß Benzalkoniumchlorid oral Mäusen verabreicht wurde.
Die LD»-Werte wurden nach der graphischen Methode von Litchfield und Wilcoxon (J. Pharm. Exptl. Therap.
96, 99 (1949)) errechnet. Es wurde festgestellt, daß bei Benzalk- »niumchlorid der LDso-Wert 569 mg/kg betrug
und daß er für Benzalkoniumchlorjodit 1272 mg/kg betrug. Die erfindungsgemäße Verbindung ist daher
erheblich weniger toxisch als das entsprechende Chlorid.
2. Bakterizide Aktivität
Die bakterizide Aktivität wurde mit zwei Mikrobento arten untersucht:
1) Staphylococcus aureus ATCC 6538P (grampositiv),
2) Escherichia coli ATCC 15153 (gramnegativ).
Die Mikroben wurden in festem Tryptic-Soja-Agar (Difco) bei 4° C gehalten.
Am Tag vor dem Test wurde der Schleifeninhalt des Bakterienagarüberzugs in Tryptic-Sojabrühe übertragen.
Es wurde 18 h bei 37° C inkubiert. Zum Zeitpunkt des Tests wurde die Suspension auf eine Durchlässigkeit
von 87,5%, abgelesen auf einem Spektrokolorimeter, gebracht und sodann 1:10 mit physiologischer Kochsalzlösung
verdünnt.
Der Test wurde auf einem festen Medium auf Platten durchgeführt Das Nährmedium Tryptic-Soja-Agar, das
2ϊ zuvor in einem Autoklaven 15 min bei einer Atmosphäre
sterilisiert worden war, wurde auf jede Platte gegossen und abkühlen gelassen. Auf diese Weise
wurden die Grundplatten gebildet.
Ein weiterer 200-ml-Teil des Mediums, das sterilisiert
Ein weiterer 200-ml-Teil des Mediums, das sterilisiert
jo und in einem Wasserbad auf 47° C abgekühlt worden
war, wurde mit 1 ml der zuvor hergestellten Bakteriensuspension geimpft (Impfung) und auf die Grundplatten
gegossen. Auf die verfestigte Oberfläche wurden nach einem willkürlichen Schema kleine Stahlzylinder
(Durchmesser 0,6 mm) gebracht. In diese wurden aliquote Teile von 0,2 ml der Testlösung eingebracht.
Die Platten wurden sodann 24 h in einem Kühlschrank bei 4°C diffundieren gelassen und hierauf 18 h in einem
Thermostat bei 37° C inkubiert.
Die bakterizide Aktivität von Benzalkoniumchlorjodit und Benzalkoniumchlorid wurde in der Weise errechnet,
daß steigend höhere Konzentrationen der zwei Produkte verwendet wurden, so daß eine lineare Serienverdünnungs-Dosisantwort
(Hemmungszonen des Wachstums der Mikroorganismen) erhalten wurden. Aus diesen Werten wurden die Geraden der Regression
errechnet, indem die Konzentrationen jedes Produkts auf die Abszisse und die Hemmwerte, die für jede Dosis
erhalten wurden, auf die Ordinate aufgetragen wurden.
Nach der Errechnung der statistischen Validität solcher Regressionen für jedes Paar der erhaltenen
Geraden wurde die Parallelität, die eine wesentliche Bedingungen für die Errechnung der relativen Aktivität
zwischen den zwei untersuchten Substanzen darstellt, studiert (Bliss CC. »The Statistics of Bioassay«, Academic
Press, N.Y., 1952).
Herstellung der Lösungen
Äquimolare Mengen der zwei Produkte wurden abgewogen.
Benzalkoniumchlorid:
1) 10 mg/10 ml = 28,3 μΜοΙ/ml
2) 5ιηΙ(1)/10πιΙ=14,15μΜοΙ/πιΙ
μ 3) 5π1(2)/10πι1 = 7,07μΜοΙΛηΙ
μ 3) 5π1(2)/10πι1 = 7,07μΜοΙΛηΙ
4) 5πιΙ(3)/10ηιΙ = 3,54μΜοΙ/ΐηΙ
5) 5ηι1(4)/10πιΙ=1,77μΜοΙ/ιτιΙ
6) 5 ml(5)/lOmI = 0,885 uMol/ml
Benzalkoniumchlorjodit:
1) 17,1 mg/10 πι1 = 28,3μΜο1/πι1
2) 5,0 ml(l)/10 ml = 14,15 μΜοΙ/ml
3) 5,0 mlpyi 0 ml = 7,07 μΜοΙ/ml
4) 5,0 ml(3)/10 ml=3,54 μΜοΙ/ml
5) 5,0 ml(4)/l0 ml = 1.77 μΜοΙ/ml
6) 5,0 ml(5)/l 0 ml = 0,88 μΜοΙ/ml
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt
Mikroorganismus
Produkt
Hemmungszonen des Mikroorganismenwachstums (mm)
bei folgenden Konzentrationen des Produkts,
ausgedrückt in μΜοΙ/ml
bei folgenden Konzentrationen des Produkts,
ausgedrückt in μΜοΙ/ml
0,885 Relative
Aktivität
Aktivität
3,54
7,07
14,15 28,30
Staphylococcus
aureus ATCC 6538P
aureus ATCC 6538P
Escherichia coli
ATCC 15153
ATCC 15153
Benzalkoniumchlorid 14,6 17,0
Benzalkoniumchlorjodit 20,5 22,8
Benzalkoniun.chlorid — 13,9
Benzalkoniumchlorjodit 18,0 21,2
19,6
25,1
25,1
15,9
23,5
23,5
21,8
273
273
18,1
25,4
25,4
25,7
29,6
29,6
20,0
26,8
26,8
27,0
31,9
31,9
22,9
28,5
28,5
4,5
9,4
9,4
Die folgenden Tabellen beziehen sich auf die anti fungalen und mikrobiziden Aktivitäten der erfindungsgemäßen
Verbindung.
Antifungale und antibakterielle Aktivität von Benzalkoniumchlorjodit
-
Minimale lethale Konzentration
Minimale
Hemmkonzentration
Hemmkonzentration
(pro 100 ml) (pro 100 ml)
S. aureus 61 μg 480 ^Lg
B. subtilis 6^g 18(^g
E. coli 3,9 mg 15,6 mg Ps. aeruginosa 31,2 mg 62,5 mg Asp. niger 970 μg 970 μg
C. albicans 480 μg 970 μg
Mikrobizide Aktivität von Benzalkoniumchlorjodit auf Bakterien und Myzeten (bei minimalen lethalen Konzentrationen)
Zeit
S. aureus
B. subtilis
E. coli
E. coli
Ps. aeruginosa
Asp. niger
Asp. niger
C. albicans
1 min
1 min
1 min
1 min
1 min
1 min
1 min
1 min
1 min
1 min
1 min
50
Die erfindungsgemäße Verbindung kann zur Verabreichung in der Human- und Veterinärmedizin in
pharmazeutischen Formen formuliert werden.
Die Auswahl des Verdünnungsmittels bestimmt sich durch die pharmazeutische Form und durch die
pharmazeutische Standardpraxis. Besonders bevorzugte Zubereitungen sind z. B. zerstäubbare Desinfektionslösungen
oder Sprays, oral verabreichbare antiseptische Kaugummis, orale antiseptische Drops, antiseptische
Lösungen für die Desinfektion von kleinen Wunden und Lösungen zur Verwendung zum Desinfizieren
von Kleidern.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
In einen Dreihals-Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler, einem Rührer und einem Einleitungsrohr
versehen war, wurde eine vorbestimmte Menge von Benzalkoniumchlorid (35 g) in der minimalen erforderlichen
Wassermenge aufgelöst.
Jod wurde in einem geringen Überschuß (14 g) im Verhältnis zu der stöchiometrischen Menge zugesetzt
und das Gemisch wurde wenige min bei Raumtemperajo tür gehalten.
Hierauf wurde sodann Chlor in die Lösung durch das Einleitungsrohr eingeleitet. Das Reaktionsprodukt, das
in einem wäßrigen Medium unlöslich war, schied sich bei der Bildung ab. Die Reaktion wurde unter Rühren und
j5 unter Einleiten von Chlor über einen Zeitraum von 15 h
vervollständigen gelassen (der Zeitraum variiert je nach den Anfangsmengen der Reagentien von 12 bis 24 h).
Das gebildete gelbe Produkt mit gummiartiger Konsistenz vurde im Vakuum abfiltriert, wiederholt auf
einem Filter mit kaltem Wasser gewaschen und danach getrocknet.
Es wurde aus Methylalkohol kristallisiert, wodurch ein gelbes kristallines Produkt mit einem Fp. von 80 bis
81 °C erhalten wurde, das während der Untersuchungszeit stabil war.
Die Ausbeute betrug 42,8 g (90%). Die Reinheit und die Konstitution wurden durch die Elementaranalyse
bestätigt (vgl. unten).
Äquivalente Mengen von Benzalkoniumchlorid (71 g) und Jod (26 g) wurden in genügend Wasser, daß sich das
Benzalkoniumchlorid bei 600C auflöste, in eine wäßrige Lösung gebracht (die mit Salzsäure sauer gemacht
wurde). Sodann wurde das Durchperlenlassen von Chlor durch die Lösung begonnen. Während des Verlaufs der
Reaktion schied sich das Produkt in Form einer schweren gelben Suspension ab. Das Gemisch wurde
18 h gerührt, wobei Chlor durchgeleitet wurde.
bo Am Ende der Reaktion wurde das Gemisch weitere
12 h stehen gelassen, um eine bersere Abtrennung der
Suspension zu erhalten. Sodann wurde dekantiert und der Niederschlag wurde mit Chloroform extrahiert. Die
Chloroformlösung wurde zur Trockene eingedampft
f,5 und der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus Methylalkohol
kristallisiert.
Diese Methode lieferte eine Ausbeute von 80% des Produkts. Die Reinheit und die Konstitution des Pro-
dukts wurden durch Elementaranalyse bestätigt (vgl. unten).
Stöchiometrische Mengen von Benzalkoniumchlorid (35,3 g) und Jod (13 g) wurden in eine genügende
Wassermenge eingetragen, daß das Benzalkoniumchlorid aufgelöst wurde.
Zu dem Gemisch wurde sodann eine solche Menge von KCIO3 und HCl gegeben, daß eine stöchiometrische
Menge von Chlor, bezogen auf Benzalkoniumchlorid und Jod, erhalten wurde (2,1 g bzw. 3,7 g).
Das Gemisch wurde unter kontinuierlichem Rühren gehalten, wobei der Reaktionsbehälter mit laufendem
Wasser gekühlt wurde.
Das Reaktionsprodukt schied sich langsam als schweres gelbes Pulver ab. Es wurde bis zum Verschwinden
des Chlors in der Lösung weitergerührt. Das Produkt wurde sodann abfiltriert, -nit Eiswasser gewaschen,
getrocknet und aus Methanol kristallisiert. Die Ausbeute betrug 75%. Die Reinheit und die Konstitution
des Produkts wurden durch Elementaranalyse bestätigt (vgl. unten).
Äquivalente Mengen von Benzalkoniumchlorid (35,3 g) und Natriumjodid (15 g) wurden in eine genügende
Wassermenge eingegeben, daß diese bei 400C aufgelöst wurden.
Sodann wurde mit dem Durchleiten von Chlor durch die Lösung begonnen, wodurch Jod freigesetzt wurde,
das Jodtrichlorid bildete. Dieses setzte sich so, wie es gebildet wurde, mit dem Benzalkoniumchlorid unter
Bildung des gewünschten Produkts um. Dieses fiel als amorphe gelbe Masse aus.
Die Reaktion wurde unter Rühren und Durchleiten von Chlor über einen Zeitraum von 24 h zur Vervollständigung
fortschreiten gelassen. Das Produkt wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen, getrocknet
und aus Methanol kristallisiert.
Ausbeute: 70%. Die Reinheit und die Konstitution des Produkts wurden durch Elementaranalyse bestätigt.
Die Elementaranalyse des in den obigen Beispielen erhaltenen Produkts ergab die folgenden Ergebnisse:
Berechnet
Gefunden
51,16
7,80
13,70
24,54
2,71
51,6
7.5
13,2
24,2
2,8
Benzalkoniumchlorjodil
Menthol
Thymol
Kampfer
Äthanol
Sorbinmacrogollaurat
Destilliertes Wasser, auf
25 mg
25 mg
12 mg
6 mg
3 ml
1 ml
100 ml
Spray-Desinfektionslösung für kleine Wunden und Aufschürfungen
Benzalkoniumchlorjodit
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Sorbinmacrogollaurat
Treibmittel
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Sorbinmacrogollaurat
Treibmittel
100 mg 15g 15 meg 2 ml 85 g
Lösung für die Desinfektion von kleinen Wunden und Aufschürfungen und Hautbereiche für hypoderme
Injektionen
20 Benzalkoniumchlorjodit
Sorbinmacrogollaurat
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Destilliertes Wasser, auf
Sorbinmacrogollaurat
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Destilliertes Wasser, auf
100 mg
2 ml
10 ml
300 meg
100 ml
Beispiel 8 Desinfektionstücher
Jedes »Tuch« bestand aus einem nicht-gewebten Cellulosetampon, der mit 2 ml einer Lösung mit
folgender Zusammensetzung getränkt war:
30
35 Benzalkoniumchlorjodit
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Sorbinmacrogollaural
Destilliertes Wasser, auf
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Sorbinmacrogollaural
Destilliertes Wasser, auf
2 mg
160 mg
6 meg
40 mg
2 ml
Desinfektionsbonbon für die Mundhöhle
1 mg
2.5 g
Benzalkoniumchlorjodit
Zucker, Farbstoffe,
Aromatisierungsmittel, auf
Zucker, Farbstoffe,
Aromatisierungsmittel, auf
In den Beispielen kann jedes beliebige Reagens verwendet werden, das imstande ist, Jod freizusetzen, z. B.
Chlor oder eine andere Chlorquelle.
Beispiel 5
Zerstäubbare Desinfektionslösung für die Mundhöhle b0
Zerstäubbare Desinfektionslösung für die Mundhöhle b0
Desinfektionsbonbon für die Mundhöhle (für Diabetiker)
Benzalkoniumchlorjodit 1 mg
Xylit, Farbstoffe,
Aromatisierungsmittel, auf 2,5 g
Kaugummi für die Desinfektion der Mundhöhle
1 mg
Benzalkoniumchlorjodit
Zucker, Gummi akazia, Glyzerin, Butylhydroxytoluol und
Kaugummigrundlage, auf
Zucker, Gummi akazia, Glyzerin, Butylhydroxytoluol und
Kaugummigrundlage, auf
2,5 g
Kaugummi für die Desinfektion der Mundhöhle (für Diabetiker)
Benzalkoniumchlorjodit 1 mg
Sorbit, Mannit, Gummi akazia, Pfefferminze, Butylhydroxytoluol, Glvzerin und Kaueummierundlaee 2.5 er
7 8
Beispiel 13 Beispiel 14
Detergensemulsion für die Intimhygiene Deodorantspray
Waschmittelemulsion 25 g
Isopropylmyristat 3 g 5 Netzmittel 8 g
Äthanol 3 g Zitronensäure 0,2 g
Benzalkoniumchlorjodit 0,25 g Parfüm 0,2 g
Cryofluoran 18,75 g Benzalkoniumchlorjodit 0,3 g
Dichlordifluormethan 75,00 g Destilliertes Wasser 66,30 ml
Claims (2)
1. Jodderivat von Benzalkoniumchlorid mit einer
durchschnittlichen Stusmenformel C22H40CI2JN erhalten,
durch Umsetzen von Benzalkoniumchlorid in einem wäßrigen Medium mit mindestens einer
stöchiometrischen Menge von Jod und mindestens einer stöchiometrischen Menge von Chlor, wobei
man das Chlor und bzw. oder das Jod als solches einsetzt oder in situ herstellt und man gegebenenfalls
einen großen Überschuß von Chlor anwendet
2. Arzneimittel mit bakterizider Aktivität, dadurch gekennzeichnet, daß es zusammen mit einem pharmazeutisch
annehmbaren Träger oder Verdünnungsmittel als Wirkstoff das Jodderivat des Benzalkoniumchlorids
nach Anspruch 1 enthält.
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