DE2737064A1 - Indolin-1-ylguanidin-derivate, ihre verwendung und herstellung - Google Patents
Indolin-1-ylguanidin-derivate, ihre verwendung und herstellungInfo
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- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
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Description
Sandoz Patent G.m.b.H. Case lOO-4305/A
7850 Lörrach
Indolin-1-ylguanldin-Derivate, ihre Verwendung und
Herstellung
8098 10/0683
4-~ Deutschland West 5 100-4305/A
Die deutsche Offenlegungsschrift Nr. 26 05 981 umfasst eine Klasse von Indolin-1-ylguanidinen.
Es wurde nun gefunden, dass bestimmte nicht spezifisch aufgeführte Verbindungen dieser Klasse
besonders interessante Eigenschaften aufweisen.
Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I
worin
a) R, Wasserstoff und
entweder R, 4-Chlor und R3 Wasserstoff (»Verbindung A)
oder R2 5-Chlor und R3 7-Chlor (»Verbindung B)
oder R2 6-Fluor und R- Wasserstoff (»Verbindung C)
oder
b) R1 Cyclopropyl, R3 Wasserstoff und
entweder R3 4-Chlor (=Verbindung D)
• oder R2 6-Fluor (»Verbindung E)
bedeuten.
809810/0683
Deutschland West 100-4305/A
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch
gekennzeichnet, dass man entsprechende Verbindungen der Formel II
II
worin
R_ und R3 obige Bedeutung besitzen und
R. zusammen mit dem Schwefelatom eine Abgangsgruppe
bedeutet, und
R, Wasserstoff bedeutet oder, falls R~ 4-Chlor oder
6-Fluor bedeutet, zudem auch Cyclopropyl bedeuten kann
mit entsprechenden Aminen der Formel III
mit entsprechenden Aminen der Formel III
, - NH- III
D ί
worin
R6 Wasserstoff bedeutet oder, falls R5 für Wasserstoff
und R, für 4-Chlor oder 6-Fluor stehen, zudem auch Cyclopropyl bedeuten kann,
umsetzt.
809810/0683
Deutschland West 100-4305/A
Die erfindungsgemässe Utasetzung kann unter für die
Herstellung analoger Guanidine bekannten Bedingungen durchgeführt werden. R. steht vorzugsweise für Alkyl
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl. Man verfährt z.B. analog zu den in der deutschen
Offenlegungsschrift erläuterten Bedingungen.
Die Verbindungen der Formel I können in freier Form als Base oder in Form von Additionssalzen
mit Säuren vorliegen. Aus den freien Basen
lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze, beispielsweise Maleinate oder Fumarate, herstellen und umgekehrt.
lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze, beispielsweise Maleinate oder Fumarate, herstellen und umgekehrt.
Die Ausgangsprodukte sind bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren oder analog zu an sich
bekannten Verfahren herstellbar.
Die Verbindungen der Formel I, d.h. die Verbindungen der Formel I in freier Form oder in Form ihrer
physiologisch verträglichen Additionssalze mit Säuren, besitzen interessante pharmakodynamisehe
Eigenschaften. Sie können daher als Heilmittel verwendet werden.
Sie besitzen venentonisierende Aktivität. Aufgrund
dieser Wirkung können sie als Venentonika Anwendung finden.
809810/0683
-T"- Deutschland West p 100-4305/A
Die Verbindungen A und D, insbesondere die Verbindung A weisen eine besonders ausgeprägte und
spezifische venentonisierende Wirkung auf.
Die Verbindungen der Formel I besitzen ausserdem salidiuretische Aktivität. Aufgrund dieser Wirkung
können sie als Salidiuretika verwendet werden.
Ausserdem besitzen sie antihypertensive Eigenschaften. Aufgrund dieser Wirkung können sie als
Antihypertensiva z.B. in der Hochdrucktherapie
Anwendung finden.
Die Erfindung betrifft auch Heilmittel, die Verbindungen der Formel I enthalten. Diese Heilmittel,
beispielsweise eine Lösung oder eine Tablette, können nach bekannten Methoden, unter Verwendung
der üblichen Hilfs- und Trägerstoffe, hergestellt werden.
In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind
unkorrigiert.
809810/0683
- θ— Deutschland West 3 100-4305/A
Analog zu Beispiel 1 der obigen deutschen Offenlegungsschrift
erhält man, ausgehend von den entsprechenden Ausgangsverbindungen der Formel II,
in denen R. Methyl bedeutet, durch Umsetzung mit entsprechenden Aminen der Formel III, folgende
Verbindungen der Formel I:
Beispiel Nr. |
Verbindung | Smp. |
1 | A | hf 217° [Zers.] |
2 | B | hf 204-205° |
3 | C | hcl 181-183° |
4 | D | hcl 188-190° |
5 | E | hm 179-181° |
hcl = Hydrochlorid
hf β Hydrogenfumarat
hm β Hydrogenmaleinat
hm β Hydrogenmaleinat
3700/VA/DK
809810/0683
Claims (5)
1. #e«ilndolin-l-ylguanidin-Derivate der Formel I,
809810/0683
- 2 - Deutschland West 100-4305/A
worin
a) R, Wasserstoff und
entweder R_ 4-Chlor und R- Wasserstoff (= Verbindung A)
oder R2 5-Chlor und R- 7-Chlor (= Verbindung B)
oder R2 6-Fluor und R- Wasserstoff (= Verbindung C)
oder
b) R. Cyclopropyl, R Wasserstoff und entweder R2 4-Chlor (= Verbindung D)
oder R2 6-Fluor (= Verbindung E)
bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
2. Das 4-Chlorindolin-l-ylguanidin und seine
Säureadditionssalze.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R., R2 und R- die in Anspruch 1
angegebene Bedeutung besitzen, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass
man entsprechende Verbindungen der Formel II R,
II
R5 Wasserstoff bedeutet oder, falls R2 4-Chlor
worin
W
oder 6-Fluor bedeutet, zudem auch Cyclopropyl
W
oder 6-Fluor bedeutet, zudem auch Cyclopropyl
809810/0683
- 3 - Deutschland West
100-4305/A
bedeuten kann,
R2 und R- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und
R2 und R- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und
R. zusammen mit dem Schwefelatom eine Abgangsgruppe bedeutet,
mit entsprechenden Aminen der Formel III
R4. - NH0 III
worin
Rg Wasserstoff bedeutet oder, falls R5 für Wasserstoff
und R2 für 4-Chlor oder 6-Fluor stehen,
zudem auch Cyclopropyl bedeuten kann/ umsetzt, und die so erhaltenen Verbindungen der
Formel I als Base oder als Säureadditionssalze gewinnt.
4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung von 4-Chlorindolin-l-ylguanidin, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel II, worin R2 4-Chlor, R3 und R5 Wasserstoff und R. zusammen
mit dem Schwefelatom eine Abgangsgruppe bedeuten, mit Ammoniak umsetzt.
5. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch
verträglichen Säureadditionssalze enthalten.
809810/0683
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1088376 | 1976-08-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2737064A1 true DE2737064A1 (de) | 1978-03-09 |
Family
ID=4367840
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772737064 Withdrawn DE2737064A1 (de) | 1976-08-27 | 1977-08-17 | Indolin-1-ylguanidin-derivate, ihre verwendung und herstellung |
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FR (1) | FR2362836A2 (de) |
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NZ (1) | NZ185010A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CH613691A5 (en) * | 1975-02-26 | 1979-10-15 | Sandoz Ag | Process for the preparation of novel 1-indolinylguanidine derivatives |
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- 1977-08-25 FR FR7725922A patent/FR2362836A2/fr active Pending
- 1977-08-25 BE BE180432A patent/BE858110R/xx active
- 1977-08-25 IL IL52818A patent/IL52818A0/xx unknown
- 1977-08-26 AU AU28289/77A patent/AU515857B2/en not_active Expired
- 1977-08-26 ZA ZA00775198A patent/ZA775198B/xx unknown
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Also Published As
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AU2828977A (en) | 1979-03-01 |
GB1583579A (en) | 1981-01-28 |
NZ185010A (en) | 1980-04-28 |
ZA775198B (en) | 1979-04-25 |
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