DE2736679C3 - Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basischer FarbstoffeInfo
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- C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines
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Description
CHO
mit Anilinderivaten der allgemeinen Formeln
R5
(D
(II)
in Gegenwart von Harnstoff in einem aliphatische Carbonsäure enthaltenden Reaktionsmedium kondensiert und die resultierende Lösung in Gegenwart eines
Sauerstoff aktivierenden Melailkomplexes und eines negativ substituierten Benzochinonderivates mit Sauerstoff nach an sich bekannten Methoden zu Farbstoffen
der allgemeinen Formel II!
Rr
oxidiert, wobei
CrAlkyl, Ci- bis C4-Alko»y, Dimethylamine),
Nitro oder Cyan,
R] und R4 unabhängig voneinander gegebenenfalls
durch Hydroxy, C;- bis C«-Alkoxy, Ci- bis Ci-Alkanoyloxy, Cc bis Q-Alkoxycarbonyl,
Cyan. Chlor, Acetyl, Acelylamino oder Phenyl substituiertes Ci- bis Ca-Alkyl, einer
der Reste auch Wasserstoff oder Cyclohexyl, oder
RJ und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholine oder N-Meihvlpiperazino,
IV
Wasserstoff. Chlor oder Methyl, und
Αθ ein Anion sind.
Alkyl- und Alkoxyresie K' sind vorzugsweise Methyl.
Äthyl, Mi'lhoxy und Äthox\.
Bevorzugt sind für U' Wasserstoff. Chlor und Methyl
und für R' Wasserstoff.
OT
•r.
W)
Einzelne Reste R3 und R4 sind beispielsweise:
CH3 C2H5
CH2CHOHCH3
CH2CH2OC2H5
CH2CHCH3
OCHj
CH2CH2OCOC2H5
CH2CH2COOC4H,
C3H7 C4H,
C8H17 C2H4OH
CH2CH2OCH3
CH2CH2OC4H,
CH2CH2OCOCH3
CH2CH2COOCH3
CH2CH2CN
20
Bevorzugte Reste R3 und R4 sind Wasserstoff, Methyl,
Äthyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, Methoxyäthyl :ind Äthoxyäthyl.
Anionen Αθ können aus dem Reaktionsmedium oder
z. B. durch doppelte Umsetzung eingeführt werden. Im
einzelnen kommen beispielsweise Chlorid, B ro mid. Sulfat, Nitrat, Acetat, Formiat, Tetrachlorozinkat oder
Tetrafluorborat in Betracht.
Als Sauerstoff aktivierende Metallkomplexe und negativ substituierte Benzochinonderivate kommen die
in den eingangs genannten Patentschriften beschriebenen Verbindungen in Betracht. Die Oxidationsreaktionen werden ebenfalls wie in den genannten Patentschriften angegeben, durchgeführt. Die vorangehenden
Kondensationsreaktionen werden zweckmäßigerweise im Temperaturbereich zwischen 60 und 100° C in dem
aliphatische Carbonsäure enthaltenden Reaktionsmedium durchgeführt Insbesondere komme; Säuren mit 2
und 3 C-Atomen, vorzugsweise Eisessig und Propionsäure in Betracht.
Als weitere Lösungsmittel können z. B. Wasser. Alkenole, Glykole und Glykoläther anwesend sein.
Einzelheiten der Reaktionen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile
und Prozente, sonfern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch ausgezeichnet, daß nur die beanspruchte Kombination von
Maßnahmen zum gewünschten Erfolg führt, wobei insbesondere die Kondensation in Gegenwart von
Harnstoff wesentlich ist. Bei Abwesenheit von Harnstoff erhält man ein durch Nebenprodukte stark
verunreinigtes Produkt, das z. B. beim Malachitgrün nicht mehr die geforderte Nuance aufweist und somit
unbrauchbar ill.
Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
Formel lila
BJ
B1
in der
B1 Wasserstoff oder Cp bis Q-Alkyl, vorzugsweise
Methyl oder Äthyl,
BJ Cp bis Q-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl,
B3 Wasserstoff oder Methyl und
B-* Wasserstoff, Chlor oder Methyl sind und
Ae die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
B3 Wasserstoff oder Methyl und
B-* Wasserstoff, Chlor oder Methyl sind und
Ae die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Eine Mischung aus 18,04 Teilen Eisessig, 7,26 Teilen Dimethylanilin, 0,9 Teilen Harnstoff und 33 Teilen
Benzaldehyd wird unter Stickstoff eine Stunde auf 600C,
dann vier Stunden auf 95° C erhitzt Nach dem Abkühlen der Kondensationslösung auf 35° C wird die Stickstoffzufuhr
abgestellt, 0,15 Teile Chloranil und 0,075 Teile des Fe-Komplexes des Dibenzotctraazaannulens werden
zugegeben und dann wird durch Einleiten von Luft bei starkem Rühren solange bei 40° C oxidiert bis kein
Sauerstoff mehr aufgenommen wird.
Es werden 30 Teile einer ca. 40prozentigen
Flüssigeinstellung von 42 000 C. I. Basic Green 4 erhalten.
Eine Mischung aus 1636 Teilen Eisessig, 834 Teilen Diäthylanilin, 03 Teilen Harnstoff und 33 Teilen
Benzaldehyd wird unter Stickstoff eine Stunde auf 60° C, dann vier Stunden auf 95°C erhitzt Nach dem Abkühlen
der Kondensationslösung auf 35°C wird die Stickstoffzufuhr abgestellt, dann werden 0,15 Teile Chloranil und
0,15 Teile des Fe-Komplexes des Dibenzotetraazaannulens
zugegeben und es wird mit 4,8 Teilen Sauerstoff bei 40 bis 45°C oxidiert. Unter Vakuum wird der Eisessig
bei einer Innentemperatur von max. 60°C abdestilliert und der Rückstand mit 100 Teilen Wasser gelöst Die
filtrierte Lösung wird mit konzentrierter Schwefelsäure auf pH = 1,5 gestellt und durch Zugabe von Glaubersalz
wird der Farbstoff ausgesalzen, der abfiltriert und mit ίο lOprozentiger NaCI-Lösung ausgewaschen wird. Nach
Trocknen bei 60° C werden 12,4 Teile 42 040 C. I. Basic
Green 1 erhalten.
Eine Mischung aus 8,1 Teilen N-Äthyl-o-toluidin, 438
Teilen o-Chlorbenzaldehyd, 03 Teilen Harnstoff und 20
Teilen Eisessig wird unter Stickstoff fünf Stunden auf 95° C erhitzt Nachdem die Kondensationslösung auf
35°C abgekühlt ist, werden 0,15 Teile Chloranil und 0,15
Jo Teile des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]-annulens
zugegeben und durch Einleiten von Luft bei starkem Rühren wird solange bei 40—43° C
oxidiert bis fast kein Sauerstoff mehr aufgenommen wird. Es werden 34 Teile einer ca. 40%igen Flüssigeinstellung
von 42 140 C. I. Basic Blue 5 erhalten.
Werden im Beispiel 3 N-Äthy!-o-toluidin und o-Chlarbenzaldehyd durch äquimolare Mengen anderer
Anilin- bzw. Benzaldehydderivate ersetzt so werden ebenfalls Flüssigeinstellungen der entsprechenden Triphenylmethanfarbstoffe
erhalten:
CH3
desgl.
CH3
C2H4CN
desgl.
desgl.
CH.
■(»rl μ1 t /11 η u
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C 11 ·. C-H1C Il
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-CHO
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formelin derR' Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Ci-bis CVAIkyl, C,-bis G-Alkoxy, Dimethylamino, Nitro oder Cyan, R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,RJ und R4 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Ci- bis G-Alkoxy, Ci- bis Q-Alkanoyloxy, Ci- bis Q-Alkoxycarbonyl. Cyan, Chlor, Acetyl, Aeetylamino oder Phenyl substituiertes Ci- bis Cg-Al kyl, einer der Reste auch Wasserstoffoder Cyclohexyl, oder R1 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, andas sie gebunden sind. Pyrrolidino, jo Piperidino, Morpholino oder N-Methyl-piperazino,R5 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, undΑθ ein Anion sind,r, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Formelmit Anilinderivaten der allgemeinen Formelin Gegenwart von Harnstoff in einem aliphatische π Carbonsäure enthaltenden Rcakiionsmedium kondensiert und die resultierende Lösung in Gegenwart eines Sauerstoff aktivierenden Metallkomplexe« und eines negativ substituierten Benzochinonderivalcs mit Sauerstoff nach an sich bekannten Methoden oxidiert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formelherstellt, in derH1 Wasserstoff oder ( V bis ( Y Alkyl, vorzugsweiseMethyl oiler Äthyl. H- Ci- bis (YAIkvl. vor/tiirsweise Mcthvl oder Äthyl,M' Wasserstoff oder Melhyl iiiid I)4 Wasserstoff. Chlor oiler Methyl sind und A clic in Anspruch I angegebene Flcclciitung hat.In den deutschen Patentschriften 2138 931 und 22 26 936, der DE-AS 23 34 918 und der DE-OS 24 27 606 sind Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen durch katalytische Oxidation von Leukoverbindungen beschrieben.Es wurde nun gefunden, daß man basische Farbstoffe der beschriebenen Art besonders vorteilhaft in einem Eintopfverfahren aus den den basischen Farbstoffen zugrundeliegenden Benzolderivaten herstellen kann.Die Erfindung betrifft demgemäß ein Verfahren, das in dadurch gekennzeichnet, ist, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Formel I
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