DE2732718A1 - Carbonatgruppen enthaltende polyester - Google Patents

Carbonatgruppen enthaltende polyester

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DE2732718A1 DE19772732718 DE2732718A DE2732718A1 DE 2732718 A1 DE2732718 A1 DE 2732718A1 DE 19772732718 DE19772732718 DE 19772732718 DE 2732718 A DE2732718 A DE 2732718A DE 2732718 A1 DE2732718 A1 DE 2732718A1
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Dietrich Dr Hardt
Christian Dr Lindner
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups

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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
G/bc
Carbonatgruppen enthaltende Polyester
Die Erfindung betrifft Carbonatgruppen enthaltende aliphatische Polyester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. AIiphatische Polyester können durch Kondensation von Diolen mit Dicarbonsäuren oder Dicarbonsäurederivaten oder durch Polykondensation von Hydroxycarbonsäuren oder Lactonen hergestellt werden. Sie haben meist relativ niedrige Molekulargewichte bis zu einigen Tausend und können als Diolkomponenten bei der Herstellung von Polyurethanen verwendet werden. Es wurde gefunden, daß man Carbonatgruppen enthaltende aliphatische Polyester mit Molekulargewichten über 20 000 erhält, wenn man Polyesterdiole, bevorzugt mit Molekulargewichten Mn von 800, insbesondere von 1400 bis etwa 3 500, mit bifunktionellen Kohlensäurederivaten in möglichst äquimolaren Mengen im Vakuum (unterhalb 35 Torr, bevorzugt bei 25 bis 1 Torr) bei einer Temperatur zwischen 1000C und 300°C, vorzugsweise 130 bis 2000C, in Gegenwart von Katalysatoren polykondensiert und die dabei entstehenden Kondensationsprodukte abdestilliert. Molekulargewichte sind hier und im folgenden immer das Zahlenmittel (Mn) des Molekulargewichts.
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Gegenstand der Erfindung sind somit Carbonatgruppen enthaltende Polyester, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel
-X-O-C f O-X'-O-C -) O
it Ii n
O O
(D
a lfgebaut sind, in der
X der Rest eines Umsetzungsproduktes eines mehrwertigen Alkohols mit einer mehrwertigen aliphatischen Carbonsäure mit einem Molekulargewicht von 800 bis 3500 ist,
XI = X oder den Rest eines aliphatischen PoIyäthers vom Molekulargewicht bis darstellt,
η ist = O oder 1 bis 10 und
m eine Zahl >· 20, bevorzugt 22 bis 100, bedeutet, wobei die Grenzviskosität in Tetrahydrofuran (Staudinger-Index) L 1) J °»8 bis 2,5 — ist.
Umsetzungsprodukte von mehrwertigen Alkoholen mit mehrwertigen aliphatischen Carbonsäuren sind bevorzugt solche von zweiwertigen und gegebenenfalls zusätzlich dreiwertigen Alkoholen mit vorzugsweise zweiwertigen aliphatischen Carbonsäuren. Anstelle der freien Carbonsäuren können auch deren Anhydride oder Ester mit niederen Alkoholen oder deren Gemische verwendet werden. Die mehrwertigen Carbonsäuren sind bevorzugt acyclisch. Als Beispiele seien genannt Kohlensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid.
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Als mehrwertige Alkohole kommen, gegebenenfalls im Gemisch miteinander, z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und -(1,3), Butylenglykol-(1,4) und -(2,3), Hexandiol-(1 ,6) , Octandiol-(1,8), Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol, 1,4-Bis-(hydroxymethylcyclohexan), 2-Methyl-1,3-propandiol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Dipropylenglykol und Dibutylenglykol in Frage.
Die aus diesen Carbonsäuren und Alkoholen erhaltenen Umsetzungsprodukte stellen Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen dar. Sie haben Molekulargewichte von ca. 800 bis ca. 3500, sie können durch die Formel HO-X-OH symbolisiert werden, wobei X die oben angegebene Bedeutung hat. Wie bereits angegeben,entstehen die erfindungsgemäßen Carbonatgruppen enthaltenden Polyester aus diesen Polyestern mit endständigen Hydroxylgruppen durch Umsetzung mit bifunktionellen Kohlensäurearylestern.
Bifunktionelle Kohlensäurearylester sind insbesondere die der Formel (II)
ArO-C
It
O-X'-O-C
■I
OAr (II)
Ar ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest mit
6 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 C-Atomen,ist, η =0 oder 1 bis 10 ist und
X1 der bivalente Rest eines Polyesters oder Polyäthers, wie weiter oben definiert.
Solche Verbindungen sind bekannt.
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Zur Umsetzung der Hydroxylgruppen enthaltenden Polyester und diir Kohlensäurearylester sind geeignete Katalysatoren die Umesterungskatalysatoren, wie beispielsweise Alkali- oder Erdalkaliphenolate, Alkali- oder Erdalkalialkoholate und tertiäre Amine,wie beispielsweise Triäthylendiamin, Morpholin, Pyrrolidin, Pyridin, Triäthylamin oder Metallverbindungen wie Antimontrioxid, Zinkchlorid, Titantetrachlorid und Titansäuretetrabutylester.
Der Katalysator wird in Mengen von 20 bis 2OO ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polykondensationskomponenten, verwendet. Die Katalysatormengen können unterschritten werden, wenn die Ausgangsprodukte bei Verwendung der sauren Katalysatoren keine basischen, bei Verwendung der basischen Katalysatoren keine sauren Verunreinigungen enthalten; möglichst geringe Katalysatormengen sind bevorzugt,um Eigenfarbe der Produkte zu vermeiden.
Vorzugsweise wird in Substanz umgesetzt, also in Abwesenheit von Lösungsmitteln. Es können jedoch auch unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe, insbesondere aromatische Kohlenwasserstoffe, verwendet werden.
Die Reaktionszeit richtet sich nach der Reaktionstemperatur, der Art und Menge des verwendeten Katalysators und nach dem gewünschten Molekulargewicht des Carbonatgruppen enthaltenden Polyesters. Im allgemeinen genügen 2 bis 48 Stunden, vorzugsweise 4 bis 24 Stunden.
Die entstehenden flüchtigen Kondensationsprodukte können während der Reaktion entfernt werden, bei diskontinuierlicher Verfahrensweise destillativ, bei kontinuierlicher Verfahrens-
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weise durch fraktionierte Destillation. Bevorzugt wird mit Natriumphenolat als Katalysator eine Mischung aus Polyesterdiol und bifunktionellem Kohlensäurearylester, vorzugsweise Diphenylcarbonat, oder eine Mischung aus Diphenylcarbonat und Verbindungen der Formel (II) bei 110 bis 170°C polykondensiert und anschließend bei 170°C und höher durch Zufügen eines bifunktionellen Kohlensäurearylesters der Formel (II),bevorzugt mit η = 1,unter gleichzeitiger destillativer Abtrennung flüchtiger Kondensationsprodukte die Viskosität des Polykondensationsgemischs erhöht. Es erwies sich als günstig, die Polykondensation in Hochviskos-Reaktoren wie Knetern oder Schneckenmaschinen durchzuführen.
Die Polykondensation kann in bekannter Weise, z.B. durch Absenken der Reaktionstemperatur, Vernichten oder Entfernen des Katalysators oder durch sogenannte Stopper beendet werden. So hat es sich als vorteilhaft erwiesen, im Falle von Alkoholendgruppen Carbonsäurearylester und im Falle von Arylcarbonatendgruppen Alkohole als Stopper einzusetzen. Verwendet man bifunktioneile Verbindungen als Stopper, so ist es möglich,bei genauer Dosierung ein Abbrechen der Polykondensation unter Erhöhung des durchschnittlichen Molekulargewichtes zu erreichen.
Die erfindungsgemäßen Polyester können als polymere Weichmacher oder Zusatzstoffe für andere Kunststoffe verwendet werden, wobei ihre gute Kautschukeigenschaft, Alterungsbeständigkeit und hervorragende Verarbeitbarkeit im Gemisch mit anderen Kunststoffen besonders auffallend sind. Sie können auch je nach Molekulargewicht und chemischer Zusammensetzung als Klebstoffe, Dichtungsmaterialien oder zur Be-
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> 273271a
schichtung von Textilien Verwendung finden.
Die Grenzviskosität (Staudinger-Index) I_ *ü J wurde in Tetrahydrofuran bei 25°C gemessen und ist in — angegeben. Zur Definition s. H.G. Elias "Makromoleküle", Hüthig % Wepf-Verlag, Basel, Seite 265.
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i 273271$
Beispiel 1
2000 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus n-Hexan-l,6-diolATeopcntylglykol im Verhältnis 65/35 vom mittleren Molekulargewicht Mn 2000 (bestimmt durch OH-Zahl-Messung), 214 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und 0,12 Gew.-Teile Natrlumphenolat werden unter Rühren und einen Vakuum von 1,5 Torr 2 Stunden bei 1300C und 1 Stunde bei 1500C gerührt, wobei man flüchtige Polykondensationsprodukte, die zun größten Teil aus Phenol bestehen, abdestilliert. Unter fortgesetzter Destillation steigert man die Temperatur für 4 Stunden auf l80°C; während dieser Zeit werden 20 Gew.-Teile eines über -0CCC-3rücken verlängerten Polytctrahydrofurandiols mit Phenylcarbonatendgruppen (Mn des Polytetrahydrofuran 2000, Verlängerungsgrad gleich 2) zudosiert, anschließend steigert man unter langsamem Rühren oder Kneten die Reaktionstemperatur auf circa 185 bis IQC0C für 5 Stunden. Das Produkt, eine farblose kautschukartige Kasse, besitzt einen Staudinger-Index /y>_~7, gemessen in THP, von 1,5.
Beispiel 2
I8OC Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und n-Hexan-1,6-diol vom mittleren Molekulargewicht Mn l8CC (bestimmt durch CH-Zehl-Messung), 214 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und C,11 Gew.-Teile Natriumphenolat werden unter Rühren und einem Vakuum von 0,5 Torr 2 Stunden bei 1300C und 1 Stunde bei 1500C gerührt, wobei man flüchtige Polykondensationsprodukte, die zum größten Teil aus Phenol bestehen, abdestilliert. Unter fortgesetzter Destillation steigert nan die Temperatur für 4 Stunden auf l8C°C; während dieser Zeit werden 35 Gew.-Teile eines über -OCGG-Brücken verlängerten Polyesterdiols nit Phenylcarbonatendgruppen (?!n des Polyesterdiols 2150, bestehend aus Adipinsäure und n-Hexan-i,6-diol, Verlängerungsgrad gleich 2) zudosiert, anschließend steigert man unter langsamem Rühren oder Kneten die Reaktionstenpe-
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ratur auf 1900C für 4 Stunden, löst dann das Reakticnsgemisch nach Abkühlen auf 12C°C in 1 Liter Toluol, fügt unter guter Durchmischung 20 Gew.-Teile des oben genannten Polyesterdiols hinzu und dampft nun das Toluol im Vakuum ab, wobei nan langsam die Innenterr.peratur des Reaktionsgemisches auf 220°C steigert; bei dieser Temperatur wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden im Vakuum und sorgfältigem Abdampfen aller flüchtigen Produkte getrocknet. Das so gebildete farblose kautschukartige Material besitzt einen Staudinger-Index ß\7, gemessen in THP , von 1,35.
Beispiel 3
1000 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus n-Hexan-l,6-diol/faeopentylglykol im Verhältnis 65/35 vom mittleren Molekulargewicht Mn 2000 (bestimmt durch OH-Zahl-Messung), 107 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und 0,12 Gew.-Teile Natriumphenolat werden unter Rühren und einem Vakuum von 1,5 Torr 2 Stunden bei 1300C und 1/2 Stunde bei 1500C gerührt, wobei man flüchtige Kondensationsprodukte, die zum größten Teil aus Phenol bestehen, abdestilliert. Nach Abkühlen des Gemisches auf 130°C fügt man eine Mischung aus 900 Gew.-Teilen eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und η-Hexan-1,6-diöl vom mittleren Molekulargewicht KLn von I8OO (bestimmt durch OH-Zahl-Messung) und 107 Gew.-Teile Diphenylcarbonat hinzu. Anschliepend rührt man 2 Stunden bei 13C°C und 2 Stunden bei 16C°C unter fortwährender ^destillation flüchtiger Produkte; man steigert die Temperatur für 4 Stunden auf l8o°C; während dieser Zeit werden 22 Gew.-Teile eines über -OCCO-Brücken verlängerten Folytetrahydrofurandiols mit Phenylcarbonatendgruppen (Mn des Polytetrahydrofurandlols 2000, Verlängerungsgrad 2) zudosiert; anschließend steigert man unter langsamem Rühren oder Kneten die Reaktionstemperatur für 2 Stunden auf 185°C und für 4 Stunden auf 2000C.
Das Produkt, eine farblose kautschukartige Masse, besitzt einen Staudinger-Index ßsj, gemessen In THF, von 1,3.
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Beispiel 4 IW
2000 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus n-Hexan-1,6-diol/Neopentylglykol im Verhältnis 65 : 35 vom mittleren Molekulargewicht Mn 2000 (bestimmt durch OH-Zahl-Messung), 214 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und 0,12 Gew.-Teile Natriumphenolat werden unter Rühren und einem Vakuum von 1,5 Torr 2 Stunden bei 1300C und 1 Stunde bei 150 C gerührt, wobei man flüchtige Polykondensationsprodukte, die größtenteils aus Phenol bestehen, abdestilliert. Unter festgesetzter Destillation steigert man die Temperatur für 6 Stunden auf 1800C und 2 Stunden auf 1950C Das so erhaltene Produkt, eine farblose kautschukartige weiche Masse, besitzt einen Staudinger-Index Γ-2! , gemessen in THF, von 0,8.
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Carbonatgruppen enthaltende Polyester, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel
    X-O-C (· O-X'-O-C -) 0
    0 0
    (D
    aufgebaut sind, in der
    X den Rest eines Umsetzungsproduktes eines mehrwertigen Alkohols mit einer mehrwertigen aliphatischen Carbonsäure mit einem Molekulargewicht von 800 bis 3500,
    XI = X oder den Rest eines aliphatischen Polyäthers vom Molekulargewicht 800 bis 3500 darstellt,
    η =0 oder 1 bis 10 und
    m eine Zahl > 20 bedeutet,
    wobei die Grenzviskosität im Tetrahydrofuran 0,8 bis 2,5 — ist.
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    OFHQiNAL INSPECT»
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